四川大学 考研 890有机化学 内部课堂习题 第十章 习 题 【有答案】
四川大学考研890有机化学内部课堂习题第十章习题【有答案】
四川大学考研890有机化学内部课堂习题第十章习题【有答案】第十章习题10.1 命名下列化合物CH 3(2) HOOCCHCOOHNH 2(3) n -C 4H 9CHCONH 2CO 2CH 3CO 2HNHCH 3CO 2CH 3NH 2(1) HCOOH (4) CH 3CONHCH 3(5) C 6H 5O (6) CH 3COOCOC 2H 5(7) NC(CH 2)4CN(8) PhCOCl(9)(10)10.2 按指定性质排列以下各组化合物的顺序。
（1）沸点：a. CH 3CH 2CO 2H b. CH 3CO 2CH 3 c. CH 3CONHCH 3 （2）被NH 3取代的活性：ClClOClO Cla.b.c.d.（3）酸催化水解活性：a. CH 3CONH 2b. CH 3COClc. CH 3CO 2C 2H 5d. (CH 2CO)2O（4）酸性大小次序COOHCOOHOHOHa.b.c.d.①② a. (CH 3)2C=OHb. (CH 3)2OH③a. CH 2=CHCOOH b. HC CCOOH c. CH 3CH 2COOH d. NCCOOHCOO (CH 3)3C COOHCOOH(CH 3)3CCOO④a.......b.10.3 下列化合物与2,4-二硝基苯肼反应，和与H 2O 18反应的主要产物。
（1）苯甲酰氯（2）乙酸酐（3）丁酸甲酯（4）苯甲醛10.4 化合物O ，O O ，OO O能否与下列试剂反应，写出反应方程式。
(1) NaOH —H 2O 溶液(2) a. LiAlH 4 b. H 3O (3) a. CH 3MgBrb. H 3O(4) CH 3OH10.5 写出下列反应的主要产物（包括必要构型）H CH 3CO 2H CO 2C 2H 5DCOOH CH 3OCOCH 3OHHNO 2H 2OC 6H 5SO 2Cl ?CH 3HgOACH 2(CO 2Et)2NaOC 2H 5C 2H 5OHBH 3OO COOHOHOCO 2H EtPBr 3D 2OA NaHCO 3LiAlH 4AlCl 3B+ SOCl 2(1)(2) C 2H 5COCl + N(CH 3)3(3)(4) Br(CH 2)4CO 2H (6) CH 3CH 2COCl +(7) CH 3(CH 2)3CO 2H + Br 2(8) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5 + C 6H 5HNNH 2(9)(10)(11) C 2H 5COCl + (CH 3)2Cd(12) CH 2(CO 2C 2H 5)2 + H 2NCONH 2(12)(14) H(5) PhCONH 2吡啶EtONa/EtOHC(C 4H 7DO 2具光活性10.6 写出实现下列转变的各步方程式。
四川大学 考研 890有机化学 内部课堂习题 第十三章 习 题 【有答案】
第十三章 习 题13.1 电环化反应（1）与σ迁移反应（2），其区别何在？(1)(2)13.2 比较下列两个反应（1）和（2），哪一个活化能高？为什么？13.3 解释下列反应过程。
（1）（2）（3）CH CH 3H H 33CO 2CH 3CO 2CH CO 2CH 3CO 2CH 3II IIIH H I(a)(b)140oCH (a)(b)(c)hv(a)(b)(c)(d)（4）（5）（6）13.4 解释下列反应，为什么只得到一种立体异构体产物，而没有别的立体异构体产物？13.5 从前线轨道理论解释下列反应。
13. 6戊二烯游离基的π1、π2、π3轨道已表明在图13.16中，试画出π*4和π*5轨道。
13.7 （1）外消旋3,4—二甲基—1,5—己二烯，经Cope 重排后主要产物是什么？ （2）下列反应是经过什么过渡态？为什么？O O O +(a)(b)(c)HO H CHO(a)(b)PhPh 2CH 3Ph Ph PhPhCD 3Ph CD 3CH 3Ph PhPh 33CH 3H CH 3H 33hv13.8下列反应是通过6电子芳香过渡态完成的，预言所生成的烯烃的构型。
