第六章 有机化学课后习题答案
李景宁版有机化学第六章习题解答
Br C H
⑶ meso-3，4-二硝基己烷
CH3
即：
(4) (R) -2-甲基-1-苯基丁烷
CH2
H
CH3
CH2CH3
(5) (2R，3S，4S) -3，4-二氯-2-己醇
CH3
HO
H
H
Cl
Cl
H
CH2CH3
9、(1)指出下列化合物的构型是R还是S构型？
CH3
H
Cl
S构型
CH2CH3
(2) 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同? 那些是它的对映体?
(1)
CH3
OH
H3CH2C
H
H3CH2C
CH3 H
OH
CH3
H
OH
CH2CH3
S
观察方向
(2) H3C
H Cl
Cl H 绕键轴旋转C2H5
观察方向
H3C
Cl 2 H
观察方向
C2H5
3H Cl
H
Cl 2
H3C
H Cl
3 C2H5
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
C2H5
2R,3S
CH3 Cl 2 H Cl 3 H
Cl Cl Cl
Cl
Cl
H H2C C CH2 +
Cl Cl Cl Cl
Cl H
HC C* CH3 Cl Cl
+
H2C C CH3
Cl Cl
Cl H2
HC C CH3 Cl
D
Cl2 Cl
Cl
Cl
H2 C C CH3
+
H HC C CH3
Cl
Cl Cl
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第6章
八、试将下列各组化合物按环上硝化反应的活性顺序排列。
九、试扼要写出下列合成步骤，所需要的脂肪族或无机试剂可任意选用。
1．甲苯4-硝基－2－溴苯甲酸；3－硝基－4－溴苯甲酸
5，对二甲苯2-硝基－1，4－苯二甲酸
十、以苯，甲苯及其它必要试剂合成下列化合物。
十一、根据氧化得到的产物，试推测原料芳烃的结构。
十二、三种三溴苯经硝化，分别得到三种、两种、一种一元硝基化合物，是推测原来三溴苯的结构，并写出它们的硝化产物。
十三、某不饱和烃A的分子式为C9H8,它能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。化合物A催化加氢得到化合物B（C9H12）。将化合物B用酸性高锰酸钾氧化得到化合物C（C8H6O4）将化合物C加热得到化合物D(C8H4O3),若将化合物A和丁二烯作用则得到一个不饱和化合物E,将E催化脱氢的2－甲基联苯，写出A,B,C,D,E的构造式及各步反应式：
从硝化反应的中间体的稳定性看，在邻位和对位取代生成的中间体比在间位上取代稳定。
四、用化学方法区别各组化合物。
解：环己烷环己烯苯
环己烷
环己烯
苯
溴水
不变
褪色
不变
Br2/CCl4,Fe
不变
褪色
解：乙苯苯乙烯苯乙炔
乙苯
苯乙烯
苯乙炔
溴水
不变
褪色
褪色
硝酸银氨溶液
不变
沉淀
五、以构造式表示下列各组化合物经硝化后可能得到的主要化合物（一种或几种）。
10，邻甲苯酚11，对甲苯酚12，间甲苯酚
六、完成下列反应式。
第六章单环芳烃
一、写出分子式为C9H12的单环芳烃所有的异构体并命名之。
二、写出下列化合物的结构式。
第六章有机化学课后习题答案
第六章有机化学课后习题答案第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种⼀氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最⾼到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能⽣成稳定的格⽒试剂？为什么？解: D(4).⽐较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发⽣S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴⼄烷，④1–溴–2–苯基⼄烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的⼄烯型卤代烃能否⽣成格⽒试剂？为什么？解:由于卤原⼦与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与⽔反应⽣成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).⽤极性溶剂代替质⼦溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失⽔反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进⾏,不利于S N2反应和醇的失⽔反应的发⽣。
