有机化学考研复习题
有机化学考研习题附带答案复习课程
综合练习题（一）一 选择题 （一）A 型题1 下列体系中既有p-π共轭又有π-π共轭的是（ ）2 氨基（-NH 2）既具有邻、对位定位效应，又可使苯环致活的主要原因是（ ） A +I 效应 B -I 效应 C 供电子p-π共轭（+C 效应） D π-π共轭效应 E 吸电子p-π共轭（-C 效应）3 化合物 发生硝化反应易难顺序为（ ）A ④ ① ② ⑤ ③B ③ ⑤ ② ① ④C ⑤ ③ ② ④ ①D ① ④ ② ③ ⑤E ④ ① ⑤ ③ ② 4 下列化合物中最易与 H 2SO 4反应的是（ ）5 稳定性大小顺序为（ ）A ① ② ③ ④B ① ③ ② ④C ③ ① ④ ②D ② ① ③ ④E ③ ④ ① ②6 下列卤烃在室温下与AgNO 3醇溶液作用产生白色沉淀的是（ ） A 溴化苄 B 异丙基氯 C 3-氯环己烯 D 烯丙基碘 E 丙烯基氯7 ① 吡咯 ② 吡啶 ③ 苯胺 ④ 苄胺 ⑤ 对甲苯胺的碱性由强到弱顺序为（ ） A ④ ② ③ ⑤ ① B ② ④ ③ ① ⑤ C ④ ② ⑤ ③ ① D ⑤ ③ ② ④ ① E ② ⑤ ③ ④ ①8 下列化合物即可与NaHSO 3作用，又可发生碘仿反应的是（ ）A CH 3CHCH 3B CH 2 CC C1CH CH 2D ECH 2OH Br +CH CHCH 3COOH OH NO 2OCOCH 3①②③④⑤AB CDECH 3CHCCH 2CH 3CH 3（CH 3）2CCCH 2CH 3CH 3C CHCH CHCHCH 3CH 3C （CH 3）2CH 2CH 3C 2H 5CH3H 5C 2CH 3C 2H 5CH 3H 5C 2CH 3①②③④A (CH 3)2CHCHO BCH 3COCH 3 C (CH 3)2CHOHD E9 化合物 与NaOH 醇溶液共热的主要产物是（ ）10 下列各组反应中两个反应均属同一反应机制的是（ ）11 化合物的酸性强到弱顺序为（ ）A ② ④ ⑤ ③ ①B ④ ② ⑤ ① ③C ④ ② ⑤ ③ ①D ⑤ ③ ② ④ ①E ② ⑤ ④ ① ③12 下列化合物即能产生顺反异构，又能产生对映异构的是（ ）A 2，3-二甲基-2-戊烯B 4-氯-2-戊烯C 3，4-二甲基-2-戊烯D 2-甲基-4-氯-2-戊烯E 4-甲基-2-氯-2-戊烯 13 两分子丙醛在稀碱作用下的最终产物是（ ）14 下列物质最易发生酰化反应的是（ ）A RCOORB RCORC RCOXD (RCO)2OE RCONH 2 15 在酸性或碱性条件下均易水解的是（ ）A 油脂B 缩醛C 糖苷D 蔗糖E 淀粉 16 溶于纯水后，溶液PH=5.5的氨基酸，估计其等电点（ ）COCH 3CH 3CHCHCCH 3Br BrA B C DECH 3CHCH CCH 3Br OH CH 3CH CCH 3Br CHCHCCH 3Br CH 3CHCH CCH 3OHBr CH 3CHCHCBr CH 2CH 2C AB C DECH 3CHCHCHCHOCH 3CHCHCHCHOCH 3CH 2CHCHCH 2CHO CH 3CH 3CH 2CH CCHOCH 3CH 3CH 3CHCCH 2CHOCH 3A 等于5.5B 小于5.5C 大于5.5D 等于7E 无法估计17 化合物分子中含有的杂环结构是（）A 吡啶B 嘧啶C 咪唑D 嘌呤E 喹啉18 下列物质能发生缩二脲反应的是（）19 下列化合物烯醇化趋势最大的是（）20 与苯胺、苯酚、烯烃、葡萄糖都能反应，并有明显现象的试剂是（）A Fehling试剂B Br2/H2OC FeCl3D Schiff试剂E Tollens试剂（二）X型题21 化合物CH3CH = C(CH3)2与溴水及氯化钠水溶液作用的主要产物有（）22 脑磷脂和卵磷脂水解可得到的共同物质是（）A 甘油B 胆碱C 胆胺D 脂肪酸E 磷酸23 下列化合物名称正确的是（）A 2-乙基-2-戊烯B 3-甲基-2-戊烯C 2-溴-3-戊烯D 3-溴-2-戊烯E 3-甲基-2-苯基-4-氯戊烷24 下列物质能与Tollens试剂作用产生银镜的是（）25 下列物质受热即可脱羧的是（）26 下列Fischer式表示同一物质的有（）化合物27 受热可发生脱水反应的是（）28 与浓H2SO4共热可放出CO气体的是（）29 下列物质能与HNO2作用并放出N2的是（）30 甘氨酸与丙氨酸加热脱水成肽的产物为（）二判断题31 分子构造相同的化合物一定是同一物质。
考研有机化学真题及答案
考研有机化学真题及答案对于众多考研学子来说，有机化学是一门既重要又具有一定难度的学科。
为了帮助大家更好地了解考研有机化学的题型和知识点，以下为大家整理了一些历年的考研真题，并提供了相应的答案及解析。
一、选择题1、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：乙酸的羧基氢更容易解离，酸性强于乙醇、苯酚和碳酸。
2、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 乙醛C 丙酮D 苯甲醛答案：ABC解析：具有甲基酮结构（CH₃CO）或能被氧化为甲基酮结构的醇（乙醇被氧化为乙醛）可以发生碘仿反应。
3、下列化合物进行亲电取代反应活性最高的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能增加苯环的亲电取代反应活性。
硝基和氯是钝化基团。
二、填空题1、常见的有机反应类型有________、＿_______、＿_______等。
答案：加成反应、取代反应、消除反应2、丙氨酸的等电点是________。
答案：60三、简答题1、请简述卤代烃亲核取代反应的 SN1 和 SN2 机制，并比较它们的特点。
答案：SN1 反应是单分子亲核取代反应，反应分两步进行，第一步是卤代烃解离生成碳正离子，这是反应的决速步；第二步是碳正离子与亲核试剂结合。
特点是反应速率只与卤代烃的浓度有关，有重排产物生成。
SN2 反应是双分子亲核取代反应，亲核试剂从卤代烃背面进攻，形成过渡态，然后旧键断裂新键形成同时完成。
特点是反应速率与卤代烃和亲核试剂的浓度都有关，构型发生翻转。
2、解释什么是手性分子，并举例说明。
答案：手性分子是指与其镜像不能重合的分子。
例如，乳酸分子，其中心碳原子连接的四个基团不同，存在两种不能重合的镜像异构体，因此乳酸是手性分子。
四、合成题1、由乙烯合成丁酸答案：乙烯先与 HBr 加成得到溴乙烷，溴乙烷与镁在无水乙醚中反应生成乙基溴化镁格氏试剂，然后与二氧化碳作用，再经酸化得到丁酸。
有机化学考研习题及答案
+ (CH3)3CCl
①B2H6,(C2H5)2O
3. C CH
②H2O2,HOCH3
4. H3C
N CH3
CH=CH2
+
HCl
5.
CH2=CHCH2Br
+
CH3CH2MgBr
Br2
6.
CH2=CHCH2Br
CH3CH2ONa
NaOH,C2H5OH 2mol
CH3 H CH3 H +
O
7.
O
O
8.
H2C
O2N
CH2Br
AlCl3
NO2
五、推断题
H3C CH CH CH3
六、推出下列反应的可能机理
CH3 C CH2 H H2SO4
C6H5 H C CH2 H
H C CH3
H C CH3
CH3 CH CH2 HC
C CH2 H
+
CH3 -H H C H 6 5
CH3
C6H5
O O (+) Br2/CCl4 (+) (-) 褪色 O 褪色 (+) (-) ↓
CH3 CH3 CH3(CH2)3C CH CH2=CHCH2CH=CHCH3 Br2/CCl4
(-) (-)
AlCl3-CHCl3
(+) 显色 (-) (+) ↓ (-)
(+) 褪色 (+) 褪色
Ag(NH3)2NO3
3.画出下列化合物的最稳定构象式
H CH3 H CH(CH3)2 CH3 H H Br Br CH3 (H3C)2HC H CH3 H Br H CH3 CH3 H Br
三、完成下列反应：
化学考研李景宁《有机化学》配套考研真题集
化学考研李景宁《有机化学》配套考研真题集一、真题一1、绪论一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009研]A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D ~~【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2．下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009研]A．B．C．CH3OHD．CH3CN【答案】D ~~【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010研] a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A ~~【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010研]a b c dA．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C ~~【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
二、填空题1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。
[华中科技大学2004研]【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）~~【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。
2．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：。
[武汉大学2002研]【答案】碱性：（B）＞（A）＞（C）~~【解析】碳负离子越不稳定，则碱性越强。
双键碳为sp2杂化，叁键碳为sp杂化，而饱和碳为sp3杂化，杂化轨道中含s成分越多，则吸引电子能力越强，其碳负离子越稳定，碱性越弱。
3．将下列化合物按沸点高低排序：。
[武汉理工大学2004研]A．乙烷B．乙二醇C．乙醚D．乙醇E．氯乙烷【答案】沸点：B＞D＞C＞E＞A ~~【解析】氢键＞偶极-偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。
历年有机化学考研试题
(每小题6分,共30分)
四,对下列转变提出合理的反应机理.(每小题6分,共24分)
五,芥子气(ClCH2CH2SCH2CH2Cl)是一种由环氧乙烷及H2S等合成得到的糜烂性素毒剂,其主要特征是使人体内一些重要的代谢酶烷基化而失活,从而破坏细胞,造成糜烂.①请解释该毒剂极易使酶烷基化的原因(提示:将酶结构简化为○酶-NH2)②使用某些漂白剂(如NaOCl)使芥子气失活,请解释其原因.(本题共6分).
