芳香烃PPT
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芳香烃-完整PPT课件
其中①、③、⑤的关系是__同__系__物__. 其中②、④、⑤的关系是__同__分__异_学
二、苯的同系物
1. 概念：
具有苯环（1个）,侧链为烷基，且在分子组成上相
差一个或若干个CH2原子团的有机物。
通式：CnH2n-6(n≥6)
甲苯
CH3
CH2CH3 乙苯
芳香烃
问题导学
(1)苯的氧化反应：在空气中燃烧
点燃
2C6H6+15O2
12CO2+ 6H2O
火焰明亮 伴有浓烟
【注意】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯的最简式与乙炔相同为CH，燃烧现象相似。
芳香烃
问题导学
(2)苯的取代反应（卤代、硝化）
有白雾 生成
Fe
+ Br2
Br + HBr
【注意】1.催化剂Fe与Br2反应生成FeBr3起催化剂作 用，该反应是放热反应。
有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于 有机溶剂。硝基苯蒸气有毒性。
1.苯与硝酸的反应在50 ℃ --60℃ 时产物是硝基苯，温 度过高会有副产物。
2. 硫酸是该反应的催化剂和吸水剂，和硝酸混合时剧烈 放热。
3.反应过程中硝酸会部分分解。 4 .苯和硝酸都易挥发。
芳香烃
问题导学
【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】
KMnO4(H+)溶液
芳香烃
问题导学
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
色
资
料
CH3
H3C C CH3
CH3 H3C C CH2CH3
等不能使酸性 高锰酸钾溶液
褪色
芳香烃
问题导学
有机化学第7章,ppt课件
7.4.1 反应类型及反应机理
1. 亲电取代反应概述
+
+ E
HEsp3杂E化sp2杂化
+
E
+
+ -H
+H+
亲电试剂 π络合物 σ络合物 取代苯
+H E H E+
讨论：1.当过渡态 + 比 + 稳定时，中间体 σ
络合物较难形成，一旦形成后很快转化成产物。
+H E
H E+
2.当过渡态 + 比 + 能量相近时，
ψ3
无节面
ψ1 苯的π 电子分子轨道重叠情况
7.3 单环芳香烃的物理性质
物理性质 苯和其同系物的芳烃一般都溶剂，如 乙醚、CCl4 、石油醚等非极性溶剂。具有一定 的毒性，吸入过量苯蒸气，急性中毒引起神经性 头昏，并可发生再生障碍性贫血，急性白血病； 慢性中毒造成肝损伤。
4. 6电子体系有中性分子、碳正离子和碳负离子。 —
苯
环 戊 二 烯 负 离 子
3. 10 π电子体系（ n=2）
环辛四烯双负离子
126°46 ' 0.1334nm2K, THF
K
=
= 2K+
0.1462nm
K
成环C不在同一平面 无
π 电子=8
芳
不能形成环状共轭体系 性
成环C在同一平面 有芳 π 电子=10 n=2 性
三苯甲烷
萘
7.1.2 按4n+2规则的n分类
1. 2 π电子体系（ n=0）
2.
