有机化学-华东理工大学第二版思考题答案
大学大二学期有机化学实验思考题答案
大学大二学期有机化学实验思考题答案篇一：大学有机化学二课后题第二章饱和脂肪烃2.1 用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。
a.CH3(CH2)32)3CH3C(CH3)22CH(CH3)2CH3d.CH3CH2CH2b.HHHHHHHHHHc.CH322CH3)2CH231HH。
CH3CH3e.3H3CH3f.(CH3)4Cg.CH32CH32H52CH2CH3h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2答案：a. 2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb. 正己烷hexanec. 3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned. 3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee. ２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane (iso-butane)f. 2,2－二甲基丙烷（新戊烷） 2,2－dimethylpropane (neopentane)g. 3－甲基戊烷３－methylpentaneh. ２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.2 下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。
CH3a.CH32CHCH3CH3d.CH32CHCH3H3CCH3e.CHCH33CH3CH3CHCH2CHCH3CH33f.b.CH3CHCH3CH2CH33CH3CH33CH33CH3CH3c.CH3CH3CH33CH3CH3答案：a =b = d = e为2,3,5－三甲基己烷c = f 为2,3,4,5－四甲基己烷2.3 写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。
a. 3,3－二甲基丁烷b. 2,4－二甲基－5－异丙基壬烷 c. 2,4,5,5－四甲基－4－乙基庚烷 d. 3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷 f. 2,3－二甲基－2－乙基丁烷g. 2－异丙基－4－甲基己烷h. 4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷b.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷g.错，应为2,3,5－三甲基庚烷h.2.5将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。
有机化学第二版习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语、(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答:(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能:由原子形成共价键所放出的能量,或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能:共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例,将1mol气态的AB拆开成气态的A与B原子所需的能量,叫做A—B键的离解能。
应注意的就是,对于多原子分子,键能与键的离解能就是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ、mol-1)。
(3) 键长:形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键,由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围,在电负性大的原子一端电子云密度较大,具有部分负电荷性质,另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质,这种键具有极性,称为极性共价键。
(5) σ键:原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键:由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道,所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体:通常就是指高活泼性的物质,在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来,,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂:在反应过程中,如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂:在反应过程中,如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键,这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱:能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用:在溶液中,溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
华东理工大学有机1 5章思考题及课后习题解答
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷
（2）2,6,7-三甲基壬烷
（3）1-甲基-1-氯环己烷
(4) 顺-1,2-二溴环己烷
(8) 异己烷
（5）
（6）
（7） H3C
CH3 CH3 C C CH3 CH3 CH3
(8) (CH3)2CHCH2CH2CH3
2-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
C BH3 + CH3OCH3
O-
CH3CH OCH3 BH3
CH3O+CH3
答案：
O A CH3CH
H—Cl
OH+ CH3CH
B CH3—O
O CH3CH
C CH3OCH3 BH3
O-
CH3CH OCH3
BH3
CH3O+CH3
1-1、 指出下列分子中官能团类型
习题答案
答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧 基；（8）羟基
CH3 CH3CHCH2CH3
28℃
CH3 CH3CCH3
10℃ CH3
答案：分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
思考题 1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示：箭头必须从供体指向受体。
O
OH+
A CH3CH + HCl
CH3CH
O B CH3CH + CH3O-
H H
HC O C
