■2011化学高考必备课件+练习全套■选修5-1-3第三节 卤代烃
1．CH3CH2Br与AgNO3溶液不能直接反应生成 ． 溶液不能直接反应生成AgBr沉淀， 沉淀， 与 沉淀 是非电解质。 因CH3CH2Br是非电解质。 是非电解质 2．反应物相同，但条件不同，溶剂不同，生成物可能不相同。 ．反应物相同，但条件不同，溶剂不同，生成物可能不相同。
1．结构特点 ． 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强， 碘的非金属性比碳强， 所以C—X之间的共用电子对偏向 卤素原子 ，形成一个极性较强的共价 之间的共用电子对偏向 所以 键。卤素原子易被其他原子或原子团所取代。 卤素原子易被其他原子或原子团所取代。 2．物理性质 ． (1)溶解性： 不溶于 水，易溶于大多数有机溶剂。 溶解性： 易溶于大多数有机溶剂。 溶解性 (2)状态、密度：CH3Cl常温下为 气 体；C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、 状态、密度： 状态 常温下为 、 CCl4
是无色液体，沸点为 是无色液体，沸点为38.4℃，密度比水大。难溶于水，溶于多种有机溶剂。 ℃ 密度比水大。难溶于水，溶于多种有机溶剂。 2．化学性质 ． (1)水解反应：与NaOH的水溶液 水解反应： 水解反应 的水溶液 方程式： 方程式： 。
(2)消去反应：与NaOH的醇溶液 消去反应： 的醇溶液 ＋ 方程式： 方程式： CH3CH2Br＋NaOH CH2CH2↑＋NaBr＋H2O 。 ＋ ＋
(1)根据相对分子质量为84，且含有碳碳双键可设其分子式为 nH2n，则有 根据相对分子质量为 ，且含有碳碳双键可设其分子式为C 则有14n＝ ＝ 84，n＝6，即其分子式为 6H12，再根据其分子中只含一种类型的氢，则可推出 ， ＝ ，即其分子式为C 再根据其分子中只含一种类型的氢， 其结构简式为
卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、 卤素原子是卤代烃的官能团。由于氟、氯、溴、碘的非金属性比碳强，所以C— 碘的非金属性比碳强，所以 X之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键。C—X键容易断 之间的共用电子对偏向卤素原子，形成一个极性较强的共价键。 之间的共用电子对偏向卤素原子 键容易断 裂，在化学反应中卤素原子易被其他原子或原子团取代。 在化学反应中卤素原子易被其他原子或原子团取代。
反应②的化学方程式为 反应②的化学方程式为___________________________； ； C的化学名称是 的化学名称是_________________________________； 的化学名称是 ； E2的结构简式是 的结构简式是________________________________； ； ④、⑥的反应类型依次是______________________________________。 的反应类型依次是 。
解析： 去反应的生成物必为不饱和的化合物。 解析：消去反应的生成物必为不饱和的化合物。生成产物含有
的消
去反应必须具备两个条件： 主链碳原子至少为 个 去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②与—X相连的碳原子的 相连的碳原子的
相邻碳原子上必须具备H原子。 、 两项只有一种 分别为： 两项只有一种， 相邻碳原子上必须具备 原子。A、C两项只有一种，分别为： 原子
)
解析： 中 脱水有副产物。 中取代后有多处卤代物生成 中取代后有多处卤代物生成， 解析：A中CH3CH2OH脱水有副产物。B中取代后有多处卤代物生成， 脱水有副产物 C中与 相似，取代过程有多种取代物生成。 中与B相似 取代过程有多种取代物生成。 中与 相似， 答案： 答案：D
的醇溶液共热后， 【例1】 下列物质分别与 】 列物质分别与NaOH的醇溶液共热后，能发生消去反应，且生成的有 的醇溶液共热后 能发生消去反应， 机物不存在同分异构体的是( 机物不存在同分异构体的是 )
解析： 生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是： 解析：发生消去反应的卤代烃在结构上必须具备的条件是：与卤素相连碳原子 的邻位碳原子上必须带有氢原子。 项中的邻位碳原子上不带氢 项中的邻位碳原子上不带氢， 项中无邻位 的邻位碳原子上必须带有氢原子。A项中的邻位碳原子上不带氢，C项中无邻位 碳原子， 两项均不能发生消去反应。 项消去后可得到两种烯烃 项消去后可得到两种烯烃： 碳原子，故A、C两项均不能发生消去反应。D项消去后可得到两种烯烃： 、 两项均不能发生消去反应 CH2 === CH B项消去后只得 项消去后只得 CH2 CH3或CH3 CH === CH 。 CH3。
