第四章卤代烷
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《有机化学》第四章 卤代烃
9 第一节 卤代烃的分类和命名
第四章
二、 卤代烃的命名
‖
—
（一）习惯命名法
对于不饱和卤代烃，其命名方法是：选择含有卤素原子和不饱和键的最长碳链作为主链，
主链编号时使不饱和键的位次最小。顺反异构体用Z/E或顺/反标明其构型。例如：
— —
CH3—
CH2CH3
CC
Cl —
CH3
反-3-甲基-2-氯-2-戊烯
例如：
CH3CH2CHCH2Cl
—
2-苯基-1-氯丁烷
11
过 渡 页
1 卤代烃的分类和命名
2 卤代烃的性质
3 重要的卤代烃
12 第二节 卤代烃的性质
一、 卤代烃的物理性质
第四章
接下页
室温时，氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯和溴甲烷为气体，其余卤代烃为液体 或固体。卤代烃难溶于水，而易溶于有机溶剂。一些卤代烃，如CH2Cl2、 CHCl3等本身就是有机溶剂。除一氯代烃的相对密度小于1外，溴代烷、碘 代烷以及多氯代烷的相对密度均大于1。
构造式
熔点（℃）
沸点（℃）
CH3Cl CH3Br CH3I
CH2Cl2
－97 －93 －66
－96
－24 4 42
40
三氯甲烷
CHCl3
－64
62
四氯化碳
CCl4
－23
77
氯乙烷
C2H5Cl
－139
12
溴乙烷
C2H5Br
－119
38
磺乙烷
C2H5I
－111
72
1-氯丙烷
CH3CH2CH2Cl
－123
卤代烃可分为饱和卤代烃（又称卤代烷）、不饱和卤代烃和芳香族卤代烃。例如：
卤代烷
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8
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9
密度和溶解度
密度：一氟代烷和一氯代烷的密度小于1；一溴代烷和一碘 代烷的密度大于1； 溶解度：一卤代烷都不溶于水，能溶于乙醇、乙醚等有机
溶剂。
其它性质：一氟代烷容易变质；一氯代烷相对稳定；一碘 代烷见光容易分解；含有偶数碳原子的一氟代烷有剧毒。
15
卤素交换反应
碘化钠溶于丙酮，而氯化钠和溴化钠不溶于丙酮！！！ 从氯代烷或溴代烷制备碘代烷（伯碘代烷或仲碘代烷）
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生成(硫)醇
卤代烷水解成醇，伯卤代烷和仲卤代烷在碱存在下才能水 解： 伯卤代烷制备产率较高，由仲卤代烷产率较低，由叔卤代 烷主要得到烯烃！
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Ingold等认为，SN2反应是一步反应，进攻的阳离子在溴离
子完全脱离溴甲烷之前，即与碳原子部分成键，在反应的 过渡态中氧原子和溴原子都与碳原子相连，即新的O-C键 的生成与旧的C-Br键的断裂是同步进行的。
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SN2的立体化学
构型保持
构型反转
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从背面进攻，构型发生反转！！！
空间效应：当碳与三个大的基团相连时，有利于碳正离子
的形成。 几何形状的影响： （CH3)3CBr 相对速度
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1
10-3
10-6
10-11
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SN1的立体化学
SN2 和 SN1 是两种极端条件下的反应机理，伯卤代烷为 SN2 ， 叔卤代烷为SN1。
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碳正离子
第四章卤代烃
R X + N H 3
（3）被氨基取代
ROH
醚
R N H + H X 2
胺 R O H RX + N a C N RC N + N a X Δ
由于产物具有亲核性，除非使用大过量的氨 （胺），否则反应很难停留在一取代阶段。如果 卤代烷过量，产物是各种取代的胺以及季铵盐
