2017届高三化学有机化学专题复习
高中化学有机化学总复习
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解； 实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振 荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物） 银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式：
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O＋H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性：
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 2、产物中仅有如高烯聚烃物、，二无烯其烃它、小炔分烃子、，醛等。 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
2017届高考化学第一轮知识点总复习课件36(第十一章_有机化学基础(选修)_烃的含氧衍生物)
• (3)醇的分类。
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• 2．醇类 • (1)概念：
• 羟基与烃C基nH或2n＋2苯O(n环≥1侧) 链上碳原子相连的化合 物称为醇，饱和一元醇的分子通式为 _____________________。
• ③毒性。
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(3)化学性质。 ①羟基上氢原子的性质。 a．弱酸性： 电离方程式：___C_6_H_5_O__H____C__6H__5_O_－_＋__H__＋_____，俗称_石__炭___酸__，酸性 很弱，不能使石蕊试液变红； b．与活泼金属反应： 与 Na 反应的化学方程式为： __2_C_6_H_5_O__H_＋__2_N__a_―_→__2_C__6H__5_O_N__a_＋__H_2_↑_； c．与碱的反应： 苯酚的浑浊液中加入N―a―O→H溶液现象为：__溶__液__变__澄__清__再通入――CO→2气体 现象为：_溶__液__又__变__浑__浊___。
互影响。 • 3．结合实际了解某些有机化合物对环境和健
康可能产生的影响，关注有机化合物的安全 使用问题。
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•考点一 醇和酚
知识梳理
1．醇、酚的概念 (1)醇是羟基与_烃__基___或_苯__环__侧__链___上的碳原子相连的化合物，饱和一 元醇的分子通式为___C_n_H__2n_＋_1_O__H_(_n_≥_1_)___。 (2)酚是羟基与苯环__直__接__相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚 (________________)。
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该过程中发生反应的化学方程式分别为： __________________________________________________________, _________________________________________________________。
高中有机化学复习资料汇总
高考有机化学总复习专题一：有机物的结构和同分异构体：(一)有机物分子式、电子式、结构式、结构简式的正确书写：1、分子式的写法：碳－氢－氧－氮（其它元素符号）依次。
2、电子式的写法：驾驭7种常见有机物和4种基团：7种常见有机物：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH。
4种常见基团：－CH3、－OH、－CHO、－COOH。
3、结构式的写法：驾驭8种常见有机物的结构式：甲烷、乙烷、乙烯、乙炔、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯。
(留意键的连接要精确，不要错位。
)4、结构简式的写法：结构简式是结构式的简写，书写时要特殊留意官能团的简写，烃基的合并。
要通过练习要能识别结构简式中各原子的连接依次、方式、基团和官能团。
驾驭8种常见有机物的结构简式：甲烷CH4、、乙烷C2H6、乙烯C2H4、、乙炔C2H2、乙醇CH3CH2OH、乙醛CH3CHO、乙酸CH3COOH、乙酸乙酯CH3COOCH2CH3。
(二)同分异构体：要与同位素、同素异形体、同系物等概念区分，留意这四个“同”字概念的内涵和外延。
并能娴熟地作出推断。
1、同分异构体的分类：碳链异构、位置异构、官能团异构。
2、同分异构体的写法：先同类后异类，主链由长到短、支链由整到散、位置由心到边。
3、烃卤代物的同分异构体的推断：找对称轴算氢原子种类，留意从对称轴看，物与像上的碳原子等同，同一碳原子上的氢原子等同。
专题二：官能团的种类及其特征性质：(一)、烷烃：（1）通式：C n H2n+2，代表物CH4。
