优质课高中化学人教版必修二3.2.2《苯》课件 (共23张PPT)
总结苯的化学性质（较稳定） 1、难氧化（但可燃性质,但没有 饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.
20
烷烃
与 Br2 作用
烯烃
苯
Br2试剂
反应条件 反应类型
纯溴 光照 取代
不褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
溴水
纯溴
加成
褪色
易被 酸性 KMnO4溶液 氧化
7
二、苯的用途
洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 苯 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料
8
服装
制鞋 纤维
食 品 防 腐 剂
药物
9
介绍苯的常识 苯在各种建筑材料、有机溶剂 中大量存在，比如各种油漆的添加 剂和稀释剂，一些防水材料的添加 剂中。在日常生活中，苯也用作装 饰材料、人造板家具黏合剂、空气 消毒剂和杀虫剂的溶剂，因此在新 装修的居室内空气中，可以测出高 含量的苯及部分苯的同系物。苯已 被世界卫生组织确定为致癌物质， 对眼睛、皮肤和上呼吸道有刺激作 用，长期吸入能导致再生障碍性贫 血（血癌）。
德国化学家凯库勒根据碳原 子形成四条价键、氢原子形成一 条价键的原则，提出了许多开链 式结构。 CH=C=C=C=CHCH3 CH2=CHCH=C=C=CH2 CH2=C=CHCH=C=CH2 ……
3
凯库勒在1866年提出两点假设：
（1）苯的六个碳原子形成闭合环
状的平面正六边形。 （2）各碳原子间存在着单、双键 交替形式。 请同学们据此假设书写苯的结构式。
苯
1
苯的发现 19世纪30年代，欧洲经历空前 的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 英国等欧洲国家城市照明已普遍使 用煤气，煤气通常是压缩在桶里贮 运的，人们发现这种桶里总有一种 油状液体，但长时间无人问津。 英国科学家法拉第对这种液体 产生了浓厚兴趣，他花了整整五年 时间从这种油状液体中分离出一种 新的碳氢化合物。法国化学家日拉 尔确定了这种碳氢化合物的相对分 Michael Faraday 子质量为78，分子式为C6H6，叫作 (1791-1867) 苯。但苯分子结构是十九世纪化学 2 一个迷。
催化剂 取代
不褪色
与酸 性
KMnO4
现象
作用
结 论
现象
点 燃
结论
苯不被酸性 KMnO4溶液 氧化 淡蓝色火 火焰明亮， 火焰明亮， 焰，无烟 有黑烟 有浓烟 含碳 含碳量较高 含碳量高 21 量低
巩固练习 1、下列物质中，在一定条件下既能起加成反应， 也能起取代反应，但不能使KMnO4溶液褪色的是 （ ） A、甲烷 B、苯 C、乙烯 D、乙烷
１ml溴水
３ml苯
（分层） （下层几乎无色）
振荡
３ml 苯
１mlKMnO4(H+)溶液 （紫红色不褪）
振荡
14
试剂 2ml苯 1ml溴水
2ml苯 几滴KMnO4(H+)
现
象
上层橙色 下层几乎无色 溶液不褪色
结 论 萃取(物理现象) 没有发生加成反应 苯无C=C存在
苯中无C=C存在
结论：由此说明苯的结构中不存在碳碳双键， 也不存在单双键交替的结构，苯比较 稳定。
15
二、苯的化学性质 1、氧化反应 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸 性高锰酸钾溶液氧化。 2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O 现象： 明亮的 火焰并伴 有大量的 黑烟
16
2、取代反应 a.溴代反应
FeBr3
液溴
溴苯
无色液体，密度比水大
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
10
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（ B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此 连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个单键，3个双键 C、苯环中碳碳键的键长介于单键和双键之间 D、苯分子中各个键角都为120o
11
Cl
2、
Cl
Cl
与
Cl
是 是，不是)同一种物 ____(
17
注意: ①、溴水不与苯发生反应
②、只发生单取代反应
③、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
18
3、加成反应 + 3H2
催化剂 △ 环己烷
苯比烯难进行加成反应 请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式
Cl
+
3Cl2 催化剂 Cl Cl △
Cl
Cl Cl
19
4
简写为
凯库勒式
5
一、苯的分子结构 分子式 C6H6 最简式 C H
6
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
