《有机化学》教学大纲

《有机化学（Ⅰ）》教学大纲一、课程基本信息1、课程英文名称：Organic Chemistry （Ⅰ）2、课程类别：专业基础课程3、课程学时：总学时724、学分：4.55、先修课程：无机及分析化学6、适用专业：应用化学7、大纲执笔：化学教研室贾朝霞8、大纲审批：化学化工学院学术委员会9、修订时间：2010年9月二、课程的目的与任务有机化学是研究有机物的组成、结构、性质、合成、应用及与此有关问题的科学，有机化学课程是化学化工类专业的一门重要必修课，是一门理论知识和实践知识并重的基础课程。

通过对有机化学课程的学习，应使学生对本教学大纲范围内的有机化学内容有较系统、全面的了解，理解有机化合物的结构与性质之间的联系，熟悉各类有机物之间的转化关系和规律性。

在本课程中，要培养学生理论联系实际的能力，独立分析问题和解决问题的能力。

从而为学生学习后续课程和进一步掌握新的科学技术知识打下必要和坚实的基础。

三、课程的基本要求1、有机化合物的分类和命名掌握有机化合物的各种分类标准和方法。

有机化合物的命名以1980年中国化学会推荐的《有机化合物命名原则》为准，重点掌握系统命名法，了解习惯命名法和衍生物命名法。

2、有机化合物的物理性质及某些典型变化规律物理性质包括物态、熔点、沸点、相对密度、折射率、溶解度、比旋光度、红外光谱（主要官能团的特征峰）及核磁共振谱（化学位移及偶合裂分，n+1规则）。

了解物理性质对化合物的鉴定、分离、提纯均有重要作用。

3、有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响掌握有机化合物的结构是学好有机化学的关键。

具体要求如下：（1）了解碳原子成键时的杂化状态（sp3、sp2、sp）及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角和键能的影响，以及对与之相连的官能团或氢原子的影响。

（2）了解σ键、π键的特征和区别，要求用价键理论和分子轨道概念定性说明定域键和离域键。

（3）掌握主要官能团的特征和在一定条件下相互转变的规律。

（4）了解电子效应（诱导效应、共轭效应、超共轭效应）和空间效应对化合物性质的影响。

解释取代酸酸性的强弱，α-氢原子的活泼性，1,3-丁二烯的1,2-和1,4-亲电加成，一元取代苯和萘的定位规律，顺反异构体的相对稳定性，环己烷的两种一元取代物（a键型和e键型）的相对稳定性。

（5）了解异构现象。

能写出简单分子的异构体，举例说明碳架异构、官能团异构、官能团位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构。

了解Fischer投影式，并能用于表示立体异构体。

（6）了解构象和构型的不同涵义，能用透视式、Newman投影式表示开链分子的交叉式和重叠式构象，环己烷的船型和椅型构象。

（7）了解小环化合物的不稳定性和角张力。

4、有机化合物的化学反应有机化合物的化学反应是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：取代反应（卤代、烃化、酰化、Friedel-Crafts反应、硝化、磺化、氯甲基化、水解、醇解、氨解、氰解）；消除反应（卤烷脱卤化氢，醇脱水，β-羟基酸脱水，羧酸的脱水，季铵盐的降解）；加成反应（碳碳双键、碳碳叁键的加成，共轭二烯烃1,2-及1,4-加成，Diels-Alder反应，羰基的加成）；聚合反应（加聚和缩聚反应）；氧化与还原反应；缩合反应（羟醛缩合，Claisen缩合，酚醛缩合）；降解反应（Hofmann酰胺降解反应，脱羧反应）；重排反应（Wagner-Meerwein重排，烯丙位重排，Becmann重排）；合成（Grignard试剂，丙二酸酯及β-丁酮酸酯在合成上的应用）。

5、典型有机化学反应历程反应历程的分类：离子型反应、自由基型反应、协同反应。

离子型反应：酸碱催化剂对反应的影响；饱和碳原子上亲核取代反应（S N1和S N2）；消除反应（E1和E2）及其方向，碳碳双键的亲核加成；醛、酮的亲核加成；羧酸及其衍生物的亲核加成—消除反应；芳烃的亲电取代反应。