13.9解释下列重排反应的高度立体专一性。
13.10化合物虽然重排成甲苯是放热反应，但它却是一个热稳定分子，解释其原因。
13.11 Dewar苯异构化成为苯，不仅使环张力解除，而且能够获得很大的共振能，放出很多热量，但Dewar 苯却具有一定稳定性，能够制得、分离和保存。
只有在较高温度下才会异构化为成苯，试解释之。
ΔH ≈ - 251kJ/mol第十三章13-1 (1) 有价键（σ和π）数目改变；(2) 无价键数目改变。
13-2 ΔE (2)≠>ΔE (1)≠；(1) 是顺旋允许；(2) 是对旋允许。
O C O R CHRRCH 2 + RCH3CH 3C 2H 3H 3+(a)(b)(c)R , 顺，反—S ，顺，反—R ，顺，顺—CH 2100o CDewar 苯DD13-3 (1) ac顺旋(b)(2) ab 既可在加热下也可在光照下反应。
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四川大学有机化学习题库四川大学有机化学试卷班级姓名分数一、选择题( 共32题64分)1. 2 分(0037)0037CH3CH2CH2CH2+(I),CH3CH+CH2CH3(II),(CH3)3C+(Ⅲ)三种碳正离子稳定性顺序如何?(A) I>II>III (B) III>II>I (C) II>I>III (D) II>III>I2. 2 分(0038)0038HBr与3,3-二甲基-1-丁烯加成生成2,3-二甲基-2-溴丁烷的反应机理是什么? (A)碳正离子重排(B) 自由基反应(C) 碳负离子重排(D) 1,3-迁移3. 2 分(0039)0039环己烯加氢变为环己烷的热效应如何?(A) 吸热反应(B) 放热反应(C) 热效应很小(D) 不可能发生4. 2 分(0040)0040下列化合物中哪些可能有E,Z异构体?(A)2-甲基-2-丁烯(B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯(D) 2-戊烯5. 2 分(0041)0041下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl=CHCl (B) CH2=CCl2(C) 1-戊烯(D) 2-甲基-2-丁烯0042烯烃加I2的反应不能进行,原因是:(A) I─I太牢固不易断裂(B) C─I不易生成(C) I+不易生成(D) 加成过程中C─C键易断裂7. 2 分(0043)0043实验室中常用Br2的CCl4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A)亲电加成反应(B) 自由基加成(C) 协同反应(D) 亲电取代反应8. 2 分(0044)0044测定油脂的不饱和度常用碘值来表示,测定时所用试剂为:(A) I2(B) I2 + Cl2(C) ICl (D) KI9. 2 分(0045)0045烯烃与卤素在高温或光照下进行反应,卤素进攻的主要位置是:(A)双键C原子(B) 双键的α-C原子(C) 双键的β-C原子(D) 叔C原子*. 2 分(0046)0046实验室制备丙烯最好的方法是:(A)石油气裂解(B) 丙醇脱水(C) 氯丙烷脱卤化氢(D) Wittig反应11. 2 分(0049)0049CH3CH=CH2 + Cl2 + H2O 主要产物为:(A) CH3CHClCH2Cl + CH3CHClCH2OH (B) CH3CHOHCH2Cl + CH3CHClCH2Cl (C) CH3CHClCH3 + CH3CHClCH2OH (D) CH3CHClCH2Cl0052某烯烃经臭氧化和还原水解后只得CH3COCH3,该烯烃为:(A) (CH3)2C=CHCH3(B) CH3CH=CH2(C) (CH3)2C=C(CH3)2(D) (CH3)2C=CH213. 2 分(0053)0053CH3CH=CHCH2CH=CHCF3 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH3CHBrCHBrCH2CH=CHCF3(B) CH3CH=CHCH2CHBrCHBrCF3 (C) CH3CHBrCH=CHCH2CHBrCF3(D) CH3CHBrCH=CHCHBrCH2CF314. 