第二专题第一单元4空间异构体
同分异构体的常见类型
第2课时 同分异构体
学习目标
• 1、能识别一般的同分异构体，了解有机物 中同分异构现象，知道同分异构的类型。
• 2、能用结构式和结构简式表示简单有机物 的同分异构体。
学习准备
• 1、什么是同分异构现象？
• 2、写出C5H12的所有可能结构简式。
知识一 烷烃的同分异构现象
• 1、
与
是同一种物质还是是同
分异构体？为什么？
• 2、如上题，试写出分子式为C5H10的属于 烯烃的所有同分异构体。
归整理
• （一）同分异构体的常见类型 • 1、碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不
同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。 例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链 异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。 • 2、位置异构：因官能团（包括双键、三键）在 碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。 例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇
• 1、试写出碳原子数为6的烷烃的所有同分 异构体的结构简式。
答案：CH3CH2CH2CH2CH2CH3
• 2、产生同分异构现象的本质原因是什么？ 是不是每种有机物都具有同分异构体？
知识二 烯烃的同分异构现象
• 1、试写出分子式C4H8的烯烃所有可能的 结构简式。
• 2、试写出分子式C4H8的所有可能的结构 简式。
• 3、类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别 不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：
组成通式 CnH2n CnH2n-2
CnH2n+2O CnH2nO
CnH2nO2
CnH2n-6O CnH2n+1NO2 Cn(H2O)m
可能的类别 烯烃 环烷烃
高中化学版选修五课件：专题2 第一单元 第二课时 同分异构体
1．与 CH3CH2CH===CH2 互为同分异构体的是( A． B．CH3—CH===CH—CH3 C． D．
)
解析：CH3CH2CH===CH2、
和 CH3CH===CHCH3
分子式均为 C4H8，三者属同分异构体，A、B 两项正确。 答案：AB
2．主链含 5 个碳原子，有甲基、乙基 2 个支链的烷烃有( A．2 种 C．4 种 B． 3 种 D．5 种
反2丁烯的结构为
2．对映异构 (1)条件：含有手性碳原子。 (2)关系：对映异构体互为镜像关系。
1．
是否存在顺反异构体？
提示：由于双键碳原子上连有相同的原子团，故该有机 物不存在顺反异构体。
2． 无对映异构体？
提示：
有无对映异构体？
有
分子结构中无手性碳原子，故无对
*
映异构。
分子中，C为手性碳原子，有对
③官能团异构：根据通式 CnH2n＋2O， 在中学知识范围内可知 是醇或醚。对于醚类，位置异构是因氧的位置不同导致的。
分析知共有 8 种醇和 6 种醚，总共有 14 种同分异构体，然 后将碳的骨架改写为结构简式即可。
3．防止漏写或重写的措施 为了有效避免漏写或重写， 提高同分异构体书写速度和准确 度，书写要注意有序性、等位性和有机物的不饱和程度的运用。 (1)有序性：由于有机物分子中碳原子数越多，碳原子连接 方式越复杂， 其同分异构体越多， 在书写时必须按照一定顺序书 写，否则就会漏写或重写； (2)等位性：即等同位置，如处于镜面对称位置的碳原子、 同一碳原子上的甲基碳原子、同一个碳原子上的氢原子。
构体。 常见的如： 碳原子数相同的烯烃与环烷烃； 炔烃与二烯烃、 环烯烃；醇与醚；醛与酮、烯醇、环醚、环醇；羧酸与酯、羟基 醛；酚与芳香醇、芳香醚；硝基烷与氨基酸等。
大学有机化学之立体异构
②
③
CH3 C C
④
当分子中双键数目增加时，顺反异构体的数目也增加，如：
H H3C C C CH2 C C H CH3 H H H CH2 C C CH3 H H
H
顺,顺-2,5-庚二烯
顺,反-2,5-庚二烯
反,反-2,5-庚二烯
在脂环化合物中也有顺反异构现象。例如，环己烷-1,4-二羧 酸：
H HOOC H H H H H H H H COOH H HOOC H H H H H H H H H H COOH
构体分子中原子或原子团之间的相互作用力不一样。
第二节
对映异构
对映异构又称旋光异构或光学异构。