结构特点： a、平面正六边形结构；所有原子共平面。 b、碳碳间键长：1.4×10－10 m，碳碳键是一种介于单 键和双键之间的独特的键。 c、苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 d、键角 120°
苯环的碳碳键完全相同。 质，理由是____________________________
12
二、苯的物理性质 颜色: 气味:
无色 液态
5.5℃
易挥发（密封保存） 毒性:
沸点:
特殊气味
状态:
熔点: 密度:
有毒
80.1℃
0.8765g/mL比水小
溶解性:
不溶于水,易溶于有机溶剂。
13
[实验]： （上层橙黄色）
B
22
2、在50～60℃，浓硫酸作用下， 苯与 浓硝酸反应生成硝基苯和水 , 该反应属
于（C ）
A、加成反应 C、取代反应
B、中和反应 D、复分解反应
23
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人教版高中化学必修二第三章3.2.2苯课件
课堂小结
苯的特殊结构
苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应
加成反应
总结：苯的化学性质：
易取代，难加成，难氧化
1、能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事
实是 ①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳 碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在
一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
（ B）
A. ①②③④
A、2种 B、3种 C、4种
D、6种
归纳：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的 结构？
1.苯不能使溴水褪色 2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 3.苯的邻位二元取代物只有一种 4.经测定，苯环上碳碳键的键长相等 5.经测定，苯环中碳碳键的键能均相等。
点
现象
无烟
有黑烟
浓烟
燃
结论
C%低 C%较高
C%高
1：该实验中哪些现象说明苯与溴发
生了取代反应而不是加成反应吗？为什么？
锥形瓶内出现淡黄色沉 淀，说明苯与溴反应生成 溴苯的同时有溴化氢生 成，说明它们发生了取代 反应而非加成反应。因加 成反应不会生成溴化氢。
2、纯净的溴苯应是无色的，为什 么所得溴苯为褐色？怎样提纯？
（2）苯的硝化反应
H + HO-NO2
浓H2SO4 水浴加热
①反应温度50°~60°
硝基苯
NO2 + H2O
② HO-NO2是HNO3的一种结构简式
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状密度比 水大的液体
④浓硫酸作用：催化剂、吸水剂
⑤苯分子中的氢原子被-NO2（硝基）取代——硝 化反应
注意事项：
①反应温度50°~60°，采用水
1、氧化反应 ⑴在空气里燃烧火焰明亮且带有黑烟
人教版高中化学必修2课件：3.2.2 苯
2O)＝18 g3·.6mgol－1＝0.2 mol，则 n( 烃 ) ∶ n(C)∶n(H) ＝ 0.1 mol∶0.16 mol∶0.2 mol × 2 ＝ 1∶1.6∶4，即混合气体的平均分子组成为 C1.6H4。由碳原子情 况可知，混合气体中一定存在碳原子数小于 1.6 的烃，而满足 这一条件的只有 CH4，所以该混合气体中一定有 CH4，再由氢 原子情况可知，混合烃分子中氢原子数为 4，而已经求得的烃 为甲烷，其氢原子数为 4，则另一种烃所含的氢原子数也应该 是 4，而氢原子数为 4 的烃有乙烯 C2H4 和丙炔 C3H4 等。所以 A 选项错误；由于 C2H6 分子中氢原子数为 6，C2H2 分子中氢 原子数为 2，不满足氢原子数为 4 的要求，故混合气体中一定 没有乙烷、乙炔，即 C、D 选项错误。
请根据以上叙述完成下列填空： (1) 甲 的 结 构 简 式 为 ______________________ ， 乙 的 名 称 为 ________________，丙是________________形结构； (2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 _________________________________________。
解析：选 A。本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若 是单、双键交替结构，则间位二元取代物只有一种，因而 A 不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结 构，则邻位二元取代物应有两种，而事实上苯的邻位二元取代 物只有一种，如 B 所述，因而假设不成立，苯分子不是单、 双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性 KMnO4 溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，C、D 可以说 明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳 碳单键和碳碳双键的简单交替结构。