2 分(0054)0054CH2=CHCOOCH=CH2 + Br2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH2BrCHBrCOOCH=CH2(B) CH2=CHCOOCHBrCH2Br (C) CH2BrCOOCH=CHCH2Br (D) CH2BrCH=CHCOOCH2Br15. 2 分(0055)0055ROCH=CH2 + HI 主要产物为:(A) ROCH2CH2I (B) ROCHICH3(C) ROH + CH2=CH2(D) RCH=CH2 +HOI16. 2 分(0056)0056CF3CH=CHCl + HI 主要产物为:(A) CF3CH2CHClI (B) CF3CHICH2Cl(C) CF3I + CH2=CHCl (D) CF3Cl + CH2=CHI17. 2 分(0057)0057(CH3)2C=CCl2 +HI 主要产物为:(A) (CH3)2CH―CCl2I (B) (CH3)2CI―CHCl2(C) CH3CH=CCl2 + CH3I (D) (CH3)2C=CClI + HCl18. 2 分(0061)0061分子式为C7H14的化合物G与高锰酸钾溶液反应生成4-甲基戊酸,并有一种气体逸出, G 的结构式是:(A) (CH3)2CHCH2CH2CH=CH2(B) (CH3)3CCH=CHCH3(C) (CH3)2CHCH=C(CH3)2(D) CH3CH2CH=CHCH(CH3)219. 2 分(0066)00661-甲基环己烯+ HBr 反应的主要产物是:(A) 1-甲基-1-溴代环己烷(B) 顺-2-甲基溴代环己烷(C) 反-2-甲基溴代环己烷(D) 1-甲基-3-溴环己烷20. 2 分(0068)0068由CH3CH2CH2Br CH3CHBrCH3,应采取的方法是:(A) ①KOH,醇;②HBr,过氧化物(B) ①HOH,H+;②HBr(C) ①HOH,H+;②HBr,过氧化物(D) ①KOH,醇;②HBr21. 2 分(0071)00713-甲基-1-丁烯与HBr反应的主要产物是什么?(A) 2-甲基-3-溴丁烷与2-甲基-2-溴丁烷(B) 3-甲基-2-溴丁烷与3-甲基-1-溴丁烷(C) 3-甲基-1-溴丁烷(D) 3-甲基-2-溴丁烷22. 2 分(0076)0076烃C6H12能使溴溶液褪色,能溶于浓硫酸,催化氢化得正己烷,用酸性KMnO4氧化得二种羧酸,则该烃是:(A) CH3CH2CH=CHCH2CH3(B) (CH3)2CHCH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CH=CHCH3(D) CH3CH2CH2CH2CH=CH223. 2 分(0077)0077在碳烯(carbene)与烯烃的加成反应中,三线态比单线态的立体定向性差的原因是什么?(A) 三线态能量高,易发生副反应(B) 三线态能量低,不易起反应(C) 三线态易转化为单线态(D) 三线态的双价自由基分步进行加成24. 2 分(0078)0078下列哪种化合物进行催化氢化后不能得到丁烷?(A) 1-丁烯(B) (Z)-2-丁烯(C) (E)-2-丁烯(D) 2-甲基-2-丁烯25. 2 分(0079)0079卤化氢HCl(I),HBr(II),HI(III)与烯烃加成时,其活性顺序为:(A)I>II>III (B) III>II>I(C) II>I>III (D) II>III>I26. 2 分(0080)00802-甲基-2-丁烯与HI加成的主要产物是:(A) (CH3)2CICH2CH3(B) (CH3)2CHCHICH3(C) (CH3)2CHCH2CH2I (D) (CH3)2CHCH=CH227. 2 分(0081)00811-戊烯与HBr加成的主要产物是:(A) CH3CH2CH2CH2CH2Br (B) CH3CH2CH=CHCH3(C) CH3CH2CH2CHBrCH3(D) CH3CH2CHBrCH2CH328. 