第五章-黄酮类化合物
第五章-黄酮类化合物
单黄酮苷的苷元
双黄酮
儿茶素
根据旋光性的 不同而分类
总黄酮的提取方法
系统提取法：
单组份的提取
提取分离（方案一）
由于黄酮类化合物具有羰基和较多的羟基，所以我们可以用聚酰 胺吸附色谱法进行黄酮类化合物的分离，首先以单黄酮苷类为例。
单黄酮苷是由单糖、二糖或三糖与苷元以糖苷键的方式结合在一起 的，从而形成了种类繁多的黄酮苷类化合物，将其全部水解，则可 以分离得到三种结构不同的苷元即为：山奈素、槲皮素、异鼠李素。
提取分离（方案二）
1.使用硼酸盐或醋酸铅进行络合，沉淀分离 2.三种物质的极性比较： 山奈素<异鼠李素<槲皮素 使用硅胶柱色谱，利用极性的变化使用不同的洗脱剂使三种物质 逐级洗脱
在进行结构鉴定之前，需要先测定物质的纯度，保证在合适的纯 度的条件下在进行鉴定
单晶X-射线衍射
未 知 物 结
构
测
定
物理 分
• 2. A环氧取代程度 , 则带Ⅱ红移.
• 3. 若OH甲基化或苷化, 引起相应吸收带, 尤 其带Ⅰ紫移.
• 4.
若OH乙酰化,原来酚OH对光谱的影响
消失.
核磁共振氢谱分析（以山奈酚为例）
δ8.051 双峰
δ6.979 双峰
δ6.508 δ6.251
δ3.01 δ2.041
δ8.051[2H;m]为H-2`和H-6` δ6.979[2H;m]为H-3`和H-5` δ6.508[1H;d;2.0Hz]为H-8 δ6.251[1H;d;2.0Hz]为H-6
O
+
O
O -
OHale Waihona Puke Benzoyl带Ⅱ 220~280nm 300~400nm
5、黄酮类化合物剖析
兹以从槐米中提取芦丁为例说明该法的操作过程。
槐米（槐树Sophora japonica L. 花蕾）加约6倍量 水，煮沸，在搅拌下缓缓加入石灰乳至pH8-9，在此pH 条件下微沸20-30分钟，趁热抽滤，残渣同上再加4倍水 煎1次，趁热抽滤。合并滤液在60-70℃下，用浓盐酸调 至pH为5，搅匀，静置24小时，抽滤。沉淀物水洗至中 性，60℃干燥得芦丁粗品，于水中重结晶，70-80℃干 燥得芦丁纯品。
黄酮类成分
HO
O
OH OH
OH O 木犀草素
gluaO
O
HO
OH O 黄芩苷
槲皮素 R= H 芦 丁 R= 芸香糖
HO
O
OH OH O
山柰酚
HO OH
O
OH OH
OH OH OH O
杨梅素
基本结构
橙皮苷
HO
新橙皮苷
O
OR
甘草素R=H
O
甘草苷R=glu
黄柏素--7--O-葡萄糖苷
水飞蓟素
异黄酮类基本结构
4、溶解度 一般来说，游离苷元难溶或不溶于水，易溶于甲醇、
乙醇、醋酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱液中。花色 苷元（花青素）类以离子形式存在，水溶度较大。黄 酮类苷元分子中羟基数越多，水中的溶解度越大。
黄酮苷类，水溶性比相应苷元大；糖链越长，则水 溶度越大，一般易溶于水、甲醇、乙醇等强极性溶剂 中，但难溶或不溶于苯、氯仿等有机溶剂中。
（三）碳粉吸附法
主要适于苷类的精制工作。通常，在植物的甲醇粗 提取物中，分次加入活性炭，搅拌，静置，直至定性 检查上清液无黄酮反应时为止。过滤，收集吸收炭末， 依次用沸甲醇、沸水、7%酚/水、15%酚/醇溶液进行洗 脱，各部分洗脱液进行定性检查（或用PC鉴定）。
第五章-黄酮类化合物(1)
第三节 提取分离方法
答案：
1. 聚酰胺柱色谱洗脱顺序：由先到后 D，E，C，B，A
2. 用硅胶柱色谱洗脱顺序：由先到后 A，B，C，D，E
第三节 提取分离方法
3）葡聚糖凝胶色谱
常用型号： Sephadex-G（适用于水溶性成分分离） Sephadex-LH20 （可用于亲脂性成分分离 ）
• 机理： 分离游离黄酮（苷元）－－靠吸附作用。吸附程
第三节 提取分离方法
习题：下列黄酮化合物， （1）用聚酰胺柱色谱，含水甲醇梯度洗脱， （2）用硅胶柱色谱分离，氯仿-甲醇梯度洗脱，
分别写出洗脱顺序
HO
O
OH HO
O
OH OH
OH O A
Rha-GlcO
O
OH O B
O O Rha-GlcO
GlcO