2．根据下列化合物的结构，判断哪一个名称是正确的？（ ）
A．Z－1－氟－1－氯－2－溴乙烯B．E－1－氟－1－氯－2－溴乙烯
C．反式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯D．顺式－1－氟－1－氯－2－溴乙烯
3．下列哪一个化合物与强酸、强碱和强氧化剂等都不发生化学反应？（ ）
A．己烷B．己烯
C．环己烯D．甲苯
4．下列哪一个化合物分子具有sp杂化碳原子？（ ）
A．甲苯B．硝基苯
C．苯甲酸D．氯苯
11．下列物质中，能与钠反应并生成氢气的是（ ）。
A．溴乙烷B．乙醇
C．丙酮D．苯甲醛
12．下列有机物中，不属于烃的衍生物的是（ ）。
A．氯丙烷B．甲苯
C．硝基苯D．乙醛
13．下列化合物中属于非还原性二糖的是（ ）。
A．葡萄糖B．果糖
C．麦芽糖D．蔗糖
14．戊烷有几个同分异构体?（ ）
四机理10分每题5500chchochcoonachohch五合成题30分每题51以甲苯为原料及必要的有机和无机试剂合成2用苯和不超过两个碳的有机原料和必要的有机无机试剂合成3以小于等于4个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成4以邻苯二甲酰亚胺及cich2ch2sch3为原料和必要的有机无机试剂合成ch3sch2ch2chcoonh35以环已酮及小于等于3个碳的有机物为原料和必要的有机无机试剂合成6用不超过三个碳的有机物及必要的无机试剂合成ch3cch2ch2ch2ch2cooh南开大学1989年研究生入学考试试题有机化学chocncchohchclclcochcooh一命名下列化合物或写出其结构5分ohchohcoohohhohiocoohcn10ch11
有机化学考研复习题
考研复习题1．根据下列框图信息推测化合物结构：已知醛类化合物在一定条件下可被氧化成为羧酸，又能在一定条件下被还原成为伯醇类化合物：氧化还原RCHO RCOOH RCHO RCH2OH对化合物A（C7H10）有下图所示反应：D E32++ HCHO22(C7H10)(C7H16)又知：E经进一步氧化可得到HOOCCH2-CH2COOH，D经还原可得到乙醇。
试推测A、B、C、D、E的结构。
解：A：B：C：D：E：CH3CH=CHCH2CH2CHCH3CH=CHCH2CH2CCuCH3CH=CHCH2CH2CH=CH2CH3CHOOHCCH2CH2CHO2．1999年合成了一种新化合物，以X为代号，用现代物理方法测得X的相对分子质量为64。
X含碳93.8%，含氢6.2%。
X分子中有三种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C等三种键，并发现其C=C比寻常的C=C短。
试写出X的分子式和它的结构式。
解：C、H原子个数比=(93.8/12)：（6.2/1)=5：4X的相对分子质量为64，得X的分子式为C5H4，不饱和度=4HCHC CHC C H3．分子式为C6H4Br2的芳烃A，用混酸硝化，只得到一种硝基产物，推断A的结构。
解：4个不饱和度，又为芳烃-----推断A为苯环，二个溴在苯环上。
BrBrA 4．完成下列反应式：+ HCl1.2.3.4.+ IClPhCH=CHCH32252) NaBH4OHO2C HH CO2H+解：1）。
四元小环因具有较大的张力易于开环，从而具有类似烯键一样的可加成性，根椐马氏规则应先生成较稳定的碳正离子A ：然后得到产物BClAB2）．卤素互化物具有一定的极性，即：I δ+ - Cl δ-，这是因为Cl 的电负性比I 的强，I +先与双键形成三元环状σ络合物A 或B ，而σ络合物的正电荷偏向于有-CH 3的那个碳原子，所以Cl -就从反面进攻甲基所连的碳原子生成加成产物：C 或D ，两者为对映异构体。
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案
湖南大学《有机化学》考研复习题库及答案一、选择题1、下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）A 乙醇B 丙醇C 2-丁醇D 1-丁醇答案：A解析：能发生碘仿反应的是具有甲基酮结构或能被氧化为甲基酮结构的醇。
乙醇被氧化后生成乙醛，乙醛具有甲基酮结构，能发生碘仿反应。
2、下列化合物中，酸性最强的是（）A 乙醇B 乙酸C 苯酚D 碳酸答案：B解析：羧酸的酸性一般强于酚和醇，碳酸是无机酸，其酸性强于羧酸。
所以在这四个化合物中，乙酸的酸性最强。
3、下列化合物中，最容易发生亲电加成反应的是（）A 乙烯B 丙烯C 2-丁烯D 1-丁烯答案：A解析：双键上的取代基越少，电子云密度越大，越容易发生亲电加成反应。
乙烯双键上没有取代基，电子云密度最大，最容易发生亲电加成反应。
4、下列化合物中，具有手性的是（）A 2-氯丁烷B 1-氯丁烷C 2-氯-2-甲基丙烷D 氯甲烷答案：A解析：手性是指一个物体不能与其镜像重合的性质。
2-氯丁烷中的碳原子连接了四个不同的基团，具有手性。
5、下列化合物进行硝化反应时，反应活性最大的是（）A 苯B 甲苯C 硝基苯D 氯苯答案：B解析：甲基是活化基团，能使苯环活化，增强其反应活性。
硝基和氯是钝化基团，会降低苯环的反应活性。
所以甲苯的硝化反应活性最大。
二、填空题1、按次序规则，将下列基团由大到小排列：—CH(CH₃)₂、—CH₂CH₂CH₃、—CH₂CH₃、—CH₃。
（）答案：—CH(CH₃)₂＞—CH₂CH₂CH₃＞—CH₂CH₃＞—CH₃解析：根据次序规则，原子序数大的基团优先。
对于相同原子的基团，原子量大的优先。
比较碳原子所连的其他原子，原子序数越大，基团越大。
2、写出下列化合物的名称：（CH₃)₂CHCH₂CH(CH₃)₂（）答案：2,4-二甲基戊烷解析：选择最长的碳链为主链，从离支链近的一端开始编号，按照取代基位置、个数、名称的顺序书写名称。
3、苯环上发生亲电取代反应时，第二类定位基（间位定位基）有（）。
有机化学考研题库含答案.pdf
第一大题：命名题 第二章1CH 3CH(C 2H 5)CH(CH 3)CH 2CH 32(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)23CH 3CH 2CHCH(CH 3)2CH(CH 3)24CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CHCH 35(C 2H 5)4C6CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 37CH 3CH 3CH 2CCH 3CH 38910Cl第三章1CC(CH 3)2CHCH 3CH 2CH 2CH 2CH 32C CHCH 3CH 3CH 2Cl 3CCCH 3CH 2HHCH 2CH 2CH 34(CH 3)3CCHCH 2第四章1CH CH 2BrHC 2H 52HCl C 2H 5CH 3H 2Cl3CH 3ClHBrC 2H 5H 4CH 3H HHCl Br Br C 2H 51CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3BrCH 2Cl2CH 2CH 2CHCHCHBr 2BrCH 3CH 33(CH 3)2CHCCH(CH 3)2CH 3Cl4CH 3ClClClCH 3H 5Br H36CH 3H HCl BrCH 2CH 2CH 3'第五章1C CH 2CH 2CH 2OH2CH 2CHCHCHCH 3CH 2CH 2CH 3OH3HHOH CH 2CH 34CH 3OH OH H HCH 2CH 3]5OCH 2CHCH 2CH 3CH 36OHCH 3CH 3OH HH 5C 27CH 3CH CHCHCHCH 2CH 3CH 2OHClCH 3CH 38CH 2CH 2CHCH 2CH 3OHCH 2OH1ClCH 3CH 32H 3CH 33CH 3CH 34CH 3第六章1(CH 3)2CHCH 2CCH 2CH 3CH 22(CH 3)2CHCH CHCH 2CH 33CH 3CH 2C CHCH(CH 3)CH 2CH 3CH 2CH 34(CH 3)3CCHCHCH 2CH 35CH 3CH 2CCH(CH 3)2CHCH 36C CC 2H 5CH 3HCH 3789CCClHCH 3CH 2H10CHCHCH 2CH 3CH 2CH 3第七章11(CH 3)2CHCH CH(CH 3)2CCH2CH 3CHCH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH(CH 3)2CCH3CH 2C(CH 3)C CCH 2CH CH 2CC 2H 5CHCH 2(CH 3)2CHCCH45CCH HCH 3CH 2CH 2CCCH 2CH 3CH 3CH 36C CCH 3CH 321CH 3CH CHCH 2CH 2CH CH 22CH 3CH CHCH 2C CH3CH 3CH CHC(CH 3)CHCH 34(CH 3)2C CHC