第三节
卤代烃
1. 了解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。 解卤代烃的典型代表物的组成、结构特点和性质。 2．了解加成反应、取代反应和消去反应。 ．了解加成反应、取代反应和消去反应。
1．分子结构和物理性质 ．
溴乙烷分子式为 C2H5Br，电子式
，结构式
为
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
，结构简式为 CH3CH2Br 或C2H5Br。纯净的溴乙烷 。
若与卤素原子相邻的碳原子的不同邻位碳原子上都有氢原子， 若与卤素原子相邻的碳原子的不同邻位碳原子上都有氢原子，则可能有多种
消去方式， 消去方式，如：
在发生消去反应时， 在发生消去反应时，生成物可能为
或
以溴乙烷为原料制备1,2二溴乙烷，下列方案中最合理的是 以溴乙烷为原料制备 二溴乙烷，下列方案中最合理的是( 二溴乙烷 A．CH3CH2Br ． B．CH3CH2 ． C．CH3CH2Br ． CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br ． CH2 ＝ CH2 CH2BrCH2Br CH2 ＝ CH2 CH2BrCH3 CH3CH2OH CH2 ＝ CH2
4．化学性质 ． 键易断裂、 分子式中C—X键易断裂、易发生水解反应和消去反应。 子式中 键易断裂 易发生水解反应和消去反应。 (1)水解反应 水解反应
(2)消去反应 消
BrCH2CH2Br＋2NaOH ＋
＋2NaBr＋2H2O ＋
卤代烃是烃吗？ 卤代烃是烃吗？ 提示：卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子替代的分子，所含元素不仅有C 提示：卤代烃是烃分子中氢原子被卤素原子替代的分子，所含元素不仅有C、 H，还有卤素原子，所以卤代烃不是烃。 还有卤素原子，所以卤代烃不是烃。
CH2
CHCH3、
D项没有相邻 原子，不能发生消去反应。B选项存在两种相邻的 原子结构， 项没有相邻C原子 不能发生消去反应。 选项存在两种相邻的 原子结构， 选项存在两种相邻的C原子结构 项没有相邻 原子，
生成物有两种，分别为： 生成物有两种，分别为：
答案： 答案：B
卤代烃能否发生消去反应， 卤代烃能否发生消去反应，关键是看与卤素原子相连的碳原子的相邻碳原子 上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子， 上是否有氢原子，若相邻的碳原子上没有氢原子，则该卤代烃不能发生消去 反应，如CH3Br、 反应， 、 、(CH3)3CCH2Br。 。
1．取代反应：C2H5Br＋NaOH ． 代反应： ＋
C2H5OH＋NaBr卤代烃在 卤代烃在NaOH存在 ＋ 卤代烃在 存在
的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团 例 的条件下水解，是一个典型的取代反应，其实质是带负电的原子团(例 取代了卤代烃的卤原子。 如OH－)取代了卤代烃的卤原子。上述反应可表示为 取代了卤代烃的卤原子 C2H5Br＋OH－ →C2H5OH＋Br－。 ＋ ＋ 2．消去反应：CH3CH2CH2Br＋KOH ．消去反应： ＋ (1)仅卤代烃与醇能发生消去反应； 仅卤代烃与醇能发生消去反应； 仅卤代烃与醇能发生消去反应 (2)消去反应一定生成不饱和化合物； 消去反应一定生成不饱和化合物； 消去反应一定生成不饱和化合物 (3)不能发生消去反应的卤代烃有： 不能发生消去反应的卤代烃有： 不能发生消去反应的卤代烃有 CH3—CH=== 2＋KBr＋H2O ===CH === ＋
⑤卤代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。在醇和强碱存在的 代烃发生消去反应和取代反应的外界条件不同。 条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。 条件下发生消去反应，在水和强碱存在的条件下发生取代反应。 发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是( 【例】 能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是 )
