第三章 第二节 醛

⑤在加热过程中，试管不能振荡。
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(2)能和新制Cu(OH)2反应产生红色沉淀。
实验中注意事项： ①Cu(OH)2要新制； ②制备Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液， 应保持碱过量； ③反应条件是加热煮沸。
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[例1]
某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol· －1的硫酸 L
铜溶液2 mL和0.4 mol· －1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管 L 里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉
2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
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(2)与新制Cu(OH)2悬浊液的反应：
实验 操作
实验 (a)中溶液出现 蓝色絮状沉淀 ，滴入乙醛，加热至沸 现象 腾后，(c)中溶液有 红色沉淀 产生
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有关 方程 式
①2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4
△ ――→ ②CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
1．氧化反应 (1)银镜反应：
实验 操作
实验 现象
向(a)中滴加氨水，现象为： 先出现白色沉淀 ， 后变澄清 ，水浴加热一段时间后，试管内壁出现 光亮的银 一层 返回
有关方 程式
①AgNO3＋NH3· 2O===AgOH↓＋NH4NO3 H ②AgOH＋2NH3· 2O===Ag(NH3)2OH＋2H2O H △ ③CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→
2．关于甲醛的说法错误的是
(
)
解析：甲醛中含有－CHO，可以与H2发生加成反应。 答案：C
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3．下列物质中：
(1)含有醛基的是 ①②③④ 。
(2)属于烃的含氧衍生物的是： ①②③ 。
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4．(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步 操作中：①加入0.5 mL 乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠
[答案] 甲醛和丙醛，物质的量分别为0.02 mol和0.06 mol。
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1 mol—CHO发生银镜反应时，通常生成2 mol Ag，但 甲醛由于结构的特殊性，可以生成4 mol Ag，解题时要注 意通过醛与银的物质的量关系，先确定是否含有甲醛。
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(1)醛类既有氧化性又有还原性，被H2还原生成相应的
设计1
课前预习·巧设计
第 三 章
烃 的 含 氧 衍 生 物
第 二 节
设计2 设计3
名 师 课 堂 · 一 点 通 创 新 演 练 · 大 冲 关
考点一 考点二 考点三
醛
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(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6 ，结构简式 为 CH2OH(CHOH)4CHO ，其分子中含有的官能团名称 是羟基、醛基 。葡萄糖的特征反应有：①在加热条件下，与 新制Cu(OH)2悬浊液产生 砖红 色沉淀；②在碱性加热条
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考点一 考点二 考点三
醛
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(1)葡萄糖的分子式为 C6H12O6 ，结构简式 为 CH2OH(CHOH)4CHO ，其分子中含有的官能团名称 是羟基、醛基 。葡萄糖的特征反应有：①在加热条件下，与 新制Cu(OH)2悬浊液产生 砖红 色沉淀；②在碱性加热条
件下，能与银氨溶液反应析出 银 。
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(2)①乙醇催化氧化反应的化学方程式为： 催化剂 2CH3CH2OH＋O2 ――→ 2CH3CHO＋2H2O。 △
②
催化氧化反应的化学方程式为：
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(3)以下四种有机物的分子式都是C4H10O：
其中能被氧化成含相同数目碳原子的醛的是 ②③ ；能被 氧化成酮的是 ① ；能发生消去反应生成两种产物的是 ① 。 返回
能
氧化反应 能 氧化反应 返回
醛
[例2]
根据柠檬醛的结构简式：
，判断下列 有关说法中 不 正确的是 ． A．它可以使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．它可以使溴水褪色 C．它与银氨溶液发生反应生成银镜 D．它的催化加氢反应产物的分子式为C10H20O 返回 ( )
[解析]
柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，无
苯的同系物、醇类、酚类、醛或含醛基的有机物等。
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(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反 应时，量的关系如下：
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(2)甲醛发生氧化反应时，可理解为：
所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量
的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，可存在如下 量的关系： 返回
