关于氨基酸和核苷酸课件
生化课件第九章 氨基酸代谢
细胞外 细胞膜
细胞内
COOH
CHNH2 CH2 CH2 C NH
γ-谷氨酰 氨基酸
COOH CH
γ-谷氨 酸环化 转移酶
氨基酸 COOH
H 2N C H R
COOH
H 2N C H R
氨基酸
γ-谷 氨酰 基转 移酶
O
半胱氨酰甘氨酸 (Cys-Gly)
谷胱甘肽 GSH
甘氨酸
R
5-氧脯氨酸
肽酶 半胱氨酸
5-氧脯 氨酸酶
γ-谷氨酰
谷氨酸
ATP ADP+Pi
ADP+Pi
谷胱甘肽 合成酶
半胱氨酸 合成酶
ATP
ATP
γ-谷氨酰半胱氨酸
ADP+Pi
（二）γ-谷氨酰基循环对氨基酸的转运作用
目录
γ-谷氨酰基循环(γ-glutamyl cycle)的要点：
✓ 氨基酸的吸收及其向细胞内的转运过 程是通过谷胱甘肽的分解与合成来完成的 ✓ -谷氨酰基转移酶是关键酶，位于细胞 膜上 ✓ 转移1分子氨基酸需消耗3分子ATP
2个氮原子，1个来自氨，1个来自天冬氨酸
• 涉及的氨基酸及其衍生物： 6种
鸟氨酸、精氨酸、瓜氨酸、天冬氨酸、
精氨酸代琥珀酸、 N-乙酰谷氨酸
•限速酶：精氨酸代琥珀酸合成酶
• 耗能： 3个ATP；4个高能磷酸键
•与三羧酸循环的联系物质：延胡索酸
*意义 解除氨毒以保持血氨的低浓度水平
目录
（三）尿素合成的调节
目录
三、 蛋白质的腐败作用
• 蛋白质的腐败作用(putrefaction) 在消化过程中，有一小部分蛋白质不被消
化，也有一部分消化产物不被吸收。肠道细菌 对这部分蛋白质及其消化产物所起的分解作用， 称为蛋白质的腐败作用。
氨基酸和核苷酸
C H
+
NH3
-氨基
甘氨酸 丙氨酸 L-氨基酸的通式
二、氨基酸的侧链结构决定其功能
（一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
(1) 侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸和脯氨酸
此类氨基酸在水溶液中溶解度小
含脂肪烃侧链的氨基酸
甘氨酸 丙氨酸 缬氨酸 亮氨酸 异亮氨酸 Glycine Alanine Valine Leucine Isoleucine Gly Ala Val Leu Ile G A V L I
（一）氨基酸具有两性离子特征
两性解离及等电点
所有氨基酸都含有可解离的-氨基和-羧基，因此，氨基酸 溶解在水中是一种偶极离子 (dipolar ion)，又称两性离子 (zwitterion)。氨基酸是两性电解质，其解离程度取决于所处 溶液的酸碱度。
等电点 (isoelectric point, pI)
在某一pH的溶液中，氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及 程度相等，成为兼性离子，呈电中性。此时溶液的pH值称为 该氨基酸的等电点。
H3N+—CH—COOH ︳ 阳离子 R
+H+ H2N—CH—COOH ︳ R +OH-
pH<pI
H3N+—CH—COOpH=pI ︳ R 兼性离子 +H+ +OH-
pH>pI H2N—CH—COO︳ 阴离子 R
第一章
氨基酸和核苷酸
Amino Acids and Nucleotides
生物化学与分子生物学系 陈园园 yuanyuanch@
主要 内 容
构成蛋白质的氨基酸均为L-构型 氨基酸的 氨基酸的侧链结构决定其功能
氨基酸代谢与核苷酸代谢的关系
氨基酸代谢与核苷酸代谢的关系以氨基酸代谢与核苷酸代谢的关系为题，我们将探讨这两个生物化学过程之间的联系和相互影响。
氨基酸代谢和核苷酸代谢是生物体内的两个重要代谢途径，它们在维持生命活动中发挥着重要的作用。
氨基酸是构成蛋白质的基本单元，也是生物体内的重要代谢物。
氨基酸代谢主要包括氨基酸的合成和降解两个过程。
氨基酸的合成可以通过多种途径进行，其中一种重要的途径是通过核苷酸的降解产生的。
核苷酸降解可以释放出氨基酸，这些氨基酸可以用于新的蛋白质合成。
此外，一些非必需氨基酸也可以通过其他途径合成，如糖代谢途径和脂肪酸代谢途径。
另一方面，氨基酸代谢也可以影响核苷酸代谢。