从动物肌肉中提取出的乳酸和糖发酵所得的乳 酸 ， 具 有 相 同 的 结 构 式 CH3－CH(OH)－COOH。 但前者能使平面偏振光向右旋转，叫做右旋乳酸； 后者却能使平面偏振光向左旋转，叫做左旋乳酸。
H C C H COOH H COOH
140℃
H C C C C
O O O
反-丁烯二酸在同样温度下不反应，只有在温度增加至 275℃ 时，才有部分丁烯二酸酐生成。
(三) 生理活性
顺反异构体生理活性也不相同。例如，合成的代用品己烯 雌酚，反式异构体生理活性较大，顺式则很低；维生素A的结 构中具有4个双键，全部是反式构型，如果其中出现顺式构型， 则生理活性大大降低；具有降血脂作用的亚油酸和花生四烯 酸则全部为顺式构型。
2. 对称中心 i
Cl F H H H Cl H C H2 F C H2 Cl Cl C H2 Br C H2 H C H3 H H C H3 H
Br
有对称中心的分子不具手性，也无旋光性
一般地说，物质分子凡在结构上具有对
立体化学一异构体的分类课件
3 重要性
异构体对药物，农药等 的作用、性质产生影响， 同时解释了一些物理现 象。
立体化学的重要性和应用领域
医学研究
了解手性药物的异构体分离和 分子结构的异构体解析在药物 的临床应用非常重要。
材料科学
探究材料分子结构、解析和合 成优化的基础；也是化学小分 子向材料领域延伸的桥梁。
化学研究
异构体在有机和生物领域价值 尤其突出体（30种） 顺反异构体（2种）
以环己烷为例的立体异构体讲解
椅子型构象
第一种最稳定的立体异构体
船型构象
不稳定的构象，具有高能反式 体
扭刀型构象
第二种最稳定的立体异构体
其他常见有机化合物的立体异构体介绍
苯丙胺的立体异构体
1. 对-苯丙胺 2. 顺-苯丙胺 3. 对顺异构体
五氯酚的两种异构体
1. 顺时针旋转60度的旋光异构体 2. 逆时针旋转60度的旋光异构体
总结和展望
通过本次PPT，相信大家对立体异构体有了更加深入的了解。同时，立体化 学也作为化学的重要分支，在医学、材料、化学等各个领域都有广泛的应用 空间。未来的研究将会更加深入细致，带来更多令人期待的成果。
立体化学一异构体的分类
立体异构体是立体化学中的重要分支，它涉及了分子的极限性以及分子在空 间中的不同排列方式，是化学中非常重要的概念。本次ppt将从异构体的定义 开始，为您详细介绍。
异构体的基本概念
1 定义
异构体是指分子的构造 式相同但在空间中排列 方式不同的分子。
2 构成原因
由于碳原子的 tetravalence及手性中 心的存在导致了分子构 象上的多样性。
光学异构体和构象异构体的区别
光学异构体
通过对光的旋光性观察和判断，可以区分出分子间的立体异构体。
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体
有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体有机化学基础知识点整理立体化学中的立体异构体在有机化学中，立体异构体是指具有相同分子式和结构式，但分子间空间结构不同的化合物。
这种不同是由于分子内原子或基团的不同空间排列方式而导致的。
了解立体异构体的性质和特点对于有机化学的学习和应用至关重要，下面将对立体化学中的立体异构体进行整理。
一、立体异构体的分类1. 构象异构体：构象异构体指的是分子中化学键的旋转或改变结构而产生的异构体。
构象异构体的产生是因于原子或基团在空间结构上不同的旋转自由度。
常见的构象异构体包括顺式异构体和反式异构体。
- 顺式异构体：顺式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于同一平面上。
顺式异构体由于取代基间的空间阻碍，其旋转自由度较小。
- 反式异构体：反式异构体是指在分子结构中，两个相邻的取代基位于分子的相对位置。
反式异构体的构象比顺式异构体的旋转自由度更大。
2. 构造异构体：构造异构体指的是分子中原子或基团的连接方式不同而产生的异构体。
构造异构体的产生是由于取代基的不同连接顺序或键的连接方式不同所引起的。
- 键式异构体：键式异构体是替代基在分子中的连接方式不同而产生的异构体。
这一类异构体常见的有链构异构体、环构异构体等。
- 互变异构体：互变异构体指的是通过转移原子或基团的位置而形成的异构体。
互变异构体的转变是通过化学反应来实现的，并会伴随着原子或基团的位置变化。
二、立体异构体的例子1. 光学异构体：光学异构体是指在不对称碳原子或其他不对称中心周围键的连接方式不同而产生的异构体。
光学异构体可以分为两类，即对映异构体和顺式异构体。
- 对映异构体：对映异构体是指分子结构中存在一个不对称碳原子或其他不对称中心，并且分子的空间结构是镜像对称的。
对映异构体彼此之间无法通过旋转或移动而重叠，其物理和化学性质也有所不同。
这种对称性导致对映异构体具有光学活性，可以通过手性分子之间的旋光性来进行检测。