O
OH O C
OH
O
OH
OH OH
OH O D
OH O E
O O
OH O
2%ZrOCl2
O
OO Zr
Cl
O H2O
O
2%枸橼酸
褪色
OH O
O O
Zr O
不退色
Cl H2O
黄绿色络合物
3-OH，4-酮基络合物的稳定性5-OH，4-酮基络合物（仅二氢黄酮醇除外）
第二节 理化性质与颜色反应
（2）铝盐
（3）铅盐
可用于定性或定量分析
*醋酸铅（中性）：邻二酚、3-OH和4-酮基好或5-OH 和4-酮 碱式醋酸铅：一般酚羟基均可
多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮及二氢黄酮醇类化 合物显橙红~紫红色，少数显紫~蓝色。查耳酮、 橙酮、儿茶素类不显色。异黄酮类一般不显色。
天然药物化学_第五章_黄酮类化合物-1
2'
2
O A
6 5 4
C
3
1' 6' OH
10.橙酮类 Aurones
O CH
O
11. 双苯吡酮类 Xanthones
12. 高异黄酮类
Homoisoflavones
O A C B
O
O
O
（三）存在形式
黄酮类多与糖成结合成苷，可成O-苷，也有C-苷 组成黄酮苷的糖类主要有：
1.单糖：D-Glc、D-Gal、D-Xyl、L-Rha、L-Ara、D-Glu A
n-BuOH 提取物 (39g) 溶于 1500ml 水中， 加 220g Pb(OH) Ac 饱和水溶液 黄色铅盐沉淀 加 220gNaHCO3 饱和水溶液 搅拌 1h，静置，滤过 滤液 6mol/L HCl 调 pH 5.3 n-BuOH 提取（500ml×5） n-BuOH 提取物 （4.3g 粗黄酮类） 凝胶滤过（TSK gel-HW-40） Fr.A-H (pH 5 的酸洗脱部分) Fr.I-P (pH 7 的水洗脱部分) 水层
2.双糖类：槐糖 龙胆二糖 芸香糖 新陈皮糖 3. 三糖类：龙胆三糖 槐三糖 Glc β1→2 glc Glc β1→6 glc Rha α1→6 glc Rha α1→2 glc Glc β1→6 glc α1→2 fru Glc β1→2 glc β1→2 glc
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第二节 理化性质
一、性状
二、溶解性
4.氯化锶反应 邻二酚羟基
OH
SrCl2 OH-
绿色～棕色～黑色沉淀
Sr++ 2HO-
O Sr O
+ H 2O
OH
5.三氯化铁反应
第五章--黄酮类化合物
O
OH
பைடு நூலகம்
HO O OH
异芒果素
8
HO 7
O OH
1 2
HO 6
5
O 4 3 OH glc
异芒果素(isomengiferin)
水龙骨科植物 石韦。
石韦中的异芒果素具有 止咳祛痰的功效。
12．橙酮类化合物
结构特点： C环为含氧五元环。母核碳原子的编号
也与其他黄酮类不同。
7 6
5 4
1
2'
O 2 CH 1'
如橙皮中的橙皮素和橙皮苷；甘草中的甘草 素和甘草苷。
OH
RO
O
HO
O
OCH3
OR
OH O
O
橙皮素 R=H 橙皮苷 R=芸香糖
甘草素 R=H 甘草苷 R=glc （ ） Glc是glucose的缩写
rutinose O
O
OH OCH3
O 橙皮苷(hesperidin),具有Vp样作用
维生素 P属于水溶性维生素，人体无法自身合成， 必须从食物中摄取。是由柑桔属生物类黄酮、芸香 素和橙皮素构成的。
O
O
二氢异黄酮类 （Isoflavanones）
如中药广豆根当中含有的紫檀素、三叶豆紫檀苷、 高丽槐素具有抗癌活性，苷的活性强于苷元。毛 鱼藤中所含有的鱼藤酮也属于二氢异黄酮的衍生 物，具有较强的杀虫和毒鱼作用。它们都属于二 氢异黄酮类的衍生物。
广豆根
RO
O
O
O
O
紫檀素 R=CH3 三叶豆紫檀苷 R=glc 高丽槐素 R=H
O
黄酮类是以2-苯基色原酮为基本母核，3位无含氧取 代的一类化合物。
天然黄酮A环的5，7位几乎同时带有羟基，而B环常 在4’位有羟基或甲氧基，3’位有时也有羟基或甲氧基。
第五章_黄酮类化合物总结
O
O