氨基酸降解产生的一些代谢产物可以参与核苷酸的合成途径。
例如，谷氨酸是氨基酸降解途径中的一个重要中间产物，它可以通过一系列反应转化为核苷酸的合成前体。
氨基酸代谢和核苷酸代谢还通过共享一些共同的辅酶和酶参与相互联系。
例如，甲基四氢叶酸是一种重要的辅酶，它参与氨基酸代谢和核苷酸代谢的多个步骤。
甲基四氢叶酸可以提供甲基基团，参与氨基酸的代谢，如谷氨酸的转化。
同时，甲基四氢叶酸也可以提供一碳单位，参与核苷酸的合成。
在生物体内，氨基酸代谢和核苷酸代谢的平衡是由多个因素调控的。
其中一个重要的因素是酶的活性。
酶是催化生物化学反应的蛋白质，它可以加速代谢反应的进行。
氨基酸代谢和核苷酸代谢中的许多关键酶都受到调控，以维持它们之间的平衡。
例如，当氨基酸过剩时，某些关键酶的活性会受到抑制，以减少氨基酸的合成。
相反，当氨基酸不足时，这些酶的活性会被激活，以增加氨基酸的合成。
激素也可以影响氨基酸代谢和核苷酸代谢的平衡。
例如，胰岛素是一种重要的激素，它可以促进葡萄糖的合成和氨基酸的降解。
胰岛素的作用可以增加氨基酸的供应，从而促进蛋白质的合成和核苷酸的合成。
总的来说，氨基酸代谢和核苷酸代谢是紧密相关的生物化学过程。
它们通过共享代谢途径、共同的辅酶和酶以及受到调控的因素相互影响和调节。
氨基酸与核苷酸的区别
氨基酸与核苷酸的区别
⼀、组成单元不同
氨基酸：氨基酸由含羧基和氨基的碳链组成的化合物。
核苷酸：核苷酸是由嘌呤碱或嘧啶碱、核糖或脱氧核糖以及磷酸三种物质组成的化合物。
⼆、所含元素不同
氨基酸：氨基酸不⼀定含有磷元素。
核苷酸：核苷酸由于组成中包含磷酸，所以含有磷元素。
三、形成的⼤分⼦不同
氨基酸：以氨基酸为单体形成的⼤分⼦是蛋⽩质。
核苷酸：以核苷酸为单体形成的⼤分⼦是核酸。
四、⽤途不同
氨基酸：氨基酸⽤于合成组织蛋⽩质，转变为碳⽔化合物和脂肪。
核苷酸：核苷酸参与⽣物的遗传、发育、⽣长等基本⽣命活动。
⼀个是蛋⽩质的基本组成单位；⼀个是核酸的基本组成单位。
如果⾮要找⼆者之间的联系，那就是氨基酸脱⽔缩合形成蛋⽩质，⽽核酸能控制蛋⽩质的合成。
核苷酸 氨基酸序列转换
核苷酸氨基酸序列转换核苷酸和氨基酸序列在生物学研究中起着重要的作用。
核苷酸是DNA和RNA的基本组成单位，而氨基酸是蛋白质的基本组成单位。
通过研究核苷酸和氨基酸序列，我们可以了解生物体内基因组的组成和蛋白质的结构与功能。
DNA和RNA是生物体内的遗传物质，它们由四种不同的核苷酸组成：腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T）、鸟嘌呤（G）和胞嘧啶（C）。
这些核苷酸按照特定的顺序排列，形成了DNA和RNA的序列。
通过对核苷酸序列的研究，我们可以了解到生物体内基因的组成和结构。
而蛋白质是生物体内的重要分子，它们由氨基酸组成。
氨基酸是一种有机化合物，它们由氨基（NH2）、羧基（COOH）和一个侧链组成。
氨基酸根据它们的侧链的不同可以分为20种不同的类型。
这些氨基酸按照特定的顺序排列，形成了蛋白质的序列。
通过对氨基酸序列的研究，我们可以了解到蛋白质的结构和功能。
核苷酸和氨基酸序列的转换是生物学研究中常用的技术之一。
通过比较不同物种的核苷酸和氨基酸序列，我们可以了解到它们之间的相似性和差异性。
这有助于我们研究生物体的进化关系和功能差异。
核苷酸和氨基酸序列的转换还可以用于研究疾病的发生机制。
一些疾病是由于基因突变引起的，这些突变可以导致核苷酸和氨基酸序列的改变。
通过对这些序列的分析，我们可以了解到疾病的发生机制和可能的治疗方法。
核苷酸和氨基酸序列在生物学研究中起着重要的作用。
通过对它们的研究，我们可以了解到生物体内基因的组成和结构，蛋白质的结构和功能，以及疾病的发生机制。
这些研究对于推动生物学的发展和提高人类健康水平具有重要意义。
核苷酸 氨基酸序列转换
核苷酸氨基酸序列转换核苷酸和氨基酸序列的转换是生物学研究中常见的任务。
核苷酸序列是由四种碱基（腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶）组成的，而氨基酸序列是由20种氨基酸组成的。