2 分(0082)0082丙烯与HBr加成,有过氧化物存在时,其主要产物是:(A)CH3CH2CH2Br (B) CH3CH2BrCH3(C) CH2BrCH=CH2(D)( B), (C) 各一半29. 2 分(0084)0084用下列哪种方法可由1-烯烃制得伯醇?(A)H2O (B) 浓H2SO4,水解(C) ①B2H6;②H2O2,OH-(D) 冷、稀KMnO430. 2 分(0085)0085某烯烃经酸性KMnO4氧化,得到CH3COCH3和(CH3)2CHCOOH,则该烯烃结构是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) (CH3)2C=CHCH(CH3)2(C) (CH3)2CHCH=CH2(D) (CH3)2CHCH=CHCH(CH3)231. 2 分(0086)0086某烯烃经臭氧化和水解后生成等物质的量的丙酮和乙醛,则该化合物是: (A) (CH3)2C=C(CH3)2(B) CH3CH=CHCH3(C) (CH3)2C=CHCH3(D) (CH3)2C=C=CH232. 2 分 (0177) 0177CH 3CH =CHCH 3与CH 3CH 2CH =CH 2是什么异构体? (A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构二、填空题 ( 共18题 36分 ) 33. 2 分 (1413) 1413化合物(E )-3,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：34. 2 分 (1414) 1414化合物(E)-4,4-二甲基-2-戊烯的结构式是：35. 2 分 (1415) 1415化合物(Z )-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯的结构式是：36. 2 分 (1342) 1342写出下列反应的主要有机产物或所需之原料和试剂(如有立体化学问题请注明)。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
古练权有机化学课后习题答案第10章 不饱和碳-碳键的加成反应
(4) CH3OCHCH3 (5) (CH3)3NCH2CH2Br (6) CF3CH2CHCl
Br
Br
习题 10-3
(1)
(2)
(3)
or
习题 10-4 (1) CH3CH2CH2CH2Br
NaOH
∆
(2)
CH3CH2CH2CH2Br
NaOH
∆
Na CH3CH2CHCH3 ONa
CH3CH2CH CH2
OH
(3)
① B2H6
(4)
② H2O2/OH-
OH
D
① B2H6 ② H2O2/OH-
OH D
习题 10-16
O
O
O
O
(1) CH3CH2CH2CH (2) CH3CCH2CH3 (3) CH3(CH2)3CCH3 + CH3CH2CH2CCH2CH3
习题 10-17 （题目待修改）
习题 10-18
Cl
+ Cl
1,2-
1,4-
相同结构
Br
Br
(3)CH3CH CHCCH3 + CH3CHCH CCH3 (4)
CH3
CH3
1,2-
1,4-
(动力学）
（热力学）
Br +
CH CHCH3
Br CH CHCH3
1,2(动力学）
1,4（热力学）
习题 10-22 （1）（4）的活性较高
习题 10-23 （1）（3）可以发生 D－A 反应
H3O HO
(1) Hg2+ (3)
OH (2) NaBH4
习题 10-13
O
(1)
(2)
四川大学-考研-890有机化学-内部课堂习题-第四章-习题【有答案】
第四章 习 题4-1 指出下列名称是否有错，错在哪里？写出每个化合物的结构式。
a. 3,4-二甲基-顺-2-戊烯 e. 反-1-丁烯b. (E )-3-乙基-3-戊烯 f. (Z )-2溴-2-戊烯c. 2-甲基环戊烯 g. 2,3-二甲基环戊烷d.(E )-3-甲基-2-己烯 4-2 已烯有13种异构体（不包括立体异构），其中有3种在臭氧分解时只产生含C 3（三个碳）的产物（即不产生含C 1、C 2、C 4、C 5的产物），写出这三种异构体及其反应方程式。