请根据以上叙述完成下列填空： (1) 甲 的 结 构 简 式 为 ______________________ ， 乙 的 名 称 为 ________________，丙是________________形结构； (2)丁与液溴在催化剂作用下发生取代反应的化学方程式为 _________________________________________。
解析：选 A。本题可用反证法，结合苯的结构解答，苯分子若 是单、双键交替结构，则间位二元取代物只有一种，因而 A 不可作为本题所要求的证据；同样苯分子若是单、双键交替结 构，则邻位二元取代物应有两种，而事实上苯的邻位二元取代 物只有一种，如 B 所述，因而假设不成立，苯分子不是单、 双键交替结构；若苯分子中存在双键，则它必然会使酸性 KMnO4 溶液褪色，且可与溴水发生加成反应，C、D 可以说 明苯分子中不存在碳碳双键，故能说明苯分子实际上不具有碳 碳单键和碳碳双键的简单交替结构。
苯课件(新版)人教版版高中化学必修二(演示课件)
苯课件（新版）人教版版高中化学必 修二(演 示课件 )
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探究一
探究二
随堂演练
课堂篇探究学习
解析:反应①是苯与Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大 于水,所以有机产物与水混合液分层后有机物在下层,A项错误;燃 烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮 并带有浓烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,浓硫酸作催化剂和 吸水剂,C项错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,D项错误。
答案:D
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课堂篇探究学习
探究一
探究二
随堂演练
提能训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平
面的是( )
A.甲苯(
)
B.硝基苯(
)
C.2-甲基丙烯(
)
D.2-甲基丙烷(
)
解析:苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可 能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结 构,因此,所有的碳原子不可能完全共平面。
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探究一
探究二
随堂演练
课堂篇探究学习
(3)苯型(
):平面结构→位于苯环上的 12 个原子共平
面,位于对角线位置上的 4 个原子共直线。 2.单键可以旋转,双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由
整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞 清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可 以发生键的旋转。
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探究一
探究二
随堂演练
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解析:反应①是苯与Br2发生取代反应生成溴苯,但溴苯的密度大 于水,所以有机产物与水混合液分层后有机物在下层,A项错误;燃 烧反应是氧化反应,所以反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮 并带有浓烟,B项正确;反应③为苯的硝化反应,浓硫酸作催化剂和 吸水剂,C项错误;苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键,是介于碳碳 单键和碳碳双键之间的一种特殊的键,D项错误。
答案:D
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课堂篇探究学习
探究一
探究二
随堂演练
提能训练1下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平
面的是( )
A.甲苯(
)
B.硝基苯(
)
C.2-甲基丙烯(
)
D.2-甲基丙烷(
)
解析:苯与乙烯都是平面结构,因此A、B、C三项的碳原子都可 能共平面;2-甲基丙烷是以甲烷为基础的结构,而甲烷为正四面体结 构,因此,所有的碳原子不可能完全共平面。
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探究一
探究二
随堂演练
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(3)苯型(