在生物学研究中，了解核酸和蛋白质的序列信息对于理解生物体的结构和功能至关重要。
通过将核苷酸序列转换为氨基酸序列，我们可以从一个角度更深入地研究生物体的特征和性质。
核苷酸是DNA和RNA的基本构建单元。
DNA是生物体遗传信息的携带者，而RNA在蛋白质合成中起着重要的作用。
核苷酸序列是由不同碱基的排列组合而成，可以根据碱基的顺序确定生物体的遗传信息。
然而，核苷酸序列本身并不能直接揭示生物体的功能和特征，因此需要将其转化为氨基酸序列。
氨基酸是蛋白质的构建单元。
蛋白质是生物体中功能最为丰富的分子，它们在细胞内担任多种重要的生物学功能，如催化反应、结构支持和信号传导等。
氨基酸序列的不同排列组合决定了蛋白质的结构和功能。
通过将核苷酸序列转换为氨基酸序列，我们可以更好地理解蛋白质的性质和功能。
在进行核苷酸到氨基酸序列的转换时，需要参考遗传密码表。
遗传密码表是核苷酸和氨基酸之间的对应关系表，它规定了特定核苷酸序列所对应的氨基酸。
通过查找遗传密码表，可以将核苷酸序列中的碱基转换为相应的氨基酸。
这个过程被称为翻译，是生物体中蛋白质合成的重要步骤之一。
翻译过程在生物体中由核糖体和tRNA共同完成。
核糖体是细胞中的蛋白质合成机器，它能够识别核苷酸序列中的起始密码子，并将相应的氨基酸连接在一起，最终形成氨基酸序列。
tRNA是一种小分子RNA，可以将核苷酸序列与氨基酸进行配对。
tRNA中的特定序列可以与核苷酸序列中的特定序列进行互补配对，从而将正确的氨基酸带到核糖体上。
通过核苷酸到氨基酸序列的转换，我们可以更深入地研究生物体的遗传信息、蛋白质结构和功能。
这对于基因工程、药物设计和疾病治疗等领域具有重要意义。
通过了解生物体的遗传信息和蛋白质特性，我们可以更好地理解生物体的内部机制，并为生物学研究和应用提供更多的可能性。
氨基酸和核苷酸
精氨酸
产生重要的信号物质一氧化氮（NO）；参加合成尿素的鸟氨酸循环
甲硫氨酸
为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用
天冬氨酸
神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环
酪氨酸
黑色素
组氨酸
脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应
目录
第十七页，讲稿共五十页哦
非蛋白质组成氨基酸及其衍生物功能举例
-氨基参与体内多种化学反应。氨基酸的-氨基能与醛类化 合物生成弱碱，称为Schiff碱（亚胺，含有C==NH 的有机化 合物），这是体内氨基酸转氨基作用的中间代谢物。
目录
第二十二页，讲稿共五十页哦
（三） 可利用氨基酸理化特性对其进行定性 定量分析
氨基酸与茚三酮试剂发生呈色反应
氨基酸与2，4-二硝基氟苯（DNFB）反应生成二硝基苯
5.65
目录
第九页，讲稿共五十页哦
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别 含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带 正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine
Arg R
赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
Lys K His H
目录
第二十六页，讲稿共五十页哦
第二节
核苷酸的结构与功能
The Structure and Function of Nucleotides
目录
第二十七页，讲稿共五十页哦
核酸（nucleic acid）是生物信息大分子
天然存在的核酸可以分为 ：
脱氧核糖核酸： 其基本组成单位是脱氧核糖核苷酸 （ deoxyribonucleotide， DNA ）
生物化学核苷酸代谢和氨基酸代谢
●肾脏疾病尿酸排泄障碍
临床上的治疗
1、服用排尿酸的药物，减少肾小管的重吸收 丙磺舒、水杨酸、辛可芬
2、利用别嘌呤醇治疗痛风症
? 痛风症的治疗机制
鸟嘌呤 次黄嘌呤
黄嘌呤氧化酶
黄嘌呤
尿酸
别嘌呤醇