(1)未明确“双键”位置和“一类氢”的关系，导致A的结构判断错误。 未明确“双键”位置和“一类氢”的关系，导致 的结构判断错误 的结构判断错误。 (2)二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。 二卤代烃消去产物为二烯烃，一般不考虑炔烃产物。 二卤代烃消去产物为二烯烃 (3)1,2加成和 加成相对应，产物应为同分异构关系。 加成和1,4加成相对应，产物应为同分异构关系。 加成和 加成相对应 (4)学生的答案中有两处错误 或缺陷 ：化学方程式中条件错误，无C2H5OH则不 学生的答案中有两处错误(或缺陷 化学方程式中条件错误， 学生的答案中有两处错误 或缺陷)： 则不 能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用“加成”代替“加成反应” 能发生消去反应；反应类型名称应完整，不可以用“加成”代替“加成反应”。
答案：B 答案：
高分策略 明确卤代烃消去反应的本质，会写方程式。 明确卤代烃消去反应的本质，会写方程式。熟练掌握其产物及有关同 分异构体的概念和书写是正确解答此类题目的关键。 分异构体的概念和书写是正确解答此类题目的关键。
的质谱图表明其相对分子质量为84， 【例2】 (14分)某烃类化合物 的质谱图表明其相对分子质量为 ，红外光谱表明分子 】 分 某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为 中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。 (1)A的结构简式为 的结构简式为________； 的结构简式为 ； (2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)； 中的碳原子是否都处于同一平面？ 不是” ； 中的碳原子是否都处于同一平面 填 (3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。 在下图中， 互为同分异构体， 互为同分异构体。 在下图中
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人教版化学选修五第二章第三节-卤代烃(整理)精选课件
小结：卤代烃的水解反应与消去反应的比较.
水解反应
消去反应
卤代烃结 一般是一个碳原子
构特点
上只有一个－X
与 X 相连的碳原子的邻位碳原 子上必须有氢原子
反应实质 －X 被－OH 取代
从碳链上脱去 HX 分子
反应条件 NaOH水溶液、加热
断键部位
C－Br
有机物碳架结构不 反应特点 变，－X 变为－OH，
卤代烃：
1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所得 到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
2.官能团： -X(F、Cl、Br、I) 3.卤代烃的分类及命名 氟代烃、氯代烃
1）按卤素原子种类分： 溴代烃、碘代烃
2）按卤素原子数目分： 一卤代烃、多卤代烃 3）根据烃基是否饱和分：饱和、不饱和
4）按是否含有苯环分：脂肪卤代烃、 芳香卤代烃
三. 溴乙烷的化学性质
由于溴原子吸引电子能力强，C-Br 键容易断裂，使溴原子易 被取代。由于官能团（-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活 泼，能发生许多化学反应。
1、溴乙烷的取代反应——水解反应
①
△
相 ② HBr + NaOH = NaBr + H2O(消耗HBr,促进反应①进行)
加
CH3CH2Br+NaOH
此对比步骤的实
加A―gN―O→3溶液若若若产产产生生生白浅的色黄黄沉色色淀沉沉，淀淀卤，，原卤卤子原原为子子氯为为溴碘验溶(碱液目性依的水条然：解件显完对碱成检性后
验Br—有干扰),
上层水溶
液等分为 两份
须先将水解液用 H才N能O3中再和检至验酸Br性—。，
(稍水浴加热可适 当加快反应速率)
水解液中有Br—
CH3 能否都发生消去反应？
人教版高中化学选修5 第二章第三节卤代烃 课件(共25张PPT)
CH2 =CH2 +HBr 催化剂
FeBr3
+ Br2
HH HC C H
H Br
Br + HBr
像一氯甲烷，溴乙烷这样，烃分子中的氢 原子被卤素原子取代后，形成的化合物。
卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后 所得到的一类烃的衍生物叫卤代烃。
官能团： 卤素原子(—X)
2020/3/14
4
14
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热；将 产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性高 锰酸钾溶液是否褪色。
现象：
有气泡产生，酸性高 锰酸钾溶液褪色
2020/3/14
15
CH2 CH2
NaOH
醇 △
CH2
CH2
NaBr H2O
H Br
消去反应：有机物在一定条件下，从一个分
子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)，而形 成不饱和(含双键或三键)的化合物的反应。