4-3 计算丙烯与硫酸加成反应前后每个碳原子的氧化数，并计算反应前后氧化数的总变化。
4-4 排列下面烯烃与氢卤酸反应的速度次序。
(1) a. R 2C ＝CH 2 b. RCH ＝CH 2 c. CH 2＝CH 2，(2) a. HF b. HCl c. HBr d. HI 4-5 如何实现由2-甲基-1-丁烯转变为下列产物？写出反应方程式。
a. (CH 3)2C(OH)CH 2CH 3； b. CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2OH 4-6 写出下列反应机理：a.b.4-7 从能量上说明，氯化氢和碘化氢一般不与烯烃发生游离基型反应。
（注：有关键的键能(kJ/mol) π键＝260.4，C －Cl ＝338.6，C －I ＝213.2，C －H ＝412.6，H －Cl ＝431.4， H －I ＝298.5）4-8 三种C 5H 10的异构体A 、B 、C 。
A 和B 能使溴的四氯化碳溶液褪色，C 不能；A 和C 与臭氧和与稀高锰酸钾溶液均难反应；B 则能迅速与臭氧在二氯甲烷溶液中反应，生成的臭氧化物在碱性过氧化氢作用下分解得到丙酮和一个水溶性的羧酸。
推则A 、B 、C 的结构，写出各步反应。
4-9 用简单化学方法区分下列各对化合物：a. 戊烷和1-戊烯；b. 2-戊烯和乙基环丙烷；c. 乙基环丙烷和戊烷 4-10 写出下列反应产物及必要构型。
有机化学课后习题答案(高教四版)第十章
第十章醇、酚、醚1.写出戊醇C5H9OH的异构体的构造式.并用系统命名法命名。
答案：1-戊醇 2-戊醇3-戊醇 2-甲基-1-丁醇3-甲基-1-丁醇 2-甲基-2-丁醇3-甲基-2-丁醇 2，2-二甲基-1-丙醇2.写出下列结构式的系统命名:（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）答案：（1）3-甲氧基-2-戊醇（2）（E）-4-烯-2-己醇（3）2-对氯苯基乙醇或对氯苯乙醇（4）（Z）-2-甲基-1-乙基-环己醇（5）1-乙氧基-2-甲基丙烷或乙基异丁基醚（6）3-氯-5-硝基-1，2-苯二酚（7）对溴乙氧基苯（8）2，6-二溴-4-异丙基苯酚（9）1，2，3-三甲氧基丙烷或丙三醇三甲醚（10）1，2-环氧丁烷3．写出下列化合物的构造式：（1）（E）-2-丁烯十醇(2)烯丙基正丁醚（3）对硝基苄基苯甲醚（4）邻甲基苯甲醚（5）2，3-二甲氧基丁烷（6）α，β-二苯基乙醇（7）新戊醇（8）苦味酸（9）2，3-坏氧戊烷（10）15-冠-5答案：4、写出下列化合物的构造式。
(1)2,4-dimethyl-1-hexanol(2)4-penten-2-ol(3)3-bromo-4-methylphenol (4)5-nitro-2-naphthol(5)tert-butyl phenyl ether(6)1,2-dimethoxyethanel答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)5．写出异丙醇与下列方式剂作用的反应式：（1）Na (2)Al (3)冷浓H2SO4 (4)H2SO4>1600C(5) H2SO4〈1400C （6）NaBr+H2SO4 (7)红磷+碘（8）SOCl2(9)CH3C6H4SO2Cl (10)(1)的产物+C2H5Br (11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）答案：（1）(2)(3)(3)(4)(5)（6）(7)（8）(9)(10)(11)（1）的产物+叔丁基氯(12)（5）的产物+HI（过量）6．在叔丁醇中加入金属钠，当Na被消耗后，在反应混合物中加入溴乙烷，这时可得到C6H14O；如在乙醇与Na反应的混合物中加入2-溴-二甲基丙烷，则有气体产生，在留下的混合物中仅有乙醇一种有机物，试写出所有的反应，并解释这两个实验为什么不同？答案：第一个实验是亲核反应，第二个实验以消除反应为主，生成烯烃气体放出，过量的乙醇没参加反应而留下。
《有机化学》教材部分习题参考答案或提示（10—14章）