CCH 35CH 2CCCCH 3CH CH 3CH 2CH 36CH 3CCCHCHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3C CH CH 3第八章 11CH 2CH 2CCH2COOHNO 2Br3C CCH 2CH 3H 3CH4SO 3H CH 35NO 26(CH 3)2CHCHCH(CH 3)27ClNO 2SO 3H8C 2H 5C 2H 521CH 3CH 3CH 32CH 3CH 3CH 3C H 33CH 34CH 2CHCH 3CH 25CH 2CH(CH 3)26CH 3CH 37CH 3Br8CH(CH 3)2C H 3第九章 羰基化合物第十章酚醌第十一章羧酸和取代羧酸第十二章羧酸衍生物第十三章含氮化合物第十四章杂环化合物第二章（1）3，4-二甲基己烷（2）2，4-二甲基戊烷（3）2，4-二甲基-3-乙基戊烷（4）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（5）3，3-二乙基戊烷（6）4-异丙基-5-丁基癸烷（7）2-甲基双环[4.4.0]庚烷（8）1-甲基-4-氯螺[2.4]癸烷（9）2-氯双环[2.2.1]庚烷（10）环己基环己烷第三章（1）(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯（2）顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯（3）3，3-二甲基-1-丁烯（4）Z-3-庚烯第四章1（1）（3R）-3-溴-1-戊烯（2）（2S,3R）-1,3-二氯-2-甲基戊烷(3) （2S,3S）-2-氯-3-溴戊烷(4) (2S,3S,4R)-2-氯-3,4-二溴己烷2（1）2-溴-3-氯甲基庚烷（2）1，1，5-三溴-2，3-二甲基戊烷（3）3-氯2，3，4-三甲基戊烷（4）（S）-2，2，3-三氯丁烷（5）（S）-1-氯-1-溴乙烷（6）（2R，3S）-2-氯-3-溴己烷第五章1（1）3-苯基-3-丁烯-1-醇（2）3-丙基-4-戊烯-2-醇（3）(1S,2R)-2-乙基环己醇（4）(2S,3R)-2，3-戊二醇（5）2,6-二甲苯基烯丙基醚（6）(3R)-2-甲基-2，3-戊二醇（7）3-氯-2,4,5-三甲基-1-庚醇（8）2-乙基1,4-丁二醇2 （1）1-氯-3，4-二甲基-双环[4. 4. 0]-3-癸烯（2）1，7-二甲基螺[4. 5]癸烷（3）顺-1，2-二甲基环己烷（4）3-甲基环己烯第六章1（1）4-甲基-2-乙基-1-戊烯（2）2-甲基-2-己烯（3）5-甲基-3-乙基- -3-庚烯（4）Z-2,2-二甲基-3-己烯（5）4-甲基-3-乙基-2-戊烯（6）顺（或E）-3-甲基-2-戊烯（7）5-甲基-3-乙基-3-庚烯（8）Z（或顺）-5-甲基-4-乙基-2-己烯（9）顺（或Z）-1-氯-1-丁烯（10）E-3-乙基-1,3-戊二烯第七章1（1）4-甲基-3-异丙基-1-戊炔（2）5，6-二甲基-3-正丁基-1-庚炔（3）1，6-庚二烯-3-炔（4）Z-3-乙基-4-异丙基-1，3-己二烯-5-炔（5）1-甲基-3-（1-丙炔基）环己烷（6）（2E，5Z）-6-甲基-2，5-壬二烯2(1)1，5-庚二烯（2）4-己稀-1-炔（3）3-甲基-2，4-己二烯（4）2-甲基-2-己稀-4-炔（5）2-仲丁基-1-戊稀-3-炔（6）4，7-二甲基-6-乙基-4-壬烯-2-炔第八章1(1)4-苯基-1-丁炔(2)3-硝基-4-溴苯甲酸(3)E-2-苯基-2-戊烯(4)2-甲基-1-萘磺酸(5)9-硝基蒽(6)2,4-二甲基-3-苯基戊烷(7)2-氯-3-硝基苯磺酸(8)2,2′-二乙基联苯2（1）1,3,5-三甲苯（2）1,2,4,5-四甲苯（3）1-甲基萘（4）1-甲基-4烯丙基苯（5）异丁基苯（6）2，6-二甲基萘（7）4-溴苯甲烷（8）对异丙基苯甲烷第九章(1)丙酮腙（2）笨甲醛（3）环己酮缩二乙醇（4）（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮(5) 二苯甲酮（6）苯乙酮（或乙酰苯）（7）丁酰苯（8）2-羟基环己酮（9）1-环己基-2-丁酮（10）环戊基甲醛（11）3-羟基丁醛（12）3-氯-3-甲基-2-戊酮（13）5-己烯醛（14）丙二醛（15）5-甲基-4-己烯醛（16）3-甲基环戊酮（17）3-乙基-2，4-戊二酮（18）3-（3，3-二甲基环己基）-丙醛（19）（3R）-3-氯-3-苯基-2-丁酮第十章(1)4,8－二甲基－1－萘酚(2)2,4,6－三硝基苯酚(3)2－萘酚或β－萘酚(4)5－甲基－2－异丙基苯酚(5)对－苯二酚或1,4－苯二酚(10)6－溴代－1,4－萘醌第十一章（1）（2S,3S）-2,3-二氯丁二酸(2) 2-氨基-3-（3,4-二羟基苯基）-丙酸（3）（2Z,4E）-5-甲基-4异丙基-6-羟基-2，4-己二烯酸（3）（2R）-2-乙烯基己酸(4) 3-羟基-环戊烷羧酸（5）4-溴丁酸（6）3-丁酮酸（7）4-甲基-4-苯基-3己酮酸（8）2-戊烯酸（9）2-甲基-2-丙烯酸（10）顺丁烯二酸（11）3-羟基-苯甲酸（12）3-甲基戊酸（13）(1R,3R)-1,3环己烷二羧酸（14）3-羟基-3羧基戊二酸（14）2-氨基4-甲硫基丁酸第十二章（1）邻氨甲酰基苯甲酸甲酯（2）1-氯代甲酸苄酯（3）(2R, 3S）-2, 3-二羟基丁二酸二乙酯(4) 丁酰氯（5）6-乙酰基-2-萘甲酰胺（6）戊二酰亚胺第十三章2-丙胺环己胺氯化三丙基苄铵1，4-丁二胺甲基乙基胺苯胺N-甲基苯胺1，2-乙二胺N，N-二甲基苯胺氯化四甲铵4-甲基-2-戊胺2-甲氨基-4-甲基戊烷乙基异丙基胺3-甲基N,N-二甲基苯胺二乙胺4-氨基苯甲酸乙酯2-(3,4-二羟基苯基)乙胺4-苯胺基苯胺溴化三甲基苄铵三乙胺2-乙酰氨基-3-硫基丙酸4,4’-二溴偶氮苯2，3-二甲氨基己烷2，4-二甲基-2-氨基-3-甲氨基戊烷第十四章4-溴-2-乙酰基呋喃N-甲基- -乙基吡咯5-乙酰基噻唑2-甲基-7羟基-吲哚2-羟基-6硝基-8羟基嘌呤1-苄基-5，7-二甲氧基-异喹啉2，6-二羟基-9H-嘌呤4-氯甲基咪唑2-（2-噻吩基）乙醇2，4-二羟基-5甲基嘧啶1-甲基-6-氯异喹啉吡啶并嘧啶噻吩并吡咯吡唑并噁唑噻吩并[2，3-b]呋喃噻吩并[3，2-b] 噁唑咪唑并[2,1-b]噻唑吡唑并[4,5-d] 噁唑第二大题：名词解释（用结构式或反应式表示）：第二章烷烃和环烷烃甲基乙基正丙基异丙基正丁基仲丁基异丁基叔丁基甲基游离基乙基游离基正丙基游离基异丙基游离基叔丁基游离基3-甲基戊烷2,3,4-三甲基癸烷异己烷4-异丙基十一烷新戊基反-1-甲基-4-叔丁基环己烷环戊基甲基二环[3.3.0]辛烷第三章立体化学基础对映体非对映体内消旋体外消旋体对称中心对称面手性碳原子手性分子第四章卤代烷甲基碳正离子乙基碳正离子二级碳正离子三级碳正离子叔丁基碳正离子格氏试剂瓦尔登(Walden)转化S N2反应中间体E2反应中间体扎衣采夫(Saytzeff)规则二碘二溴甲烷1-氯-2-苯基乙烷（S）-2-碘己烷新戊基氯乙基溴化镁第五章醇和醚氯化亚砜欧芬脑尔(Oppenauer)氧化卢卡斯(Lucas)试剂沙瑞特(Sarret)试剂琼斯(Jones)试剂(S)-1-苯基-2-丙烯醇(1S,2R)-2-氯环己醇2,3-二巯基丙醇丙烯基烯丙基醚3-甲氧基戊烷苯甲硫醚第六章烯烃丙烯基烯丙基烯丙基游离基烯丙基碳正离子 NBS 2-丁烯基叔丁基碳正离子异丁烯亲电加成反应过氧化物效应马氏(Markovnikov’s) 规则2,4,4-三甲基-2-戊烯顺-3,4-二甲基-3-己烯E-3-甲基-4-异己基-3-癸烯（2-）反,（4-）顺-2,4-己二烯第七章炔烃和二烯烃林德拉(Lindlar)试剂狄尔斯-阿尔特(Diels-Alder)反应 1，4-己二炔环丙基乙炔 3，3-二甲基-2-己炔 3-乙基-2-戊烯-4-炔互变异构第八章芳烃苯基苄基苄基游离基苄基碳正离子联苯傅瑞德尔-克拉夫茨(Friedel-Crafts)反应克来门森(Cemmensen)还原3,5-二硝基苯磺酸2,10-二甲基蒽2-氨基-5-溴-3-硝基苯甲酸Z-1-苯基-2-乙基-3-甲基-1-丁烯1,2-二苯乙烷2-氨基-5-羟基苯甲醛2,6-二甲基萘9-硝基菲第九章羰基化合物碘仿碘仿反应羟醛缩合反应（aldol condensation）西佛碱（Schiff’s base）杜伦(Tollens)试剂斐林Fecheling试剂克来门森(Cemmensen)还原乌尔夫-凯惜钠-黄鸣龙(Wolff- Kishner-Huang Minglong)还原法 DMSO 麦尔外因-彭杜尔夫（Meerwein-Ponndorf）还原氢化锂铝硼氢化钠康尼查罗(Cannizzaro)反应交叉康尼查罗(Cannizzaro)反应魏悌希（Witting）反应磷叶立德（phosphorus ylide）达尔森（Darzen）反应盖特曼-柯赫（Gettermann-Koch）反应麦克尔加成（Michael