(9). 2–氯环⼰醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环⼰醇的反式异构体跟碱反应时,进⾏反式消除,热⼒学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
有机化学-高等学校教材-孔祥文-化学工业出版社-第6章习题和解答
)2(习题1某化合物溶于乙醇，所得溶液为100 mL 溶液中含该化合物14g o(1)取部分该溶液放在 5 cm 长的盛液管中，在20C 用钠光作光源测得其旋光度为 +2.1。
，试计算该物质的比旋光度。
(2) 把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
(3) 如果把10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在5 cm 长的盛液管中，预测其旋光度。
解 (1)比旋光度是旋光物质特有的物理常数，用下式表示：t 为测定时的温度(一般为室温,15-30 o C )；入为测定时的波长(一般采用波长为 589.3 nm 的钠光，用符号D 表示)，在此 测定条件下得出的比旋光度：----------- 乞 -------------------------- =+21° _______________________________________ =斗疔1(10 on) t g/mL)0 5*〔14呂门DDniL)(2) 旋光度为％= +2.1。
*2 = +4.2。
(3) 旋光度为％= +2.1。
/ 2 = +1.05。
2. 将5g 的某一对映体溶于乙醇中制成 50mL 溶液，然后在一 10cm 长的盛液管中，于20 C 钠光中(入=589.3nm )测得其比旋光度为+93。
假定(1)在5cm 盛液管中进行测量。
(2) 将溶液由50mL 稀释至150mL 并在10cm 的盛液管中进行测量，观察到的旋光度各是多少？得出:(1)曰a]D20?l?C=+93?0.5?5/50=4.65? 3. 用系统命名法命名下列化合物或写出结构式)2(COOH CH4、6、（R）-3-甲基己烷（透视式）5、H7、(S)-CH 3CHDC 6H5 ( Fischer 投影式)解：1、S-2-丁醇2、R-乳酸（R-2-羟基丙酸）3、（2S,3S）-2-氯-3-溴丁烷5、R-2-溴丁烷4、S-2-异丙基戊烷CH3D--------- C6H54.完成下列反应式：（请注意产物的构型, 1 T 5题产物的构型用Fischer投影式表示）CH3、CH3H "H Br2[CH r HH C SCH r CH‘ C=CBr233Cl2-[H2OCH3 H H C=C CH3 Cl2 H2OCH3 H3KMnO 4碱，稀，冷KMnO4-OH ,稀，冷（注意产物的构型）7、Br2（注意产物的构型）s'〈—\ h衍比L=/ 2, H20^ OH"i^T 丁3（注意产物的构型）1、B2H68+2、H2O2/ OH（注意产物的构型）Br2CH33解（ii）反式加成(iv)顺式催化加氢（土）CH 3 H -------- OH5•⑴指出C 2H5是R 还是s 构型⑵ 在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同 ？那些是它的对映体？HH 3C --------- C 2H 5(d)解：(1)S (2) b,c,d,e,相同；a, f 对映体6.写出下列化合物的Fisher 投影式，并标出每个手性碳的3 33H H(e )3HH合物是否具有旋光性 解(1) (2S , 3S)⑵(2S , 3S)(3) (2R , 3S)(b)OH(C)R/S 构型，并判断每个化OOOHH——Br一HCOOH<(H -—Hr改一-HBr-Br +TCH J CH J((1) (2) (3)7.用R/S法标记下列化合物中手性碳原子的构型:⑴Cl⑶CH 3(4) CH(CH 3)2H ---------- ClH ---------- ClCH=CH2BrBrOHCH3 解：(1)2R, 3R (2) 2R, 3S (3) S ⑷ S (5) R (6) R, R (7) R (8) S8.下列各对化合物那些属于对映体，非对映体，顺反异构体构造异构体或同一化合物.Cl 和H3C ClCOOHH3C^—OH 和CfiHsH -------- B r 和CH3 --------------- C2H5C比Q足聊—一昭和琢斗―HH 呻9.下列联苯类化合物中那些能拆分出对映异构体(8)(9)C2H5和(11)(12)CHOH一OHCH t QH解⑴⑷⑹非对映体⑵⑺(10) (11) (12)同一化合物(3)(9) (11)对映体(5)顺反异构体(8)构造异构体(10)COOHHO -------- C6H SCH3(iv)(1 )(3 )11.用Fischer 投影式写出2-甲基-1,3-二溴丁烷的各异构体，并用 R / S 表示各手性碳原子的构型。
有机化学课后习题 答案(全)