OH O
OH
OH
第二节 理化性质及显色反应
一、性状 二、溶解性
三、酸性与碱性
四、显色反应
二、 溶解性
与分子存在状态有关
H2O 游离黄酮 黄酮苷 MeOH +
黄酮苷和苷元均易 溶于甲醇、乙醇
EtOH + + Et2O + CHCl3 + -
+（热） +
第二节 理化性质及显色反应
二氢黄酮类
O
二氢黄酮醇类
O OH
O
O
OH HO O
HO O OH OH O
O O
OH CH 2OH OCH 3
OH
O
甘草素 对消化性溃 疡有抑制作用
水飞蓟素
保肝作用
常见植物
CH3
HO O
OR
HO CH3 OH
O O CH2 OH OH HO O OH 橙皮苷 O
OH O OH
H3C
OH
O
OH
O
杜鹃素 R=H 紫花杜鹃素 R=CH3
黄酮类即以2-苯基色原酮为基本母 核，且3位上无含氧基团取代的一类化合 物。
2.黄酮醇类：
黄酮醇类的结构特点是在黄酮基本 母核的3位上连有羟基或其他含氧基团。
8 7
1
2' 2 1' 3 6'
3'
O
C
B
5'
4'
A
6 5
4
O
2-苯基色原酮
黄酮类
O
flavones
黄酮醇类 flavonols
O OH
O
三、查耳酮和二氢查耳酮类
第五章——黄酮类化合物
O
2 3 OH
4
黄烷醇
（＋）—儿茶素
抗氧化、除臭、抗衰老
9．橙酮类
O CH
O CH
OH OH
O
O
橙酮
硫磺菊素
护肝作用
常见取代基
（1） -OH A环：5,7-OH，形成间三酚结构 B环：3’，4’-OH 形成邻苯二酚结构 C环：C3-OH （2） 异戊二烯基： 主要在羟基邻位取代 A环： 6 , 8 B环：2’ , 5’
水溶液 分别以不同极性溶剂萃取 （石油醚，氯仿，乙酸乙酯，正丁醇）
石油醚层 （小极性）
氯仿层 乙酸乙酯层 （苷元） （大极性苷元 及单糖苷）
水层 正丁醇层 （黄酮苷） （多糖等）
（二）碱提取酸沉淀法 ——适合酸性成分 ——具有Ar-OH的黄酮
药材 OH碱水液
H+
3．二氢黄酮类（flavanones）
O
二氢黄酮
O
无色
橙皮苷
降低毛细管的脆性，保护毛细血管，防止微血管破裂出血的作用 。用于高血压病的辅助治疗
4．二氢黄酮醇类（flavanonols）
2 3 OH O
OH O OH OH HO O OH
O
二氢黄酮醇
二氢槲皮素
OH O OCH3 HO O OH OH O O CH2OH
H O 2
3
O
R
R=H，二氢黄酮 R=OH，二氢黄酮醇
半椅式结构、非平面性分子，故分 子与分子间排列不紧密，分子间引力降 低，有利于水分子进入，溶解度稍大。
③ 花色苷元（花青素）类——水溶度较大
+ O
X 或HO
-
-
天然药物化学第五章黄酮类化合物
OH1 2HO O OOHHOH OH3 4OHHO O HOOOHHO OHOH OH5 OH6HO OOOHOHOO7 8CH 3O OHOOOgleOH HOOOHOOH O9 10OHOOH OOCH 3O O第五章黄酮类化合物、写出下列化合物的名称，并指出属结构类别（按课堂所分小类）OCH 3COOHOrutinoseH5C 2 — O_ rha- glc_o C_ CH 2OOHOOH/V- OHrHO”V YLOglcO、名词解释1. 黄酮类化合物结构中有一个带 _______ 性的氧原子，能与 ______ 形成yang 盐。
yang 盐极 不稳定， ______ 即可分解。
2. 黄酮类化合物就整个分子而言，由于具有多个 ________ 基，故呈 ____ 性，能溶于 _____ 性 水液中。
3. ___________________________________ 黄酮类化合物用柱层析分离时，用 为吸附剂效果最好，该吸附剂与黄酮类化合 物主要是通过 _____ 进行吸附的。
4. 用聚酰胺柱层析分离黄酮类成分时，用醇由稀到浓洗脱时，查耳酮往往比相应的二 氢黄酮―被洗脱；苷元比其相应的苷 ____被洗脱；单糖苷比相应的三糖苷 —被洗脱。
5. 有一黄色针晶，FeCI 3反应为绿褐色，HCI-Mg 粉反应红色，Molish 反应阳性，氯氧化 锆试验呈黄色，加柠檬酸后，黄色 ________ ，此针晶为 _____ 类化合物。
