醛-羧酸知识点及经典习题
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醛 羧酸 知识网络
I.醛的性质(以乙醛为例)
一、乙醛的结构:CH 3CHO
二、乙醛的物理性质:无色有刺激性气味的液体,密度比水小,易挥发,,能跟水、乙醇、氯仿等互溶。
三、乙醛的化学性质
1.氧化反应
(1)催化氧化 工业制羧酸的主要方法
2CH 3-C-H + O 2
2CH 3-C-OH
(2)银镜反应——与银氨溶液的反应
CH 3CHO +2Ag(NH
3)2OH CH
3COONH 4+ 2Ag ↓+3NH 3+H 2O 此反应可以用于醛基的定性和定量检测 (3)与新制氢氧化铜悬浊液的反应
CH 3CHO + 2Cu(OH)2 CH 3COOH + Cu 2O ↓+2H 2O 此反应也用于醛基的检验和测定
乙醛能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色吗?
能。醛基具有强还原性,既然能够被新制的Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液等弱氧化剂氧化,所以也能被溴水、酸性KMnO 4溶液等强氧化剂氧化。KMnO 4、Br 2等被还原而使溶液褪色。
2. 还原反应(加成反应) CH 3CHO + H 2 CH 3CH 2OH
四、甲醛的化学性质
(1)甲醛发生银镜反应
HCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 4Ag ↓+CO 2↑+ 8NH 3+ 3H 2O
(2)甲醛与新制的氢氧化铜悬浊液反应
HCHO+4Cu(OH)2 2Cu 2O ↓+ CO 2↑+ 5H 2O
(3)酚醛树脂的制取
【典例1】(2011·厦门高二检测)柠檬醛是一种具有柠檬香味的有机化合物,广泛存在于香精油中,是食品工业中重要的调味品,且可用于合成维生素A 。已知柠檬醛的结构简式为
(1)试推测柠檬醛可能发生的反应有____________。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色; ②能与乙醇发生酯化反应;
③能发生银镜反应; ④能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应; ⑤能使酸性KMnO4溶液褪色。
A.①②③④
B.①②④⑤
C.①③④⑤
D.①②③④⑤
(2)要检验柠檬醛分子含有醛基的方法是_______________________________________________________。 发生反应的化学方程式:_____________________________________________________________________。
(3)要检验柠檬醛分子中含有碳碳双键的方法: 。
(4)实验操作中,应先检验哪一种官能团?_________。
答案:(1)C (2)加入银氨溶液后水浴加热,有银镜出现,说明有醛基
(CH 3)2C =CHCH 2CH 2C =CHCHO +4[Ag(NH 3)2]OH 2Ag ↓+(CH 3)2C =CHCH 2CH 2C =CHCOONH 4+3NH 3+H 2O (3)在加银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]氧化—CHO 后,调pH 至酸性再加入溴的四氯化碳溶液或
水浴加热 =
催化剂 Δ O O = 催化剂 CH 3 ︱ ︱ CH 3
KMnO4酸性溶液,若褪色说明有 (4)醛基(或—CHO)
【典例2】橙花醛是一种香料,其结构简式如下:(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCHO
下列说法正确的是( )
A.橙花醛不可以与溴发生加成反应
B.橙花醛可以发生银镜反应
C.1 mol橙花醛最多可以与2 mol氢气发生加成反应
D.橙花醛是乙烯的同系物
【解析】选B
【典例3】有机物A的分子式是C3H6O,它被还原成B,B能与浓硫酸共热生成C。(1)若A能发生银镜反应,C能使溴水褪色;(2)若A不能发生银镜反应,C不能使溴水褪色;(3)若A不能发生银镜反应,但能与金属钠反应放出H2,A、C均能使溴水褪色。分别按要求写出每小题A、B、C 的结构简式。
答案:(1)A:CH3CH2CHO B:CH3CH2CH2OH C:CH2=CHCH3
(2)A:CH3COCH3 B:CH3CHOHCH3 C:(CH3)2CH-O-CH(CH3)2
(3)A:CH2=CHCH2OH B:CH3CH2CH2OH C:CH2=CHCH3
【典例4】下列有关银镜反应的说法中正确的是
A.配制银氨溶液时氨水必须过量
B.1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C.银镜反应可以用酒精灯直接加热
D.银镜反应后的试管一般采用稀硝酸洗涤
【解析】选D
【典例5】某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管内混合加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾,无红色沉淀。实验失败的原因是
A.氢氧化钠不足
B.硫酸铜不足
C.乙醛溶液太少
D.加热时间不够
【解析】选A
【典例6】用一种试剂就能鉴别出乙醛、乙酸、乙醇、甲酸,此试剂是( )
A.银氨溶液B.新制的Cu(OH)2悬浊液C.溴水D.碳酸钠溶液
【解析】选B。
II.羧酸的性质
一、羧酸的定义:分子中烃基(或氢原子)和羧基(-COOH)相连的化合物属于羧酸。
二、羧酸的分类
脂肪酸如:乙酸 CH3COOH
芳香酸如:苯甲酸
一元羧酸如:甲酸 HCOOH 俗称蚁酸
二元羧酸如:乙二酸 HOOC-COOH 俗称草酸
低级脂肪酸如:乙酸 CH3COOH
高级脂肪酸如:硬脂酸:C17H35COOH软脂酸:C15H31COOH油酸:C17H33COOH
三、羧酸的性质(以乙酸为例)
(1)乙酸的物理性质
无色、有强烈刺激性气味的液体。易溶于水、易挥发,温度低于16.6℃时呈冰状晶体,俗称为冰醋酸。
(2)乙酸的化学性质
①.弱酸性(具有酸的通性) 酸性:乙酸>碳酸
②.与醇发生酯化反应如:与乙醇的反应
浓H2SO4
CH3COOH +HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3 + H2O