目录第一章绪论 (2)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章 绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。
1.2NaCl 与KBr 各1mol 溶于水中所得的溶液与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液是否相同？如将CH 4 及CCl 4各1mol 混在一起，与CHCl 3及CH 3Cl 各1mol 的混合物是否相同？为什么？答案： NaCl 与KBr 各1mol 与NaBr 及KCl 各1mol 溶于水中所得溶液相同。
因为两者溶液中均为Na + , K + , Br －, Cl －离子各1mol 。
由于CH 4 与CCl 4及CHCl 3与CH 3Cl 在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。
1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。
当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH 4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。
答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。
a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H c.H N Hd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OS H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。
大学《有机化学》课后习题答案
第一章绪论2. (1) (2) (5)易溶于水；(3) (4) (6)难溶于水。
4.80*45%/12=3 80*7.5%/1=6 80*47.5%/19=2 C3H6F2第二章有机化合物的结构本质及构性关系1.(1) sp3 (2) sp (3) sp2 (4) sp (5) sp3 (6)sp2第四章开链烃1.(1) 2-甲基-4,5-二乙基庚烷 (2) 3-甲基戊烷 (3) 2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4) (顺)-3-甲基-3-己烯 or Z-3-甲基-3-己烯 (12) 3-甲基-1-庚烯-5-炔2.7.11.12.14. (5) ＞ (3) ＞ (2) ＞ (1) ＞ (4) 即： CH2=CHC +HCH 3 ＞(CH3)3C + ＞CH 3CH 2C +HCH 3 ＞CH 3CH 2CH 2C +H 2＞ (CH 3)2CHC +H 216. (1)(2)(3)17.21AB.10．（1）CH 3-CH=CH 2−−−−−→−+H /KMnO 4CH 3COOH（2）CH 3-C≡CH+HBr（2mol ） CH 3CBr 2CH 3（3）CH 3-3-C=CH 2−−→−2Br CH 3CBr 2CH 2Br 第四章 环 烃 2.1-戊烯 1-戊炔 戊 烷Br 2/CCl 4室温,避光√ 溴褪色√ 溴褪色× × √灰白色1-丁炔 2-丁炔 丁 烷Br 2/CCl 4 室温,避光√溴褪色 × Ag(NH 3)2+√灰白色↓ × ×1,3-丁二烯 1-己炔 2,3-二甲基丁烷Br 2/CCl 4√ 溴褪色 √ 溴褪色 × Ag(NH 3)2+×√ 灰白色↓C(CH 3)3CH 3(1)(2)(3)3.(1)反式CH 3Br(3)顺式4.C H 3B rC lC l +C l C lC O O HH 3CO 2N (C H 3)3C C O O H(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7) B rC 2H 5C 2H 5B r +C H 3C O C H 3(C H 3)2C C H (C H 3)2B r(8) 1molCl 2 / h, 苯/无水AlCl 3N H C O C H 3N O 2C H 3C H 3S O 3H(9) (10)7. (2)有芳香性 10.第六章 旋光异构6-32. (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)√7.2.66120678.58.18][20+=⨯÷+=⨯=l c Dαα第七章 卤 代 烃2、C l C lC l (2)4、第八章 醇、酚、醚1. (1) 3-甲基-3-戊烯-1-醇 (2) 2-甲基苯酚 (3) 2,5-庚二醇 (4) 4-苯基-2-戊醇 (5) 2-溴-1-丙醇 (6) 1-苯基乙醇(7) 2-硝基-1-萘酚 (8) 3-甲氧基苯甲 (9) 1,2-二乙氧基乙烷（乙二醇二乙醚）(1)(2)3、4. (1) 甲醇 分子间氢键 (6) 邻硝基苯酚 分子内氢键、分子间氢键 5、(1)CH 2IH 3COOH(5)(6)HOOCH 3H(7)6、AgNO 3/乙醇,室温白↓× ×AgNO 3/乙醇，加热白↓×OH+OHBrBr(1)(2)10、OH O ClA B C D第九章醛、酮、醌一、命名下列化合物。