1 mol HCHO～4 mol Ag， 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O。 (3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应 时有如下量的关系 1 mol二元醛～4 mol Ag；
mol，生成银的物质的量＝21.6 g÷108 g· －1＝0.2 mol>0.08 mol mol×2，由此可知：混合物中必含有甲醛。 设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y。 返回
4x＋2y＝0.2 mol x＋y＝0.08 mol
x＝0.02 mol ⇒ y＝0.06 mol
醇，被氧化剂氧化生成相应的羧酸。 (2)检验醛基的试剂是银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液， 且均需在碱性条件下进行。 (3)有关醛计算的常用关系： ①R—CHO～2Ag，②R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O， ③HCHO～4Ag，④HCHO～4Cu(OH)2～Cu2O。 返回
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件下，能与银氨溶液反应析出 银 。
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(2)①乙醇催化氧化反应的化学方程式为：
2CH3CH2OH＋O2催化剂2CH3CHO＋2H2O。 ――→ △
②
催化氧化反应的化学方程式为：
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(3)以下四种有机物的分子式都是C4H10O：
其中能被氧化成含相同数目碳原子的醛的是 ②③ ；能 被氧化成酮的是 ① ；能发生消去反应生成两种产物的是 ① 。 返回
一、醛类 1．基本概念
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2．甲醛、乙醛 名称 甲醛(蚁醛) 乙醛
分子式
结构简式 物 理 性 颜色 气味 状态
CH2O HCHO
无色 有刺激性气味 气体
C2H4O
CH3CHO 无色 有刺激性气味 液体
质 溶解性 易溶于水，35%～40%的甲 醛水溶液又称 福尔马林
论哪一种官能团，都可使溴水或KMnO4酸性溶液褪色，故 A、B对；醛基在一定条件下能发生银镜反应，C对；柠檬 醛分子中的双键和—CHO完全加氢后生成物分子式为 C10H22O，故D错。 [答案] D
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(1)因萃取而使溴水褪色的物质中，密度大于水的溶剂： CCl4、CHCl3、CS2、 等；密度小于水的溶剂：
＋ －
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1．醛基的性质 醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基， 因此既有还原性，又有氧化性，可用图示表示如下：
H2 [O] —CH2OH ――→ —CHO ――→ —COOH 被还原 被氧化
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2．醛基的检验
(1)能和银氨溶液发生银镜反应
实验中注意事项： ①试管内壁(玻璃)要光滑洁净； ②银氨溶液要现用现配； ③银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的 规定； ④混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴 加热为宜；
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2．丙酮 丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为 ，
丙酮能与水、乙醇等混溶，它可与H2发生 加成 反应，但不能 被 银氨溶液 ， 新制Cu(OH)2 等弱氧化剂氧化。
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1．下列物质不属于醛类的是 ．
(
)
解析：根据醛的定义：醛是烃基和醛基相连而构成的化 合物，可知A、C、D正确，B中的醛基不与烃基相连， 故B错误。 答案：B 返回
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试剂
官能
团或有机物种类 能否褪色 原因 能否褪色
溴水
KMnO4 酸性溶液 能 氧化反应 能
能 加成反应 能
原因
加成反应
氧化反应
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试剂
官能
团或有机物种类 苯的同系物 醇 酚 能否褪色
溴水
不能 否
KMnO4 酸性溶液 能
原因
能否褪色 原因
氧化反应
能 氧化反应
能否褪色
原因 能否褪色 原因
能
取代反应 能 氧化反应
(3)催化氧化： 乙醛在有催化剂并加热条件下，能被氧气氧化为乙
酸，化学方程式为： 2CH3CHO＋O2催化剂2CH3COOH ――→ △
。
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2．加成反应 乙醛蒸气和 H2 的混合气体，通过热的镍催化剂，发生反应 的化学方程式为： Ni CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH。 △
三、酮 1．基本概念
4.08 g－30 g· －1×0.02 mol mol － M A＝ ＝58 g· mol 1， 0.06 mol 根据题意，醛 A 应符合通式 CnH2nO， 则 12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以 A 为丙醛。 综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛， 物质的量分别是 0.02 mol 和 0.06 mol。
溶液2 mL；③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。
正确的顺序是_____________________________________。 (2)实验室配制少量银氨溶液的方法是：先向试管中加入 ________________，然后______________________，其反应 的离子方程式为____________________________、