季铵
12
** （4）被氰基取代——增长碳链的方法之一
过渡态1
H H O H
碳正离子
H
+
H H
C B r H O C H H
B r H O C
r +B H H
过渡态2
14
SN1历程反应的活性次序
R3C－X > R2CH－X > RCH2－X > CH3－X
2、双分子亲核取代历程—SN2
一步完成，没有活性中间体碳正离子生成 C H OH 2 5 O + R CH CH CH CH 2 2 + KOH R 2 + KX Δ
31
2．烯丙基型和苄基型卤代烃
C
C
+
C
σ－π超共轭效应，有利于亲核进攻
a . (CH )2CHI (CH . (CH )2CHI (CH )3CClb )2CHCl 3 3 3 3 c. CH Cl 2
>
>
> >
CH CHCH Br . CH CHCH CH Br CH Cl d 3 2 2 3 2 2 CH 3 CH 3
30
因此卤原子的活性比相应的卤代烷弱，在 通常情况下不与 NaOH 、 C2H5ONa 、 NaCN 等亲核 试剂发生取代反应，甚至 与硝酸银的醇溶液共 热也不生成卤化银沉淀。
有机化学第四章卤代烷
pKa
5.50
CH3CH2COOH 4.84
CH3COOH 4.76
HCOOH 3.77
+ I 效应：(CH3)3C— ＞ (CH3)2CH— ＞ CH3CH2— ＞ CH3—
ICH2COOH
BrCH2COOH
ClCH2COOH
pKa
3.18
2.90
2.86
-I 效应：F— ＞ Cl— ＞ Br— ＞ I—
CH3 CH3CCH2CH3
CH3 + CH3C=CHCH3
OC2H5 (2) 重排产物
(3) 消除产物
SN1反应的这些特点（外消旋化、重排等）是由于 反应中生成了碳正离子中间体，研究SN1反应首先要 掌握碳正离子的结构和特性。
关于SN1反应历程的讨论
1、 预备知识
（1） 电子效应
诱导效应
定义：因分子中原子或基团的极性（电负性）不同 而引起成键电子云沿着原子链向某一方向移动的效 应称为诱导效应。
过量氨(胺)的存在下进行。
4. 氰解：
R X + NaCN
C2H5O H ( NaCN)
R CN
H3O+
增加一个碳原子
R COOH
该反应的重要意义除可增长碳链外，还可以通过氰
基转化为―COOH、 ―CONH2等官能团。
该反应与卤代烷的醇解相似，亦不能使用叔卤烷，
否则将主要得到烯烃。
5. 卤离子交换反应：
热力学稳定性差，易于
断键，使中心碳原子恢
复 sp3杂化。
O C 键尚未完全形成， C Br 也未完全断裂； 过渡态出现了形式上的“五价碳”原子，该“五价碳”可看成为 sp2杂化，
三个正常共价键在同一平面， 两个部分共价键在平面的两侧，此时，各个
第四章 卤代烷
第四章卤代烷卤代烷（alkylhalide）是烷烃分子中一个或多个氢被卤素取代的化合物。
卤代烷中的卤素与sp3 杂化碳原子要相连。
一卤代烷烃常用通式RX表示，R为烷基，X为氟、氯、溴、碘。
卤素连接于sp2杂化碳上时（即烯基卤化物和芳基卤化物，如乙烯氯和溴苯），其化学性质与连接于sp3杂化碳上的卤化物有较大的区别。
卤素连接于sp杂化碳的化合物很少见并且不稳定。
BrCH2CHCl乙烯氯溴苯含有卤素的有机物在自然界很少存在，大多数且日常所碰到的卤代烷是人工合成的。
天然有机卤化物主要存在于一些海洋生物，如海藻、海绵及软体动物中。
由这些物种产生的有机卤化物，常有特殊的结构，有些具有抗菌、抗真菌及抗肿瘤活性。
如红藻（red aige）和海兔（sea hare）可产生下列两种结构相近的、用来作为化学防卫的有机卤化物：红藻产生海兔产生对于海洋生物的研究，是当今活跃的新研究领域之一，人们期望从中能寻找到有治疗疾病价值的新化合物或新药研究的先导化合物。
许多卤代烷是有毒性的化合物，例如氯仿和四氯化碳，虽然在实验室仍然作为溶剂使用，但它们已被环境保护组织列入可能致癌物质的名单，一般不在普通的商品中使用。
一、分类和命名（一）分类根据所含卤素种类，卤代烷可分为氟代烷、氯代烷、溴代烷及碘代烷，其中在化学合成中最常用的是氯代烷和溴代烷；根据所含卤素的多少，可分为一元、二元和多元卤代烷；根据卤素所连接饱和碳原子的类型，又可分为伯(1°)、仲(2°)及叔(3°)卤代烷：RCH2X CH XRRC X RRR伯卤代烷仲卤代烷叔卤代烷伯、仲、叔卤代烷的化学反应活性有一定的差别。