具两个电子的环状结构是稳定的，有芳香
Ph性。
Ph
Ph Ph
+
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键
芳香烃ppt课件
两种办法：
a.加热，将反应温度控制在100℃以上，使生成的水
沸腾离开反应体系，达到降低产物浓度；
b.使用发烟硫酸，使生成的水与发烟硫酸中的三氧
化硫结合形成硫酸，从而降低产物浓度。
亲电取代反应—傅氏反应
烷基化 酰基化
烷基化：（卤代烷烃、烯烃、醇作为烷基化试剂 ）
1)卤代烷 为烷基化 试剂
无水
CH 3C2H C2H ClAl3C lCH 3C2H C + 2H Al4Cl H
酰基化反应 在苯环中引入酰基 只能生成一元取代产物
烷基碳原子数大于2的反应中 要异构化
酰基的结构不变，不重排
烷基化反应可逆
酰基化反应不可逆
相同点：若苯环上连有强吸电子基团时，傅克反应就不会发生
B、加成反应
+ H2 Ni、加压
加热
Cl + Cl2 50 0C Cl
Cl
Cl Cl
Cl
C、氧化反应（重点）
5 6
4 3
7 8
2 1
SO3H
4-硝基-1-萘磺酸
8 7
6 5
SO 3H
1 2
3
4
α-萘磺酸
CH3
5 6
4 3
7 8
2 OH
1
5-甲基-2-萘酚
四 单环芳烃 1）苯的结构
Ph—， Ar—
CH2
苄基
2)单环芳烃的性质 ①休克尔规则 从结构上来说，具有芳香性的物质必须有一个 环闭的共轭体系，共轭体系中的原子在一个平 面上，在这个平面的上下两侧有环状离域的π 电子云，而且组成该π电子云的P电子数必须 合乎4n+2 规则，（n为0，1，2，3…整数）。
CH3
《芳香烃的命名》课件
非苯芳香烃
非苯芳香烃是指不含有苯 环的芳香烃，如环庚三烯 正离子、环戊二烯负离子 等。
芳香烃的结构特点
苯环的结构特点
芳香烃的异构体
苯环是由六个碳原子和六个氢原子组 成的环状结构，具有特殊的稳定性。
芳香烃的异构体包括顺式和反式异构 体，不同异构体的性质也有所不同。
取代基的位置和数目
芳香烃中可以含有取代基，取代基的 位置和数目会影响芳香烃的性质。
REPORT
CATALOG
DATE
ANALYSIS
SUMMAR Y
04
芳香烃的命名技巧
掌握规则，灵活运用
熟练掌握芳香烃的命名规则，包括母 体烃的选取、取代基的顺序、编号原 则等。
在实际应用中，能够根据具体情况灵 活运用规则，避免出现错误或不必要 的混淆。
注意取代基的顺序规则
掌握取代基的顺序规则，确保在命名时正确排列取代基的顺序，避免因顺序错误 导致名称混乱。
习惯命名法
总结词：历史悠久 详细描述：习惯命名法是基于历史习 惯对某些具有特殊性质的烃进行命名
的，如石油醚、汽油等。
总结词：不规范性
详细描述：习惯命名法没有统一的标 准，且很多名称与实际结构不符，因 此存在一定的不规范性。
总结词：局限性
详细描述：习惯命名法仅适用于某些 特定的烃，对于大多数烃并不适用， 因此其应用范围有限。
注意取代基的书写规范
取代基名称的书写
在书写芳香烃的名称时，取代基名称 应按照规定的格式书写，包括取代基 的名称、位置和数量。
取代基符号的书写
在芳香烃中，取代基可以用符号来表 示。这些符号应该按照规定的格式书 写，以避免混淆和误解。
注意区分同分异构体
同分异构体的概念
人教版化学《芳香烃》精品课件
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 气味 状态 熔点 密度 溶解性
➢回顾1.苯的物理性质
沸点 毒性
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
一、苯的结构和化学性质回顾
颜色 无色
➢回顾1.苯的物理性质
气味 特殊气味
状态 液态
熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 低！易挥发
密度 比水小 毒性 有毒
溶解性 不溶于水，易溶于有机溶剂。
(1)结构式
H
(2)结构简式
(3)比例模型：
C
HC
CH
HC
CH
C
H
(苯的凯库勒式)
(4)结构特点 苯分子具有平面正六边形结构。
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点 2.组成与结构： 分子式：
(1)结构式
(2)结构9-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
湖 南 省 长 郡 中学20 19-202 0学年高 二上学 期化学 选修五 《第二 章第二 节芳香 烃》( 共90张 PPT)
➢回顾2.苯的结构特点
2.组成与结构： 分子式： C6H6
(1)结构式
有机化学第六章芳香烃ppt课件
浓HSO4 , 70~80℃
SO3H
H2SO4·SO3
或H2SO4·SO3 30~50℃
CH3
+ H2SO4(浓)
220℃
CH3 SO3H + CH3
SO3H SO3H SO3H
–应用
0℃ 100℃
43％ 13％
CH
•
3
1
+ H2SO4 △
CH 3
Br2
Fe
C12H25
SO3H
•2
+ H2SO4 △ C12H25
– 烷基化反应
C2H5
+ C2H5Br
AlCl3
+ HBr
烷基化试剂除卤代烷外还可用烯烃和醇，傅克反应催
化剂常用AlCl3，也有用其他路易斯酸如BF3或FeCl3的反应。
如：
CH3-CH-CH3
+ CH3CH=CH2 AlCl3
+ CH3CH2OH H2SO4
-CH2CH3 + H2O
如果苯环上有侧链，并且在合适长度(3~4个碳)的位置 有卤原子的话，该芳烃还可发生分子内的亲电取代。如：