有机化学-第六章-卤代烃-习题答案
第六章卤代烃习题答案1．用系统命名法命名下列化合物（1）2,2-二甲基-1-溴丙烷（2）2-甲基-4-氯戊烷（3）2-甲基-2-溴丁烷（4）(Z)-1-氯-1-丁烯（5）3-甲基-4-氯-1-丁烯（6）4-溴环戊烯（7）苄溴（8）2-苯基-1-氯丙烷2．写出下列化合物的结构式3．完成下列反应式（1）（反应符合马氏规则）（2（第一步，强碱/醇条件下发生β消除）（3）（4（5（Cl离去生成稳定的苄基碳正离子）（6（优先生成π-π共轭产物）（7）（由于乙醇钠写在反应式左侧，应该为反应原料，因此发生威廉姆森反应生成醚；如果写在箭头上方表示为碱，加热条件下发生消除反应）（8（注意硝酰氧基的正确写法，不能写成-NO3）4．用化学方法鉴别下列化合物（1）（2）（3）5．按要求将下列各组化合物排序（1）C6H5CHBrC6H5>CH3CHBrCH3>CH3CH2CH2Br （依据碳正离子稳定性）（2）1-溴丁烷>2-溴丁烷>2-甲基-2-溴丙烷（根据位阻大小来判断）（3）（前面两个都是烯丙型，后面两个都是乙烯型，活性肯定是烯丙型最高因为烯丙型碳正离子更稳定，乙烯型活性最差。
作为离去基团，溴的离去活性相对于氯更高，因此可以得出以上活性排序）6．试判断在下列各种情况下卤代烷水解是属于S N1机理还是S N2机理（1）S N2 （2）S N1 （3）S N2 （4）S N17．完成下列转化。
（1）（2）（利用格氏试剂与二氧化碳的反应来增加一个碳原子）8．推断题9．推断题。
有机化学(曾昭琼高教社第四版)课后习题答案
(3) 含一个侧链和分子量为 86 的烷烃: 因为 CnH2n+2=86 所以 n=6 该烷烃为 C H6 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为 100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane CH3CH(CH3)CH(C2H5) (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane CH3C(CH3)2CH2CH(CH2CH2CH3)CH(CH3)CH2CH3 (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (CH3)3CCH2C(CH3)2CH2CH3 (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane CH3CH2CH2CH(C(CH3)3)CH(CH3)CH2CH2CH2CH3 4 解：
方程式：
19 解： （1） （2）
（3） （4）
（5） （6） （7） 20 解： （1）C>B>A（2）A>C>B（3）B>A>C
第五章 脂环烃
1 解：
2 解：
e CH(CH3)2
CH3
3 解： 规律（a）环己烷多元取代物较稳定的构象是 e－取代基最多的构象。 （b）环上有不同取代基时，大的取代基在 e 键的构象较稳定。 （1）
CL
HC L C H 3C H C C H 3
C H 3C H 2
C C H3
C H3
C H3
（2）
C L2
CL
450 CL
（3）
C H2
C H C H (C H 3)2
(1)H 2S O 4 (2)H 2O
（4）
HB r H 2O 2
C H 3 C H C H (C H 3)2 OH
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第六章卤代烃1.回答下列问题(1).在CH3CH2Cl(I),CH2═CHCl(II),CH≡CCl(III),C6H5Cl(IV)四种一氯代烃中，按C-X键键长次序排列，并讨论其理由。
解: IV< II < III <I(2).将四种化合物(A) CH3CH2CH2F，(B) CH3CH2CH2I ，(C) CH3CH2CH2Br ，(D) CH3CH2CH2Cl的沸点从最高到低排列，并讨论其理由。
解: B> C> D> A(3).四种化合物(A) CH3CHClCH2OH，(B) CH3CHNH2CH2Br ，(C) HC≡CCH2Cl，(D) CH3CONHCH2CH2Cl 中，哪些能生成稳定的格氏试剂？为什么？解: D(4).比较(A) CH3CH2CH2CH2Cl，(B) (CH3)2CHCH2Cl，(C) CH3CH2CH(Cl)CH3，(D) (CH3)3CCl四个氯代烃，它们发生S N2反应情况如何。
解: A> B> C> D(5).将①苄溴，②溴苯，③1–苯基–1–溴乙烷，④1–溴–2–苯基乙烷四个化合物按 S N1 反应的反应活性顺序排列，并讨论其理由。
