2022届高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章 第四节 第2课时 羧酸衍生物

第2课时 羧酸衍生物[核心素养发展目标] 1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。

2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。

一、酯1．酯的组成与结构(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH 被—OR ′取代后的产物，其结构可简写为。

其中：①R 和R ′可以相同，也可以不同。

②R 是烃基，也可以是H ，但R ′只能是烃基。

③羧酸酯的官能团是酯基。

(2)饱和一元羧酸C n H 2n ＋1COOH 与饱和一元醇C m H 2m ＋1OH 生成酯的结构简式为 C n H 2n ＋1COOC m H 2m ＋1，其组成通式为C n H 2n O 2(n ≥2)。

(3)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。

如：CH 3COOCH 2CH 3乙酸乙酯； HCOOCH 2CH 2CH 3甲酸正丙酯。

2．酯的存在与物理性质(1)存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。

如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(2)物理性质低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中。

3．酯的化学性质 (1)酯的水解反应原理酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。

请用化学方程式表示水解反应的原理：△。

(2)酯在酸性或碱性条件下的水解反应①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。

乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为 CH 3COOC 2H 5＋H 2O稀硫酸△CH 3COOH ＋C 2H 5OH 。

②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应。

乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→△CH 3COONa ＋C 2H 5OH 。

③酯在碱性条件下的水解程度比在酸性条件下水解程度大。

(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体( )(2)有酯类的性质也有醛类的性质( )(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料( )(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H 2发生加成反应( ) 答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)×1．分子式为C 4H 8O 2的有机物的同分异构体中：(1)属于酯类的有 ________种，写出结构简式__________________________________。

(2)属于羧酸类的有________种，写出结构简式________________________________。

(3)既含有羟基又含有醛基的有________种，写出结构简式___________________________。

答案 (1)4 HCOOCH 2CH 2CH 3、、CH 3COOC 2H 5、CH 3CH 2COOCH 3(2)2 CH 3CH 2CH 2COOH 、(3)5 、、HOCH 2CH 2CH 2CHO 、、2．下列有机化合物中，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象逐渐消失的是________(填字母)，试解释其原因：_______________________________________。

a ．乙酸b ．乙酸乙酯c ．苯d ．汽油答案 b 乙酸乙酯不溶于水，也不与冷的NaOH 溶液反应，用水浴加热在碱性条件下发生水解：CH 3COOC 2H 5＋NaOH ――→水浴△CH 3COONa ＋C 2H 5OH ，乙酸钠、乙醇易溶于水，分层现象逐渐消失 解析 a 项，乙酸中刚开始滴入NaOH 溶液，乙酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠易溶于水，所以刚开始滴入NaOH 溶液不会出现分层现象；c 项，苯不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失；d 项，汽油是多种烃的混合物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH 溶液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象不会消失。

酯化反应与酯的水解反应的比较酯化反应 酯的水解反应 反应关系 CH 3COOH ＋C 2H 5OH△催化剂CH 3COOC 2H 5＋H 2O 催化剂 浓硫酸稀硫酸或NaOH 溶液 催化剂的其他作用 吸水、提高CH 3COOH 和C 2H 5OH 的转化率NaOH 中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型酯化反应、取代反应水解反应、取代反应二、油脂1．油脂的结构和分类 (1)概念油脂是由高级脂肪酸和甘油生成的酯，属于酯类化合物。

(2)结构①结构简式：。

②官能团：酯基，有的在其烃基中可能含有碳碳不饱和键。

(3)分类油脂⎩⎨⎧按状态分⎩⎪⎨⎪⎧ 油：常温下呈液态(植物油)脂肪：常温下呈固态(动物油)按高级脂肪酸的种类分⎩⎪⎨⎪⎧简单甘油酯：R 、R ′、R ″相同混合甘油酯：R 、R ′、R ″不同(4)常见高级脂肪酸名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 结构简式C 15H 31CO OHC 17H 35CO OHC 17H 33COO HC 17H 31CO OH酯和油脂的区别(1)酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。