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
第四节 苯环上的亲电取代反应
6.4 Electrophilic substitution on benzene ring
▪ 卤代反应(halogenations)
经营者提供商品或者服务有欺诈行为 的，应 当按照 消费者 的要求 增加赔 偿其受 到的损 失，增 加赔偿 的金额 为消费 者购买 商品的 价款或 接受服 务的费 用
有机化学第08章 芳香烃(共201张PPT)
再比较 4式和5式
4
催化 剂
+ H2 压 力， 溶剂
112.3KJ mol-1
5
催 化剂
+ H2
压力 ，溶 剂
按上面的计算和结论，5 式若为共轭三烯结构，当加一 分子氢时，氢化热应为-112.3-(-7.2) = -105.1 KJ mol -1。
催化剂
+ H2 压力，溶剂
(Z)
H？
(Z)
- 105.1 KJ mol -1
4 苯具有特殊的稳定性---从氢化热数据看苯的内能。
环己烯 环己二烯
环己三烯
苯
氢化热（kJ / mol） 119.5 (测定)
231.8 (测定)
119.53=358.5 208.5 (根据假设计算) (测定)
每个C=C的平均氢化热 119.5
115.9
119.5
69.5
（kJ / mol）
从整体看： 苯比环己三烯的能量低 苯比环己二烯的能量低
119.5 KJ mol-1
3
催化 剂
+ 2H2 压力，溶剂
231.8 KJ mol-1
4
催化 剂
+ H2 压力，溶剂
112.3KJ mol-1
(Z)
5.
催化剂
+ H2 压力，溶剂
H？
(Z)
6. CH2=CH-CH=CH-CH=CH2 + 3 H2 CH3(CH2)4CH3 -337 KJ mol-1
反键轨道
E 成键轨道
共振论
Ⅰ
Ⅱ
贡献大
键长，键角完全 相等的等价结构
Ⅲ
Ⅳ
Ⅴ
贡献小
键长、键角不等 的不等价结构
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KMnO4、H+
COOH
苯环影响了甲基，使 甲基变得活泼，易于 被氧化
R KMnO4
C H （H+） R
COOH （R—：烷基或氢）
与苯环直接相连的C必须有H，侧链均被氧化为羧基。
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
CH2—R
HOOC
KMnO4/H+
|
CH3 |
3．下列变化属于取代反应的是（Ｃ）
A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
4 . 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( C )
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
归纳总结
同学们再见！
注意 : 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
三、苯的化学性质
2、加成反应:
Ni + 3H2
△
环己烷
三、苯的化学性质
3、取代反应: （1）溴代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯，无色油状液体,不溶于 水,密度比水大
反应条件 液溴,催化剂（苯与溴水不反应） 卤代反应 苯还可以和其它纯卤素单质在卤化铁催化下反应
苯的性质 1
化学史话
19世纪，英国化学家法拉第对煤 气压缩桶剩余的一种油状液体产生兴 趣。他花了整整五年时间提取这种液 体，用蒸馏的方法在80℃左右将这种 油状液体进行分离，得到苯。
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
1825年6月1日法拉第向伦敦皇家协会报告：这种液 体略有香味，一般条件下，它是一种无色透明的液体， 当把这种液体放在冰水中冷却时，它就会结晶变成固体， 如果让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时融化。如果把 融化后液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。
C| H3 NO2
甲基影响了苯环，使苯 环上邻、对上的H变得 活泼，易于被取代
| NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又 叫TNT，烈性炸药。淡黄色晶体，不溶于水。
归纳总结
3. 加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
CH3
能力提升
某芳香烃的化学式为C8H10，则它可能的结构？若化学式为 C9H12呢？
C2H4 C3H6 C5H8
不饱和度 1
2
1
键线式
只保留碳架，进一步省略碳原子以及与碳原子相连的氢原子； 键线式中每个端点或交点均表示一个碳原子，其余价键用氢补齐。
O
创意活动
分子式为C6H6的烃，不饱和度为?请你试着画出 该分子可能的结构。
第三章 第二节 苯及苯的同系物
4
内容索引
1.苯的性质 2.苯的同系物的性质
能力提升
+ HNO3
浓H2SO4
50~60℃
←敞口玻璃管
NO2 +H2O
A
B
C
D
能力提升
←敞口玻璃管
1.三种试剂添加的顺序？ 先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓 硫酸,并及时摇匀、冷却后再逐滴加入苯.