内部结构：卤原子所连碳原子的相邻碳上必须 有氢原子
－C－C－
HX
2020/3/14
－C＝C－
18
(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl. (2卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原
子则能发生消去反应，若无氢原子则不能发生消去反
应．如：
均不能
发生消去反应．
2020/3/14
19
CH2＝CH2
结论
溴乙烷和NaOH在不同条件下
发生不同类型的反应
2020/3/14
21
1．(2010·嘉兴模拟)证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操
作步骤中正确的是
(B)
①加入硝酸银溶液 ②加入氢氧化钠溶液 ③加热
高中化学人教版选修五卤代烃优质课件(共16张PPT)
溴乙烷消去时断裂的 是哪些化学键？
C — Br键 β碳上的C — H键
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3
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观察溴乙烷的结构，预测它可能发生哪些反应？
①反应条件：强碱的醇溶液、加热。
如何验证溴乙烷中存在溴原子？
AgNO3溶液
有沉淀产生
白淡 黄 色黄 色
色
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又能发生水解反应的是
()
答案：B
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观察•思考
1.预测有机化合物可能发生哪些反应的一般程序是？
分析结构
预测反应类型
选择试剂
2.分析有机物结构的角度：
是否含有不饱和键 是否含有极性较强的化学键
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练一练
人教版高中化学选修五课件第三节卤代烃.pptx
（3）卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应条件
消去反应 NaOH醇溶液、加热
水解反应 NaOH水溶液、加热
实质 失去HX分子，形成不饱和键
C—X与C—H键断裂形成不 键的变化 饱和键
卤代烃的结 构要求
1.含有两个以上的碳原子 2.与卤素原子相邻的碳原 子上有氢原子
主要产物 烯烃或炔烃
—X被—OH取代 C—X键断裂形成C—OH键
烃
3.物理性质 （1）溶解性： 不溶于水，易溶于有机溶剂。
（2）熔沸点：相同卤素原子的卤代烃，它们的熔点、沸点 随着碳原子数的增加而升高。
（3）密度： 相同碳原子数的卤代烃，它们的沸点和密度 比相应的烷烃要大。
（4）状态： 除一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷外均为液 体；液态卤代烃密度比水大；16个碳以上的 为固体。
无特殊要求，卤代烃绝大 多数都可以水解
醇
（4）卤原子的检验
说明有卤素原子
NaOH水溶液 过量HNO
中和过量的NaOH溶液 ，防止生成Ag2O暗褐 色沉淀，影响X-检验 。
白淡 黄
色
黄 色
色
【练一练】
1.某学生将一氯丙烷和NaOH溶液共热煮沸几分钟后， 冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到白色沉淀生成， 其主要原因是（） D A．加热时间太短 B．不应冷却后再滴入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液后未加稀硝酸 D．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化
高中化学课件
金戈铁骑整理敬请各位同仁批评指正共同进步
第三节卤代烃
当运动员受伤时，医生往往先给他喷洒氯乙烷，这 样可以暂时减轻运动员的伤痛。氯乙烷属于卤代烃。 还有哪些常见的卤代烃？它们具有哪些性质？
1.认识溴乙烷的结构和主要化学性质。 2.了解卤代烃发生化学反应的反应类型和反应规 律。（重点）
人教版高中化学选修五第二章第三节 卤代烃教学课件共18张PPT
乙烷
溴乙烷
二、溴乙烷
1、溴乙烷的组成、结构
分 子 式： C2H5Br
结 构 式：
结构简式： CH3CH2Br 或 C2H5Br
二、溴乙烷
2、溴乙烷的物理性质
物质的物理性质有哪几方面？
颜色、状态、溶解性、密度等
用洗瓶加
活动二：①
②
蒸馏水
滴加 溴乙烷
溴乙烷
结论：
无色液体，难溶于水，密度比水大，沸点38.4℃
溴乙烷+NaOH溶液
②水浴加热 取上层清液
—稀硝酸
—硝酸银
观察 现象
2、溴乙烷的化学性质
溴乙烷+NaOH溶液 —稀硝酸 取上层清液
水浴加热
②
—硝酸银