6. ____________________________ 黄酮类化合物的酸性来源于 ___ ，其酸性强弱顺序依次为 ___________________________________ > ________________________ > ___ 。
7. 黄酮类化合物的基本骨架为 ___，其主要结构类型是依据—、___及—某特点而分类。
8. 黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在 ______________ 及 __________ 有关。
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第五章黄酮类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．构成黄酮类化合物的基本骨架是（）A. 6C-6C-6CB. 3C-6C-3CC. 6C-3CD. 6C-3C-6CE. 6C-3C-3C2．黄酮类化合物的颜色与下列哪项因素有关（）A. 具有色原酮B. 具有色原酮和助色团C. 具有2-苯基色原酮D. 具有2-苯基色原酮和助色团E.结构中具有邻二酚羟基3．引入哪类基团可使黄酮类化合物脂溶性增加（）A. -OCH3B. -CH2OHC. -OHD. 邻二羟基E. 单糖4．黄酮类化合物的颜色加深，与助色团取代位置与数目有关，尤其在（）位置上。
A. 6，7位引入助色团B. 7，4/-位引入助色团C. 3/，4/位引入助色团D. 5-位引入羟基E. 引入甲基5．黄酮类化合物的酸性是因为其分子结构中含有（）A. 糖B. 羰基C. 酚羟基D. 氧原子E. 双键6．下列黄酮中酸性最强的是（）A. 3-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 5，7-二OH黄酮D. 7，4/-二OH黄酮E. 3/，4/-二OH黄酮7．下列黄酮中水溶性性最大的是（）A. 异黄酮B. 黄酮C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 花色素8．下列黄酮中水溶性最小的是（）A. 黄酮B. 二氢黄酮C. 黄酮苷D. 异黄酮E. 花色素9．下列黄酮类化合物酸性强弱的顺序为（）（1）5，7-二OH黄酮（2）7，4/-二OH黄酮（3）6，4/-二OH黄酮A.（1）＞（2）＞（3）B.（2）＞（3）＞（1）C.（3）＞（2）＞（1）D.（2）＞（1）＞（3）E.（1）＞（3）＞（2）10．下列黄酮类化合物酸性最弱的是（）A. 6-OH黄酮B. 5-OH黄酮C. 7-OH黄酮D. 4/-OH黄酮E.7-4/-二OH黄酮11．某中药提取液只加盐酸不加镁粉，即产生红色的是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 花色素12．可用于区别3-OH黄酮和5-OH黄酮的反应试剂是（）A. 盐酸-镁粉试剂B. NaBH4试剂C.α-萘酚-浓硫酸试剂D. 锆-枸橼酸试剂 E .三氯化铝试剂13．四氢硼钠试剂反应用于鉴别（）A. 黄酮醇B. 二氢黄酮C. 异黄酮D. 查耳酮E. 花色素14．不能发生盐酸-镁粉反应的是（）A .黄酮 B. 黄酮醇 C. 二氢黄酮D. 二氢黄酮醇E. 异黄酮15．具有旋光性的游离黄酮类型是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 异黄酮D. 查耳酮E. 二氢黄酮16．既有黄酮，又有木脂素结构的成分是（）A. 槲皮素B.大豆素C. 橙皮苷D.水飞蓟素E.黄芩素17．黄酮苷的提取，除了采用碱提取酸沉淀法外，还可采用（）A. 冷水浸取法B. 乙醇回流法C. 乙醚提取法D. 酸水提取法E.石油醚冷浸法18．用碱溶解酸沉淀法提取芸香苷，用石灰乳调pH应调至（）A. pH6～7B. pH7～8 C .pH8～9D. pH9～10E. pH10以上19．