addition）丙酮苯腙苯甲醛肟环己酮缩二乙醇乙烯酮（4E）-4-甲基-5-苯基-4-己烯-3-酮（2S，3S）-2，3-二溴丁醛（用Fisher投影式表示）第十章酚和醌苦味酸水杨酸β-萘酚克莱森（Claisen）重排傅瑞斯（Fries）重排柯尔柏一施密特（Kolbe-R.Schmitt）反应瑞穆尔—梯曼（Reimer-Timann ）反应对苯醌邻苯醌第十一章羧酸和取代羧酸氯化亚砜酯化反应（esterification）赫尔-乌尔哈-泽林斯基（Hell-Volhard-Zelinsky）反应克脑文格尔（Knoevenagel）反应交酯雷福尔马茨基（Reformatsky）反应反-4-羟基环已烷羧酸（优势构象）(2S,3R)-2-羟基-3-苯基丁酸(Z,E,E)-9,11,13-十八碳三烯酸(R)-2-苯氧基丁酸第十二章羧酸衍生物罗森孟德（Rosenmund）反应克莱森缩合反应（Claisen condensation）交叉酯缩合（crossed ester condensation）狄克曼（Dieckmann）缩合霍夫曼重排（Hofmann rearrangement）光气脲硫脲胍胍基脒基 3-甲基戊二腈邻乙酰氧基苯乙酸苯酯 2-对羟基苯丙烯酸甲酯三乙酸甘油酯 2.5-环已二烯基甲酰氯 3-甲基邻苯二甲酸酐3-戊酮酸乙酯N-甲基-δ-戊内酰胺第十三章含氮化合物联苯胺重排（benzidine rearrangement）加布瑞尔（Gabriel）合成法霍夫曼（Hofmann）消除桑德迈尔（Sandmeyer）反应席曼（Schiemann）反应偶氮苯重氮甲烷卡宾(碳烯) (R)-仲丁胺二乙胺双-(2-氯乙基)-胺乙二胺N-甲基-N-乙基环已胺2-氨基乙醇1-萘甲胺4-联苯胺(S)-2-氨基-3-(3,4-二羟基苯基)丙酸第十四章杂环化合物“缺π”芳杂环“多π”芳杂环斯克劳普(Z.H.Shraup)合成α-甲基噻吩5-甲基恶唑N-甲基四氢吡咯3-甲基吲哚5-硝基-8-羟基喹啉5, 6-苯并异喹啉2, 6-二甲基嘌呤吡啶并[2, 3-d]嘧啶3-吲哚乙酸8-溴异喹啉2-甲基-5-苯基吡嗪5-硝基-2-呋喃甲醛4,6-二甲基-2-吡喃酮第十六章氨基酸、多肽、蛋白质和酶的化学（简介）α-氨基酸内盐(偶极离子) 等电点二肽肽键第十七章 糖类D -葡萄糖 差向异构体 D -吡喃葡萄糖 端基异构体 苷 糖脎 还原糖 非还原糖第十九章 类脂异戊二烯 “异戊二烯规则” 单萜 二萜 樟脑(α-莰酮) 甾烷 雌甾烷 雄甾烷 孕甾烷 胆烷 胆甾烷 正系(5β型) 别系(5α型)第三大题：选择题（一）1. 下面四个同分异构体中哪一种沸点最高?(A) 己烷 (B) 2-甲基戊烷(C) 2,3-二甲基丁烷 (D) 2,2-二甲基丁烷2. 下列环烷烃中加氢开环最容易的是:(A) 环丙烷 (B) 环丁烷(C) 环戊烷 (D) 环己烷3. 光照下,烷烃卤代反应的机理是通过哪一种中间体进行的?(A) 碳正离子 (B) 自由基(C) 碳正离子 (D) 协同反应,无中间体4. 1-甲基-4-异丙基环己烷有几种异构体?(A) 2种 (B) 3种 (C) 4种 (D) 5种5. 在下列哪种条件下能发生甲烷氯化反应?(A) 甲烷与氯气在室温下混合(B) 先将氯气用光照射再迅速与甲烷混合(C) 甲烷用光照射,在黑暗中与氯气混合(D) 甲烷与氯气均在黑暗中混合6. 下列一对化合物是什么异构体?(A) 非对映体 (B) 构型异构体(C) 对映体 (D) 构造异构体7. 与 相互关系是:H CH 3CH 3HH H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3H CH 3(A) 对映体 (B) 非对映体(C) 构型异构体 (D) 构造异构体8. 下列化合物中哪些可能有顺反异构体?(A) CHCl =CHCl (B) CH 2=CCl 2(C) 1-戊烯 (D) 2-甲基-2-丁烯9．构造式为CH 3CHClCH =CHCH 3 的立体异构体数目是:(A) 2种 (B) 4种 (C) 3种 (D) 1种10．下列化合物中哪些可能有E ,Z 异构体?(A) 2-甲基-2-丁烯 (B) 2,3-二甲基-2-丁烯(C) 2-甲基-1-丁烯 (D) 2-戊烯11．实验室中常用Br 2的CCl 4溶液鉴定烯键,其反应历程是:(A) 亲电加成反应 (B) 自由基加成(C) 协同反应 (D) 亲电取代反应12．(CH 3)2C =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) (CH 3)2CHCH 2Cl (B) (CH 3)2CClCH 3(C) CH 3CH 2CH 2CH 2Cl (D) CH 3CHClCH 2CH 313． CF 3CH =CH 2 + HCl 产物主要是:(A) CF 3CHClCH 3 (B) CF 3CH 2CH 2Cl(C) CF 3CHClCH 3 与 CF 3CH 2CH 2Cl 相差不多 (D) 不能反应14．CH 3CH =CH 2 + Cl 2 + H 2O 主要产物为:(A) CH 3CHClCH 2Cl + CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CHOHCH 2Cl + CH 3CHClCH 2Cl(C) CH 3CHClCH 3 + CH 3CHClCH 2OH (D) CH 3CHClCH 2Cl15．某烯烃经臭氧化和还原水解后只得 CH 3COCH 3,该烯烃为:(A) (CH 3)2C =CHCH 3(B) CH 3CH =CH 2 (C) (CH 3)2C =C(CH 3)2 (D) (CH 3)2C =CH 216．CH 3CH =CHCH 2CH =CHCF 3 + Br 2 (1 mol) 主要产物为:(A) CH 3CHBrCHBrCH 2CH =CHCF 3 (B) CH 3CH =CHCH 2CHBrCHBrCF 3(C) CH 3CHBrCH =CHCH 2CHBrCF 3 (D) CH 3CHBrCH =CHCHBrCH 2CF 317．异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O18．下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯19．二氯丙烷可能的异构体数目有多少? CH 2C CH 3CH CH 2(A) 2 (B) 4 (C) 6 (D) 520．下列化合物进行S N 2反应时,哪个反应速率最快?21． 下列化合物进行S N 1反应时,哪一个反应速率最快?22．在NaOH 水溶液中,(CH 3)3CX(I),(CH 3)2CHX(II),CH 3CH 2CH 2X(III),CH 2=CHX(IV)各卤代烃的反应活性次序为:(A) I>II>III>IV (B) I>II>IV>III(C) IV>I>II>III (D) III>II>I>IV23．(CH 3)3CBr 与乙醇钠在乙醇溶液中反应主要产物是:(A) (CH 3)3COCH 2CH 3 (B) (CH 3)2C =CH 2(C) CH 3CH =CHCH 3 (D) CH 3CH 2OCH 2CH 324．下列哪个化合物能生成稳定的格氏试剂?(A) CH 3CHClCH 2OH (B) CH 3CH 2CH 2Br(C) HC ≡CCH 2Cl (D) CH 3CONHCH 2CH 2Cl25．合成格氏试剂一般在下列哪一溶剂中反应?(A) 醇 (B) 醚 (C) 酯 (D) 石油醚26．(CH 3)2CHCH 2Cl 与(CH 3)3CCl 是什么异构体?(A) 碳架异构 (B) 位置异构(C) 官能团异构 (D) 互变异构27．(R )-2-氯丁烷 与(S )-2-氯丁烷的哪种性质不同?(A) 熔点 (B) 沸点(C) 折射率 (D) 比旋光度28．与一对化合物的相互关系是:(A) 对映异构体 (B) 非对映异构体(C) 相同化合物 (D) 不同的化合物29． 主要产物是: (A)I Br (C)Cl (B)F (D) (A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br (B) CH 3CHCH 2CH Br CH 3(C) CH 3CH 2CBr CH 3CH 3(D) CH 3C CH 2Br CH 3CH 32C 2H 5CH 3BrHBr CH 3C 2H 5HCH 3CH 2C CH 3ClCH 2CH 3+NaOH(A) CH 3CH 2C CH 3CHCH 3(B) CH 3CH 2C CH 2CH 3CH 2(C) CH 3CH 2C CH 2CH 3OH CH 3(D) CH 3CH 230．沸点升高的顺序是:(A) I,II,III,IV (B) IV ,III,II,I (C) I,II,IV ,III (D) III,IV ,II,I31．环氧乙烷 + NH 3 ───> 产物是:(A) (B) NH(CH 2CH 2OH)2 (C) N(CH 2CH 2OH)3 (D) 全都有 32．