二苯乙烷
十溴二苯乙烷的项目分析
十溴二苯乙烷的项目分析一、研究目的意义：由于火灾给人类造成的损失巨大以及人们对环保问题的日益关注，使全球对高效、环保阻燃剂呼声日益强烈，对新型、高效、环保阻燃剂的研究越来越重视，从而大大推动了阻燃剂行业的快速发展。
长期以来，尽管以多溴联苯及多溴二苯醚为代表的传统溴系阻燃剂，燃烧时放出多溴代二苯并二恶碤和二苯并呋喃(致癌物)，对人身健康产生威胁，并造成环境问题。
因此，开辟研制新型、高效、环保的溴系阻燃剂来替代传统产品，解决传统溴系阻燃剂存在的问题迫在眉睫，符合阻燃剂行业的发展方向。
二、十溴二苯乙烷(DBDPE)简介：十溴二苯乙烷(DBDPE) 是一种新型高效溴系阻燃剂,纯品为白色粉末,不溶于绝大多数有机溶剂,相对份子量为 971.0 ,熔点 345~ 350 ℃摆布,可广泛用于高聚物合成材料、塑料、纤维、建材、树脂等各个方面,特别是用作 HIPS、PBT、ABS 和聚烯烃等工程塑料阻燃。
DBDPE 不采用二苯醚为原料,在燃烧过程中不会产生PBDD 和PBDF ,于是彻底符合欧洲国家对于溴系阻燃剂的相关规定, 目前普遍认为DBDPE 是 DBDPO 最理想的替代品，份子结构图：产品生产技术指标如下表所示：表 1 产品技术指标三、市场预测：3.1 国内外阻燃剂市场情况3.1.1 国际市场近年来，随着电子电器和汽车市场的活跃,全球阻燃剂市场向来呈增长趋势。
据Freedonia 咨询公司的最新研究结果显示，未来几年西欧阻燃剂市场需求的年均增长速度估计为3.0%，到2022年市场需求量将达到50.5万吨；而北美阻燃剂市场需求的年均增长速度估计为3.4%，到2022年该市场需求量将达到71.5万吨。
同时， Freedonia 公司项目名称白度 ≥总溴含量 ≥ % 游离溴 ≤ % 平均粒径 um熔点 ℃ 挥发份 含水量 % ≤优极品 87 81-82203 3400.100.1一级品8581-8220 53400.100.1还指出，未来几年亚太地区将成为全球最大阻燃剂市场，阻燃剂市场需求将以年均7.0%的速度快速增长，市场价格也将以年均8.5%的速度快速增长，到2022年该地区的市场需求量将达到81万吨/年，从而超过北美成为全球最大的阻燃剂消费市场。
常见阻燃剂
十溴二苯乙烷TDE英文名称：2,2',3,3',4,4',5,5',6,6'-Decabromobibenzyl[1]英文别名：DBDPE;1,2-Bis(2,3,4,5,6-pentabromophenyl)ethaneCAS号：84852-53-9分子式：C14H4Br10分子量：971.22纯度：≥96.0%性状描述：白色粉末物理参数：熔点:~345℃. 沸点：~676.2℃.用途说明：新型溴系添加型阻燃剂（改性塑料行业必须用到的）贮藏运输：密封阴凉干燥保存相关补充说明：十溴二苯乙烷是一种使用范围广泛的广谱添加型阻燃剂，其溴含量高，热稳定性好，抗紫外线性能佳，较其他溴系阻燃剂的渗出性低；特别适用于生产电脑、传真机、电话机、复印机、家电等的高档材料的阻燃。
十溴二苯乙烷热裂解或燃烧时不产生有毒的多溴代二苯并二恶烷（DBDO ）及多溴代二苯并呋湳（DBDF ），用它阻燃的材料完全符合欧洲关于二恶英条例的要求，对环境不造成危害。
二恶英(Dioxin)，又称二氧杂芑(qǐ)，是一种无色无味、毒性严重的脂溶性物质，二恶英实际上是二恶英类（Dioxins）一个简称，它指的并不是一种单一物质，而是结构和性质都很相似的包含众多同类物或异构体的两大类有机化合物。
二恶英包括210种化合物，这类物质非常稳定，熔点较高，极难溶于水，可以溶于大部分有机溶剂，是无色无味的脂溶性物质，所以非常容易在生物体内积累，对人体危害严重。
十溴二苯乙烷无任何毒性，也不会对生物产生任何致畸性，对水生物如鱼等无副作用，可以说符合环保的要求。
十溴二苯乙烷在使用的体系中相当稳定，用它阻燃的热塑性塑料可以循环使用。
