卤代烃(1)
第三章 第一节 卤代烃(学生版)
第三章烃的衍生物第一节卤代烃[核心素养发展目标] 1.从卤代烃的官能团及其转化的角度，认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物分子结构特点之间的关系。
2.了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响，基于绿色化学思想，减少卤代烃的使用或寻找卤代烃替代品。
一、卤代烃的概述1．卤代烃的概念和官能团(1)概念烃分子中的氢原子被原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
(2)官能团卤代烃分子中一定存在的官能团是，单卤代烃可简单表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
饱和单卤代烃的分子通式为C n H2n＋1X(n≥1)。
2．卤代烃的分类3．卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：4．卤代烃的物理性质5．卤代烃的用途与危害(1)用途：可作灭火剂、有机溶剂、清洗剂、制冷剂等。
(2)危害：造成臭氧空洞。
(1)卤代烃是一类特殊的烃()(2)CH2Cl2、CCl2F2、、都属于卤代烃()(3)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体()(4)、CCl4、、CH3Cl在常温下均为液态()命名下列有机物：(1)的化学名称：。
(2)的化学名称：。
二、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)1．溴乙烷溴乙烷的分子式为，结构简式为，官能团为。
它是液体，沸点较低，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
2．卤代烃的化学性质(1)取代反应①中溶液；可用于制取醇，如：CH3Cl＋NaOH――→水△＋NaCl(制一元醇)、＋2NaOH――→水△＋2NaBr(制二元醇)、＋NaOH――→水△＋NaBr(制芳香醇)(2)消去反应①溴乙烷的消去反应将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去，生成。
②消去反应的概念有机化合物在一定条件下，从中脱去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。
③反应机理④应用用于制取烯烃、炔烃等。
卤代烃 课件高二化学人教版(2019)选择性必修3 (1)
纯净的溴乙烷是无色液体，沸点38.4 ℃ ，密度 比水大，难溶于水，易溶于乙醇、四氯化碳等 多种有机溶剂。
3、溴乙烷的化学性质
结构
→
性质
HH || H—C—C—Br || HH
由于溴原子吸引电子能 力强， C—Br键为强极 性键， C—Br键易断裂； 由 于 官 能 团 （ —Br） 的 作用，乙基可能被活化。
A、乙烷
B、一氯甲烷
C、一氯乙烷
D、一氯丁烷
7．卤代烃的同分异构体 先考虑碳架异构，即写出同碳数烷烃异构体。 再考虑官能团的位置异构
【思考】说出分子式为 C5H11Cl 的同分异构体有几种？
3种等效氢 ——3种一氯代物
4种等效氢 ——4种一氯代物
1种等效氢 ——1种一氯代 物
8.卤代烃的用途与危害
CH3CH2CH2CH2Cl
0.886
78
1-氯戊烷
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
0.882
108
密度：随碳原子数目的增加而减小。
除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。
卤代烃的密度和沸点都 高 于相应的烃；
6.卤代烃的物理性质
【信息处理】阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1， 总结卤代烃的物理性质及其递变规律。
B．所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低 D．CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
结论
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
(3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如
)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
卤代烃消去的条件(一)
卤代烃消去的条件(一)前言卤代烃是有害的有机物质，对环境和生态造成严重影响。
因此，在有机合成中，需要对卤代烃进行消去。
那么，在此我将分享卤代烃消去的条件，希望对大家有所帮助。
消去条件1.Lewis酸–作用：通过Lewis酸-碱反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：用氯化铝或氟化铝作为Lewis酸催化剂，反应在室温下即可进行。
–注意事项：该方法适用于卤代烷和卤代苯的消去。
2.热力学条件–作用：通过在高温和高压下进行反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：反应温度一般在200-300℃，压强一般在1-10 MPa。
–注意事项：该方法适用于卤代烯烃和卤代芳烃的消去。
3.碱金属–作用：通过碱金属的“脱羧”反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：反应在较高温度下进行，一般在150-250℃。
–注意事项：该方法特别适用于卤代苯酚和卤代酸的消去。
结语以上就是卤代烃消去的常用方法，大家可以在有机合成过程中根据需要选用不同条件进行消去。
当然，在实验过程中要注意安全，配合实验操作要求进行操作，并遵守实验室规章制度。