结论：溴乙烷可以与水反应，在加热、加 强碱条件下发生水解反应。
2、溴乙烷的化学性质
用何种波谱的方法可以方便 地检验出产物中有乙醇生成？
溴乙烷
乙醇
返回
二、溴乙烷
思考与交流1： ①溴乙烷难溶于水，是否说明溴乙烷不与水反 应呢？ ②如能反应，会生成什么物质呢？ ③反应所生成的物质又如何检验呢？
二、溴乙烷
Br-的检验方法：
取上层清液
—稀硝酸
—硝酸银
观察是否 有淡黄色 沉淀产生
2、溴乙烷的化学性质
【实验①】取一支试管，滴入10滴～15滴溴乙烷， 再加入少量蒸馏水，充分振荡、水浴加热，静置 .
水
△ CH3CH2CH2OH + 水 NaCl △ CH3CH(OH)CH3 + 水 NaBr △ CH2(OH)CH2OH +
1-氯丙烷+NaOH溶液 △ 2-溴丙烷+NaOH溶液 △ 1，2-二溴乙烷+NaOH溶液 △
人教版化学选修五第三节卤代烃教学课件1
人教版化学选修五第三节卤代烃1
人教版化学选修五第三节卤代烃1
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C
+ HX
人教版化学选修五第三节卤代烃1
人教版化学选修五第三节卤代烃1
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
➢卤代烃消去反应的条件：
①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上必须有H原子 ③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃 不能发生消去反应
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
条件：NaOH水溶液
要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成
Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
人教版化学选修五第三节卤代烃1
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解？ 看反应后的溶液是否出现分层，
人教版化学选修五第三节卤代烃1
人教版化学选修五第三节卤代烃1
四.溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
人教版化学选修五第三节卤代烃1
四.溴乙烷
•
(1).分子式
四
C2H5Br HH
有没有 同分异构
种 (2).电子式 表
H C C Br HH
HH
人教版化学选修五第三节卤代烃1
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH
人教版化学选修五第三节卤代烃1
⑵消去反应:
反应条件：氢氧化钠醇溶液、加热
—C—C—
NaOH醇溶液
△
HX
C=C
+ HX
人教版化学选修五第三节卤代烃1
人教版化学选修五第三节卤代烃1
讨论：卤代烃发生消去反应时对结构的要求
➢卤代烃消去反应的条件：
①烃分子中碳原子数≥2 ②卤素原子相连碳原子的邻位碳原子 上必须有H原子 ③卤素原子与苯环直接相连的卤代烃 不能发生消去反应
Br H
CH3 CH2 NaOH H2O CH3CH2OH NaBr Br
条件：NaOH水溶液
要加热
思考
1）这反应属于哪一反应类型？ 取代反应
2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成
Ag2O暗褐色沉淀，影响Br- 检验。
人教版化学选修五第三节卤代烃1
3）如何判断CH3CH2Br是否完全水 解？ 看反应后的溶液是否出现分层，
人教版化学选修五第三节卤代烃1
人教版化学选修五第三节卤代烃1
四.溴乙烷
1.溴乙烷的结构
球棍模型
比例模型
请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式 、结构式、结构简式。
人教版化学选修五第三节卤代烃1
四.溴乙烷
•
(1).分子式
四
C2H5Br HH
有没有 同分异构
种 (2).电子式 表
H C C Br HH
HH
人教版化学选修五第三节卤代烃1
2、消去反应
实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将 产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。
CH2 CH2
NaOH
人教化学选修5第二章第三节 卤代烃(共23张PPT)
除去乙醇，排除干扰。 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还 需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗?