十溴二苯乙烷对阻燃材料性能的不利影响较传统阻燃剂十溴二苯醚小，且耐光性能好，渗出性低。
产品指标：项目规格项目规格外观白色粉末含水量，% （m/m ）≤ 0.1总溴含量，% （m/m ）≥ 82.3 游离溴，（ppm）≤ 20１PPM 即1 百万分之一白度≥ 83.5 平均粒径，um≤ 5把理想白色（如高纯度硫酸钡或氧化镁，其白度值为100%）作为参比标准。
11二苯乙烷用途
11二苯乙烷用途二苯乙烷是一种有机化合物，化学式为C14H14，也被称为stilbene。
它具有许多重要的用途，如用于合成重要的化学物质，制造人造材料，以及用作荧光剂，下面将一一介绍。
1. 合成重要化学物质二苯乙烷是一种重要的有机合成中间体。
它可以与其他有机物反应，通过不同的反应路径合成出许多重要的化学物质。
例如，通过与氯化吡啶反应，可以得到N-取代吡啶，它是许多生物活性物质和染料的前体。
通过与亚硝酸反应，可以制备出一种称为亚硝基二苯乙烷的化合物，它是制造泡沫塑料的重要原材料。
通过与苯甲醛反应，可以制备出吲哚菁，一种广泛应用于染料和光敏剂等方面的化合物。
通过与另一种二苯乙烷分子反应，可以制备出二苯乙烯，这是一种广泛应用于塑料、化妆品等领域的化学物质。
2. 制造人造材料二苯乙烷也被广泛用于制造人造材料。
与其他聚合物相比，二苯乙烷具有较高的刚性和强度，可以制成较为坚硬的塑料、玻璃、纤维等材料。
此外，由于二苯乙烷具有良好的透明性和潜在的刺激荧光特性，也被用于染料、液晶显示器、LED 等领域。
3. 用作荧光剂由于它的分子结构，二苯乙烷也可用于染料、荧光剂和生物标记等方面。
染料和荧光剂基于对可见光和紫外线的吸收和发射，可以被用于制备各种颜色（如白色、红色、蓝色、绿色）和波长的光，并有分子大小和环境变化导致的颜色改变的现象。
生物标记则基于选择特定只能与生物分子结合的部分，并在实验室和临床检测中用于定位、显示相应分子的位置、分布和量的变化。
综上所述，二苯乙烷（stilbene）是一种重要的有机化合物，在化学、医学、材料科学等领域具有广泛的应用。
它的复杂结构和多功能性使其成为一个重要的研究对象，并为各种实用的应用开辟了新的发展前景。
卤系阻燃剂
卤系阻燃剂、磷系阻燃剂、氮磷符合型膨胀阻燃剂、无机阻燃剂等各自适用的环境与工艺加工的优缺点常用的卤素阻燃剂主要包括含氯原子的如得克隆、氯化石蜡、CPE等和含溴原子的十溴二苯醚、十溴二苯乙烷、四溴双酚A、HBCD、八溴醚、溴化聚苯乙烯、溴化环氧树脂等等。
磷系阻燃剂常用的有：包覆红磷、APP和一些磷酸酯类兼阻燃增塑剂的阻燃剂。
氮磷符合型阻燃剂也是目前市场追逐的热点，包括三聚氰胺、季戊四醇、聚磷酸铵（APP）等组成的膨胀型阻燃剂。
无机阻燃剂品种也很多，市场常用的真正可以独自起到阻燃剂作用的主要是氢氧化镁、氢氧化铝、硼酸锌等，其它诸如，三氧化二锑、水镁石系列，还有有机土等最多只能算是阻燃协效剂，他们的作用主要在于帮助其它有机阻燃剂协同阻燃，使得其它阻燃剂的阻燃效率得以提高。
就市场应用情况和不同阻燃剂的自身和被阻燃材料的特点来看，在热塑性树脂中当前应用效果最好、应用量最大的当属含卤素的阻燃剂，其中溴系列阻燃剂，尤其以十溴二苯醚等应用最为广泛，由于欧洲市场出台了环保性指令——RoHS，使得十溴二苯醚的生命周期近乎终结，取而代之美国大湖公司开发了与十溴二苯醚溴含量和热稳定性，分子结构也相似的十溴二苯乙烷阻燃剂，十溴二苯乙烷燃烧不产生致癌物质“二恶英”而阻燃效率和适用的树脂和工艺又和十溴二苯醚几乎相同，加之原料易得，成本上具备了其它阻燃剂所不具备的优势，因而得以广泛迅速推广，大湖公司在世界除我国以外的市场都注册了专利，所以唯独我国可以“堂而皇之”的生产十溴二苯乙烷，只是出口受到一些阻碍。