（二）命名卤代烃的命名有普通命名和系统命名两种方法。
一些分子中的烃基部分有简单的非系统名称的卤代烃可采用普通命名，即在相应烃基名前加卤素名称，有手性碳的还要标记其构型。
如：CH3CH2CH2CH2BrH CH2BrH3CCH3Br CH3CH3CH3CH3BrHCH2CH3溴代正丁烷溴代异丁烷(S)-溴代仲丁烷溴代叔丁烷butyl bromide iso-butyl bromide (S)-sec-butyl bromide tert-butyl bromide 卤代烃的最一般的命名方法还是采用系统命名法，把卤素作为取代基。
4第四章卤代烷
OH + CH3 Br
氢氧负离子
广东药学院
CH3OH + Br
甲醇 碘离子
主讲人: 申东升
碘甲烷
1、亲核取代反应和亲核试剂
亲核试剂： 带有负电荷或未共用电子对的试剂。用Nu表示。 亲核取代反应： 由亲核试剂进攻而发生的取代反应。 卤代烷发生的取代反应是亲核取代反应，可用 代表式表示如下：
Nu
+
R L
(CH3)3C+ + Br
第二步 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用：
(CH3)3C
+
+ OH
广东药学院
快
(CH3)3C
OH
(CH3)3C OH
主讲人: 申东升
过渡态T2
SN1 反应进程与能量关系图：
T1 T2
能 量
C
+ Br
C Br + OH
C OH + Br
反应进程
广东药学院 主讲人: 申东升
4、碳正离子的结构、相对稳定性和重排
SN1反应中的关键中间体是碳正离子
碳正离子的稳定性： 3°> 2° > 1° > CH3+ 超共轭效应（Hyperconjugation) :
H C H H
H H H C H C H C
C
甲基上C-H σ键与中心碳原子的空的 P轨道部分交盖, σ电子发生离域, 形成σ- P 超共轭效应. H H
制备醚的方法---Williamson 反应
广东药学院 主讲人: 申东升
(c) 氨解反应：
卤代烷与过量的NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 (d) 与NaCN和NaHS反应：
氢氧负离子
广东药学院
CH3OH + Br
甲醇 碘离子
主讲人: 申东升
碘甲烷
1、亲核取代反应和亲核试剂
亲核试剂： 带有负电荷或未共用电子对的试剂。用Nu表示。 亲核取代反应： 由亲核试剂进攻而发生的取代反应。 卤代烷发生的取代反应是亲核取代反应，可用 代表式表示如下：
Nu
+
R L
(CH3)3C+ + Br
第二步 叔丁基正离子与亲核试剂 OH-作用：
(CH3)3C
+
+ OH
广东药学院
快
(CH3)3C
OH
(CH3)3C OH
主讲人: 申东升
过渡态T2
SN1 反应进程与能量关系图：
T1 T2
能 量
C
+ Br
C Br + OH
C OH + Br
反应进程
广东药学院 主讲人: 申东升
4、碳正离子的结构、相对稳定性和重排
SN1反应中的关键中间体是碳正离子
碳正离子的稳定性： 3°> 2° > 1° > CH3+ 超共轭效应（Hyperconjugation) :
H C H H
H H H C H C H C
C
甲基上C-H σ键与中心碳原子的空的 P轨道部分交盖, σ电子发生离域, 形成σ- P 超共轭效应. H H
制备醚的方法---Williamson 反应
广东药学院 主讲人: 申东升
(c) 氨解反应：
卤代烷与过量的NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 (d) 与NaCN和NaHS反应：
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第四章 卤代烷
卤代烷
卤代烷(alkylhalide)是烷烃分子中一个或多个氢被卤素取代的 化合物
F fluorine fluoro-
Cl chlorine chloro-
RX
CH3X
CHX3
Br bromine bromoI iodine iodo-
CH3CH2CH2CH2X
CH3CHXCH2CH3
2.卤代烷的结构
CH
CX
•电负性 (Electronegetivity) •诱导效应 (Inducitive effect) •键长 •键的极性及偶极距(μ)