ClCH 2CH 2CH 2OH + PBr 3 ──> 主要产物为:(A) BrCH 2CH 2CH 2OH(B) CH 2=CHCH 2OH (C) ClCH 2CH =CH 2 (D) ClCH 2CH 2CH 2Br33．乙醇与二甲醚是什么异构体?(A) 碳干异构 (B) 位置异构 (C) 官能团异构 (D) 互变异构34．Williamson 合成法是合成哪一种化合物的主要方法?(A) 酮 (B) 卤代烃 (C) 混合醚 (D) 简单醚35．下列化合物HOH(I),CH 3OH(II),(CH 3)2CHOH(III),(CH 3)3COH(IV)的酸性大小顺序是:(A) I>II>III>IV (B) I>III>II>IV (C) I>II>IV>III (D) I>IV>II>III36．为了合成烯烃(CH 3)2C =CH 2,最好选用下列何种醇?37．为了合成烯烃CH 3CH 2CH 2CH =CH 2,应采用何种醇?38． 下列反应应用何种试剂完成?(A) LiAlH 4 (B) NaBH 4 (C) Na + EtOH (D) Pt/H 2 ( IV)( III )( II )( I )CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OCH 3CHOCH 3CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OCH 3CH 2OH CHOH CH 2OHCH 2OH CH 2CH2OH NH 2CH 3CH 2CHCH 3OH (C)(CH 3)2CHCH 2OH (A)CH 3CH 2CH 2CH 2OH (D)(CH 3)3COH (B)CH 3CH 2CH 2CHCH 3OH (CH 3)2CHCHCH 3OH (C)(D)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2OH C OH CH 2CH 3(CH 3)2(A)(B)COOH CH 2OH39． 用Grignard 试剂合成 ,不能使用的方法是什么?40．冠醚可以和金属正离子形成络合物,并随着环的大小不同而与不同的金属离子络合,18-冠-6最容易络合的离子是:(A) Li + (B) Na + (C) K + (D) Mg 2+41．分子式为C 5H 10的开链烯烃异构体数目应为:(A) 5种 (B) 4种(C) 6种 (D) 7种42．1,2- 二甲基环丁烷的立体异构体数目有：(A) 2种 (B) 4种(C) 6种 (D) 3种43．下列化合物有对映异构的应是:(A) (1) (2) (B) (1) (3) (C) (2) (4) (D) (3)(4)44．下列化合物有对映异构的应是:45．上述构型的正确命名是:（A ）(1)R (2)R (3)S （B ）(1)R (2)S (3)S（C ）(1)S (2)S (3)S （D ）(1)R (2)R (3)R46．(A) C 6H 5COCH 3CH 3CH 2MgBr (B) CH 3CH 2CCH 3OC 6H 5MgBr(C) C 6H 5CCH 2CH 3OCH 3MgI(D) C 6H 5MgBr CH 3CHO ++++C 6H 5C CH 3OHCH 2CH 3CH 3COCH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3CH 3CHOHCH 2CH 3(4)(3)(2)(1)C C C Me Me Me H O 2O 2Br Br N N O 2Br Br Br N CH 3CHDC 2H 5 (1)(2)(3)(4)(A) (1),(2) (B) (1),(3) (C) (1),(4) (D) (2),(4)H NH 2CH 3Ph Br CH 2OH CH 3H Cl CH 2NH 2CH 2NHCH 3Br (1)(2)(3)H O H M eC H 2O H H O H 化合物的构型正确命名是：(A) 2R , 3R (B) 2R , 3S (C) 2S , 3R (D) 2S , 3S47．用来表示下列药物假麻黄碱的投影式应是:48．薄荷醇 理论上所具有的立体异构体数目应为:(A) 8种 (B) 16种 (C) 2种 (D) 4种49．2，3-二甲基丁烷沿C2-C3旋转时最稳定的构象是:50．1,2-二甲基环丙烷有几个立体异构体?(A) 无立体异构体 (B) 二个，一对对映体(C) 三个，一对对映体和一个内消旋体 (D) 四个，二对对映体51．判断下述四种联苯取代物中哪个是手性分子:(D)(C)(B)(A)NHMe OH Ph H H Me NHMe H Ph HO Me H Me H Ph HOMeHN H Me OH Ph H H NHMe Me H NHMeOH H Ph OH(D)(C)(B)(A)CH 3H H 3C CH 3H CH 3CH 3CH 3H H H CH 3CH 3CH 3CH 3H CH 3CH 3CH 3H HCH 3CH 3CH 3(D)(C)(B)(A)I I HO 2C CO 2H Br Cl I I HO 2CCO 2H I I52．BrCH 2CH 2Br 的优势构象是:(A) 全重叠构象 (B) 部分重叠构象(C) 邻交叉构象 (D) 对交叉构象53．下列构象的稳定性顺序为:_.54．在下列化合物中，属于手性分子的是：55．在下列化合物中, (R )-2-碘己烷的对映体是:(A) (a)>(b)>(c)>(d) (B) (b)>(a)>(d)>(c)(C) (c)>(b)>(a)>(d) (D) (d)>(a)>(b)>(c)(b)(d)(c)(a)H Br C 2H 5H 3C Br H Br Br H HCH 3C 2H 52H 5H 3CH 3C 2H 5Br H Br H(D)(C)(B)(A)6H 5C CH 3H 23C COOH Br 6H 5C HH CH 6H 5CH 2C CH 3H 2(D)(C)(B)(A)___CH 3C C 4H 9 nI H C 2H 5C n C 3H 7I C 2H 5C C 3H 7 n I H _CH 3C n C 4H 9I56．下列化合物中, 与(R )-2-甲基丁酸不相同的化合物是:57．下列各组投影式中, 两个投影式相同的组是:58．下列化合物中, 无光学活性的是:59. α, β-不饱和羰基化合物与共轭二烯反应得环己烯类化合物,这叫什么反应?(A) Hofmann 反应 (B) Sandmeyer 反应 (C) Diels-Alder 反应 (D) Perkin 反应 (D)(C)(B)(A)C CH 3HOOC 2CH 3C COOH CH 3CH 23C H CH 32CH 3C CH 3CH 3CH 2(C)(A)(D)(B)CHO CHO CH 3COOH H 2N H COOH H CH 3NH 2CH 2NH 2H OH H C 2H 5HOCH 2Br CH 3C 2H 5Br HCH 2OH OH H CH 2NH 2COOH C 6H 5Cl COOH C 6H 5Cl CH 3(D)(C)(B)(A)C C C CH 3C 2H 5Br Br C C C C H H Cl H C C C Cl Cl I Br C C C Cl Cl I I60. 异戊二烯经臭氧化,在锌存在下水解,可得到哪一种产物?(A) HCHO + OHCCH 2CHO (B) HCHO + HOOCCH 2COOH(C) HCHO + CH 3COCHO (D) CH 3COCHO + CO 2 + H 2O61. 下列化合物中哪一个能与顺丁烯二酸酐反应,生成固体产物?(A) 萘 (B) CH 3CH 2CH =CH 2 (C) (D) 对二甲苯62.丁二烯与溴化氢进行加成反应构成什么中间体?68.一个天然醇C 6H 12O 比旋光度[ ]25 = +69.5°,催化氢化后吸收一分子氢 得到一个新的醇,比旋光度为0,则该天然醇结构是:64.下列试剂中,哪一个可用来区别顺和 反-1,2-环戊二醇?(A) 丙酮 (B) 臭氧 (C) 异丙氧基铝 (D) 氢化铝锂 65.哪一种化合物不能用于干燥甲醇?(A) 无水氯化钙 (B) 氧化钙 (C) 甲醇镁 (D) 无水硫酸钠 66.为检查司机是否酒后驾车采用呼吸分析仪,其中装有K 2Cr 2O 7 +H 2SO 4,如果司机血液中含乙醇量超过标准,则该分析仪显示绿色,其原理是:(A) 乙醇被氧化 (B) 乙醇被吸收 (C) 乙醇被脱水 (D) 乙醇被还原 67.碳数相同的化合物乙醇(I),乙硫醇(II),二甲醚(III)的沸点次序是:(A) II>I>III (B) I>II>III (C) I>III>II (D) II>III>I 68.下列有机溶剂,具有最大火灾危险的是:(A)乙醇 (B)二乙醚 (C)四氯化碳 (D)煤油CH 2C CH 3CH CH 2CH 3CH CH CH 2(C)CH 2CH 2CH CH 2(D)CH 3CH CH CH 2(B)(A)CH 3CH CH CH 2+++_(D)(B)OH CH 3CH 3CH 2CH CH 2OH CH CH 2(C)(A)CH 2CH CH 2CH 3CH 2CH OH OH69.