解: ③>①>④>②(6).不活泼的乙烯型卤代烃能否生成格氏试剂？为什么？解:由于卤原子与双键间的 p-π共轭效应,使C-X键之间的键能增加,难以断裂。
(7).化合物：(A)正溴戊烷，(B)叔溴戊烷，(C)新戊基溴，(D)异戊基溴分别与水反应生成相应的醇，讨论它们的反应速率的差异？解: A> D> C> B(8).用极性溶剂代替质子溶剂对(A) S N1，(B) S N2，(C) 烯的亲电加成， (D) 醇的失水反应有何影响?解: 极性溶剂有利于S N1反应和烯的亲电加成反应的进行,不利于S N2反应和醇的失水反应的发生。
(9). 2–氯环己醇的反式异构体可以跟碱反应转化成环氧化物, 但顺式异构体却不能, 为什么?解: 2–氯环己醇的反式异构体跟碱反应时,进行反式消除,热力学能量低,反应速率快, 顺式异构体则不能。
(10).试以化学方法区别下列化合物：CH3CH2CH2I，CH3CH2CH2Br，(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br。
解:能与溴的四氯化碳溶液反应的为(CH3)3CBrCH2═CHCH2Br,剩下的两种加入硝酸银的醇溶液根据颜色来鉴别。
2.写出下列各组反应物最可能发生的反应式，并指出它们是S N1、S N2、E1还是E2。
(1)碘乙烷+CH3OK+CH3OH (2)氯甲烷+KCN+CH3OH(3)异丙基碘+H2O+热 (4)1,2-二碘乙烷+Mg(5)丁基溴+LiAlH4+Et2O (6)叔丁基碘+NaOH+H2O(7)CH3I+KSCN+EtOH (8)烯丙基溴+CH3COONa+H2O(9)叔戊基溴+Ag2O+H2O+热 (10)2,3-二甲基-2-碘丁烷+NaSH+H2O(11)CH3I + NaNO2+DMF(溶剂) (12)溴甲烷+乙炔钠(13)CH3CH=CHCl+NaNH2+热 (14)CH3MgCl+氯化锡+Et2O(15)氯乙烷+NH3(无水) (16)2,3-二氯丙烷+NaOH(水溶液)(17) 2,3-二氯丙烷+KOH(醇溶液) (18)PhCH2Cl+NaOH(水溶液)(19)环丙基溴甲烷+H3O＋ (20) o-BrPhCH2Cl+Mg+THF(溶剂)解:3.推结构题(1).有一化合物A,分子式为C5H11Br,和NaOH水溶液共热后生成C5H12O(B), B能和钠作用放出氢气,能被重铬酸钾氧化,能和浓硫酸共热生成C5H10(C),C经臭氧化和水解则生成丙酮和乙醛。
试推测A,B,C的结构,并写出各步反应式。
解:CH3CHOHCH(CH3)2(2).卤代烷A转化为相应的格氏试剂。
使之与异丁醛反应,用水分解后给出B,B很容易与HBr 反应给出另一卤代烷C。
化合物C同样转化为格氏试剂并用水分解,给出化合物D。
当起始化合物A与金属Na共热可获得与D相同的化合物。
写出化合物A,B,C,D的结构。
解: A B (CH3)2CHCH2X(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2C D(CH3)2CHCH2CH2CBr(CH3)2(CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2(3)某卤化物分子式为C6H13I，用KOH醇溶液处理后将得到的产物臭氧化，再还原水解生成(CH3)2CHCHO和CH3CHO。
写出该卤化物的构造式及各步反应式。
解:CH3CHICH2CH(CH3)2(4)某烃A(C4H8)，在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)；在较高温度下作用则生成C(C4H7Cl)。
C与NaOH水溶液作用生成D(C4H7OH)；C与NaOH醇溶液作用生成E(C4H6)。
E能与顺丁烯二酸酐反应，生成F(C8H8O3)。
试推导A～F的构造。
解: A:CH3CH2CH=CH2 B: CH3CH2CHClCH2Cl C: CH3CHClCH=CH2D: CH3CHOHCH=CH2 E: CH2=CH-CH=CH2F:OOO(5)某烃A(C4H8)，在低温下与氯气作用生成B(C4H8Cl2)，在高温下与氯气作用则生成C(C4H7Cl)。
2 mol C在金属钠作用下可得到D(C8H14)，D可与2 mol HCl作用得到E(C8H16C l2)，E与氢氧化钠的乙醇溶液作用主要产物为F。
F的分子式与D相同。
F与一亲双烯体G作用得到H，H经酸性高锰酸钾溶液氧化成为二元酸HOOCC(CH3)2CH2—CH2C(CH3)2COOH。
试写出A～H 的构造式及各步反应式。
解: A B C(CH3)2C=CH2(CH3)2CClCH2ClC CH2 ClH2CH3CD E FCCH2CH2CH3C3 H2C CH2CClCH2CH2CClH3C CH3H3C3C=CHCH=CH3C CH3H3C3G HCH2=CH24.合成题(由指定原料合成下列化合物)(1).由CH3CHBrCH3合成CH3CH2CH2Br(2).由1-溴丙烷制备下列化合物：(1)异丙醇；(2)2-溴丙烯；(3)2-己炔；(4)1,1,2,2-四溴丙烷。