电负性值
H 2.15
Li 0.95 Be 1.5 B 2.0 C 2.6 N 3.0 O 3.5 F 3.9
Na 0.9 Mg 1.2 Al 1.5 Si 1.9 P 2.1 S 2.6 Cl 3.1
CH 3
sp2杂 化
Potential Energy Diagram of SN1 Reaction
(H 3C) 3C
Br
(H 3C) 3C
OH
E
Ea
Ea
(C H 3)3C
(CH 3)3CB r +H 2O
H 反应过程
(C H 3)3C O H
Carbocations
CH 3
C
H3C
CH 3
sp2杂 化
H
OH
C Br H
H
H
HO
C
Br
HH
H
Nu
C
X
HH
sp2杂 化
H
HO C H
H
Potential Energy Diagram of SN2 Reaction
卤代烷
卤代烷(alkylhalide)是烷烃分子中一个或多个氢被卤素取代的 化合物
F fluorine fluoro-
Cl chlorine chloro-
RX
CH3X
CHX3
Br bromine bromoI iodine iodo-
CH3CH2CH2CH2X
CH3CHXCH2CH3
2.卤代烷的结构
CH
CX
•电负性 (Electronegetivity) •诱导效应 (Inducitive effect) •键长 •键的极性及偶极距(μ)
电负性值
H 2.15
Li 0.95 Be 1.5 B 2.0 C 2.6 N 3.0 O 3.5 F 3.9
Na 0.9 Mg 1.2 Al 1.5 Si 1.9 P 2.1 S 2.6 Cl 3.1
CH 3
sp2杂 化
Potential Energy Diagram of SN1 Reaction
(H 3C) 3C
Br
(H 3C) 3C
OH
E
Ea
Ea
(C H 3)3C
(CH 3)3CB r +H 2O
H 反应过程
(C H 3)3C O H
Carbocations
CH 3
C
H3C
CH 3
sp2杂 化
H
OH
C Br H
H
H
HO
C
Br
HH
H
Nu
C
X
HH
sp2杂 化
H
HO C H
H
Potential Energy Diagram of SN2 Reaction
本科有机化学 第四章 卤代烷
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• 溶剂的影响（溶剂化作用） （a）质子溶剂（protic solvent）：具有酸性质子的溶剂，常含 O—H、N—H键，可与带负电荷的亲核试剂形成氢键； （b）非质子溶剂（aprotic solvent）：不含O—H、N—H极性键； （c）极性非质子溶剂（polar aprotic solvent）：不含能形成氢键 的O—H、N—H基团，但具有强烈的偶极。 • 对亲核试剂的影响：强烈溶剂化小体 积负离子，使亲核性降低； • 优点：价格便宜，溶解能力较强。 原子半径小,电荷集中,则在质 子溶剂(protic solvent)中溶剂 化程度高(通过氢键),亲核性 弱(如:F-弱于I-, RO-弱于RS-)
思考：(1) 判断下列基团的离去能力? F- , OH- , NH2- , CH3(2) 下面反应能否发生?
30
I-是良好的 离去基团
其它良好的离去基团(离去能力 > I-):
比碘负离子 更容易离去
31
•亲核试剂（nucleophile）的影响 对SN1反应:影响不大 对SN2反应:提高亲核试剂浓度及亲核性则有利于反应
乙醇/水
CH3Br + NaOH
sp2
-
CH3OH + NaBr
sp3
sp3
-
亲核试剂从离去基团背面进攻 Back-side attack
构型反转！
Inversion of configuration
协同反应(concerted reaction):新键的生成与旧键的断裂 同时发生,一步反应,无中间体生成. 13
21
从反应机理入手分析:
推动力:叔碳正离子比仲碳正离子稳定
22
迁移基团：可以是H、甲基或更大体积的烷基 推动力：生成更稳定的中间体或热力学稳定的产物
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氨（胺）量不足时,得伯、仲、叔胺的混合物。
4.氰解反应
CH3CH2CH2CH2I + KCN
..