（2）主要性质：①、光照条件下跟卤素单质发生取代反应。
②、在空气中燃烧。
③、隔绝空气时高温分解。
(二)、烯烃：（1）通式：C n H2n（n≥2），代表物CH2＝CH2，官能团：-C=C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
②、在空气中燃烧且能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
③、加聚反应。
(三)、炔烃：（1）通式：C n H2n-2（n≥2），代表物CH≡CH，官能团-C≡C-（2）主要化学性质：①、跟卤素、氢气、卤化氢、水发生加成反应。
2017年高考化学复习《有机化学选考题专项复习》
解题步骤
• 信息整合：将文字和问题中的信息一并
整合到框图中
• 寻找突破口：在“组成、结构、性质、
条件、转变关系、提示性信息”中寻求突 破口
• 展开推断：依据反应条件、物质结构和
组成的变化展开推理
• 明确问题，规范解答：按要求作答
突破点一：组成
与CnH2n+2比较 少2个H 少4个H 少8个H 少2个H，多பைடு நூலகம்个O
突破点五：链状有机物转变的常见特征路线
（1）一元官能团之间之间的互相转化
——从乙烯到乙酸的转化
（2）一元官能团到二元官能团的转化
——从乙醇(溴乙烷) 到乙二酸乙二酯的转化
感受真题（一）2016高考题
感受真题（二）2015新课标2卷
聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材枓的生物相存性方 面有很好的应用前景。 PPG的一种合成路线如下：
消去 水解 取代 氧化 酯化 消去
反应
加成 氧化 加聚
加成 氧化 加聚
加成 取代 氧化
名称 酚羟基 反应
取代 氧化 显色 中和
醛基
氧化 还原 加成
羧基
酯基
氨基
酯化 水解 取代 （取代）（ 取代） (形成肽键) 中和 （皂化） 碱性
突破点三：性质
• • • • • 能与钠反应：水、醇、酚、酸 能与NaOH反应：酚、酸、卤、酯 酚、酸 能与Na2CO3 反应：
考题特点
以框图的形式展开各物质的转化关系和 性质，让考生推断有机物结构，考察考生 对有机物结构、组成、性质、基本化学用 语、基本反应类型的掌握情况。 近年信息题特点：起点高（情景新， 陌生度高），但落点低（回归教材，考基 础），有时答案就在有关叙述中。有机推 断题中同样存在信息的整合和应用，同学 们要学会寻找试题与教材的契合点。
山东省济宁市2017高考化学 有机化学基础复习(无答案)
有机化学基础可能用到的相对原子质量:H-1 C-12 N-14 O-16 Na-23 I-1271.有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如下图所示。
已知:(1)R—CH CH2R—CH2CH2OH(2)有机物A属于烃类,其相对分子质量为56,核磁共振氢谱有2组峰(3)E能发生银镜反应,1 mol E与2 mol H2可以发生反应生成F(4)有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链回答下面的问题:(1)有机物B:________,反应E→F的反应类型为__ 。
(2)E的结构简式为________。
(3)A在一定条件下生成高分子化合物的化学方程式为__ 。
(4)D+F G的化学方程式:__ ________________________。
(5)已知有机化合物甲符合下列条件:①芳香族化合物②与F互为同分异构体③能被催化氧化成醛。
符合上述条件的有机物甲有________种。
其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰的有机物的结构简式为(写出符合条件的其中一种即可)________________________________。
2. “心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略),回答下列问题:(1)试剂a是________,试剂b的结构简式为________________________,b中官能团的名称是________。
(2)③的反应类型是________,试剂CH3CO3H的结构式为________。
(3)心得安的分子式为________,每个分子中含有________个手性碳原子。
(4)试剂b的同系物C4H7Cl共有________种同分异构体(官能团与b相同,不考虑立体异构)。
(5)芳香化合物D是1-萘酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,能发生银镜反应,D能被酸性KMnO4溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体,F 芳环上的一硝化产物只有一种。
高三有机化学总复习
高三有机化学总复习::::高三化学复习材料第三部分有机化学有机化学给学生的印象通常是比较复杂，没有什么头绪，对看似纷繁复杂的反应有一种摸不着头脑的感觉，而这部分知识无论是在高考中的分娄比例还是个人的化学素养的体现上都有着极重析理论及现实意义，而且有机化学在如今的化学发展中居于较活跃的地位。