下列化合物碱性大小的顺序为：① CH 3O - ② (CH 3)2CHO - ③ CH 3CH 2O - ④ (CH 3)3CO -(A) ① > ③ > ② > ④ (B) ④ > ② > ③ > ①(C) ④ > ③ > ① > ② (D) ① > ② > ③ > ④ 70.氧化 为 的氧化剂应是：(A) ① ② (B) ① ③ (C) ① ④ (D) ② ④71.下列醇的酸性大小顺序为：① CH 3CH2OH ② CH 3CHOHCH 3 ③ PhCH 2OH ④ (CH3)3C ─OH(A) ③ > ① > ② > ④ (B) ① > ② > ③ > ④(C) ③ > ② > ① > ④ (D) ① > ③ > ② > ④ 72.能使不饱和伯醇氧化成不饱和醛的氧化剂应是 ：① KMnO 4/H + ② CrO 3/H +③ CrO 3/吡啶 ④ 新鲜 MnO 2(A) ③④ (B) ①④ (C) ①③ (D) ②③ 73.欲从 制备, 应选用哪种反应条件?(A) CH 3OH/CH 3ONa (B) CH 3OH/H +(C) CH 3OH/H 2O (D) CH 3OCH 3 74.在碱性条件下, 可发生分子内S N 反应而生成环醚的是下列哪个卤代醇：75.乙醇和甲醚互为什么异构体?OH O PhCO 3HKM n O 4/H +CrO 3/ MnO 2②③ ④吡啶新鲜 ① CH 2CH 3CH CH 3CHCH 2OCH 3 OH 22Br 2Br 2(B)(A)2Br 2(D)(C)(A) 碳架异构体 (B) 互变异构体(C) 官能团异构体 (D) 价键异构体76.C 3H 6O 有几种稳定的同分异构体?(A) 3种 (B) 4种 (C) 5种 (D) 6种77.下面反应的主要产物是:(A) (B)(C) (D)78. 下面反应的主要产物是:79.下述反应能用来制备伯醇的是:(A) 甲醛与格氏试剂加成, 然后水解(B) 乙醛与格氏试剂加成, 然后水解(C) 丙酮与格氏试剂加成, 然后水解(D) 苯甲腈与格氏试剂加成, 然后水解80.下面哪种试剂只能将烯丙位、苯甲位的伯醇、仲醇氧化成相应的醛和酮：(A) 过氧酸 (B) 琼斯试剂 (C) 新制的MnO 2 (D) 费兹纳-莫发特试剂81.RMgX 与下列哪种化合物反应, 再水解, 可在碳链中增长两个碳：CH 3CH C CH 3CH 3CH 3CH 2C CH 3OSO 3H CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3O C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 2CH 3CH 2C CH 3OH CH 350%H SO DMF RCl C 6H 5SO 2Cl CH CH 2C 2H 5C OH CH 3CH 3C CH 2C Cl OH CH 3C 2H 5(D)C CH 2CH ClC 2H 5CH 3(C)C 2H 5CCH 2CH Cl (B)(A)Cl CH 2CH C CH 3C 2H 5 吡啶(A) (B) (C) (D)82.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼83.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 84.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 85乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成: 86.用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 387在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 88.下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt89.Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 90.Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C91.CH 3CH 2OH CH 3CH 2X O C 2H 5COC 2H 5O (A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH黄鸣龙还原是指:(A) Na或Li还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na使酮双分子还原(D) NH2NH2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基92下列四个反应,不能用于制备酮的是:(A) R2CHOH,CrO3/H2SO4 (B) RCOCHR'CO2C2H5,①OH-,(2)H3O+/(C) ArH,RCONH2/AlCl3 (D) R2C=CR2,①O3,②H3O+/Zn93.下列四个试剂,不跟CH3CH2COCH2CH3反应的是:(A) RMgX (B) NaHSO3饱和水溶液(C) PCl5(D) LiAlH494.完成下面的转变,需要哪组试剂??CH3CH=CH(CH2)2CH=O ───→HOOCCH2CH2CH=O(A)KMnO4(B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO4 (3)H3O+(C)K2Cr2O7(D)HNO395.下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K2Cr2O7/H+(B) CrO3·吡啶(C) Ag(NH3)2+(D) 稀、冷KMnO4CH O CO2H96.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO3·吡啶(B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH3)2+·OH-(D) 新鲜MnO297.还原C=O 为CH2的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H2N-NH2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl98.下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH2CH2CHO (B) CH3CH2CHO(C) CH3CHClCHO (D) CH3CHBrCHO99.Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2 100.还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH (B) H 2N-NH 2/HCl(C) Sn/HCl (D) Zn-Hg/HCl 101下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3102下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO103.的产物是：104C 6H 5OCH 3(I),C 6H 5COCH 3(II),C 6H 6(III),C 6H 5Cl(IV)四种化合物硝化反应速率次序为:(A) I>III>II>IV (B) I>III>IV>II(C) IV>I>II>III (D) I>IV>II>III105硝化反应的主要产物是:106 (A) PhCHCH 2COCMe 3Et (B) PhCH CH C(OH)CMe 3Et (C) PhCHCH 2CHCMe 3OHEt (D) PhCH 2CH 2C(OH)CMe 3Et (2)H 3+(1)EtMgBr PhCH CHCOCMe 3NO 2(C)(D)(B)(A)O 2N NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2NO 2苯乙烯用热KMnO 4氧化,得到什么产物?107苯乙烯用冷KMnO 4氧化,得到什么产物?108苯乙烯催化加氢,在室温低压下得到什么产物?(A) 无变化 (B) 乙苯 (C) 甲苯 (D) 乙基环己烷 109苯乙烯催化加氢,高温高压下得到什么产物?(A) 乙苯 (B) 甲苯 (C) 环己烷+乙烷 (D) 乙基环己烷 110 C 6H 6 + (CH 3)2CHCH 2主要得到什么产物?