海鲜＋啤酒？
海鲜和啤酒是富含嘌呤的食物 尿酸增多 结晶沉积
AMP, GMP, UMP, CMP,
一、核酸的分解
DNA
5′······dAMP -dTMP-dGMP- dCMP ······3′ DNA酶
3′······dTMP -dAMP-dCMP- dGMP ······5′
外切酶 内切酶 外切酶 RNA
5′······AMP -UMP-GMP- CMP ······3′
PRPP PPi
次黄嘌呤 =
IMP
（H）
MTX
氮杂丝氨酸
甘氨酰胺 核苷酸 = （GAR ）
甲酰甘氨酰 胺核苷酸 = （FGAR ）
甲酰甘氨 脒核苷酸 （FGAM ）
5-甲酰胺基咪唑-
4-甲酰胺核苷酸 （FAICAR ）
MTX
5-氨基异咪唑= 4-甲酰胺核苷酸
（AICAR ）
6-MP AMP
6-MP PPi
§ 知识回顾
DNA
5′······dAMP -dTMP-dGMP- dCMP ······3′ 3′······dTMP -dAMP-dCMP- dGMP ······5′
RNA
5′······AMP -UMP-GMP- CMP ······3′
核苷酸：dAMP, dGMP, dCMP, dTMP,
甲酰甘氨脒-5' -磷酸核糖
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组成蛋白质的氨基酸的其他功能及重要衍生物举例
氨基酸名称
甘氨酸 谷氨酸 色氨酸 精氨酸 甲硫氨酸 天冬氨酸 酪氨酸 组氨酸
重要功能及衍生物
神经递质；参加体内嘌呤类、卟啉类和肌酸的合成 神经递质；其-脱羧产物γ-氨基丁酸亦是重要的神经递质 转化生成重要的神经递质5–羟色胺 产生重要的信号物质一氧化氮（NO）；参加合成尿素的鸟氨酸循环 为体内的毒物或药物甲基化代谢提供甲基，起到解毒的作用 神经递质；三羧酸循环中的重要成分；参加合成尿素的鸟氨酸循环 黑色素 脱羧形成的组胺具有血管舒张作用，并参与多种变态反应
Serine
Ser S
5.68
苏氨酸 Threonine Thr T
5.60
酪氨酸 Tyrosine Tyr Y
见芳香族类
5.66
侧链含有硫的氨基酸
半胱氨酸 Cysteine Cys C
5.07
甲硫氨酸 Methionine Met M
5.74
目录
(3)侧链含酸性基团及其衍生物的氨基酸
此类氨基酸有天冬氨酸、谷氨酸，其侧链都含有羧 基，均可解离而带负电荷。
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸 包括丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、 甲硫氨酸和脯氨酸。 此类氨基酸在水溶液中溶解度小。
目录
(1)侧链含烃链的氨基酸属于非极性脂肪族氨基酸
中文名 英文名
缩写 符号
含脂肪烃侧链的氨基酸
甘氨酸 Glycine Gly
G
丙氨酸 Alanine Ala
关于氨基酸和核苷 酸
目录
生物大分子蛋白质、核酸都是由基本结构单位 组成的多聚体（polymer）；可形成聚合体的基 本结构单位称为单体（monomer）。
蛋白质的基本结构单体是氨基酸 核酸的基本结构单体是核苷酸
目录
第一节
氨基酸的结构与功能
The Structure and Function of Amino Acids
有带正电荷的柔性侧链，常作为蛋白的亲水表面，且易于结合带有负电荷的其 他分子，如DNA 是多肽链生物合成的起始氨基酸；参与体内含硫化合物代谢及甲基化反应
N原子在杂环中移动的自由度受到限制，常位于多肽链的转角处 侧链短，所含羟基常作为酶反应中的供氢体；亲水性强，位于水溶性蛋白表面
目录
（四） 氨基酸的侧链可有其他化学基团修饰
侧链结构大且极性较弱或无极性，常位于水溶性蛋白的内部
是唯一不存在不对称立体结构的氨基酸，有较大的旋转自由度，赋予多肽链更 多的柔性；是最小的氨基酸，能够存在于空间致密的蛋白质中，如胶原
咪唑基团容易发生质子化，进而影响其所在的蛋白质构象，因此是许多蛋白质 功能的调节机制
均含有较大的疏水侧链，其刚性结构特征及疏水相互作用都对蛋白折叠有重要 的影响力，常作为水溶性蛋白的内部支撑结构