2.敞口玻璃管的作用?
冷凝回流
3.硝基苯是一种无色油状的液体，实验 中得到的是产物是黄色的，为什么？
苯的性质
一．物理性质
颜色 状态
气味
溶解性
密度
熔沸点 毒性
无色 液态
特殊气味
不溶于水，易 溶于有机溶剂
ρ
< ρH2O
熔点5.5℃ 有毒 沸点80.1℃
化学史话
凯库勒是一位极富想象力的化学家， 长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚， 他坐在壁炉前打瞌睡，眼前又出现了旋转 的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷 曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，形成 成了一个环。他像触电般惊醒，接着提出 了苯环结构。
2.长导管的作用？ 用于导气和冷凝回流
3.哪些现象说明发生了取代反 应而不是加成反应？
导管口有白雾，锥形瓶里产生淡黄色 沉淀。说明苯跟溴反应时苯环上的一 个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
4.得到的溴苯中含有哪些杂质？
溴苯（苯、溴、溴化铁、 少量溴化氢）
溴苯
获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢 氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠 溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯) 可得纯净的溴苯。
三、苯的化学性质
3、取代反应: （2）硝化反应：
+ HNO3
浓H2SO4
50~60℃
NO2 +H2O
硝基苯，苦杏仁味无色液体, 不溶于水，密度比水大
反应条件 50~60℃,浓硫酸 浓H2SO4作用 催化剂、吸水剂
3、取代反应: （3）磺化反应
+ H2SO4 70℃~80℃ －SO3H + H2O
HOOC—
—C—CH3 |
| CH3
COOH
2. 取代反应
C| H3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
C| H3 NO2 + H2O
C| H3
C| H3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
+ H2O |
NO2
30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
2. 取代反应
C| H3 + 3HNO3
O2N 浓硫酸 100℃
NO2 用氢氧化钠溶液洗涤
巩固提升
1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键
交替结构”的是( ABD )
A.苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B.邻二甲苯只有一种结构 C.间二甲苯只有一种结构 D.苯环上碳碳键的键长相等
2．能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色
的是（ CD ）
凯库勒
凯库勒苯环结构的有关观点：
6个碳原子构成平面六边形环； 每个碳原子均连接一个氢原子； 环内碳碳键单双键交替
结构式
结构简式
（凯库勒式）
实验事实
2ml
1mlKMnO4(H+)溶液
苯
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
分层：上层无色 分层：下层紫色 分层：上层橙红色 分层：下层无色
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构
平面正六边形，分子中的六个碳原子和 六个氢原子均在同一平面
各个键角都是120º 苯分子中碳碳键的键长为1. 40 ×10 - 10m ，介于单 键(1. 54 ×10 - 10m) 和双键(1. 33 ×10 - 10m)之间
苯的性质
二．分子结构
分子式 结构式
C6H6
结构简式
空间构型 碳碳键特点
不饱和度Ω（也称缺氢指数）
Ω=双键数+三键数×2+环数
只含有C和H或者O的化合物 （CxHyOz）的计算公式：
Ω =(2x+2－y)/2
一个双键（烯烃等）贡献1个不饱和度； 一个三键（炔烃等）贡献2个不饱和度； 一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度； 一个碳氧双键贡献1个不饱和度。
键线式
H2C
CH2
分子式
苯磺酸
学习小结1
难氧化、难加成、易取代
+ 3H2△Ni
2C6H6 + 15 O2点燃12CO2+6 H2O
能力提升
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
A
B
C
D
实验现象:烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 锥形瓶中导管口有白雾，锥形瓶中产生淡黄色沉淀； 烧杯底部有褐色不溶于水的液体；
1.Fe屑的作用？ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
或
介于单键和 平面正六边形 双键之间的
独特的键