自由基型反应：自由基取代；碳碳双键的自由基加成；自由基反应的特点和三个阶段。

协同反应：周环反应。

四、教学内容、要求及学时分配第一章绪论2学时【基本内容及要求】熟悉有机化合物和有机化学的概念、有机化合物的主要特点；掌握有机化合物的结构、共价键的属性和键参数、共价键的形成和断裂、有机化合物的研究方法；熟悉有机化学中的酸碱概念、有机化合物的分类原则。

【重点】共价键的形成和断裂；有机化合物的研究方法。

【难点】共价键的形成和断裂。

第二章饱和烃：烷烃和环烷烃7学时【基本内容及要求】了解烷烃和环烷烃的通式和构造异构；熟悉烷烃和环烷烃的命名；重点掌握烷烃和环烷烃的结构；了解烷烃和环烷烃的构象；了解烷烃和环烷烃的物理性质；掌握烷烃和环烷烃的化学性质（取代反应及自由基取代反应历程、氧化、异构化、热裂及小环环烷烃的加成反应）；了解烷烃和环烷烃的主要来源和制法。

【重点】碳原子的SP3杂化及σ键的形成和特点；烷烃和环烷烃的结构；烷烃的命名；自由基取代反应及机理；环己烷及取代环己烷的构象。

【难点】烷烃和环烷烃的构象；自由基取代反应机理。

第三章不饱和烃：烯烃和炔烃8学时【基本内容及要求】重点掌握烯烃和炔烃的结构（SP2杂化和SP杂化，π键）；了解烯烃和炔烃的同分异构；熟悉烯烃和炔烃的命名（顺/反、Z/E标记法，次序规则）；了解烯烃和炔烃的物理性质；重点掌握烯烃和炔烃的化学性质；了解烯烃和炔烃的工业来源和制法。

【重点】碳原子的SP2杂化和SP杂化，π键的形成及特点；Z/E标记法，次序规则；烯烃和炔烃的化学性质；烯烃的亲电加成反应机理；Marlkovnikov规则及其理论解释；过氧化物效应及反应机理；硼氢化-氧化反应机理；炔烃的亲核加成反应及机理。

【难点】不饱和烃的亲电加成反应机理；炔烃的亲核加成反应机理；Marlkovnikov规则的理论解释；过氧化物效应及反应机理。

第四章二烯烃共轭体系共振论3学时【基本内容及要求】熟悉二烯烃的分类和命名；重点掌握二烯烃的结构；掌握电子离域与共轭体系，共振论；掌握共轭二烯烃的化学性质（1,2-和1,4-加成，Diels-Alder反应，聚合反应）；了解重要共轭二烯烃的工业制法；了解环戊二烯。

【重点】丁二烯的结构；共轭体系（π,π-共轭，p, π-共轭，超共轭）；共轭二烯烃的亲电加成反应机理；Diels-Alder反应；电环化反应；周环反应及其理论解释；碳正离子和自由基的结构及稳定性。

【难点】共轭效应和超共轭效应；前线轨道法；共轭二烯烃的亲电加成反应机理；周环反应的理论解释。

第五章芳烃芳香性8学时【基本内容及要求】熟悉芳烃的构造异构和命名；重点掌握苯的结构；了解单环芳烃的物理性质；掌握单环芳烃的化学性质（亲电取代反应及其历程，加成反应，氧化反应；α-H的反应）；掌握苯环上亲电取代反应的定位规则；了解芳香族亲电取代反应中的动力学和热力学控制；了解稠环芳烃；掌握芳香性；了解富勒烯；了解芳烃的工业来源；掌握多官能团化合物的命名。

【重点】苯的结构；萘的结构；苯环上亲电取代反应及其机理；亲电取代反应的定位规则及解释和应用；Hückel规则；苯环上二元取代反应的定位规律及其在有机合成上的应用。