就应用过程的具体体会来看，十溴二苯乙烷为代表的溴系列阻燃剂在热塑性树脂中具备阻燃效率高，制得的材料力学性能好，生产工艺要求不复杂、容易加工，与塑料等树脂相容性比较好，可以相对简单的通过添加阻燃剂熔融共混制造出阻燃性能很好，而且材料性能不发生太多改变的阻燃材料。
此外，溴系列阻燃剂最大的优势还在于其很高的性价比和可回收利用性以及长效的阻燃性。
稠合芳烃与非苯芳烃
85%
23
稠环化合物:萘
(1) 磺化反应的热力学控制和动力学控制：
E 反应进程
因萘的α-位电子云
较高，反应所需的活 化能ΔEα较低，在 较低的反应温度下即
可完成，反应是受动力学控制的。但因磺酸基的体积较大， 与8-位上的氢原子之间的距离小于H 与 SO3H 的半径之和，
故α-萘磺酸的稳定性较差。
O 80oC
O
O AlCl3 C6H5NO2 ,
CO2H
O
CH3
OH H2SO4 HNO3
OH NO2
NO2
NO2
32
休克尔规则和非苯芳香体系 一 非苯芳香体系
苯系以外的芳香体系统称为非苯芳香体系。
二 休克尔规则
判别单环化合物是否有芳香性的规则
含有 4n + 2 ( n = 0, 1, 2…..)个电子的 单环的、平面的、封闭共轭多烯具有芳香性。
α 萘乙酸 简称：NAA
26
稠环化合物:萘
NAA是一种植物生长激素，能促使植物生根、开花、 早熟、高产，对人畜无害。
(3)F-C酰基化反应：
+
+
+
+
COCClOCCCOl COCAOCllCCl l3lAl +
CAl3lAClAlC3llC3 l3
CO COCCOOCO
α 苯α 甲α苯酰α甲α萘苯酰苯甲苯萘甲酰甲酰萘酰萘萘
1968年测出了二 聚体的实际结构
Zn 2Ph3CCl CO2气流保护下进行
Ph3C•的苯溶液
<O>
振荡
（黄色）
苯
六苯乙烷
二聚体（油状物） 蒸发
Ph3C-O-O-CPh3
1,2-二苯乙烷
1,2-二苯乙烷化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：1,2-二苯乙烷化学品英文名称：1,2-diphenylethane英文名称2：dibenzyl技术说明书编码：1641CAS No.：103-29-7分子式：C14H14分子量：182.25第二部分：成分/组成信息有害物成分含量CAS No.: 有害物成分含量CAS No.1,2-二苯乙烷103-29-7第三部分：危险性概述健康危害：高浓度具有刺激和麻醉作用。
环境危害：对环境有危害，对水体和大气可造成污染。
燃爆危险：本品可燃，具刺激性。
第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：脱离现场至空气新鲜处。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
用砂土、干燥石灰或苏打灰混合。
收集于干燥、洁净、有盖的容器中，转移至安全场所。
若大量泄漏，收集回收或运至废物处理场所处置。
第七部分：操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，全面通风。
操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。
建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。
远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。
使用防爆型的通风系统和设备。
避免与氧化剂接触。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。
倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。
远离火种、热源。
应与氧化剂分开存放，切忌混储。
配备相应品种和数量的消防器材。
储区应备有合适的材料收容泄漏物。