注：虽然凯库勒式现仍被使用，但苯分子中并不存在交替的单双键。
球棍模型
比例模型
性质预测：
苯的特 殊结构
介于单键和双 键之间的独特 的键
苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应:
可燃性： 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
巩固提升
1.已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH2Cl 条件一：光照
CH3 + Cl2 条件二
CH3
条件二：Fe或FeCl3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
2．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（A ）
A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以生加成反应
某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高 锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则它可能的结 构有多少种？
本节课小结
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
CH3
六甲基苯(C12H18)
概念辨析
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
判断：上述物质中 属于芳香族化合物的是（ ABCDEF） 属于芳香烃的是（ ABCF ） 属于苯的同系物的是（ CF ）
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的 同系物
三、化学性质（以甲苯为例）
COOH
苯环影响了甲基，使 甲基变得活泼，易于 被氧化
R KMnO4
C H （H+） R
COOH （R—：烷基或氢）
与苯环直接相连的C必须有H，侧链均被氧化为羧基。
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
| CH3
CH2—R
HOOC
KMnO4/H+
|
CH3 |
3．下列变化属于取代反应的是（Ｃ）
A．苯与溴水混合，水层褪色 B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 C．甲苯制三硝基甲苯 D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环已烷
4 . 下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是( C )
A．苯和甲苯
B．1－己烯和二甲苯
C．苯和1－己烯
D．己烷和苯
归纳总结
同学们再见！
注意 : 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化
三、苯的化学性质
2、加成反应:
Ni + 3H2
△
环己烷
三、苯的化学性质
3、取代反应: （1）溴代反应
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯，无色油状液体,不溶于 水,密度比水大
反应条件 液溴,催化剂（苯与溴水不反应） 卤代反应 苯还可以和其它纯卤素单质在卤化铁催化下反应
苯的性质 1
化学史话
19世纪，英国化学家法拉第对煤 气压缩桶剩余的一种油状液体产生兴 趣。他花了整整五年时间提取这种液 体，用蒸馏的方法在80℃左右将这种 油状液体进行分离，得到苯。
Michael Faraday ( 1791﹣ 1867)
1825年6月1日法拉第向伦敦皇家协会报告：这种液 体略有香味，一般条件下，它是一种无色透明的液体， 当把这种液体放在冰水中冷却时，它就会结晶变成固体， 如果让温度慢慢上升，这种固体在5.5℃时融化。如果把 融化后液体暴露在空气中，最后它会完全挥发。
C| H3 NO2
甲基影响了苯环，使苯 环上邻、对上的H变得 活泼，易于被取代
| NO2
+ 3H2O
2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又 叫TNT，烈性炸药。淡黄色晶体，不溶于水。
归纳总结
3. 加成反应
CH3
+ 3H2
催化剂 △
CH3
能力提升
某芳香烃的化学式为C8H10，则它可能的结构？若化学式为 C9H12呢？
C2H4 C3H6 C5H8
不饱和度 1
2
1
键线式
只保留碳架，进一步省略碳原子以及与碳原子相连的氢原子； 键线式中每个端点或交点均表示一个碳原子，其余价键用氢补齐。
O
创意活动
分子式为C6H6的烃，不饱和度为?请你试着画出 该分子可能的结构。
第三章 第二节 苯及苯的同系物
4
内容索引
1.苯的性质 2.苯的同系物的性质
能力提升
+ HNO3
浓H2SO4
50~60℃
←敞口玻璃管
NO2 +H2O
A
B
C
D
能力提升
←敞口玻璃管
1.三种试剂添加的顺序？ 先将浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入浓 硫酸,并及时摇匀、冷却后再逐滴加入苯.
2.敞口玻璃管的作用?