(A) PhCH 2CH(CH 3)2 (B) PhC(CH 3)3(C) PhCH(CH 3)CH 2CH 3 (D)Ph(CH 2)3CH 3111傅-克反应烷基易发生重排,为了得到正烷基苯,最可靠的方法是:(A) 使用AlCl 3作催化剂 (B) 使反应在较高温度下进行(C) 通过酰基化反应,再还原 (D) 使用硝基苯作溶剂 112用KMnO 4氧化的产物是:113 (C)(D)(B)(A)CH 2COOHCH OHCH 2OH CO 2H CH 2CHO (C)(D)(B)(A)CH 2COOH CH OH CH 2OH CO 2H CH 2CHOAlCl 3CH 3C(CH 3)3COOH C(CH 3)3CH 3COOH COOH COOH CHO C(CH 3)3(D)(C)(B)(A)ClO 2N NO 2SO 3H由───→最好的路线是:(A) 先硝化,再磺化,最后卤代 (B) 先磺化,再硝化,最后卤代(C) 先卤代,再磺化,最后硝化 (D) 先卤代,再硝化,最后磺化 114.下列哪一种化合物不能用以制取醛酮的衍生物?(A) 羟胺盐酸盐 (B) 2,4-二硝基苯(C) 氨基脲 (D) 苯肼115.下列哪个化合物不能起卤仿反应?(A) CH 3CH(OH)CH 2CH 2CH 3 (B) C 6H 5COCH 3(C) CH 3CH 2CH 2OH (D) CH 3CHO 116.下列哪个化合物可以起卤仿反应?(A) CH 3CH 2CH 2OH (B) C 6H 5CH 2CH 2OH(C) CH 3COCH 2CH 2COCH 3 (D) HCHO 117.乙醛和过量甲醛在NaOH 作用下主要生成:主要产物是:(A) (B)118. (C) (D)119用格氏试剂制备1-苯基-2-丙醇,最好采用哪种方案?(A) CH 3CHO + C 6H 5CH 2MgBr (B) C 6H 5CH 2CH 2MgBr + HCHO(C) C 6H 5MgBr + CH 3CH 2CHO (D) C 6H 5MgBr + CH 3COCH 3 120主要产物是:(A) C 6H 5CH 2OH C 6H 5COOH (B) C 6H 5CHOHCH 2COOCOCH 3(C) C 6H 5CH =CHCOOCOCH 3 (D) C 6H 5CH =CHCOOH 121.在稀碱作用下,下列哪组反应不能进行羟醛缩合反应?(A) HCHO + CH 3CHO (B) CH 3CH 2CHO + ArCHO(C) HCHO + (CH 3)3CCHO (D) ArCH 2CHO + (CH 3)3CCHO 122(A) (HOCH 2)3CCHO (B) C(CH 2OH)4 (C) CH 3CH CHCHO (D) CH 3CHCH 2CHO OH OH C O CH 3(C 6H 5)2CCH 3 C C 6H 5O C CH 3C 6H 5OH (CH 3)2C C 6H 5CH 3C C 6H 5(CH 3)2C C(C 6H 5)2OH OHC 6H 5CCH 3O C 6H5CHO +(CH 3CO)2O三聚氰胺甲醛树脂常用于制造贴面板,合成原料是:(A) 三聚氰胺与甲醛 (B) 三聚异氰酸与甲胺(C) 尿素与甲醛 (D) 尿素 + 丙二酸酯123有些醛类化合物可被一些弱氧化剂氧化.Fehling 试剂指的是:(A) AgNO 3和NH 3(H 2O)生成的溶液(B) CuSO 4溶液与NaOH 和酒石酸钾钠生成的溶液(C) CuSO 4溶液与NaOH 和柠檬酸生成的溶液(D) CuSO 4与NH 3水的溶液124.氢化铝锂和硼氢化钠都是常用的氢化金属络合物,当用它们还原醛或酮时,分子中的四个氢原子都能进行反应,这类反应的特点是:(A) 能产生氢正离子 (B) 能产生氢负离子(C) 能产生氢自由基 (D) 铝或硼提供电子125下列四个反应,哪一个不能用来制备醛:(A) RMgX + (① HC(OEt)3,② H +/H 2O) (B) RCH 2OH + CrO 3/H 2SO 4 蒸馏(C) RCH =CHR + (① O 3,②H 2O/Zn) (D) RCOCl + H 2/Pt126Clemmensen 还原是用Zn(Hg)/HCl 进行还原,其作用是使 :(A) 羰基成醇 (B) 羰基成亚甲基 (C) 酯成醇 (D) 酯成烃 127Aldol(醛醇、醇醛、羟醛)缩合是用稀酸或稀碱催化,从反应活性中心看,它们是:(A) 一个羧酸酯出羰基,一个醛出α-C(B) 一个羧酸酯出羰基,一个酮出α-C(C) 两个羧酸酯,一个出羰基,一个α-C(D) 两个醛或酮,一个出羰基,一个α-C128黄鸣龙还原是指:(A) Na 或Li 还原苯环成为非共轭二烯(B) Na + ROH 使羧酸酯还原成醇(C) Na 使酮双分子还原(D) NH 2NH 2/KOH/高沸点溶剂,还原羰基成亚甲基129下列四个反应,不能用于制备酮的是:130根据关键一步确定有机反应属于哪种类型:(A) 亲电反应 (B) 亲核反应 (C) 自由基反应 (D) 周环反应 请用A ～D 字母代号判别下列反应:131(A) R 2CHOH,CrO 3/H 2SO 4 (B) RCOCHR'CO 2C 2H 5,①OH -,(2)H 3O +/ (C) ArH,RCONH 2/AlCl 3 (D) R 2C =CR 2,①O 3,②H 3O +/Zn HCN (CH 3)2C CH 2COCH 3CN (CH 3)2C CHCOCHCH 3(CH 2)5CHO CH 3(CH 2)5CH 2OH 应选用什么试剂:(A) Fe + HOAc (B) NH 2NH 2/KOH/二缩乙二醇/ (C) ①Mg(Hg) ②H 2O (D) Na + EtOH132在下列化合物中,能被2,4-二硝基苯肼鉴别出的是:(A) 丁酮 (B) 丁醇 (C) 丁胺 (D) 丁腈 133下面反应属于何种缩合反应?(A) Claisen 缩合 (B) Perkin 缩合(C) Dieckmann 缩合 (D) 半缩醛134下面四个化合物中,能给出银镜反应的是:(A)Ⅱ (B)Ⅱ,Ⅲ和Ⅳ (C)Ⅰ (D)Ⅱ和Ⅲ135完成下面的转变,需要哪组试剂??CH 3CH =CH(CH 2)2CH =O ───→ HOOCCH 2CH 2CH =O(A)KMnO 4 (B)(1)EtOH/干HCl (2)KMnO 4 (3)H 3O +(C)K 2Cr 2O 7 (D)HNO 3136下面的氧化反应,用何种氧化剂较好?(A) K 2Cr 2O 7/H + (B) CrO 3·吡啶 (C) Ag(NH 3)2+ (D) 稀、冷KMnO 4137Tollens 试剂的组成是：(A) CrO 3·吡啶 (B) Cu(OH)2·酒石酸钾(C) Ag(NH 3)2+·OH - (D) 新鲜 MnO 2138还原 C =O 为 CH 2 的试剂应是：(A) Na/EtOH(B) H 2N-NH 2/HCl (C) Sn/HCl(D) Zn-Hg/HCl139 O OOH H O H OCH 3CH O ( I ) ( II )( III )( IV )H +O OH H OH CH O CH O CO 2H下面化合物羰基活性最差的是：(A) PhCHO (B) CH 3CHO(C) PhCOCH 3 (D) CH 3COCH 3140下面化合物羰基活性最强的是：(A) ClCH 2CH 2CHO (B) CH 3CH 2CHO(C) CH 3CHClCHO (D) CH 3CHBrCHO 141羟胺与醛酮发生亲核加成的产物是：(A) 腙 (B) 西佛碱 (C) 肟 (D) 缩氨脲142的产物是： 143. 用Mg 将丙酮还原制备频哪醇时, 应选用哪个溶剂?(A) H 2O (B) C 2H 5OH(C)苯 (D)(CH 3)2CH ─OH 144下列化合物中, 哪个化合物有多于1组的等性原子?145下列哪个化合物的红外光谱不可能出现羟基吸收峰。
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考研复习题1．根据下列框图信息推测化合物结构：已知醛类化合物在一定条件下可被氧化成为羧酸，又能在一定条件下被还原成为伯醇类化合物：氧化RCHO RCOOH RCHO RCH2OH对化合物A（C7H10）有下图所示反应：D E32) Zn / H2O++ H C H Od / H22P d / C(C7H10)(C7H16)又知：E经进一步氧化可得到HOOCCH2-CH2COOH，D经还原可得到乙醇。
试推测A、B、C、D、E的结构。
解：A：B：C：D：E：C H3C H=C H C H2C H2C HC H3C H=C H C H2C H2C C uC H3C H=C H C H2C H2C H=C H2C H3C H OO H C C H2C H2C H O2．1999年合成了一种新化合物，以X为代号，用现代物理方法测得X的相对分子质量为64。
X含碳93.8%，含氢6.2%。
X分子中有三种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C-C、C=C和C≡C等三种键，并发现其C=C比寻常的C=C短。
试写出X的分子式和它的结构式。
解：C、H原子个数比=(93.8/12)：（6.2/1)=5：4X的相对分子质量为64，得X的分子式为C5H4，不饱和度=4HCH C CHC C H3．分子式为C6H4Br2的芳烃A，用混酸硝化，只得到一种硝基产物，推断A的结构。