有机化学第二章烷烃和环烯烃
氯代反应和溴化反应都有选择性，但溴代反应的选择性 比氯代反应高得多。
[X H R]=
过渡态 1
过渡态2 [R X X]=
Ea
R
RH X
RX X
烷烃卤代反 应时，并不是直 接生成中间体自 由基，而是先经 过一个过渡态。
过渡态与起 始态的能量差称 为活化能Ea。
卤代反应是否容易进行，取决于活化能的大小。不
甲烷氯代反应的适用范围
CH4
Cl2 300-400o
CH3Cl +
Cl2 hv
or hv HCl
CH2Cl2
Cl2 hv
+
HCl
CHCl3 +
Cl2 hv
HCl
CCl4 +
HCl
1、 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。 2 、该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳，不适 宜制备二氯甲烷和三氯甲烷。
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
CH2 CH2 CH3 CH2 CH3
分子间接触面积大 作用力强
bp：36℃
分子间接触面积小 作用力弱
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
bp：9.5℃
（三） 密度
烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。
（四） 饱和烃的偶极矩
偶极矩均为0。
同的卤代反应以及在同一烷烃的不同部位的反应的活化 能都是不同的。
２、自由基反应
自由基的定义
带有孤电子的原子或原子团称为自由基。 含有孤电子碳的体系称为碳自由基。
CH3CH2 一级碳自由基
CH3CHCH3 二级碳自由基
CH3CCH3
有机合成膦配体汇总
有机合成膦配体汇总膦配体是一类含有碳-磷键的有机化合物，它们在有机合成中具有广泛的应用。
以下是一些常见的膦配体：1. 三苯基膦（PPh3）：这是最常用的膦配体之一，用于许多过渡金属催化的反应，如Suzuki反应、Heck反应等。
2. 三丁基膦（PBu3）：与三苯基膦类似，但溶解度和稳定性略有不同，可用于某些特定反应。
3. 三环己基膦（PCy3）：具有较高的电子密度和空间位阻，适用于一些需要较强还原能力和较高选择性的反应。
4. 二苯基膦（DPPh2）：含有两个苯基的膦配体，可用于一些特定的催化反应。
5. 二环己基膦（DCyP）：含有两个环己基的膦配体，具有较高的电子密度和空间位阻。
6. 双(二苯基膦)甲烷（dppm）：含有两个膦基团的螯合配体，可用于一些需要较强配位能力的催化反应。
7. 双(二苯基膦)乙烷（dppe）：与dppm类似，但碳链较长，配位能力略有不同。
8. 双(二苯基膦)丙烷（dppp）：与dppm和dppe类似，但碳链更长，配位能力有所不同。
9. 双(二苯基膦)丁烷（dppb）：与dppm、dppe和dppp类似，但碳链最长，配位能力有所差异。
10. 双(二苯基膦)戊烷（dppn）：与dppm、dppe、dppp和dppb类似，但碳链最长，配位能力有所差异。
11. 双(二苯基膦)苯（dppbz）：含有两个膦基团的螯合配体，其中一个膦基团连接在苯环上。
12. 双(二苯基膦)萘（dpna）：含有两个膦基团的螯合配体，其中一个膦基团连接在萘环上。
13. 双(二苯基膦)吡啶（dppy）：含有两个膦基团的螯合配体，其中一个膦基团连接在吡啶环上。
14. 双(二苯基膦)喹啉（dpq）：含有两个膦基团的螯合配体，其中一个膦基团连接在喹啉环上。
15. 双(二苯基膦)异喹啉（dpisoq）：含有两个膦基团的螯合配体，其中一个膦基团连接在异喹啉环上。
这些膦配体在有机合成中具有广泛的应用，可以通过调整膦配体的结构和电子性质来优化催化反应的性能。