冷凝回流
3.硝基苯是一种无色油状的液体，实验 中得到的是产物是黄色的，为什么？
苯的性质
一．物理性质
颜色 状态
气味
溶解性
密度
熔沸点 毒性
无色 液态
特殊气味
不溶于水，易 溶于有机溶剂
ρ
< ρH2O
熔点5.5℃ 有毒 沸点80.1℃
化学史话
凯库勒是一位极富想象力的化学家， 长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚， 他坐在壁炉前打瞌睡，眼前又出现了旋转 的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷 曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，形成 成了一个环。他像触电般惊醒，接着提出 了苯环结构。
2.长导管的作用？ 用于导气和冷凝回流
3.哪些现象说明发生了取代反 应而不是加成反应？
导管口有白雾，锥形瓶里产生淡黄色 沉淀。说明苯跟溴反应时苯环上的一 个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
4.得到的溴苯中含有哪些杂质？
溴苯（苯、溴、溴化铁、 少量溴化氢）
溴苯
获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢 氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠 溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水)，蒸馏(除去苯) 可得纯净的溴苯。
三、苯的化学性质
3、取代反应: （2）硝化反应：
+ HNO3
浓H2SO4
50~60℃
NO2 +H2O
硝基苯，苦杏仁味无色液体, 不溶于水，密度比水大
反应条件 50~60℃,浓硫酸 浓H2SO4作用 催化剂、吸水剂
3、取代反应: （3）磺化反应
+ H2SO4 70℃~80℃ －SO3H + H2O
HOOC—
—C—CH3 |
| CH3
COOH
2. 取代反应
C| H3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
C| H3 NO2 + H2O
C| H3
C| H3
+ HNO3
浓硫酸 30℃
+ H2O |
NO2
30℃苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯。
2. 取代反应
C| H3 + 3HNO3
O2N 浓硫酸 100℃
NO2 用氢氧化钠溶液洗涤
巩固提升
1.下列事实可以说明“苯分子结构中不存在碳碳单键和双键
交替结构”的是( ABD )
A.苯不能使溴水和酸化高锰酸钾溶液褪色 B.邻二甲苯只有一种结构 C.间二甲苯只有一种结构 D.苯环上碳碳键的键长相等
2．能通过化学反应使溴水褪色，又能使高锰酸钾酸性溶液褪色
的是（ CD ）
凯库勒
凯库勒苯环结构的有关观点：
6个碳原子构成平面六边形环； 每个碳原子均连接一个氢原子； 环内碳碳键单双键交替
结构式
结构简式
（凯库勒式）
实验事实
2ml
1mlKMnO4(H+)溶液
苯
振荡
2ml苯
1ml溴水 振荡
分层：上层无色 分层：下层紫色 分层：上层橙红色 分层：下层无色
1935年，经X射线衍射法发现苯的真实结构
平面正六边形，分子中的六个碳原子和 六个氢原子均在同一平面
各个键角都是120º 苯分子中碳碳键的键长为1. 40 ×10 - 10m ，介于单 键(1. 54 ×10 - 10m) 和双键(1. 33 ×10 - 10m)之间
苯的性质
二．分子结构
分子式 结构式
C6H6
结构简式
空间构型 碳碳键特点
不饱和度Ω（也称缺氢指数）
Ω=双键数+三键数×2+环数
只含有C和H或者O的化合物 （CxHyOz）的计算公式：
Ω =(2x+2－y)/2
一个双键（烯烃等）贡献1个不饱和度； 一个三键（炔烃等）贡献2个不饱和度； 一个环（如环烷烃）贡献1个不饱和度； 一个碳氧双键贡献1个不饱和度。
键线式
H2C
CH2
分子式
苯磺酸
学习小结1
难氧化、难加成、易取代
+ 3H2△Ni
2C6H6 + 15 O2点燃12CO2+6 H2O
能力提升
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
A
B
C
D
实验现象:烧瓶中的液体轻微沸腾，充满红棕色气体； 锥形瓶中导管口有白雾，锥形瓶中产生淡黄色沉淀； 烧杯底部有褐色不溶于水的液体；
1.Fe屑的作用？ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
或
介于单键和 平面正六边形 双键之间的
独特的键
注：虽然凯库勒式现仍被使用，但苯分子中并不存在交替的单双键。
球棍模型
比例模型
性质预测：
苯的特 殊结构
介于单键和双 键之间的独特 的键
苯的特殊性质
饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应
三、苯的化学性质
1、氧化反应:
可燃性： 2C6H6＋15O2 点燃 12CO2＋6H2O
巩固提升
1.已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH2Cl 条件一：光照
CH3 + Cl2 条件二
CH3
条件二：Fe或FeCl3
Cl
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
2．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（A ）
A．甲苯硝化生成三硝基甲苯 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟 D．甲苯与氢气可以生加成反应
某烃的化学式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高 锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含一个烷基，则它可能的结 构有多少种？
本节课小结
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应： ②取代反应： ③加成反应：
(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
CH3
六甲基苯(C12H18)
概念辨析
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
判断：上述物质中 属于芳香族化合物的是（ ABCDEF） 属于芳香烃的是（ ABCF ） 属于苯的同系物的是（ CF ）
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的 同系物
三、化学性质（以甲苯为例）