(3).由CH3CHClCH3和(CH3)2CHCH2Cl合成CH2＝CHCH2CH2CH(CH3)2解:(1):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH3CH3CHBrCH3ROOR,HBr(2):CH3CH2CH2BrCH2=CHCH32NaBH4,HO-CH3CHOHCH3 CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrNaNH2,NH3CH3C CH HBr CH3CBr=CH21:2:3:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CNa CH3CH2CH2Br CH3C CCH2CH2CH34:CH3CH2CH2Br CH2=CHCH32CH3CHBrCH2BrCH3C CH2CH3C(Br)2CH(Br)2第八章醇、酚、醚1、写出戊醇(C5H11OH)的8种构造异构体，并用系统命名法和甲醇衍生物命名法分别命名。
解：4个伯醇，3个仲醇，1个叔醇。
2、比较下列化合物在水中的溶解度。
(1) HOCH2CH2CH2CH2OH (2) CH3CH2CH2CH2OH(3 ) CH3CH2OCH2CH3 (4) CH3CH2CH2CH3解：(1) > (2) > (3) > (4).3、用化学方法区别下列各组化合物4、写出环己醇与下列试剂反应的主要产物：(1) 浓H2SO4，△； (2) NaBr + 浓H2SO4； (3) PBr3; (4) Na；(5) CrO3+ H2SO4； (6) KMnO4+ H2SO4； (7) ZnCl2+ HCl； (8) SOCl2。
5、完成下列反应：(1) CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH2CH3 CH3CH2C(CH3)23(2)3CHCH2CH33CHCH2332CH2CH3OH Cl(3)OH(1)CH3CHCHCH2CH3OHCH3H2SO4(2)CH3CH3OHNaOH H+,H2O(3)CH3CH3OHCHCl3,(4)NaOH(CH3)2SO42CH3CrO3,H2OH SO解：6、如何实现下列转变：解：(1)丙烯① HBr；② Mg(乙醚)；③H3O+；④ HBr， Mg(乙醚)；⑤乙醛，OHCH2OH OHCH2=CH2ClCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2Cl6H56H533(CH3)33)3333(1)(2)(3)(5)(4)(6)(7)CH2=CH2 CH3CH=CH2CH3CHCH2CH2CHCH3CH3OHCH2CH2OH CH3CH2CCH2CH3CH3(8)6H56H5O(CH3)2C=CHCH2CH3(1)(2)CH3CH3(5)(6)3ICH2CH3(7) (CH3)3COCH2CH3(9) (CH3)2C=CH2(10)OCH3CC6H5C(8)C6H5(4)(4)33OCH3OH 3O +（2） 先由乙醇制得乙醛和CH 3CH 2MgBr乙醛 ① CH 3CH 2MgBr ；② H 3O +；③ CrO 3，H 2SO 4；④ CH 3CH 2MgBr ；⑤ H 3O +（3） 乙烯 ① O 2，Ag ；② H 3O +；③ 环氧乙烷(2mol)；④ SOCl (4)(6)(7) (8)(9)(10)7 以苯和含2个碳原子的有机物为原料合成C 6H 5OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH 解：① 苯制苯酚② 苯酚 + 2分子环氧乙烷8 以甲苯和含三个碳原子的有机物为主要原料合成PhCH 2CH 2CH 2CH 2OH解：甲苯 ① Cl 2，光照；② Mg ，乙醚；③ CH 2=CHCH2Cl ；④ B 2H 6；⑤ H 2O 2，OH - 9 解释下列现象：（1） 3，3-二甲基-1-丁烯经酸催化加水，其产物为一个叔醇和一个仲醇的混合物，而没有伯醇。
（2） 用KMnO 4处理(Z)-2-丁烯产生一个熔点为34˚C 的邻二醇，而(E)-2-丁烯则产生一个熔点为19˚C 的邻二醇，两种邻二醇都不具有旋光性，但熔点为19˚C 邻二醇可拆分为等量的二个旋光大小相等，方向相反的组分，而熔点为34˚C 的邻二醇不能拆分。
（3） 新戊醇用HBr 处理时只得到(CH 3)2CBrCH 2CH 3。
解：（1）碳正离子反应历程，一级碳正离子不稳定，重排为二级和三级碳正离子， （2） 二羟基顺式加到双键上，熔点为19˚C 的邻二醇是苏式产物，外消旋体，熔点为34˚C 的邻二醇是赤式产物，内消旋体。