以官能团为核心，根据官能团的性质来掌握该物质的化学性质，并掌握此一类物质的化学性质，这是学好有机化学知识的前提条件。
定点迷宫牢牢地抓住一些基本的有机概念，基本官能团的反应，由此扩展到整个有机系统的知识是有机知识体系的基本要求。
这部分知识可分为以下三部分：碳氢化合物；碳氢化合物衍生物；糖和蛋白质。
在“烃”一章中，主要目的是学习一些有机化学中的基本概念，属有机化学启蒙章节，主要包括：有机物烷、烯、炔的及苯性质，同系物，同分异构体及加成、消除反应等。
无论从考试中的题目含量上，还是知识本身的灵活变通性上，“烃的衍生物”都是有机化学中的核心，也是我们在学习有机化学中应着重花费功夫的地方。
包括“醇”、“酚”、“醛”、“羧酸”、“酯”等几大知识块。
在中学阶段，“糖类、蛋白质”知识只能达到初步涉猎的层次，一些基本的概念及知识在本章显得尤为重要。
有机计算和有机推理中经常使用一种强大的工具——不饱和度的应用，这将在以下知识中描述。
有机物燃烧前后，掌握压强的变化也是比较重要的能力。
有机实验很有代表性。
根据一些基本原则设计新的实验也是我们应该掌握的。
二、学海导航思维基础（一）知识基础1.列出有机碳键之间连接的可能形式和性质。
答复:① 单键；② 苯环上的碳-碳键；③ 双键；④ 三键键长度① > ② > ③ > ④ 关键能源① > ② > ①2.甲烷的空间结构为正四面体型结构.h―c―h键角为109?28’,应将这个规律推广――凡是一个碳原子周围以4个单键与其它原子相结合，无论这些原子是否相同，所形成的以该碳原子为顶点的键角均约为109?28’，这在判断有机分子中各碳原子是否在同一平面上有着积极的意义。
高三有机化学复习(全)
M =CH2+R R43C=CR R21→R3M C— — — — C CH2R1→ R R34 C=M+CH2=CR R12
R4
R2
R3 R4
C=M 烯 烃
以下是利用烯烃复分解反应进行的合成，其中M==CH2为金属卡宾(Grubbs)。
R 1
M = C H 2 A +BR 2
(a )
(b )
R 2 C + R 1
突破口二:反应的特征条件
反应的特征条件(见学案) 1、能与NaOH反应、或在其催化下可以进行的反应
[ 酚-OH；羧酸 ；酯键（-COO-）水解；卤代烃消去、肽键的水解 ] 2、H2SO4 涉及到的有机反应
[ 浓H2SO4——醇的消去(170)、硝化(50—60)、磺化、酯化(△)、； 稀H2SO4—— 酯的水解(△)] 3、[Ag(NH3)2]OH 银铵溶液的反应 [ 醛、甲酸类物质（包括甲酸、甲酸盐、甲酸酯）、单糖、麦芽糖、 其他含醛基的物质] 4、Cu(OH)2悬浊液 [ 如上所述的含-CHO的物质, 与羧酸发生中和反应 , 与多元醇的显 色反应等] 5、其他：O2/Cu (△), 液溴/Fe, 光照，及温度
(4)高分子化合物的形成: 加聚反应,缩聚反应(羟基酸的酯化,氨基酸脱水)
(5)有机物成环反应： a.二元醇与二元羧酸的酯化， b.羟基酸的分子内或分子间酯化， c.氨基酸脱水，
突破口四：物质化学式的展开
例4、（05年江苏一模）某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗 渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污 染，现按以下方式进行：
（1）写出(a)、(b)反应的化学方程式
；
（2）从整个过程来看，金属卡宾的作用是
17年高考化学一轮复习有机化学备考策略
17年高考化学一轮复习有机化学备考策略有机化学知识是历年高考必考内容之一，例如有机物的分类、结构与组成、有机反应类型、有机物的相互转化、有机物的制取和合成以及石油化工、煤化工等，以下是有机化学备考策略，请考生和老师认真阅读。
依据有机物的结构特点和性质递变规律，可以采用“立体交叉法”来复习各类有机物的有关性质和有机反应类型等相关知识点。
首先，根据饱和烃、不饱和烃、芳香烃、烃的衍生物的顺序，依次整理其结构特征、物理性质的变化规律、化学性质中的反应类型和化学方程式的书写以及各种有机物的制取方法。
这些资料各种参考书都有，但学生却不太重视，大多数同学仅仅看看而已，却不知根据“全息记忆法”，只有自已动手在纸上边理解边书写，才能深刻印入脑海，记在心中。
其次，按照有机化学反应的七大类型(取代、加成、消去、氧化、还原、加聚、缩聚)，归纳出何种有机物能发生相关反应，并且写出化学方程式。
第三，依照官能团的顺序，列出某种官能团所具有的化学性质和反应，这样交叉复习，足以达到基础知识熟练的目的。
熟练的标准为：一提到某一有机物，立刻能反应出它的各项性质;一提到某类有机特征反应，立即能反应出是哪些有机物所具备的特性;一提到某一官能团，便知道相应的化学性质。
物质的一般性质必定伴有其特殊性。
例如烷烃取代反应的连续性、乙烯的平面分子结构、二烯烃的1-4加成与加聚反应形成新的双健、苯的环状共轭大丌键的特征、甲苯的氧化反应、卤代烃的水解和消去反应、l-位醇和2-位醇氧化反应的区别、醛基既可被氧化又可被还原、苯酚与甲醛的缩聚反应、羧基中的碳氧双键不会断裂发生加氢反应、有机物燃烧的规律、碳原子共线共面问题、官能团相互影响引起该物质化学性质的改变等，这些矛盾的特殊性往往是考题的重要源泉，必须足够重视。
例题一：该题为2019年上海高考第29题。