《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰（10—14章）《有机化学》教材部分习题参考答案或提⽰(10—14章)第10章醛和酮⼀、命名下列化合物或写出化合物的结构式（1）4-甲基-2-⼄基戊醛（2）丁⼆醛（3）4，4-⼆甲基-2-戊酮（4）4-甲基环⼰酮（5） (6)⼆.写出苯甲醛与下列试剂反应的产物 (1) (2)(3) (4)三．将下列化合物按照沸点从⾼到低的顺序排列（1）2-庚酮>2-⼰酮>2-戊酮>丁酮（2）丁醇>丁醛>⼄醚（3）苯甲醇>苯甲醛>⼄苯四．将下列化合物按照亲核加成反应活性从⼤到⼩的顺序排列（1）戊醛>2-戊酮>3-戊酮（2）对硝基苯甲醛>苯甲醛>对甲基苯甲醛五．⽤化学⽅法鉴别下列化合物（1）丙酮⽆银镜丙醛有银镜⽆沉淀黄⾊沉淀丙醚⽆沉淀⽆沉淀（2）先⽤2，4-⼆硝基苯肼区别羰基化合物与正戊醇，再⽤托伦试剂区别戊醛与酮，最后⽤碘仿反应区别2-戊酮与3-戊酮。
CH 3 (CH 3CH 2)2CHCH 2CHCHOCl 3 OCH 3 CH 3CH 2CH=C--C--CH 3 3NaOH 2CHO OH 3 OCH 3 2OH（3）先⽤托伦试剂区别戊醛与酮，再⽤斐林试剂区别庚醛与苯甲醛，⽤碘仿反应区别苯⼄戊酮与苯丙酮。
六．完成下列转化（1）CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2MgBr CH3CH2CH3CH 2OMgBrCH3CH2CH 3CH2OH（2）⼄炔催化氢化制得⼄烯，与溴化氢加成再制成格⽒试剂，与⼄醛加成后进⾏酸性⽔解即得2-丁醇。
（3）-Cl -OH(4)七．⽤指定原料合成下列化合物（1）（2）丙醇氧化成丙醛，羟醛缩合，加热脱⽔，再将醛基还原为醇羟基。
（3）碘甲烷制成格⽒试剂，环⼰醇氧化为环⼰酮与甲基格⽒试剂加成后酸性⽔解得1-甲基环⼰醇，再酸性介质中消除得1-甲基环⼰烯，在过氧化物存在下加H Br，然后碱性⽔解得2-甲基环⼰醇，再氧化得2-甲基环⼰酮。
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第十章 习 题10.1 命名下列化合物CH 3(2) HOOCCHCOOHNH 2(3) n -C 4H 9CHCONH 2CO 2CH 3CO 2HNHCH 3CO 2CH 3NH 2(1) HCOOH (4) CH 3CONHCH 3(5) C 6H 5O (6) CH 3COOCOC 2H 5(7) NC(CH 2)4CN(8) PhCOCl(9)(10)10.2 按指定性质排列以下各组化合物的顺序。
（1）沸点：a. CH 3CH 2CO 2H b. CH 3CO 2CH 3 c. CH 3CONHCH 3 （2）被NH 3取代的活性：ClClOClO Cla.b.c.d.（3）酸催化水解活性：a. CH 3CONH 2b. CH 3COClc. CH 3CO 2C 2H 5d. (CH 2CO)2O（4）酸性大小次序COOHCOOHOHOHa.b.c.d.①② a. (CH 3)2C=OHb. (CH 3)2OH③a. CH 2=CHCOOH b. HC CCOOH c. CH 3CH 2COOH d. NCCOOHCOO (CH 3)3C COOHCOOH(CH 3)3CCOO④a.......b.10.3 下列化合物与2,4-二硝基苯肼反应，和与H 2O 18反应的主要产物。
（1）苯甲酰氯 （2）乙酸酐 （3）丁酸甲酯 （4）苯甲醛 10.4 化合物O ，O O ，OO O能否与下列试剂反应，写出反应方程式。
(1) NaOH —H 2O 溶液(2) a. LiAlH 4 b. H 3O (3) a. CH 3MgBr b. H 3O(4) CH 3OH10.5 写出下列反应的主要产物（包括必要构型）H CH 3CO 2H CO 2C 2H 5DCOOH CH 3OCOCH 3OHHNO 2H 2O∆∆C 6H 5SO 2Cl ∆CH 3HgOACH 2(CO 2Et)2NaOC 2H 5C 2H 5OHB∆H 3OO COOHOHOCO 2H EtPBr 3D 2O∆∆A NaHCO 3LiAlH 4AlCl 3B+ SOCl 2(1)(2) C 2H 5COCl + N(CH 3)3(3)(4) Br(CH 2)4CO 2H (6) CH 3CH 2COCl +(7) CH 3(CH 2)3CO 2H + Br 2(8) CH 3CCH 2CO 2C 2H 5 + C 6H 5HNNH 2(9)(10)(11) C 2H 5COCl + (CH 3)2Cd(12) CH 2(CO 2C 2H 5)2 + H 2NCONH 2(12)(14) H(5) PhCONH 2吡啶EtONa/EtOHC(C 4H 7DO 2具光活性10.6 写出实现下列转变的各步方程式。