CH5CH2OH
CH3CH2CH2CH2CN + KI
1°反应后分子中增加了一个碳原子，有机合成中增长碳链。 2°CN可进一步转化为–COOH，-CONH2等基团。
5. 含氧酸根与卤代烷的反应
R-X + AgNO3 醇 R-O NO2 + AgX 硝酸酯
d
d
4 ~ 4.5
CH3F
3~4
CH3CI
2.5 ~ 4
CH3Br
2 ~ 4 1~1.5
CH3I
4.26
X数
3.05
2.68
2.16
d
由于卤原子的电负性大于饱和碳原子，故在卤代烷的 核磁共振谱中，卤原子对α和β碳上的氢有较强的去 屏蔽效应。例如：
δHα=3.47 δHβ=1.81 δHγ=1.06
（1）双分子亲核取代反应的动力学与机理 ----- 一步完成（新键的 形成和旧键的断裂同步进行），无中间体生成，经过一个不稳定的 “过渡态”。
H HO
-
H C
+
Br
δ δ HO … C … Br H
-
H H
HO
C
+ Br
-
H
HO
C
HH
Br
HO
H C HH
H Br
HO
C
H H
+ Br
SN2 反应成键过程中轨道转变示意图
2. 相对密度
(分子相对质量) R-F R-Cl d<1 ; R-Br R-I d >1 RXn n d >1 1.红外
IR 谱 C—F C—Cl C—Br C—I
s 1000-1400
600-800
500-600
~500
一般IR谱仪检测不出来
2.核磁
NMR H-CF H-CCI H-CBr H-CI H-CH
RCH2-X + NaOH 水 RCH2OH + NaX
1°加NaOH是为了加快反应的进行，使反应完全。
2°此反应是制备醇的一种方法，但制一般醇无合成价 值，可用于制取引入OH比引入卤素困难的醇。
2.醇解反应
R X + H OR'
(CH3)3C CI+ H OC2H5
..
R OR' + HX
+ (CH3)3C O C2H5 HCl
沸点： (相对分子质量，分子极性)
同一卤烷 C数 沸点/℃
同一烷基
F Cl Br I
沸点/℃
H3CI 为液体
C4F C3Cl C2Br 为液体或固体
同一烷基
X数
沸点/℃
熔点：
(分子的对称性 分子的相对质量) 二卤苯 对位 熔点/℃
同一烷基
X数
熔点/℃
CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
例如，C5H11Br共有10个结构异同体：
E C C C C C C E C C C C C (1) (2) C C C C (3)
第二节
一、结构
结构和物理性质
一些卤代烃的化学键数据 H3C-F
键能/kJ· -1 mol 452
H3C-Cl H3C-Br H3C-I
351 293 234
键长/nm
..
CH3CH2CH2CH2Br+NaOC2H5 醇 + CH3CH2CH2CH2OC2H5 NaBr
Williamson 法合成醚；合成混醚，使用伯卤代烃。
..
RCH2 X + NaSR'
..