4.活泼金属–作用：通过活泼金属的“置换”反应，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：使用活泼金属，如钾、钠、铝等。
反应温度一般在室温下进行。
–注意事项：该方法适用于卤代烯烃、卤代芳烃和卤代酮等物质的消去。
5.紫外光–作用：通过紫外光的辐射作用，消去卤代烃中的卤素。
–实验条件：紫外光辐射的波长和强度需要根据实验条件进行适当调节。
–注意事项：该方法适用于卤代醇、醛、酮和酸等物质的消去。
总结卤代烃的消去涉及到多种方法和实验条件，不同的方法可以适用于不同种类的卤代烃。
在有机合成过程中，需要考虑实验的方便性、效率和经济性等多重因素，选用合适的消去条件以达到预期的效果。
卤代烃1
在有机分析鉴定中，用硝酸银的乙醇溶液与伯卤烷作用就易于SN1反应。
一般情况下，叔卤烷易于发生SN1反应，但如果叔氯烷与碘化钠的丙酮溶液反应，因为碘离子很容易与和氯相连的α—C原子形成过渡态，使叔氯烷发生SN2反应。
二、双分子亲核取代反应
SN2反应特点：反应过程中，亲核试剂总是从离去基团的背面进攻碳原子，碳-溴键的断裂和碳-氧键的形成同时进行；反应一步完成；反应速度不仅与底物溴甲烷的浓度成正比，而且也与亲核试剂碱的浓度成正比；SN2反应得到的产物通常发生构形反转(称为瓦尔登转化)。
不同烷基的卤烷发生SN2反应的相对速度：
如果碳正离子所连的三个基团不同，则产物外消旋化。
从能量变化来看，决定整个反应速度的是叔丁基溴的分解步骤，反应速度仅与叔丁基溴的浓度有关，而与试剂的浓度无关，是单分子反应历程。
产物外消旋化
在SN1反应的立体化学中,从第一步产生的叔碳正离子来看,碳原子由正四面体结构转变为三角形平面结构的碳正离子,带正电的碳正离子上有一个空的P轨道(该P轨道垂直于三角形平面结构)，亲核试剂从平面两边进攻的机会均等。如果碳正离子所连的三个基团不同时，得到的产物外消旋化：
在SN2历程中，亲核试剂从离去基团的背面进攻碳原子，烷基的结构如果对亲核试剂的接近起阻碍作用，反应速度就会相应减慢。α—C上的取代基能阻碍亲核试剂的接近，亲核试剂的进攻必将提高过渡态的活化能，使反应速度因活化能的提高而降低。从立体效应来说，随α—C上烃基的增加，SN2反应速度将依次下降。
3.特殊条件下的反应历程
一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等
高二化学苏教版选修5专题4第一单元卤代烃作业含解析(1)
第一单元卤代烃练习1．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。
命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目（末尾的“0”可略去）。
按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不正确的是( ）。
A．CF3Br—1301 B．CF2Br2—122C．C2F4Cl2—242 D．C2ClBr3—20132．以溴乙烷为原料制备1，2－二溴乙烷，下列方案中最合理的是( )。
A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2===CH2CH2BrCH2BrB．CH3CH2Br CH2BrCH2BrC．CH3CH2Br CH2===CH2CH3CH2Br CH2BrC H2BrD．CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br3．已知有机物CH3—CH===CH-Cl，下列反应中：①取代反应，②加成反应，③消去反应，④使溴水褪色，⑤使酸性KMnO4溶液褪色,⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀，⑦聚合反应，该有机物能发生的是（）.A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生4．已知CH3CH2Br＋2Na＋CH3CH2Br―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr。
下列有机物发生这种反应可生成X，若X与环丙烷互为同系物，则能生成X的是（）。
A．CH3CH2CH2ClB．CH3CHBrCH（CH3）CH2BrC．CH3CH2CH2CH2BrD．CH3CH2Br5．《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是DDT,其结构简式为，有关DDT的说法正确的是( ).A．它属于芳香烃B．分子中至少可以有23个原子共面C．分子式为C14H8Cl5D．1 mol该物质最多能与5 mol H2加成6．分子式为C7H15Cl的某有机物发生消去反应时，得到三种烯烃，则该卤代烃的结构可能是（）。
A．B．C．D．7．由2－溴丙烷为原料制取1，2－丙二醇，需要经过的反应为（)。
高中化学：第二章卤代烃知识点(精选)
第二章 卤代烃一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向X ， 形成一个极性较强的共价键,分子中C —X 键易断裂。
二．卤代烃的物理性质（1）溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。
（2）状态、密度：CH 3Cl 常温下呈气态，C 2H 5Br 、CH 2Cl 2、CHCl 3、CCl 4常温下呈液态且密度> 1 g/cm 3。
（一氯代烃的密度都小于水）三．卤代烃的化学性质（以CH 3CH 2Br 为例） 1.取代反应①条件：强碱的水溶液，加热 ②化学方程式为：2.消去反应(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。
例如： CH 3CH 2Cl ：＋NaOH ――→醇△NaCl ＋CH 2===CH↑＋H 2O(2)卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH 3Br 。