高一有机物空间结构知识点
高一有机物空间结构知识点有机物是由碳元素构成的化合物，它们的空间结构对于物质的性质和反应起着重要的影响。
在高中化学学习的过程中，我们需要掌握有机物的空间结构知识点，以便更好地理解有机化合物的性质和反应规律。
一、有机物的空间构型有机物的空间构型指的是分子中原子之间的空间排列方式。
有机物的空间构型分为线性构型、平面构型和立体构型三种。
1. 线性构型：分子中的原子排列成一条直线，如H-C≡C-H。
2. 平面构型：分子中的原子排列在同一个平面上，如正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)。
3. 立体构型：分子中的原子排列在三维空间中，形成立体构型，有平面构型以外的构型，如氯代乙烷(CH3-CHCl-CH3)中的氯原子可以在氢原子上或者在乙基基团的后面。
二、立体异构立体异构是指分子中的原子在空间中的排列方式不同，而化学式相同的现象。
立体异构分为构造异构和空间异构两种。
1. 构造异构：构造异构是指分子中原子的连接方式不同，可以分为链式异构、官能团异构和位置异构。
- 链式异构：分子链的长度或分支方式不同。
如正丁烷和异丁烷的立体异构。
- 官能团异构：分子中的官能团的种类和位置不同。
如丙酮和乙醛的立体异构。
- 位置异构：分子中某个官能团的位置不同。
如2-丁醇和2-甲基-1-丙醇的立体异构。
2. 空间异构：空间异构是指分子中原子在空间中的排列方式不同，可以分为手性异构和环状异构。
- 手性异构：分子镜像对称但不能完全重合的两种异构体，被称为手性异构体。
如L-丙氨酸和D-丙氨酸的立体异构。
- 环状异构：分子中存在环状结构，但其结构、位置等方面有区别。
如环己烷和苯的立体异构。
三、立体异构的影响立体异构对有机物的性质和反应有很大影响。
1. 物理性质：立体异构体之间的相互作用力不同，导致物理性质的差异。
2. 化学性质：立体异构可能导致反应速率和选择性的变化，例如对光的旋光性的变化。
3. 药理活性：不同立体异构体的药理活性可能不同。
高二化学《同分异构体》课件
2 异构体性质的研究
深入研究同分异构体的性质和相互作用机制，揭示其在化学和生物领域中的重要作用。
3 新应用领域的探索
探索同分异构体在材料科学、能源储存和环境保护等领域的新应用。
3
有机合成
通过有机合成化学反应，制备具有特定结构和立体异构的同分异构体。
同分异构体分析方法
质谱法
利用质谱仪检测同分异构体的 质量和分子结构。
红图谱，起到结构鉴定的作用。
核磁共振法
通过核磁共振仪检测同分异构 体的核磁共振谱图，揭示分子 的结构和构型。
同分异构体常见例子
2 工业领域
同分异构体的选择性催化 作用能够提高工业生产中 的反应效率，从而节约成 本。
3 农业领域
同分异构体的生物活性差 异可以用于农药的优化设 计和合成。
同分异构体的合成方法
1
酶催化合成
利用酶的催化作用，实现具有特定结构和构型的同分异构体合成。
2
光化学合成
通过光化学反应，控制反应条件以产生特定结构的同分异构体。
同分异构体分类及特点
构造异构体
由于分子内的原子排列方式不同而产生异构体，例如顺反异构体。
空间异构体
由于空间结构的不同而产生异构体，例如立体异构体。
对映异构体
由于对称中心的存在而产生异构体，例如手性异构体。
同分异构体的应用
1 医药领域
同分异构体的不同结构对 药效以及副作用产生重要 影响，对药物研发与合成 具有重要意义。
高二化学《同分异构体》 课件
在本次课件中，我们将探讨化学同分异构体的基础知识，包括其分类、应用、 合成和分析方法。还会介绍一些同分异构体的常见例子，并探讨未来研究的 方向。
空间化学知识点归纳总结
空间化学知识点归纳总结1. 构象构象是指分子在空间中的排列姿态，由于化学键的自由旋转，分子可以在空间中呈现不同的构象。
构象的不同可能会影响分子的活性和性质。
构象的分析可以通过X射线晶体学、核磁共振等方法来获得。
2. 立体异构体立体异构体是指拥有相同分子式但空间结构不同的分子。
立体异构体的存在使得化合物的性质和活性存在差异，具有重要的化学和生物学意义。
立体异构体包括构象异构体、对映异构体和顺反异构体等。
3. 手性手性是指分子的镜像不能通过旋转等方式重合的性质。
手性分子由于具有手性的空间结构，因而具有光学活性。
立体异构体中的对映异构体就是一种手性分子。
手性分子在生物体内具有重要的作用，因此对手性分子的研究具有重要意义。
4. 构象分析构象分析是对分子空间结构的研究和确定。
构象分析包括构象的确定、构象的转化以及构象对分子性质和活性的影响等内容。
构象分析的方法包括X射线晶体学、核磁共振、质谱等。
5. 空间构型空间构型是指分子中原子在空间中的位置排列。
分子的空间构型可能有多种不同的排列方式，空间构型的不同对于分子的性质和活性具有重要的影响。
空间构型分析是空间化学研究的重要内容。