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
溴水（或溴的四氯化碳溶液） ；不用。
反应物 反应 条件
断键实质
取代反应
CH3CH2Br NaOH水溶液、
加热 －OH取代-Br
消去反应
CH3CH2Br NaOH醇溶液、
加热 消-Br和一个β-H
生成物 结论
√ CH3CHBrCH3 ②
√ (CH3)3CCl ③
CCHH2B2rBr
HCHBr2
④
Cl ⑤√Cl
√
⑥
结论2： 有β-H的卤代烃才能发生消去反应,
有几个-X 消去几个。
练习:1. 下列物质中不能发生消去反应
的是（ B ）
①
② CH 2Br2
③ CH 2 CHBr
⑤
Br
CH3
④ CH3 C CH2Br
C|H2—|CH2
+
NaOH
乙醇 △
CH2=CH2↑+ NaBr + H2 O
H Br
阅读:课本P42【科学探究-2】
实验：取溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液共热， 将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液中，观察酸性 高锰酸钾溶液是否褪色。
现象：酸性高锰酸钾溶液褪色
【 思 考 与 交 流 】
1.为什么生成的气体通入高锰酸钾溶液前 要先通入盛水的试管?
3.为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠乙醇溶液共热后再加硝 酸酸化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
人教高二化学选修5有机化学基础-第3节卤代烃
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(2011·全国高考Ⅰ，节选)下面是以环戊烷为原 料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试 剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是 ____________。
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【解析】 反应①的产物名称氯代环戊烷；反应②的反 应为卤代烃的消去反应，所需试剂是 NaOH 的醇溶液，反应 条件是加热。
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂 。
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1．卤代烃属于烃类吗？ 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
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2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br－？ 【提示】 将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静 置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
为
或—C≡C—)更是高考的热点。
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●新课导入建议 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这 种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代 烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不 粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代 烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴 乙烷的性质。
第三节 卤代烃
教师用书独具演示
●课标要求 1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯) 的转化关系。 3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取 代和消去反应。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环 境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问 题。
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(2011·全国高考Ⅰ，节选)下面是以环戊烷为原 料制备环戊二烯的合成路线：
其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试 剂和反应条件是________________，反应③的反应类型是 ____________。
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【解析】 反应①的产物名称氯代环戊烷；反应②的反 应为卤代烃的消去反应，所需试剂是 NaOH 的醇溶液，反应 条件是加热。
数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂 。
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1．卤代烃属于烃类吗？ 【提示】 卤代烃不属于烃类。烃是只含 C、H 两种元 素的化合物，而卤代烃是指烃中的氢原子被卤素原子取代后 的产物，其中含有卤素原子，属于烃的衍生物。
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2．如何用实验证明溴乙烷在水中能否电离出 Br－？ 【提示】 将溴乙烷与AgNO3溶液混合，振荡、静 置，溶液分层，无浅黄色沉淀产生，证明溴乙烷不能电离 出Br－。
为
或—C≡C—)更是高考的热点。