黄芩苷是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮20．槲皮素是（）A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 查耳酮E. 异黄酮21．为保护黄酮母核中的邻二-酚羟基，提取时可加入（）A. 石灰乳B. 硼砂C. 氢氧化钠D. 盐酸E. 氨水22．芸香糖是由（）组成的双糖A. 两分子鼠李糖B. 两分子葡萄糖C. 一分子半乳糖,一分子葡萄糖D.一分子鼠李糖 , 一分子果糖E. 一分子葡萄糖,一分子鼠李糖23．查耳酮与（）互为异构体A. 黄酮B. 黄酮醇C. 二氢黄酮D. 异黄酮E. 黄烷醇24．可区别黄芩素与槲皮素的反应是（）A. 盐酸-镁粉反应B. 锆-枸橼酸反应C.四氢硼钠(钾)反应D. 三氯化铝反应E. 以上都不是25. 盐酸-镁粉反应鉴别黄酮类化合物，下列哪项错误（）A. 黄酮显橙红色至紫红色B. 黄酮醇显紫红色C. 查耳酮显红色D. 异黄酮多为负反应E. 黄酮苷类与黄酮类基本相同26. 硅胶吸附TLC，以苯-甲酸甲酯-甲酸（5︰4︰1）为展开剂，下列化合物R f值最大的是（）A．山奈素B．槲皮素C．山奈素-3-O-葡萄糖苷D．山奈素-3-O-芸香糖苷E．山奈素-3-O-鼠李糖苷27．1H-NMR中，推断黄酮类化合物类型主要是依据（）A．B环H-3′的特征B．C环质子的特征C．A环H-5的特征D．A环H-7的特征E．B环H-2′和H-6′的特征28．黄酮苷类化合物不能采用的提取方法是（）A．酸提碱沉B．碱提酸沉C．沸水提取D．乙醇提取E．甲醇提取29．二氯氧锆-枸橼酸反应中，先显黄色，加入枸橼酸后颜色显著减退的是（）A．5-OH黄酮B．黄酮醇C．7-OH黄酮D．4′-OH黄酮醇E．7，4′-二OH黄酮30. 聚酰胺色谱分离下列黄酮类化合物，以醇（由低到高浓度）洗脱，最先流出色谱柱的是（）A．山奈素B．槲皮素C．芦丁D．杨梅素E．芹菜素（二）多项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出二至五个正确的答案，并将正确答案的序号分别填在题干的括号内，多选、少选、错选均不得分）1．具有旋光性的黄酮苷元有（）（）（）（）（）A. 黄酮B. 二氢黄酮醇C. 查耳酮D. 黄烷醇E. 二氢黄酮2．影响聚酰胺吸附能力的因素有（）（）（）（）（）A. 酚羟基的数目B. 酚羟基的位置C. 化合物类型D. 共轭双键数目E. 洗脱剂种类3．芸香苷具有的反应有（）（）（）（）（）A. 盐酸-镁粉反应B. α-萘酚-浓硫酸反应C. 四氢硼钠反应D. 三氯化铝反应E. 锆-枸橼酸反应4．黄酮苷类化合物常用的提取方法有（）（）（）（）（）A. 碱溶解酸沉淀法B. 乙醇提取法C. 水蒸气蒸馏法D. 沸水提取法E. 酸提取碱沉淀法5．芸香苷经酸水解后，可得到的单糖有（）（）（）（）（）A. 葡萄糖B. 甘露糖C. 果糖D .阿拉伯糖 E. 鼠李糖6.下列各化合物能利用其甲醇光谱区别的是（）（）（）（）（）A．黄酮与黄酮醇B．黄酮与查耳酮C．黄酮醇-3-O-葡萄糖苷与黄酮醇-3-O-鼠李糖苷D．二氢黄酮与二氢黄酮醇E．芦丁与槲皮素7．聚酰胺吸附色谱法适用于分离（）（）（）（）（）A.蒽醌B. 黄酮C.多糖D. 鞣质E. 皂苷二、名词解释1．黄酮类化合物2．碱提取酸沉淀法三、填空题1．黄酮类化合物的基本母核是_______。
现泛指两个苯环(A与B环)，通过______相互联结，具有______基本骨架的一系列化合物。
2．黄酮类化合物结构中的色原酮部分是无色的，但当__________ ，即形成交叉共轭体系，而表现出颜色，一般黄酮及其苷显____；查耳酮显____；而二氢黄酮不组成____，故不显色。
3．黄酮类化合物所显颜色与分子中是否存在____及____的数目和位置有关。
如果在7或4/位上引入____能促使电子转移和重排，使颜色____。
花色素及其苷的颜色随pH值不同而改变，pH____显红色，pH____显紫色，pH____显蓝色。
4．游离黄酮类化合物一般难溶或不溶于水，易溶于____，____，____，____等有机溶剂中；分子中羟基数目多则____增加，羟基甲基化后，则____降低而____增加。