6. 空间化学的应用空间化学在化学合成、生物化学、药物设计等领域具有广泛的应用。
空间化学的研究有助于了解分子之间的相互作用和反应机理，从而更好地设计合成出具有特定活性和性质的化合物。
空间化学在化学合成中的应用也使得合成路线更加合理高效，降低了合成成本。
空间化学作为化学的一个重要分支，对于理解分子结构与活性之间的关系，以及设计合成新的化合物具有重要意义。
通过对空间化学的深入研究，可以更好地理解化学反应和分子活性，为化学合成和应用研究提供更有力的理论基础。
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例 2．据报道，最近有人第一次人工合成了一种有抗癌活性的化合物 Depudecin，这种物质从真菌里分离出来，其结构简式如下：
1
（1）试写出这种化合物的化学式： 。 （2）这个分子的结构里有几个不对称碳原子 ?请在题目中给出的 结构简式里用“*”把它们标记出来。 （3）如果每个不对称碳原子都可以出现 2 种异构体，这种抗癌分子将会有 种不同的异构体。 练习 1．烯烃分子中双键两侧的基团在空间的位置不同，也可引起同分异构 ——顺反异构。例如： 与 是同分异构体。请
原子，现欲使该物质因不含手性碳原子而失去光学活性，下列反应中不 可能实现的是 （ ） A、加成反应 B、消去反应 C、水解反应 D、氧化反应 练习 3．手性分子是早就为化学工作者熟知的，但美国和日本的三位科学家 却因为他们在手性分子可用来加速并控制化学反应方面的创造性工作， 分享了 2001 年诺贝尔奖。在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不 同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子” ，凡只有一个手性 碳原子的物质一定具有光化学活性。 （1）写出只含有一个碳原子的手性分子的结构式 （2）某有机物 A（ 。 ）是否具有光学活性
回答组成为 C5H10 的有机物， 其所有同分异构体中属于烯烃的共有 （ ） A．4 种 B．5 种 C．6 种 D．7 种 练习 2．在有机物分子中，当一个碳原子连有 4 个不同的原子Байду номын сангаас原子团时， 这种碳原子被称为“手性碳原子”，凡具有一个手性碳原子的化合物一定 具有光学活性，常在某些物理性质、化学变化或生化反应中表现出奇特 的现象。例如： 其中带 * 号的碳原子即是手性碳
实例： （通过球棍模型模型认识） 例 1．已知 与 互为同分异构体（顺反异构） ，则
化学式为 C3H5Cl 的链状的同分异构体有 （ ） A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 2．对映异构：在有机物分子中，若某碳原子连接着四个不同的原子或原子 团，这种碳原子称为“手性碳原子” ，有 1 个“手性碳原子” ，存在两种 对映异构体。 必须条件： 实例：
第
课题 教学
4
课时
总
8
课时
第二专题 第一单元 有机物的结构 第 4 课时 立体异构 1.培养认识问题、分析问题的能力； 2.养成空间思维能力。
目标 教学方法 讲授、练习 顺反异构产生的条件和手性碳的判断 教 重点 材 分 难点 析 顺反异构产生的条件 （引入）有机化合物分子内部原子的结合顺序、成键方式等的不同，产生的 备注 同分异构体的类型有：①碳链异构；②种类异构；③位置异构。科学家早已 经意识到了。 西欧国家曾推出一种治疗妇女妊娠反应的药物沙立度胺 （又称 “反应停”， ） 西德曾把它列为非处方药销售。后来，人们惊讶地发现，如果孕妇在怀孕第 34 天到第 50 天服用了“反应停” ，就会导致新生儿严重畸形。据报导，当 时约有一万名新生儿因此受到影响。研究发现， “反应停”是一种手性分子， 它有一对光学异构体，其中一种异构体具有镇静作用，另外一种异构体则有 致畸作用。 四、空间异构 1．顺反异构：双键的不可旋转，使双键碳原子连有两个不同基团时，会产 生顺反异构。 必须条件： 教 学 过 程 和 ，
（ “是”或“否”，若要使其具有或失去光学活性，其发生的反应类型 ） 可以是 。 ①酯化；②消去；③加成；④水解；⑤氧化；⑥还原 练习 4． 物质 是手性分子， 对该物质的下列说法正
确的是 （ ） A．分子中有 3 个手性碳原子 B．一定条件下，醛基跟Ｈ2 加成得到的有机物有光学活性 C．酸性条件下，起水解反应生成的有机物无光学活性 D．一定件下，起消去反应生成的有机物有光学活性 练习 5．试指出葡萄糖［CH2OH（CHOH）4CHO］分子中手性碳原子的数目 为 （ ） A．1 个 B．2 个 C．4 个 D．6 个
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