):平面结构→位于苯环上的 12 个原子共平
面,位于对角线位置上的 4 个原子共直线。 2.单键可以旋转,双键不能旋转 对于一些复杂的有机物分子结构,要解剖成若干个基本单元,由
整体到局部,然后再回到整体。每一个基本单元的空间构型都要搞 清楚,有时凭借局部即可判断整体。在拼接或组合时要注意是否可 以发生键的旋转。
人教版高中化学必修二：3.2.2 苯的结构与性质 课件
3．（双选）下列能说明苯与一般的烯烃 性质不同的事实是（ ） A．苯分子是高度对称的平面型分子 B．苯不与溴水反应 C．苯不与酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol苯在一定条件下可与3 mol Cl2 发生加成反应
我们应该会做梦！……
那么我们就可以发现真理…… 但不要在清醒的理智检验之前， 就宣布我们的梦。 ——凯库勒
分层次作业：寻找自我提升空间
课后作业：
1-6题
课题报告：
苯的用途及
弊端
A类
B类
硝基苯:是一种带有苦杏仁味、不溶于水、 无色油状的有毒液体。
苯跟氢气在镍的催化下，通过 加热可生成环己烷
环己烷
CH2 CH2
+ 3H2
Ni △ Ni
H2C H2C
CH2 CH2
+3H2
△
四、苯的重要用途
人教版版化学2（必修）第3章 有机化合物第2节 第二课时
苯
物理 性质
结构
化学性质
用途
출처: 정보통신부 자료
请小组合作设计实验 方案或提出理论依据，证 明苯分子中碳与碳原子之 间是否为单双键交替？
实验方案
（1）苯与溴水混合、振荡，观察
溴水是否褪色。
（2）苯与酸性KMnO4溶液混合、 振荡，观察酸性KMnO4溶液是否 褪色。
理论依据
（3）苯的邻位二元取代物是否有 同分异构体。
（4）苯中碳碳键的键长是否相同。
在 此
一、苯的物理性质
1)色态味：无色，有特殊气味的液体 2)密度，溶解性：密度小于水，不溶于水，易 溶于有机溶剂 3)熔沸点：熔、 沸点低，易挥发 4)毒性：苯有毒
科学史话—苯的故事
凯库勒在1866年发表的“关于含苯环的化 合物的研究”一文中提到：苯环上的碳碳键是 单双键交替存在。
人教版高中化学必修二课件：3.2.2苯
答案:不对。苯分子中的碳碳键是 6 个完全相同,介于单键和双键之
间的一种独特的共价键。
目标导航
预习引导
3.化学性质
(1)氧化反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
(2)取代反应
①苯与溴的反应:
+Br2
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②硝化反应:反应的化学方程式为
苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是
重要的有机溶剂。
2.分子组成与结构
分子式:C6H6,结构简式可简写为
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6 个碳原子形成一个正六
边形。
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预习交流 1
1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键
相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗?
当堂检测
1
2
3
4
5
4.下列物质由于发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使
溴水褪色的是(
)
A.苯
B.甲烷
C.己烯
D.己烷
解析:己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,与溴水发生加成反
应。
答案:C
问题导学
当堂检测
1
2
3
4
5
5.同学们已经学习了几种典型的有机化学反应类型——取代反应、加
成反应、加聚反应,请写出下列反应的化学反应方程式,并判断其反应类
如下实验,请完成空格。
问题导学
当堂检测
猜想或假设
实验验证
实验现象
①
间的一种独特的共价键。
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3.化学性质
(1)氧化反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
(2)取代反应
①苯与溴的反应:
+Br2
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②硝化反应:反应的化学方程式为
苯通常是无色,有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,是
重要的有机溶剂。
2.分子组成与结构
分子式:C6H6,结构简式可简写为
或
。
苯分子中的所有原子都位于同一平面内,6 个碳原子形成一个正六
边形。
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预习引导
预习交流 1
1866 年德国化学家凯库勒提出苯分子是由 6 个碳原子以单、双键
相互交替结合而成的环状结构,这种观点对吗?