因分子中含有____，故都溶于碱性溶液中。
5．黄酮类化合物多具酚羟基，故显一定酸性，其酸性强弱顺序依次为________大于_________大于______大于____，此性质可用于提取分离。
黄酮7，4/上有羟基，因处于____对位，在_______的影响下，使酸性增强；而C5位羟基，因与C4羰基形成______，故酸性最弱。
6．盐酸-镁粉反应是鉴定黄酮类化合物最常用的方法，黄酮（醇）、二氢黄酮(醇)还原后显____色；____和____不呈色。
____试剂反应是二氢黄酮(醇)类专属性较高的一种试剂，反应后呈____色，可用于与其它黄酮类区别。
7．黄酮类化合物分子结构中，凡具有____或____时，都可与多种金属盐试剂反应，生成有色____或____，可用于鉴定。
8．锆-枸橼酸反应常用于区别____和____羟基黄酮，加入2％氯氧化锆甲醇溶液，均可生成____锆配合物，再加入2％枸橼酸甲醇液后，____颜色渐褪去，而____仍呈原色。
9．黄酮类化合物常存在于植物的____.____.____等组织中。
多以______形式存在，而木部组织中则多为____存在。
10．黄酮类化合物常用提取方法有_______法，______法。
用溶剂提取法提取黄酮类化合物，若原料为叶或种子时，可用石油醚处理除去_______,__________,_________,等脂溶性杂质。
也可在浓缩的提取液中加多倍量的浓醇，除去____，____等水溶性杂质。
11．黄酮类化合物分离方法有_________法，________法和_________法。
12．聚酰胺色谱法是通过聚酰胺分子上的____与黄酮类化合物分子上的______ 形成________ 而产生吸附。
吸附强度取决于黄酮类化合物___________，以及溶剂与黄酮类化合物或与聚酰胺之间形成氢键缔合能力大小。
常用____混合溶剂作为洗脱剂，不同类型黄酮类化合物在聚酰胺柱上先后流出顺序为：_____>______>______>______。
13．黄芩根中分离出黄酮类的主要有效成分是____具有____作用。
黄芩素分子中具有______的结构，性质不稳定，易被氧化成____化合物而变绿色。
因此在保存、炮制、提取时应注意防止______和______。
14．芸香苷又称____，是____和____缩合的双糖苷。
在冷水中溶解度为____，沸水为____，冷醇为____，热醇为____。
因此可利用芸香苷在冷水和沸水中溶解度的差别进行精制。
15．实验中提取芸香苷时，加0.4％硼砂的目的是：___________,________,_______。
16．花色素亲水性强于其它黄酮，是因为分子呈________形式存在，二氢黄酮的水溶性强于黄酮类是因为其分子呈_______型，有利于水分子进入，所以水溶度稍大。
四、鉴别题1．与(A)(B)2. 与(A) (B)与(A) (B)4．O O OH HOOH O O OH HO OH O O HOOH OHO glc rhaA B C五、分析比较题，并简要说明理由1．以聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序O OH O H OHOH O O OH O H OH OHOH O OH O H OH OH C H 3CH 3A B C理由：2．下列化合物水溶性强→弱顺序： ＞ ＞O O OH O H OH O O OH O H OHOHC H 3CH 3 O +OHOH OH OH O HA B C理由：3．用聚酰胺柱色谱分离下列化合物，以50%乙醇液洗脱先→后顺序： ＞ ＞ O O OH O H OHOH OHO O HO O glc OH OH O OH OH O H OH O C 6H 11O 5A B C理由：4．用乙醇为溶剂提取金钱草中的黄酮类化合物，提取液浓缩后，经聚酰胺柱色谱分离，以20%、50%、70%、90%的乙醇进行梯度洗脱，指出用上述方法分离四种化合物的洗脱 的先→后顺序，并说明理由。