而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。

(2)天然油脂大多数是混合甘油酯，都是混合物，无固定的熔点、沸点，而一般酯类是纯净物，有固定的熔、沸点等。

2．油脂的性质 (1)物理性质 ①密度：比水的小。

②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

③熔、沸点：天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。

(2)化学性质 ①水解反应a ．硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解反应的化学方程式为＋3H 2OH＋△3C 17H 35COOH ＋。

b ．硬脂酸甘油酯在NaOH 溶液中水解的化学方程式为＋3NaOH ――→△3C 17H 35COONa ＋。

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂。

高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。

②油脂的氢化油酸甘油酯与氢气发生加成反应的化学方程式为＋3H 2――→催化剂△，这一过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。

这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。

③肥皂的制取 a ．生产流程b ．盐析工业上利用油脂在碱性条件下的水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分)，反应完毕后加食盐进行盐析，因为氯化钠能降低高级脂肪酸钠的溶解度，使混合液分成上下两层，上层为高级脂肪酸钠盐，下层为甘油和食盐水的混合液。

④脂肪、油、矿物油三者的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态液态具有酯的性质，能水解，有的油脂兼有烯烃的性质具有烃的性质，不能水解鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，不再分层加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化用途营养素可食用，化工原料如制肥皂、甘油燃料、化工原料特别提醒①植物油与裂化汽油均含碳碳双键，能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。

②区别油脂(酯)与矿物油(烃)的一般方法是加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅，最后不分层的为油脂(酯)，否则为矿物油(烃)。

3．甲酸酯的结构与性质甲酸酯的结构为，分子中含有一个酯基和一个醛基，所以甲酸酯除了能发生水解反应外，还可以发生醛的特征反应，如银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应。

由此可知，能发生银镜反应及与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物质。

(1)油脂属于酯类，均难溶于水()(2)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应()(3)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()(4)酯在碱性条件下的水解称为皂化反应()答案(1)√(2)√(3)√(4)×1．食品店出售的冰激凌是硬化油，它是以多种植物油为原料制得的，此过程中发生的反应类型是____________________________________。

答案加成反应解析植物油分子结构中含有，能与H2发生加成反应。

2．某物质的结构为，回答下列问题：(1)1 mol该油脂一定条件下可与________ H2发生加成反应。

(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到________的主要成分。

(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同分异构体的结构简式：____________________________________________________________________。

答案(1)1 mol(2)肥皂(3)、解析硬脂酸为C17H35COOH，软脂酸为C15H31COOH，根据油脂的分子结构可知一个油脂分子中含1个和3个(酯基)。

1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应；酯基在NaOH溶液中水解，得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠；与该物质互为同分异构体，完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的异构体有两种：、。

(1)油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化剂作用下能发生水解反应，其碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大，又称为皂化反应。

(2)由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可以催化加氢外，还可以与其他物质发生加成反应或氧化反应，在空气中长时间放置，会被氧化变质。

三、酰胺1．胺的结构烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。

根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：2．胺的性质 (1)物理性质低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。

芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。

低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。

随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。

(2)化学性质(胺的碱性) RNH 2＋H 2O RNH ＋3＋OH －； RNH 2＋HCl RNH 3Cl ；RNH 3Cl ＋NaOH RNH 2＋NaCl ＋H 2O 。

3．酰胺 (1)酰胺的结构酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物，其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。

(2)几种常见酰胺及其名称N -甲基乙酰胺 N ，N -二甲基乙酰胺N -甲基-N -乙基苯甲酰胺 N -甲基苯甲酰胺 (3)酰胺的性质(水解反应)酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。

如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出。

RCONH 2＋H 2O ＋HCl ――→△RCOOH ＋NH 4Cl ； RCONH 2＋NaOH ――→△RCOONa ＋NH 3↑。