H
H
主要共振式
C H2C=CH—NO2
B
H2C=CH—CH2+
有机化学第二版习题参考答案
有机化学第二版习题参考答案有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH —（2）CH 3CH=CH —（3）CH 2=CHCH 2—CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Eti-Pr n-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7)(E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3CH 3CH 2C CHCH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CHCH 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略 9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ②聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学第二版答案(第1-7章)
有机化学第二版课后答案第一至四章1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷C C CC C CNHHH H H HC CH HHC O H HHHC H HC H HONH C HH OC H HHHHHC HHCO OCC H HH HHHC HHCCHH C HHNOOHC H HC H HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
H H 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
有机化学第二版习题答案
第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物 (2) 键能、键的离解能(3) 键长 (4) 极性键 (5) σ键(6)π键 (7) 活性中间体 (8) 亲电试剂 (9) 亲核试剂 (10)Lewis碱(11)溶剂化作用 (12) 诱导效应 (13)动力学控制反应 (14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学-华东理工大学第二版思考题答案
有机化学 华东理工大学第二版第一章 绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)N HHHC HHC H HB HH硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+ (CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+ N H HHOH 3CH 3CC HH HB HHH CH HNHHB H HC HH OHH思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式N HOOOHNHO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2H 2C —CH=CH 2C H HOCHHC HH CH次要共振式主要共振式A BH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NO OH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH 33CH 33沸点36℃28℃10℃分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
有机化学_第二版答案(全)
《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
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有机化学 华东理工大学第二版第一章 绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO 3 金刚石 CaC 2 淀粉 棉花 淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH 3-CH 2-NH 2 （2）CH 3-CH 2-SH （3）CH 3-CH 2-COOH （4）CH 3-CH 2-CH 2-Cl （5）CH 3COCH 3 （6）C 6H 5NO 2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis 结构式并判断是否符合八隅规则 A 氨 B 水 C 乙烷 D 乙醇 E 硼烷(BH 3)N HHHC HHC H HB HH硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H 与C-C 键长 A 乙烷 B 乙烯 C 乙炔C-H 键长次序：A > B > C ；C-C 键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis 结构式，并指出形式电荷甲烷 H 3N —BH 3 [H 2CNH 2]+(CH 3)2O —BF 3 [CH 3OH 2]+N H HHOH 3CH 3CC HH HB HHH CH HNHHB H HC HH OHH思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式N HOOOHNHO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
A[CH 3OCH 2]+BH 2C=CH —CH 2+CH 2C=CH —NO 2H 2C —CH=CH 2C H HOCHHC HH CH次要共振式主要共振式A BH 2C=CH —CH 2++主要共振式主要共振式CH 2CH CNO OH 2CH C NO OH 2CH CNO O主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 32CH 3CH 3CH 33CH 33沸点36℃28℃10℃分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
思考题1-9：请用确定下列反应中酸碱，并用曲线箭头指示电子转移方向。
提示：箭头必须从供体指向受体。
ACH 3O+HClCH 3OH +BCH 3O-CH 3O+CH 3O -OCH 3CBH 3+CH 3OCH 3CH 3OCH 3BH 3+- ACH3CHOH+B CH 3CH 3CH O -OCH 3C3CH OCH 33BH 3+-2 烷烃和环烷烃 思考题、习题及答案思考题2-1 用中文系统命名法命名CH 3CHCCCH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3。
答案： 3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷思考题2-2 推测下列两个化合物中哪一个具有较高的熔点？哪一个具有较高的沸点？(1) 2,2,3,3-四甲基丁烷 (2) 2,3-二甲基己烷答案：（1）具有较高熔点。