（1）由1-丁烯转变为： a ．丁酸， b ．丙酸， c ．戊酸 （2）由苯转变为苯甲酸 （3）对溴甲苯→对苯二甲酸BrBr OOH(4)合成10.7 提出适当的接受体和给予体进行酯缩合以合成下列化合物。
OCOCO 2C 2H 5(1)C 2H 5COCH(CH 3)CO 2C 2H 5(2)(3)PhCOCH 2NO 210.8 写出下列反应的合理机理。
ArSO 3HOCH 3H OCO 2CH 3CO 2CH 3C 6H 5CO 2H AHOCO 2CH 3CO 2CH 3NaOCH 3HOCH 3OOCO 2CH 3O CH 3CO 2CH 3O NaOCH 3HOCH 3H 3OCO 2CH 3CH 3O(1)CH 2=CHCH 2CH 2CO 2HCH 3O /CH 3OH(2)(3)CH 2(CO 2CH 3)2(4)10.9 用简单化学方法鉴别下列各组化合物。
COOH OH(1)和(2)CH 3CH 2COOH 和CH 3CH 2COCl (3)(CH 3CO)2O 和(C 2H 5)2O(4)CH 3CO 2CH 3和C 2H 5COOH10.10 解释下列现象（1）双环β-酮酸COOH O在一般脱羧条件下，不发生脱羧反应。
（2）双环内酰胺比单环内酰胺的水解更快。
水解难易为：N CH 3CH 3CH3ONCH 3CH 3O:<（3）苯甲酸的酸性大于对甲氧基苯甲酸，而乙酸的酸性却小于甲氧基乙酸。
COOHCOOHCH 3OCH 3COOH CH 3OCH 2COOHp Ka 4.214.484.753.48（4）加热下脱羧，丙二酸与丁二酸哪个更容易？为什么？（5）乙酰苯胺与α-氯乙酰氯在AlCl 3存在下反应，为什么是生成酰化产物为主，而不是烷化产物为主？NHCOCH 3AlCl 3CS 2NHCOCH 3COCH 2Cl+ ClCH 2COCl(80%)10.11 下列转变可以用三步或少于三步实现，写出其试剂和条件。
CO 2H O OHCO 2CH 3(CH 3)2CHCOOH O OHCH 2COOH C 2H 5CHCHCO 2C 2H 5OHOHNCH 3PhCH 2OCOCH 3CH 2BrCH 3O(1)(2)(3) (CH 3)2C=CH 2(4)(5) C 2H 5CO 2C 2H 5(6) PhCH 3(7) CH 3NH(CH 2)3CO 2CH 310.12 用丙二酸二乙酯或乙酰乙酸乙酯作起始原料合成下列各化合物。
HCOOHCH 3OCH 2CH 3OO CH 3CH 3(1)(2) CH 2=CCH 2CH 2COOH (3) CH 3CCHCH 2CH 2CH 3(4) CH 3CCHCH 2CH 2CHCCH 310.13 推测结构（1）化合物A (C 8H 9Cl) 用热浓KMnO 4处理，得化合物B (C 7H 5ClO 2)。
A 与金属镁在四氢呋喃溶液中反应，接着用干冰处理，酸化后得化合物C (C 9H 10O 2)，KMnO 4氧化C ，得到间苯二甲酸，写出A 、B 、C 的结构式及各步方程式。
（2）蜂王的一种分泌物 (C 10H 16O 3)，能溶于亚硫酸氢钠溶液，与2,4-二硝基苯肼反应生成腙衍生物（结晶），A 经催化氢化后，用黄鸣龙法还原生成唯一的有机产品癸酸。
A 经臭氧分解，过氧化氢处理,得化合物B (C 8H 14O 3)，再经黄鸣龙法还原B,转变为辛酸。
B 可以用环庚酮依次经下列三步反应制得：(a) 与CH 3MgI 反应；(b) 磷酸脱水，主要生成Saytzeff 烯烃；(c) 与臭氧反应后，过氧化氢处理。