当堂检测
1
2
3
4
5
4.下列物质由于发生化学反应,既能使酸性高锰酸钾溶液褪色,又能使
溴水褪色的是(
)
A.苯
B.甲烷
C.己烯
D.己烷
解析:己烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,与溴水发生加成反
应。
答案:C
问题导学
当堂检测
1
2
3
4
5
5.同学们已经学习了几种典型的有机化学反应类型——取代反应、加
成反应、加聚反应,请写出下列反应的化学反应方程式,并判断其反应类
如下实验,请完成空格。
问题导学
当堂检测
猜想或假设
实验验证
实验现象
①
《苯》【高中 化学 优质课 教学PPT课件】
含碳量越高（92.3%），燃烧越不充分，产生黑烟越浓烈。
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
2、取代反应：
（1）苯与Br2的反应
只发生单取代反应
液溴（纯溴）
注意:
溴苯（无色油状液体，密度大于水）
①FeBr3的作用：催化剂 ②苯不与溴水发生反应，应使用液溴
苯与溴的反应（改进装置）
（1）如何改进，证明产物中有HBr？
产物先通入有机溶剂（四氯化 碳或苯），再通入硝酸银溶液 中
环烷烃除了环丙烷中三个碳原子在同一平面，其他都是立体结构
四、苯的用途
苯是一种重要的化工原料，也常用作有机溶剂
洗涤剂 医药
苯
炸药
染料、香料、 农药、有机溶 剂等。
总结：能燃烧，易取代，难加成
不与溴水和
反映
特殊结构
KMnO4反应
决定
特殊性质
单键
双键
取代 加成
C、H元素
决定
可燃
思维导图
与Br2 作用
与酸性 KMnO4 作用
Br2试剂 反应条件 反应类型
现象
结论
点燃
现象 结论
甲烷
乙烯
纯溴
溴水
光照 取代
加成
不褪色
褪色
不被 酸 性KMnO4 溶液 氧 化
易被酸性 KMnO4 溶液 氧 化
淡蓝色火焰，火焰明亮，
无烟
有黑烟
含碳 量低
含碳量较高
苯
纯溴 催化剂
取代 不褪色 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
火焰明亮，有浓烟
熔点：5.5℃； 若用 冰 冷却，可凝结成 无 色 晶体。
三 、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生燃 烧、加带有浓烟
2C6H6 + 15O2 点燃 12CO2 + 6H2O
人教版高中化学必修2必修二第三章第二节第2课时 苯PPT课件
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色； ②苯环中碳碳键的键长均相等；
（ B）
③邻二氯苯只有一种；
④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。
A.①②③④
B.①②③
C.②③④
D.①②④
5.下列各组物质，可用分液漏斗分离的是（ C ）
A.酒精与水
B.溴水与水
C.硝基苯与水
D.苯与溴苯
6.将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 液__体__分__层__；__上__层__显__橙__色__，__下__层__近__无__色__，这种操作叫做_萃__取__。 欲将此液体分开，必须使用到的仪器是__分__液__漏__斗__。将分离 出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物 质是__铁__粉____，反应方程式是 ___________+__B_r_2_____Fe_B_r_3__________B_r__+__H_B_r_____
之后，法国化学家日拉尔等确定其相
对分子质量为78，苯的分子式为 C6H6。
Michael Faraday (1791-1867)
19世纪德国化学家凯库勒悟出苯分子环状结构特点： （1）6个碳原子构成平面正六边形； （2）每个碳原子均连接一个氢原子； （3）环内碳碳单双键交替 。
苯的结构中是否存在双键? 苯 和 高 锰 酸 钾 及 溴 水 的 反 应
2.取代反应
苯的溴代反应
苯与溴的取代反应 实验现象：导管口有白雾，锥形瓶
中滴入AgNO3溶液后出现浅黄色沉淀； 烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，
烧杯底部出现油状的褐色液体。
H + Br Br FeBr3
（液溴）
无色液体， 密度大于水
高中化学3.2.2苯课件新人教版必修2
苯
使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能够燃烧，燃烧时发生
的火不焰能。燃烧的化学方程式为_________―_点―__―燃_→_________________
明亮并带
有浓烟
2C6H6＋15O2
第八页，共52页。
12CO2＋6H2O。
答案
(2)取代反应 ①与溴的反应 反应的化学(huàxué)方程式为_________________________________。 ②硝化反应反应的化学(huàxué)方程式为
第二十三页，共52页。
解析(jiě xī)
3.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是( ) D A.苯是无色、带有特殊气味的液体 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在一定条件下能与硝酸发生取代反应(fǎnyìng) D.苯不具有典型的双键，故不可能发生加成反应(fǎnyìng)
12345
甲苯的分子式 C7H，8 结构简式__________ ，二甲苯的分子式
C，8H二1甲0 苯
有三种(sān zhǒnɡ)同分异构体，分别为邻二甲苯 ________，间二甲苯 ______，对二