RCH2 S R'+ NaX
CH 2 CH 2 Cl H O O H + 2NaOH Cl CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 2 O + NaCl +2H 2O O CH 2 CH 2
诱导效应的传导方式
•
诱导效应的传导是以静电诱导的方式沿着单键或 重键传导的，只涉及到电子云密度分布的改变，引起键 的极性改变，一般不引起整个分子的电荷转移、价态的 变化。这种影响沿分子链迅速减弱，实际上，经过三个 原子之后，诱导效应已很微弱，超过五个原子便没有了。 如：
诱导效应的方向
诱导效应的方向以氢原子作为标准。
X CH2X
3.按卤素所连的碳原子的类型，分为：
R-CH2-X
伯卤代烃 一级卤代烃 1° （ ）
R2CH-X
仲卤代烃 二级卤代烃 2° （ ）
R3C-X
叔卤代烃
三级卤代烃 3° （ ）
二、命名
（系统命名）
H3C Cl
例如：
3- 甲基 -2- 氯戊烷
CH 3-CH2-CH--CH-CH 3
CH 3-CH2-CH-CH -CH-CH -CH3 2 2 CH 3 Cl
（1）单分子亲核取代反应的动力学和机理------两步反应（SN1 反应是分两步完成的）。 第一步：
CH3 CH 3 C Br CH 3
慢
δ δ CH3 C …… Br
CH 2 CH 3
CH3
CH 3 C CH 3
+
Br
-
第二步：
CH3 CH 3 C CH 3 + OH
-
过渡态（1）
快
CH 2 CH3 CH 3
因： 1.分子中C—X 键为极性共价键 Cδ
Xδ ，碳带部分正电
荷，易受带负电荷或孤电子对的试剂的进攻。 2. 分子中C—X 键的键能（C—F除外）都比C—H键 小。
（二）常见的亲核取代
RX + :Nu RNu + X – Nu = HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2
:Nu —— 亲核试剂。由亲核试剂进攻引起的取代反应称 为亲核取代反应（用SN表示）。 1.水解反应
（一） 双分子亲核取代反应机理--------SN2机理 实验证明：伯卤代烷的水解反应为SN2历程。
RCH2Br + OH V = 水解速度 K = 水解常数
-
RCH2OH + Br
V = K[ RCH2Br ] [ OH ]
因为RCH2Br的水解速率与RCH2Br和OH -的浓度有关， 所以叫做双分子亲核取代反应（SN2反应）。
H3C CH OH
CH2 Cl
Ca(OH)2
CH3 CH CH2+ HCl O
工业制备环氧乙烷的方法
3. 氨解反应
R-Cl + NH3
..
+ R-NH2 HCl
. RNH2 HCl
RNH2 HCl + NaOH R-X + RNH2 R-X + R 2NH
.
RNH2+ NaCl + H2O R-NH-R + HX R 2N-R + HX
Nu
-
C
δ δ Nu … C … L
-
-
Nu
C
+
L
-
2） 构型翻转（产物的构型与底物的构型相反——瓦尔登
Walden转化）。例如：
C6H13 C H CH3
C6H13
HO
-
+
Br
SN2 HO C H CH3 + Br
-
（S)-(+)-2-溴辛烷 │α│＝+34.2°
R-(-)-2-辛醇 │α│=-9.9°
0.138
0.178
0.194
0.214
偶极矩/C.m 6.07×10-30 6.23×10-30 5.97×10-30 5.47×10-30
CH3CH2Cl
键能/kJ· -1 mol
CH2=CHCl 352
0.172
CI
335
363
0.169
键长/nm
偶极矩/c.m
0.178
6.60×10-30
此反应可用于鉴别卤化物，因卤原子不同、或烃基不同的卤 代烃，其亲核取代反应活性有差异。卤代烃的反应活性为： R3C-X > R2CH-X > RCH2-X R-I > R-Br > R-Cl
叔卤代烷 R-I 室温下沉淀
>
仲卤代烷
>
伯卤代烷
加热才能沉淀
反应活性： 3°RX > 2°RX > 1°RX; RI > RBr > RCl;
们把这种能提供负离子的试剂称为亲核试剂。由亲核试剂 的进攻而引起的取代反应称为亲核取代反应。简称为SN
（S—取代、N—亲核的）。
反应通式如下：
R-L + ：Nu
-
R - Nu
+
L X-
RCH2X + 反应物 （底物）
OH
RCH2-OH + 产物
亲核试剂 进攻基团
离去基团
第四节 亲核取代反应的机理及影响因素
3- 甲基 -5- 氯庚烷 3- 氯 -5- 甲基庚烷 × 4- 甲基 -2- 氯己烷
CH3-CH-CH -CH-CH -CH3 2 2 Cl CH 3
CH3-CH2-CH-CH-CH -CH3 2 Br Cl
3- 氯 -4- 溴己烷 3- 溴 -4- 氯己烷 ×
同分异构现象 卤代烷烃的同分异构体数目比相应的烷烃的异构体要多， 例如，一卤代烷除了碳干异构外，还有卤原子的位置异 构。
X
CH2=CH-CH2X≈
CH2X
> RX >
鉴别:伯、仲、叔卤代烷; Cl, Br, I代烷。