写出A 、B第十章10.1 (1) 甲酸，(2) α-甲基丙二酸， (3) α-氨基己酰胺， (4) N-甲基乙酰胺， (5) 对苯氧基苯甲酸甲酯，(6) 乙丙酸酐， (7) 己二腈，(8) 苯甲酰氯，(9) N-甲基邻氨基苯甲酸，(10) 邻氨基苯甲酸价值。
10.2 (1) b < a < c, (2) a > c > d > b, (3) b > d > c >a, (4) ① b > a >d > c, ② a > b, ③ d >b >a > c, ④ a > b.10.3O 2NPhCONHNHNO 2Ph COOHPh CO OH+ HCl 和1818+ HCl(1)O 2NCH 3CONHNHNO 2H 3C COOHH 3C COOH(2)+ CH 3COOH 和1818+ CH3COOHO 2NCH 3(CH 2)3CONHNHNO 2CH 3(CH 2)2COOHCH 3(CH 2)2COOH(3)+ CH 3OH 和1818+ CH 3OHO 2NPhCH=NNHNO 2Ph COHPh CO H+ H 2O 和(4)18+ H 2O10.4O 对 (1) (2) (3) (4) 均无反应:OO 的反应: HO(CH 2)3COO (1),(2) HO(C H 2)4OH ,OH(3) HO(CH 2)3C(CH 3)2, (4) HO(CH 2)3CO 2CH 3; O O O 的反应: (1) O 2C(CH 2)2CO 2 ,(2) HO(CH 2)4OH, OH(3) (CH 3)2C(CH 2)2CO 2H , (4) CH 3O CO (CH 2)2CO 2H 10.5COCl CO 2C 2H 5(1)+ SO 2 + HCl,(2) CH 3CH=C=O + (CH 3)3NHCl,CH 2(3)+ CO 2,OO(4)(5) PhCOOH + N 2,COC 2H 5(6),N NO Ph(7) CH 3(CH 2)3Br(8)H 3CCH 3CH 2CH 3BrCOBrBCH 2OH (9)+(10) A,(11) C 2H 5C O CH 3NH NHOOON NHOHOOHD C 2H 5O(12)(13)OSO 2C 6H 5DHCH 3(14) ABH D(EtOCO)2CHCH 3CH CH 3HO 2CCH 2D (R)10.6B 2H 6OHH 2O 2,CrO 3, H丁酸 (1) ab O 2H 2O 2HBr, 过氧化物cKCNH 3OCO 2H 3O(2)Br 2, Fe Mg, 醚 CO 2(3)Mg, 醚H 3OKMnO 42CNH 3OH 3O(4)CH 3OH, HNa, 二甲苯10.7 OC 2H 5(1) 2 C 2H 5CO 2C 2H 5OCO 2EtCO 2Et OC 2H 5(2)+OC 2H 5(3) PhCO 2C 2H 5 + CH 3NO 210.8HOH 3COH+O CH 3OH (1)- HOCO 2CH 3CO 2CH 3MeOOCO 2CH 3CO 2CH 3H 2OHOCO 2CH 3CO 3CH 3(2)OO OCH 2OCH 3O 2C OCH 3O 2C CH 3OO OCO 2CH 3O (3) (MeO 2C)2CH +H 3C OCH 3CO 2CH 3H 2OCO 2CH 3CO 2CH 3CH 3MeO(4)CO 2CH 3CH 3O OCH 3MeOOCH 3O 2C CH 3H 3OH 3CO 2CCH 3O10.9 (1) 用NaHCO 3水溶液 (2) 酰氯能与AgNO 3 溶液反应 (3) 用NaHCO 3水溶液，加热，乙酸泔水解后与NaHCO 3反应产生CO 2 (4) 酸能与NaHCO 3反应产生CO 210.10 (1) 脱羧是经过烯醇重排，OH 在几何构型上不允许 (2) 酰胺水解是水对羰基加成而后断裂C —N 键，共轭效应使单环内酰胺比二环内酰胺稳定，C —N 键断裂更慢 (3) 苯环上甲氧基与羧基直接共轭，使其酸性比苯甲酸更弱，甲氧基乙酸中，甲氧基是以-I 效应使酸性增强 (4) 丙二酸脱羧时，可以通过一个环状的6点子的芳香过渡态，丁二酸不能 (5) 酰化是经过正离子ClCH 2C O (I)，烷化则经过正离子CH 2COCl (II)，其稳定性 I > II ，所以酰化为主。