甲苯 _________________。甲苯和二甲苯都可发生上述类似的
反应和
反应。
取代(qǔdài)
加成
重点难点探究 (tànjiū)
随堂达标(dá biāo) 检测
分层训练
第三页，共52页。
基础知识导学
一、苯的分子结构(fēn zǐ jiéɡòu) 1.组成(zǔ chénɡ)与结构
分子模型 分子式
结构式
结构简式
C6H6
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答案
人教版高中化学必修2第三章第二节第二课时《苯》(共33张PPT)
结构式 ：
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
结构简式 ：
或：
(凯库勒式）
注意：苯中的6个C原子和H原子位置等同
结 论 苯的一取代物只有一种
13ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
二、苯的物理性质 苯通常是 无色、
（苦杏仁味）
有气特味殊的
有 毒 液体，
溶不于水，密度比水 ，
熔点小为5.5℃ ，沸点80.1℃,
易挥发。易溶于有机试剂
常做有机溶剂
三、苯的化学性质 • 1、氧化反应—燃烧: 火焰明亮并带有浓烟
②. 混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并不 断振荡。
3、苯的加成反应
3 +
H2
催化剂 △
环己烷
苯比烯烃难进行加成反应
请你写出苯与Cl2 加成 反应的方程式
思考： 1、苯能发生取代反应，与哪一种烃相似？
对比苯与甲烷发生取代反应的条件， 哪个更容易发生？
2、苯能发生加成反应，与哪一种烃相似？
对比苯与乙烯发生加成反应的条件， 哪个更容易发生？
一、苯分子的结构 分子式： C6H6 结构式 ：
结构简式 ：
科学史话 P71
苯的发现和苯分子结构学说
19世纪60年代，德国化学家凯库勒已经知道苯的分子 式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多 种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工
作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸 便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的 形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动 着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地
如何除溴苯中的溴？
先加氢氧化钠后分液
实验证明： 苯分子中不存在与乙烯类似 的碳碳双键。
思考：苯分子的结构到底是怎样的呢？
人教版高一化学必修2第三章第二节苯PPT课件
2.各碳原子之间存在单双键交替形式,不断地进行着以下 两种结构的交替运动。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。
H
HC
C
H C
C H
C
C H
H
凯库勒苯环结构的的缺陷
凯库勒式
缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应
缺陷2：
－ C与H3
－ CH3
CH性3 －质完全相同，是同种物质
CH3 －
1931年，现代化学理论修正了凯库勒的假说:
苯的结构探究：
实验1：在溴的四氯化碳溶液中加入苯
现象：溴的四氯化碳溶液不褪色
结论：苯不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
实验2：在酸性KMnO4溶液中加入苯
现象：苯不使酸性高锰酸钾溶液褪色 结论：（1）苯的密度比水小
（2）苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
说明：不饱和程度很高的苯难被氧化、难于加成， 苯中无一般不饱和烃所具有的C=C和C≡C，而是 另有其独特的结构！
注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到 50~60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振 荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥 发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸 在70~80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热？
需要加热，而且一定要控制在100℃以下， 均可采用水浴加热。如果超过100 ℃，还可 采用油浴（0～300 ℃）、沙浴温度更高。
只发生单取代反应（只取代一个H原子）
无色液体， 密度大于水
注意：
①铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)，如果 没有催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取反应。
②导管的作用：一是导气，二是冷凝欲挥发出的 苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管 末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒 吸。 ③为什么溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来？ 因为溴苯的沸点较高，156.43℃。