这是一道典型的基础型应用题，其有机基础知识为：1-3丁二烯的加聚原理、卤代烃的水解、烯烃的加成反应、l-位醇的氧化、羧酸与醇的酯化反应以及反应类型的判断等。
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2017届高三化学有机化学专题复习考点1：通过计算推出分子式或结构式例题1：A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，则A的分子式为_________。
例题2：某烃A的相对分子质量在90到100之间，1molA完全燃烧可以产生4molH2O,则A的分子式为。
例题3：某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为____________。
方法小结：1.看清组成元素2、先确定原子量较大的原子数目 3.分子式中：C:H>=n:2n+2强化训练1：1、已知有机物B中含有C，H，O元素，其与H2的相对密度为23，分子中碳、氢原子个数比为1：3有机物B的分子式为。
2、A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体，其结构式为________。
3、1mol丁二酸和1mol丙二醇反应生成环酯类的分子式为_____________。
考点2：分子式和耗氧量、核磁共振氢谱、官能团名称和性质判断例题1：化合物I（）的分子式为，1mol该物质完全燃烧最少需要消耗molO2。
例题2：的分子式为__________,含有的官能团有_____________________，1mol该有机物可以消耗______molBr2，________mol NaOH。
例题3：化合物I（）的分子式为，其核磁共振氢谱有组峰，分子中官能团的名称为。
强化训练：1、化合物A结构如下图所示，该化合物的分子式为______，1mol该有机物燃烧需要消耗______molO2, 最多可以消耗______mol H2和_________mol Br2。
2、香兰素（）除了醚键之外，还含有的官能团名称．．是，1mol香兰素最多可与molH2发生加成反应。
3、化合物含有的官能团名称为__________，1mol该有机物最多消耗_____molNaOH，_____mol Ag(NH3)2OH, ______mol H2.考点3：反应类型的判断Cl C7H5Cl3反应的化学方程例1：CH3为，该反应类型为。
若该反应在Fe作为催化剂的条件下，有机产物的结构式为。
例2：CH2ClCH2COOH与NaOH水溶液反应类型为，化学方程式为__________________________________________________________________。
若该有机物与NaOH醇溶液反应时，反应类型为__________________,化学方程式为__________________________________________________________________。
例3：该反应类型是_____________反应，写出苯甲醛与丙醛反应的产物。
例4：在碱性条件下，由Ⅳ（HOCH(CH3)CH=CH2）与反应合成Ⅱ（），其反应类型为。
强化训练：1、 由化合物IV （N CH CH 2[]n）转化为克矽平（）的反应类型是 。
2、反应的反应类型是 _________。
3 的反应类型： 。
4、的反应类型是 ，则写出苯乙炔和丙酮在该条件下的反应产物: 。
考点4：有机方程式的书写例1： 化合物II （H CH CH 2OHCH 2OH）①写出该物质与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为（注明条件），②写出该物质与乙二酸生成七元环酯的方程式为（注明条件）。
③写出该物质发生聚合反应的方程式：_ 。
例2：丙二醛与足量的银氨溶液反应的方程式：___________________________________________________________________________________。
）发生加聚反应的化学方程式为例3：化合物III（N CH CH2。
例4：苯酚与甲醛合成酚醛树脂：。
例5：香豆素（）在过量NaOH溶液中完全水解的化学方程式为。
强化训练：1、由CH2CH2Br通过消去反应制备Ⅰ（）的化学方程式为（注明反应条件）。
2、在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ（）易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为（注明反应条件）。
3、化合物Ⅲ（分子式为C10H11C1）可与NaOH水溶液共热生成化合物Ⅱ（），相应的化学方程式为。
化合物Ⅲ与NaOH乙醇溶液共热生成化合物Ⅳ，Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰，峰面积之比为1 : 1 : 1 : 2，反应的化学方程式为。
4、Ⅱ（）与过量C2H5OH在酸催化下发生酯化反应，化学方程式为。
5、已知：，M中含氧官能团的名称为。
M与足量醋酸完全反应的方程式为。
