部分专题2第一单元第二课时同分异构体

④氢饱和：碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，最后即 得到所有同分异构体的结构简式。
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如顺2丁烯的结构为 反2丁烯的结构为
； 。
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2．对映异构 (1)条件：含有手性碳原子。 (2)关系：对映异构体互为镜像关系。
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[师生互动·解疑难] (1)顺反异构和对映异构在空间旋转无法重叠。 (2)顺反异构的原因：由于碳碳双键不能转动，因此 当乙烯分子中的氢原子被多个其他原子代换后，可形成 顺反异构体。
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(3)官能团异构：分子中官能团不同而分属不同类物 质的异构体。常见的如：碳原子数相同的烯烃与环烷烃； 炔烃与二烯烃、环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、 环醇；羧酸与酯、羟基醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基 烷与氨基酸等。
例如：C5H12O的同分异构体的判断：
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①碳链异构：五个碳原子的碳链有三种连接方式：
故己烷共有五种同分异构体。
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2．含有官能团的同分异构体的书写 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等， 它们有官能团位置异构、碳链异构和官能团异构三种情况： (1)碳链异构：分子中碳原子的排列顺序不同而产生的 同分异构体。如所有烷烃异构都属于碳链异构。 (2)位置异构：分子中官能团(包括双键、叁键或侧链在 苯环上)位置不同而产生的同分异构体。如1丁烯与2丁烯； 1丙醇与2丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。
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在构成双键的任何一个碳原子上所连接的两个原子 或基团不相同时才会出现顺反异构现象。也就是说，当 双键的任何一个碳原子所连接的两个原子或基团相同时 就没有顺反异构现象。
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(3)手性碳是指碳原子四周连有的原子或原子团各 不相同。处于对映异构的两种分子互为镜像。存在对 应异构的分子中必须含有手性碳原子。如：
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1．互为同分异构体的物质不. 可能 A．具有相同的相对分子质量
()
B．具有相同的结构
C．具有相同的通式
D．具有相同的分子式
解析：同分异构体之间具有相同的分子式、相同的相
对分子质量，点] 1．顺反异构 (1)条件：双键两端的碳原子上只连有两个相同的原子 或原子团。 (2)反式：相同基团在双键 两侧 。 (3)顺式：相同基团在双键同侧 。
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[自学教材·填要点] 1．同分异构现象 (1)概念： 分子式 相同而 结构 不同的现象。 (2)产生原因：分子内部原子结合 顺序不同、 成键 方 式不同。 (3)同分异构现象在有机物中广泛存在，这是有机化合 物种类繁多的原因之一。
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2．同分异构体 (1)概念：具有 同分异构 现象的化合物。 戊烷的同分异构体中，按照沸点由高到低的顺序依
②位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连羟 基，用“↓”表示连接的不同位置
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③官能团异构：根据通式CnH2n＋2O，在中学知识 范围内可知是醇或醚。对于醚类，位置异构是因氧的 位置不同导致的。
分析知共有8种醇和6种醚，总共有14种同分异 构体，然后将碳的骨架改写为结构简式即可。
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[提示] 为了有效避免漏写或重写，提高同分异构体 书写速度和准确度，书写要注意有序性、等位性和有机物 的不饱和程度的运用。有序性：由于有机物分子中碳原子 数越多，碳原子连接方式越复杂，其同分异构体越多，在 书写时必须按照一定顺序书写，否则就会漏写或重写；等 位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、同一 碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。
次为：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 、
、
。
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(2)性质和特点：具有相同的分子组成 ，不同的结构 和性质 。 ①同分异构体的分子式虽然相同，但由于其结构不同，故它 们的性质往往不同。 ②同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。
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[师生互动·解疑难] 1．烷烃同分异构体的书写 (1)主链由长到短。 (2)支链由散到整，由不同碳到同一碳原子。 (3)支链位置由心到边(一边走，不到端，支链碳数小于 挂靠碳离端点位数)。 下面以己烷(C6H14)为例作方法解析(为了简便，在所写 结构式中删去了氢原子)： ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链
。
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②从母链的一端取下一个C原子，依次连接在母链中 心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、 主链比母链少一个C原子的异构体骨架。
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③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连 (整连)或分开(散连)，依次连在母链所剩下的各个C原子上， 得多个带一个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的 异构体骨架。
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2．分子式为C5H10的烯烃共有(要考虑顺反异构体) ( )
A．5种
B．6种
C．7种
D．8种
解析：属于烯烃的有：1戊烯，2戊烯，2甲基1丁烯，
2甲基2丁烯，3甲基1丁烯。看似五种，但题目已注
明要考虑顺反异构，其中2戊烯应有两种(见下图)，所以
共六种。
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顺式： 反式： 答案：B
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[例1] 写出分子式为C4H9Cl的有机物的同分异构体。 [解析] C4H9Cl的同分异构体的类别是“碳链异构”和 官能团位置异构。在C4H10的两种同分异构体的基础上利 用一个Cl原子换下一个H原子；同时遵循由心到边的原则， 共可以写出4种同分异构体。
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同分异构体书写的基本思路 书写有机物的同分异构体分“判类别、定碳链、移官位、 氢饱和”四步。 ①判类别：根据有机物分子式判断其可能的类别异构。 ②定碳链：确定各类别异构中可能的碳链异构，注意碳 链不含官能团里的碳，碳链应由长到短。
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③移官位：支链由整到散，位置由心到边(不到端)，排 列由邻到间。
专题
2 有机 物的 结构 与分
类
第一 单元
有机 化合 物的 结构
第二 课时
晨背关键语句 理解教材新知
同分 异构
体
把握热点考向 应用创新演练
知识点一
知识点二 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练
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1．具有相同分子式，不同结构的物质互称为同分异构体。 2．同分异构体的性质存在着差异，其本质原因是它们具有 不同的结构。 3．常见同分异构体类型有碳链异构、位置异构、官能团异 构和立体异构，立体异构分为顺反异构和对映异构。