解：4个不饱和度，又为芳烃-----推断A为苯环，二个溴在苯环上。
B rB rA 4．完成下列反应式：+ H C l1.2.3.4.+ IC lP h C H=C H C H31) H g(O Ac)2 / C2H5O H2) N aB H4OH O2C HH O2H+解：1）。
四元小环因具有较大的张力易于开环，从而具有类似烯键一样的可加成性，根椐马氏规则应先生成较稳定的碳正离子A ：然后得到产物BC lAB2）．卤素互化物具有一定的极性，即：I δ+ - Cl δ-，这是因为Cl 的电负性比I 的强，I +先与双键形成三元环状σ络合物A 或B ，而σ络合物的正电荷偏向于有-CH 3的那个碳原子，所以Cl -就从反面进攻甲基所连的碳原子生成加成产物：C 或D ，两者为对映异构体。
碘和氯原子处于反位，因为它是立体定向的反式加成，故产物为E 。
ABI H 3CC lHHIC l C H 3CDH 3IE3）．不对称烯键发生汞溶剂化反应时，区位择向也符合马氏规则，会得到正电荷偏向于形成安定的碳原子上的A ，由于苯所连的碳生成正离子较安定，所以溶剂CH3O-H 的进攻的方向是苯的α -位。
汞化合物再经还原得到：P h C H H C H3g2+A cO-Ph H C H3g2+A cO-C H3OHPh C H C H3H gO A cC H3OPhC H C H C H3H gO A cC H3O+N a B H4PhC H C H2C H3C H3O*A新生成的手性碳是R/S对映异构体。
4）．该反应的结构特征是共轭二烯与亲二烯体的反应，也即Diels-Alder反应，故会发生成环反应，是协同反应过程：O+CO2HHO2C2H2H 应注意两个羧基的空间位置。
5．某烃A(C9H8)与Cu(NH3)2Cl反应得到红色沉淀，A经H2/ Pt催化得到B(C9H12)，B用铬酸氧化得到的酸性化合物C(C8H6O4)，A与1,3-丁二烯反应得不饱和化合物D(C13H14)。
D经去氢得到甲基联苯CH3。
试推测A~D的结构式。
解：不饱和度：（2X9+2-8）/2=6，CCH3CH CH2CH3CH3CO OHCO OH CH3 A B C D6．某具有光学活性的烃C6H12，经催化加氢吸收1mol氢之后得C6H14，就失去了光学活性，请推测该烃以及加氢产物的结构，并给予命名。
解：C H=C H2H2H5H3C2H5H2H5H3(R/S)（无手性）H2 / Pd7．有某旋光的二元醇C3H8O2，试推测其立体结构。
解：C H2O HHH3HC H2O HHH3H8．立方烷C8H8的一氯取代物有几种异构体？二氯取代物有几种异构体？有没有构型异构？为什么？解：立方烷上的8个氢是等同的，因此一氯取代物只有一种。
一氯取代物是有对称面的，不可能有对映异构。
二氯取代物有三种。
这三种构造异构都有对称面，第C种还有对称中心，因此都没有对映异体。
C ClClA B C9．某开链化合物烃C8H12具有光学活性，它与AgNO3/ EtOH溶液不能生成银盐。
C8H12用Pd-C催化加氢或用Na+NH3(液)还原都会失去原有的光学活性。
只有用Lindlar催化剂(BaSO4+喹啉/Pd-C)加氢所得之产物仍具有光学活性。
试推测该开链烃的结构，并用反应方程式表示以上各步转变。
解：有3个不饱和度，又能与Lindlar催化剂加氢，说明有炔键，但不是链端烃，因为不能生成炔化银白色沉淀，平均分配一下8个碳，只能是：4-甲基-5-庚烯-2-炔H H3（无手性）CH3H3C H2C H2C C H2C H2C H3H3+ H2N i / P d-CH3H3+ N a + N H3H H3H H3+ P d-C-B aS O4喹啉****（无手性）210．有一种昆虫性引诱剂的分子式为C23H46，催化加氢能吸收1mol氢生成C23H48，用KMnO4+H2SO4，加热处理可得到CH3(CH2)12COOH和CH3(CH2)7COOH。
它与溴加成生成一对映体的二溴代物。
试推测该引诱剂的立体结构，并写出反应产物的立体构型。
解：一个不饱和度，双键的位置在9-C和10-C之间。
双键加溴是反式加成的，顺式的烯烃能得到苏式的一对映体，反式烯烃能得到赤式的一对映体。
C13H27C8H17C13H278H17orC13H27C8H17+ B r2C13H27Br HBrHC8H17C13H27H BrHBrC8H17C13H278H17+ B r2C13H27H BrBrHC8H17C13H27Br HHBrC8H1711．具有下列结构的分子，当n=8时，可析解到一对稳定的光活性异构体。
当n=9时，在室温时可析解到一对光活性体，纯旋光化合物在95.5℃放置7.24h，体系的旋光度变为0。
当n=10时，在室温时未析解到光活性异构体。
H O O C(C H2)n解释上述实验事实并画出n≤8时，分子的一对对映体。
解：n=8时，把手太短，C芳-H和C芳-COOH均无法穿过把手，因旋转受阻，分子又无对称面和无对称中心，所以可以析解到一对稳定的光活性异构体。
n=9时，在室温C 芳-H 和C 芳-COOH 仍无法穿过把手，在95.5℃时，分子内能升高，C 芳-H 能穿过把手，但速度很慢，所以需要放置适当的时间才能消旋。
n=10时，把手进一步扩大，C 芳-H 在室温时也能穿过把手，所以在室温未析解到一对光活性异构体。
在n≤8时，分子的一对光活性异构体如下所示：H O O C(C H 2)n(C H 2)nC O O H12．D-(-)-麻黄素的学名为(1R, 2S)-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇，L-(+)-假麻黄素的学名为(1S, 2S)-1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇。
D-(-)-麻黄素具有强心、舒张支气管、治疗哮喘病等药效，而L-(+)-假麻黄素的药效仅为D-(-)-麻黄素的1/5。
请设计一条将L-(+)-假麻黄素转变为D-(-)-麻黄素的反应路线。
解：D-(-)-麻黄素和L-(+)-假麻黄素的结构式如下：C H 3N H C H 3H C 6H 5O H HC H 3N H C H 3H C 6H 5H H OD-(-)-麻黄素L-(+)-假麻黄素它们的结构差别仅仅在于连有羟基的手性碳构型不同，因此可以通过碳正离子中间体转变构型。
转变过程如下所示：3H 3C H N5H 23H 3C H N+-H++H 3H 3C H H 2O-H O C 6H 5H O H 2C H 3H H 3C H N+H+C 6H 5H O H C H 3H H 3C H N13．化合物A 和B 的相对分子质量均为68，且具有相同的碳架结构。
A 能使溴的四氯化碳溶液褪色，与[Cu(NH 3)2]+反应产生红棕色沉淀，用酸性高锰酸钾热溶液氧化放出二氧化碳和生成异丁酸。
B 不与[Cu(NH 3)2]+反应，但也能使溴的四氯化碳溶液褪色，B 与1molBr 2反应可得到六种产物。
请写A 与B 的结构式及有关反应的反应式。
解：A H C CC H (C H 3)2H C CC H (C H 3)2+ 2 B r 2B r 2H CC C H (C H 3)2B rB rH C CC H (C H 3)2C uC CC H (C H 3)2[C u (N H 3)2]++H C CC H (C H 3)2H O O CC H (C H 3)2+ H O HH 2 + C O 2BH 2CC HC C H 2C H 3H 2CC HC C H 2C H 3+ B r 2H 2CC H B r C C H 2B rC H 3B rH 2CC HC C H 2C H 3B rH 2CC HC C H 2B rC H 3B rR or SR or SE or Z14．天然物斑蝥素1不能由简单的D-A 反应2和3得到产物再氢化而成，将亲双烯体2改为4后与3加压反应再由Rany Ni 脱硫还原才完成1的全合成，试分析一下用4为什么会成功呢？O O O O+O OOS1234解：4中的硫原子有拉电子效应，增加活性，环状物立体位阻效应也小。
15．某化合物A ，分子式为C 5H 12，A 在同分异构体中熔点和沸点的差距最小，A 的一溴代烷只有一种B 。
B 的S N 1、S N 2反应都很慢。
在Ag +的作用下，能生成查依切夫(saitsev)烯烃C ，试推测A 、B 、C 的构造式。
解：A 为戊烷的一种异构体，其一溴代物仅一种，且其在同分异构体中熔点和沸点的差距最小，说明A 的结构式极具对称性，很可能是新戊烷。
C H 3C H 3H 3C C H 3AC H 2B rC H 3H 3C C H 3BCC H =C H 2C H 3H 3CC H 2B rC H 3H 3C C H 3N H 2+H 3C3C H C H 3C H 3H 3C HCC H C H 3C H 3H 3C-H+因为叔丁基位阻较大，阻碍S N 2反应的反式进攻，同时中间体碳正离子不稳定，难以进行S N 1反应，故B 进行反应都很慢。
而经Ag +催化得到烯，因为溴代烃邻位碳不具有氢，故该烯是通过发生分子内重排获得。
16．写出下列反应的产物。