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●新课导入建议 足球运动员在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质， 使受伤部位皮肤表面温度骤然下降，减轻伤员的痛感，这 种物质的主要成分属于卤代烃。日常生活中经常用到卤代 烃，如塑料水管PVC材料聚氯乙烯及生产原料氯乙烯，不 粘锅内涂材料聚四氟乙烯等。溴乙烷是一类重要的卤代 烃，也是一种重要的化工原料，今天我们主要学习有关溴 乙烷的性质。
第三节 卤代烃
教师用书独具演示
●课标要求 1．认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。 2．知道卤代烃与其他衍生物(醇、酚、醛、羧酸、酯) 的转化关系。 3．根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取 代和消去反应。 4．结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环 境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问 题。
高二化学课件2-3卤代烃(选修5)(完整版)
【解析】 所有的卤代烃都不溶于水，而 能溶于大多数有机溶剂；一氯代烷的密度均小于 水的密度，而溴乙烷的密度就比水大，多卤代烃 的密度也不一定小于1，如CCl4的密度就比水的大。 少数卤代烃为气体，如CH3Cl、CH3F等为气体，只 有饱和一元卤代烃才符合CnH2n＋`1X通式。
【答案】 A
下列有机物中，不属于卤代烃的是( )
【答案】 BC
【点拨】 卤代烃并不都能发生消去反 应，但可全部发生水解反应，如D中该种有机 物就不能发生消去反应。
(1)实验原理。 R—X＋H2O―Na―△O→HR—OH＋HX HX＋NaOH===NaX＋H2O HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3 根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定是何种卤 族元素(Cl、Br、I)。
⑤同一烃基的不同卤代烃随卤素原子的相
对原子质量的增大而增大。如：相对原子质量 RF<RCl<RBr<RI。
⑥卤代烃的同系物的密度随碳原子数的增
加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大；卤代
烃的同分异构体的密度随分子中支链的增加而降 低。
【例1】 下列说法中，正确的是( )
A．所有的卤代烃都不溶于水 B．所有的卤代烃均为液体或固体 CD．．所所有有的的卤卤代代烃烃都的符密合度C都nH比2n水＋1的X通密式度小
(2)实验步骤。 ①取少量卤代烃。 ②加入NaOH水溶液。 ③加热。 ④冷却。 ⑤加入稀HNO3酸化。 ⑥加入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。
(3)实验说明。 ①加热是为了加快卤代烃的水解反应速 率，因不同的卤代烃水解难易程度不同。
的影响Na对O②H实，加验防入现止稀象NH的aNOO观H3酸与察化A和g，NAOg一X3反沉是应淀为产的了生质中沉量和淀；过，二量 是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。
高中化学第二章烃卤代烃第三节卤代烃课件新人教版选修
某学生将氯乙烷与 NaOH 溶液共热几分钟后，冷却， 滴入 AgNO3 溶液，结果未见到白色沉淀生成，其主要原因是 ( ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入 AgNO3 溶液 C．加 AgNO3 溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在 Cl－
[解析]
该实验的关键是加入 AgNO3 溶液前应先向溶液中加
解析：选 C。溴乙烷中的溴元素不是以离子状态存在，因此， 不能与 AgNO3 溶液直接反应，必须使之变为溴离子。由题意 可知，应通过溴乙烷在碱性水溶液中水解得到溴离子，但反应 后溶液显碱性，不能直接加入 AgNO3 溶液检验，否则 Ag＋与 OH 反应得到 AgOH 白色沉淀， AgOH 再分解为 Ag2O 褐色沉 淀， 影响溴元素的检验， 故需加入足量稀硝酸使溶液变为酸性， 再加入 AgNO3 溶液检验。
乙醇
1．判断正误(正确的打“√” ，错误的打“×”)。 (1)卤代烃是一类特殊的烃。( × ) (2)卤代烃中一定含有的元素为 C、H 和卤素。( × ) (3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的。 ( √ ) (4)碳原子数少于 4 的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含 2 个碳 原子，所以其在常温下也是气体。( × ) (5)溴乙烷发生消去反应时，断裂 C—Br 键和 C—H 键两种共 价键。( √ )
2．下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是( A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂
)
B．溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C．将溴乙烷滴入 AgNO3 溶液中，立即有淡黄色沉淀生成 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷
解析：选 A。溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(属 取代反应)生成乙醇，溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热发生消 去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物 也不同，不能混淆；溴乙烷难溶于水，不能在水中电离出 Br ， 将其滴入 AgNO3 溶液中，不发生反应；乙烯与溴水反应生成 1，2二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取 溴乙烷。