反应②的化学方程式；考点5：有机推断1、PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。
以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：++2C + D + H 2O n E + n CO 2O H CO C OH CH 3CH 3O []n ( PC )+ (n －1)H 2O已知以下信息：①A 可使溴的CCl 4溶液褪色； ②B 中有五种不同化学环境的氢；③C 可与FeCl 3溶液发生显色反应； ④D 不能使溴的CCl 4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。
写出各有机物的结构简式：A ：B ：C ：D ：E ：2、香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）CH 3B C 7H 8O A C 7H 7Cl已知以下信息：①A中有五种不同化学环境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
写出各有机物的结构简式：A：B：C：D：3、对羟基甲苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：已知以下信息：①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；②D可与银氨溶液反应生成银镜；③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为1:1。
写出各有机物的结构简式：A：B：C：D：E：F：G：4、査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：已知以下信息：①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④ONa＋RCH2I OCH2R；⑤RCOCH3＋R′CHO RCOCH＝CHR′。
写出各有机物的结构简式：A：B：C：D：E：F：G：5、席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②1mol B经上述反应可生成2mol C，且C不能发生银镜反应。
③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。
④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢。
⑤写出各有机物的结构简式：A：B：C：D：E：F：G：6、A（C2H2）是基本有机化工原料。
由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：写出各有机物的结构简式：A：B：C：D：考点6：有机合成路线设计例题1：参照下述异戊二烯的合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线。
例题2：已知：CH2=CH－CH3CH CH3 CH3CH3CH CH3OHCH 3C CH 3O CH 3C CH 3OH COOHCH 3C CH 3OH COOCH 3CH 2C 3CH 3[]n （有机玻璃）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线：。
强化训练：1、已知：根据上述合成路线，设计一条由乙烯为原料合成H2NCH2CH2CH2CH2NH2的合成路线。
，合成阿斯巴甜的一种合成路线如下：参照上述合成路线，设计一条由甲醛为起始原料制备氨基乙酸的合成路线3、非诺洛芬可通过以下方法合成：根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线。
考点7：同分异构体例题1：CH3OH的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种。
例题2：CH2CH3H2N的同分异构体中含有苯环的还有种（不考虑立体异构）。
其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6:2:2:1的是。
（写出其中的一种的结构简式）。
强化训练：1、CH CH3 CH3的同分异构体中含有苯环的还有种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3:1的是（写出结构简式）。
2、CH3C CH3O有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是（写出结构简式）3、CHOOH的同分异构体中含有苯环的还有种，其中：①既能发生银境反应，又能发生水解反应的是（写结构简式）；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是（写结构简式）。
4、COOHCl的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:1的是（写结构简式）。
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