【难点】苯环上亲电取代反应机理；亲电取代反应的定位规则及应用；苯的结构；芳香性的判断。

第六章立体化学4学时【基本内容及要求】掌握手性和对称性，对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等概念；重点掌握具有一个和两个手性中心的对映异构，构型的标记：D/L，R/S标记法；Fischer投影式的正确书写；了解外消旋体的拆分；了解手性中心的产生和手性合成；了解不含手性中心化合物的对映异构；了解对映异构在研究反应机理中的应用。

【重点】对映体、外消旋体；R/S标记法；Fischer投影式的正确书写。

【难点】构型的标记；手性合成。

第七章卤代烃相转移催化反应6学时【基本内容及要求】熟悉卤代烃的分类，命名和制备方法；了解卤代烃的物理性质；掌握卤代烃的化学性质（亲核取代反应，消除反应及其历程，Sayzeff 规则，Grignard试剂的制备及简单应用，Wurtz 反应，还原反应，相转移催化反应）；掌握亲核取代反应机理及影响因素，消除反应机理、影响因素及反应取向，取代和消除反应的竞争；熟悉卤代烯烃的分类、命名和双键位置对卤原子活泼性的影响；熟悉卤代芳烃（芳环上亲电取代反应及亲核取代反应）。

【重点】卤代烷烃的化学性质；亲核取代反应机理，消除反应机理；Sayzeff 规则；取代和消除反应的竞争；双键和苯环位置对卤原子活泼性的影响。

【难点】S N1、S N2、E1和E2的立体化学特征；影响亲核取代反应和消除反应的因素及其相互竞争规律。

第八章有机化合物的波谱分析4学时【基本内容及要求】了解分子吸收光谱和分子结构；掌握红外光谱的基本原理，常见官能团的特征吸收峰及其在有机化学上的应用；掌握核磁共振的基本原理，化学位移，自旋偶合，裂分，（n+1）规则及其在有机化学上的应用。

【重点】常见官能团的特征吸收峰；化学位移，自旋偶合，裂分，（n+1）规则。

【难点】化学位移，自旋偶合，裂分，（n+1）规则。

第九章醇和酚4学时【基本内容及要求】熟悉醇和酚的分类、构造异构和命名；重点掌握醇和酚的结构；熟悉醇和酚的制备方法；了解醇和酚的物理性质、光谱性质；掌握醇和酚的化学性质—醇和酚的共性、醇的个性、酚的个性。

【重点】醇和酚的结构；氢键对醇和酚物理性质的影响；醇和酚的光谱特征；醇和酚的酸性；醇与活泼金属的反应、取代反应、脱水反应，氧化和脱氢；酚芳环上的亲电取代反应。

【难点】醇和酚的结构；醇和酚在化学性质上的异同；醇与氢卤酸反应的机理；醇分子内和分子间脱水的反应机理。

第十章醚和环氧化合物2学时【基本内容及要求】熟悉醚和环氧化合物的命名、结构，醚和环氧化合物的制法；了解醚的物理性质、光谱性质；掌握醚和环醚的化学性质（佯盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的生成与除去）；了解冠醚。

【重点】醚和环氧化合物的结构；Williamson醚合成法；醚键的断裂；环氧化合物与Grignard试剂的反应；过氧化物的生成。

【难点】Williamson醚合成法；醇羟基的保护；醚键的断裂。

第十一章醛、酮和醌4学时【基本内容及要求】熟悉醛和酮的结构、命名，醛和酮的制法；了解醛和酮的物理性质、光谱性质；重点掌握醛和酮的化学性质（亲核加成反应，α-H的反应，氧化和还原）；掌握α，β-不饱和醛酮的特性；了解乙烯酮和卡宾；了解醌的结构和性质。

【重点】羰基化合物的结构；亲核加成反应及其活性顺序；α-H的反应，氧化和还原及Cannizzaro反应。

【难点】羰基进行亲核加成反应的活性顺序及其理论解释；卤代反应机理；羟醛缩合反应机理。

第十二章羧酸4学时【基本内容及要求】熟悉羧酸的分类、结构和命名，羧酸的制备方法；了解羧酸的物理性质和光谱性质；掌握羧酸的化学性质（酸性，羧酸衍生物的生成，还原反应，脱羧反应，α-H的反应，二元酸的受热反应）。