②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
例如：。
③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
例：CH 3—CH===CH —CH 3＋NaCl ＋H 2O(3)二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。
有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。
例如：CH 3—CH 2—CHCl 2＋2NaOH ――→醇△CH 3—C≡CH＋2NaCl ＋2H 2O 四．消去反应与水解反应的比较反应类型 反应条件 键的变化卤代烃的结构特点 主要生成物水解反应 NaOH 水溶液 C —X 与H —O 键断裂C —O 与H —X 键生成 含C —X 即可 醇消去反应 NaOH 醇溶液 C —X 与C —H 键断裂(或—C≡C—) 与H —X键生成与X 相连的C 的邻位C 上有H 烯烃或炔烃特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。
卤代烃 (1)
一、单项选择题1.下列化合物与硝酸银醇溶液混合时最先产生沉淀的是？[2分]A.3-溴丙烯B.1-溴丙烯C.2-溴丙烷D.环丙基溴参考答案：A2.下列化合物在NaOH的醇溶液中脱HCl最容易的是？[2分]A.正丁基氯B.异丁基氯C.仲丁基氯 D .叔丁基氯参考答案：D3.下列卤代烃中沸点最高的是？[2分]A.一氯甲烷B.氯乙烷C.溴乙烷D.碘乙烷参考答案：D4.下列卤代烃沸点最低的是？[2分]A.正丁基氯B.异丁基氯C.叔丁基氯D.仲丁基氯参考答案：C5.下列发生的反应属于消除反应的是？[2分]A.丙烯和溴化氢B.乙烯和溴水C.1-氯丁烷和氢氧化钠水溶液D.1-氯丁烷和氢氧化钠醇溶液参考答案：D7.下列卤代烃与硝酸银醇溶液反应时，产生沉淀最快的是？[2分]A.正丁基溴B.异丁基溴C.仲丁基溴D.叔丁基溴参考答案：D8.卤代烷中的C－X键最易断裂的是？[2分]A.R-ClB.R-BrC.R-ID.R-F参考答案：C9.下列试剂中能将溴苯和甲苯鉴别开的是？[2分]A.高锰酸钾B.溴水C.氯化亚铜氨溶液D.硝酸银醇溶液参考答案：A10.下列试剂中能将3-氯环已烯和环已烯鉴别开的是？[2分]A.高锰酸钾B.溴水C.氯化亚铜氨溶液D.硝酸银醇溶液参考答案：D二、判断题13.氯仿的化学名称是三氯甲烷，它在光照条件下，能逐渐被氧化生成剧毒的光气，故氯仿通常应存放于棕色瓶中避光保存。
[2分]14.2-氯丁烷在氢氧化钠醇溶液反应生成2-丁醇。
[2分]15.仲、叔卤代烃进行消除反应时都遵循马氏规则。
[2分]16.凡分子中含有卤素原子的有机化合物都称为卤代烃。
[2分]17.伯、仲、叔卤代烃与硝酸银醇溶液反应的速率不同，但都生成白色沉淀。
[2分]18.卤代烃命名时，一般选含卤原子的最长碳链为主链，编号时卤原子可作为普通取代基对待。
[2分]19.卤代烃的沸点随着分子量的增大和卤原子序数的增加而升高。
[2分]20.在卤代烃的分类中，根据卤原子所连碳原子的种类可以分为伯、仲、叔卤代烃。
高中化学选择性必修三 第3章第1节 卤代烃教学设计下学期
第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃卤代烃属于烃的衍生物，它是重要的化工原料。
教学中要注意“结构决定性质”的思想，即卤代烃中的官能团一卤素原子(-X)决定了卤代烃的化学性质。
要注意有机物“官能团转化”的基本规律，分析有关卤代烃所发生的化学反应的反应类型和反应规律，培养学生逻辑思维能力与进行科学探究的能力。
教学重点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律 教学难点：卤代烃发生取代反应和消去反应的基本规律讲义 教具【新课导入】四氯化碳灭火器是在瓶子内装有四氯化碳液体，四氯化碳液体是一种没有颜色，容易挥发、不容易燃烧的一种液体。
这种液体的沸点很低，受热后很容易就挥发成为气体了。
四氯化碳液体受热变成四氯化碳气体，四氯化碳气体是一种不燃烧、比空气重的气体。
不过这种化学品有很强的毒性，一旦中毒会使人的中枢神经系统造成麻醉的后果。
对肝和肾也会有很严重的损害。
四氯化碳灭火器一般在仓库、货场和油库中才能出现它们的影子。
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。
例如，在消防上使用的卤代烃灭火剂研，可应用于资料室、变电站、博物馆等场所。
【学生活动】阅读课本，回答下列问题1.烃的衍生物的定义2.常见的烃的衍生物3.书写一氯甲烷、1,2-二溴乙烷、氯乙烷、溴苯的结构式，总结卤代烃的定义4.卤代烃的官能团5.卤代烃的分类6.卤代烃的命名【讲解】一、卤代烃1.烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物被称为烃的衍生物。
2.常见的烃的衍生物：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯3.卤代烃的定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物4.卤代烃的官能团：一X 卤素原子5.卤代烃的分类(1)根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃，可用R一X表示；(2)根据取代卤原子的多少，可分为单卤代烃和多卤代烃。
(3)按烃基不同，分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳烃。
6.卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法【过渡】烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团决定。