（2）具有较高沸点。
思考题2-3 用中文系统命名法命名 （1） （2）答案：（1）4-甲基螺[2.4]辛烷 （2）1,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷思考题2-4 1,2-二甲基环己烷的顺式异构体和反式异构体哪个比较稳定？为什么？答案：反式异构体比较稳定，两个甲基均处于e键。
第三章立体化学部分思考题3-1：请指出下列物品是否有手性鞋子袜子手套眼镜片螺母螺丝蝴蝶的翅膀水中的漩涡植物的叶片龙卷风的眼银河系的形状上述物质都有手性。
思考题3-2：请找出下列分子的对称元素(1)(2)(3)=(4)CH3CH3对称面对称轴(1) 2 个1个C2轴(2) 2 个1个C2轴(3) 1 个1个C2轴(4) 4 个1个C3；3个C2思考题3-3：写出下列化合物Fischer投影式锯架式Newman式透视式(伞型式) 1. 2.BrHCH2CH3Cl33.3CCH3CH32CH32CH3CH3CHCH3H ClH3C BrCH2CH3是同一个化合物思考题3-4：命名下列化合物2.2CH 3H 3 3.CCCH 3=OCl 4.CCH CH 3CH 2C CH 3C 2H 5CH 31.CH 3CH 2CH 2CH 3H H OH HO1、(S)-3-甲基-2-乙基环己烯；2、(5R,3E)-4,5-二甲基-3-庚烯；3、(S)-3-苯基-3-氯-2-丁酮；4、(2S,3S)-2,3-己二醇思考题3-5：丁烷进行一卤代反应得到2-溴丁烷，经过分析，这是外消旋混合物。
已知碳的游离基是平面构型，你能提出一个合适的反应机理吗？考虑碳游离基是平面结构，与卤素反应时，平面两边都可以接受进攻，导致两种对映异构体同时等概率生成，得到外消旋的产物。
ClBr反 应 物过 渡 状 态中间 体SP 3SP 2SP 3SP 2介于之间109.5。
120。
键 角109.5。
120。
≠中 间 体产物产物思考题3-6：1-丁烯与卤化氢加成时，产物是外消旋的，能解释原因吗？碳正离子是平面型的，机理同上。
第四章 烯烃思考题4-1： 下列化合物中没有顺反异构体的是（ ）CH 3CH 2C CHCH 33(CH 3)2CHCHCBr 2 CH 3CH CHCH 3a b c答案：（b ）思考题4-2： 比较下列烯烃与HBr 加成的活性大小：( )CH CH 2NO 2CH CH 2CH 3O CH CH 2a b c答案：(a>b>c)思考题4-3： 下列反应中,哪一个反应涉及到碳正离子中间体，哪一个涉及到碳自由基?Bra))b CH=CH 2HBrCHCH 3c ) CH 3CH=CH 2HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br答案：(b),(a,c)思考题4-4： 写出下列化合物稳定性由大到小的排列顺序： （ ）a )b)c)答案：(c>b>a)第五章 炔烃 二烯烃思考题5-1 写出C 6H 14的炔烃异构体，并用系统命名法命名。
答案：思考题5-2 用化学方法鉴别己烷、己烯和己炔。
答案：或思考题5-3 判断2-戊炔与下列试剂有无反应，如有反应，写出主要产物的结构式。
1.Br2(1mol)2.HCl(1mol)3.H3O+4.AgNO3,NH4OH5.CH3CH2MgBr6.1)B2H6;2)H2O2，OH7.H2/Lindlar Pd 8.Na+NH3(l)答案：1. 2.3. 4. ×5. ×6.7. 8.思考题5-4 完成下列转换。
1.2.3.4..思考题5-5 用IUPAC规则命名下列化合物答案：(2E,4E)-2,4-己二烯 (2Z,4E)-2,4-己二烯思考题5-6 在分子中存在哪些类型的共轭？答：σ-π共轭，ρ-π共轭，ρ-σ共轭思考题5-7写出下列反应式的主要产物答案：以1,2-加成产物为主（动力学控制）答案：以1,4-加成产物为主（热力学控制）思考题5-8 用化学方法鉴别1,5-庚二烯，1,3-庚二烯，1-庚炔答案：第六章有机化合物的结构解析思考题6-1分别写出CH3Br，CH2Br2这二种化合物的同位素峰的类型及相应的峰强度的比值。
答案：CH3Br M:M+2 = 1:1CH2Br2 M:M+2:M+4 = 1:2:1思考题6-2比较甲苯、顺丁二烯、环己烷和乙醇分子离子的稳定性。
答案：甲苯 >顺丁二烯 >环己烷 >乙醇思考题6-3当体系的共轭双键增多时，紫外光谱会发生什么变化，解释其原因。
答案：随着共轭双键的增长，分子的π-π共轭增强，减低了π→π*跃迁所需的能量，发色团吸收波长向长波长方向移动，产生红移现象。
思考题6-4CH3CN的最低能量跃迁是什么跃迁，请判断CH3CN是否有发色团。
答案：CH3CN分子最低的能量跃迁是n→π*，CN基团是发色团。
思考题6-5判断2,3-二甲基-2-丁烯是否有双键的红外吸收，解释其原因。
答案：2,3-二甲基-2-丁烯是一个对称性很高的分子，没有偶极距的变化，因此没有双键的红外吸收。
思考题6-6比较乙酸乙酯，乙酰氯，乙酰胺三个化合物的羰基伸缩振动峰的大小？答案：乙酰氯（1800cm-1）> 乙酸乙酯（1735cm-1）> 乙酰胺（1690cm-1）第七章芳烃及非苯芳烃思考题7-1苯具有什么结构特征? 它与早期的有机化学理论有什么矛盾?答案：苯分子具有高度的不饱和性，其碳氢比相当于同分子量的炔烃，根据早期的有机化学理论，它应具有容易发生加成反应、氧化反应等特性。
但事实上，苯是一种高度不饱和却具异常稳定性的化合物。
因此，要能够很好地解释这一矛盾是当时有机化学家所面临的重大挑战。
[知识点：苯的结构特征]7-2早期的有机化学家对苯的芳香性认识与现代有机化学家对苯的芳香性认识有什么不同? 答案：早期的有机化学把那些高度不饱和的苯环类结构并具有芳香气味的化合物称为芳香化合物，这些化合物所具有的特性具称为芳香性。
随着对事物认识的不断深入，人们已经意识到，除了苯环以外还有一些其他类型的分子结构也具有如苯一样的特别性质。
现在仍然迫用芳香性概念，但其涵已超出了原来的定义围。
现在对芳香性的定义为：化学结构上环状封闭的共轭大π键，不易被氧化，也不易发生加成反应，但是容易起亲电反应的性质。
[知识点：苯的芳香性]7-3关于苯分子的近代结构理论有哪些?其中,由Pauling提出的共振结构理论是如何解释苯分子结构?答案：现代价键理论：苯分子中的六个碳原子都以sp2杂化轨道和相邻的碳和氢原子形成σ键，此sp2杂化轨道为平面其对称轴夹角为120°，此外每个碳原子还有一个和平面垂直的p轨道，六个p轨道相互平行重叠形成了一个闭合共轭体系。
分子轨道理论：基态时，苯分子的六个π电子都处在成建轨道上，具有闭壳层电子结构。
离域的π电子使得所有的C-C键都相同，具有大π键的特殊性质因此相比孤立π键要稳定得多。
Pauling提出的共振结构理论：苯的每个1，3，5-环己三烯都是一种共振结构体，苯的真实结构是由这些共振结构式叠加而成的共振杂化体。
【知识点：苯近代结构理论】7-4什么是休克尔规则? 如何利用休克尔规则判别有机分子的芳香性?答案：休克尔规则：单环化合物具有同平面的连续离域体系，且其π电子数为4n+2,n为大于等于0的整数，就具有芳香性；如果π电子数为芳香性，符合4n，为反芳香性，非平面的环状共轭烯烃则为非芳香性。
【知识点：休克尔规则】7-5为什么有些有机分子的π电子数符合4n+2规则但却不具备芳香性？答案：有些有机分子如[10]轮烯，其π电子为10，满足4n+2规则，但无芳香性。
其原因在该分子由于空间拥挤，整个分子不共平面影响共轭，故无芳香性。
具有芳香性必须是共轭的平面分子。