A
缬氨酸 Valine
Val
V
亮氨酸 Leucine Leu
L
异亮氨酸 Isoleucine Ile
I
结构式
等电点 （pI）
5.97 6.00 5.96 5.98 6.02
目录
(2)侧链含羟基或含巯基是极性中性氨基酸
甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、 天冬酰胺和谷氨酰胺。
侧链含有羟基的氨基酸
丝氨酸
体内常见的蛋白质翻译后发生化学修饰的氨基酸残基
常见的化学修饰种类 磷酸化 N-糖基化 O-糖基化 羟基化 甲基化 乙酰化 硒化
发生修饰的主要氨基酸残基 丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸 天冬酰胺 丝氨酸、苏氨酸 脯氨酸 赖氨酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸、天冬酰胺、天冬氨酸、谷氨酸 赖氨酸、丝氨酸 半胱氨酸
目录
三、氨基酸及其衍生物具有除形成多肽链外的 多种重要功能
侧链含酸性基团及其氨基衍生物的氨基酸
天冬氨酸 Aspartic acid Asp D
2.97
天冬酰胺 Asparagine Asn N
5.41
谷氨酸 Glutalutamine Gln Q
5.65
目录
(4)侧链含碱性基团的氨基酸属于碱性氨基酸
此类氨基酸有赖氨酸、精氨酸和组氨酸，其侧链分别 含有氨基、胍基和咪唑基，均可发生质子化，使之带 正电荷。
侧链含碱性基团的氨基酸
精氨酸 Arginine
Arg R
赖氨酸 Lysine 组氨酸 Histidine
Lys K His H
10.76 9.74 7.59
目录
(5)侧链含芳香基团的氨基酸是芳香族氨基酸
包括苯丙氨酸、酪氨酸和色氨酸，其侧链分别有 苯基、酚基和吲哚基。
侧链含芳香环的氨基酸
组氨酸
Histidine
目录
半胱氨酸
-OOC-CH-CH2-SH + HS-CH2-CH-COO-
+NH3
-HH
+NH3
-O O C -C H -C H 2-SS-C H 2-C H -C O O -
+ N H 3
+ N H 3
二硫键
胱氨酸
目录
（二） -R基团赋予氨基酸不同的极性
蛋白质中的L--氨基酸依据极性的分类
类别
主要氨基酸
非 脂肪族氨基 丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、甲硫氨酸 极酸 性 芳香族氨基 苯丙氨酸
酸
亚氨基酸 脯氨酸
极 中性氨基酸 甘氨酸、丝氨酸、半胱氨酸、苏氨酸、天冬酰胺、谷氨酰胺、
性
酪氨酸、色氨酸
酸性氨基酸 天冬氨酸、谷氨酸
碱性氨基酸 赖氨酸、精氨酸、组氨酸
目录
（三） 氨基酸-R基团直接影响多肽链结构
目录
一、构成人体蛋白质氨基酸均为L--氨基酸
虽然存在于自然界中的氨基酸有300余种， 但组成人体蛋白质的氨基酸仅有20种，且均属 L- -氨基酸（除甘氨酸外）。
目录
COO-
CHRH3
C +NH3
H
L-氨基酸的丙甘通氨氨式酸酸
目录
二、氨基酸的侧链结构决定其功能 （一）氨基酸的差异在于侧链结构-R基团
His H
见上
7.59
苯丙氨酸 Phenylalanine Phe
F
5.48
酪氨酸
Tyrosine
Tyr Y
5.66
色氨酸 Tryptophan Trp W
5.89
亚氨基酸
脯氨酸
Proline
Pro P
6.30
目录
几种特殊氨基酸
• 脯氨酸 （亚氨基酸）
没有自由的α氨基
CH2 CH2
CH2
CHCOON H 2+
重要的L--氨基酸的主要功能特点
名称
结构与功能特点
半胱氨酸
天冬氨酸、谷氨酸 苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸 甘氨酸
组氨酸
异亮氨酸、亮氨酸、缬氨酸
赖氨酸、精氨酸
甲硫氨酸 脯氨酸 丝氨酸、苏氨酸
氧化状态下，多肽链中不相邻的两个半胱氨酸通过二硫键相连，增强蛋白质结 构的稳定性；巯基易与重金属离子结合
携带强负电荷，常位于水溶性蛋白的表面；可结合带正电荷的分子或金属离子