第二节糖的结构与性质
化学糖类的知识点总结
化学糖类的知识点总结一、糖类的基本概念糖类是一类含有可溶性羟基的碳水化合物，它们通常是由碳、氢、氧三种元素组成的，化学式一般为（CH2O）n，其中 n 为大于或等于 3 的整数。
糖类在自然界中广泛存在，包括蜂蜜、水果、蔬菜、奶制品等食物中，在生物体内则广泛存在于细胞膜、核酸、蛋白质等生物大分子中。
根据其分子结构和性质，糖类可以分为以下几类：1. 单糖：是由一个具有多个羟基的碳链所组成的糖类，最简单的单糖是三碳的甘油醛(Glyceraldehyde)和四碳的醣醇(Erythrose)；2. 双糖：是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成的化合物，如蔗糖（麦芽糖、大葡萄糖）、乳糖等；3. 多糖：是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成的多聚糖，如淀粉、纤维素、糖原等。
在糖类中，单糖是最基本的单位，其他复杂的糖类都是由单糖经过酶催化反应而形成。
同时，单糖也是生物体内最重要的糖类之一，如葡萄糖、果糖、半乳糖等，它们是细胞内能量的重要来源，也是构成生物大分子如核酸、蛋白质等的基本结构单元。
二、糖类的结构特点糖类的结构特点主要体现在其碳骨架、立体构型和环结构上。
1. 碳骨架：糖类的碳骨架通常是由连续的碳原子所组成的，每个碳原子上都含有一个羟基和一个醛基或酮基，由于羟基和醛基/酮基的特性，糖类具有较强的亲水性，因此可以在水溶液中自发形成环状结构。
2. 立体构型：糖类分子的碳原子上的羟基与醛基或酮基之间的空间排列方式不同，导致糖类分子具有不同的立体构型，常见的有 D 型和 L 型两种构型，它们之间的转化是通过酶的催化反应来完成的。
3. 环结构：糖类在水溶液中通常以环状结构存在，环状结构常见的有六元环和五元环两种类型，其中六元环的糖称为吡喃糖，五元环的糖称为呋喃糖。
糖类的结构特点决定了它们的生物学功能和化学性质，同时也为糖类的合成、分离和分析提供了重要的依据。
三、糖类的代谢途径糖类在生物体内主要通过糖酵解、糖异生和糖原合成三种途径进行代谢。
第二节 糖类(知识点归纳+例题)
第二节糖类(知识点归纳+例题)[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。
2.明白常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系，学会淀粉的检验方法。
1．糖类组成：糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物，其组成大多能够用通式Cm(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．依照糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖，如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖：1 mol低聚糖水解后能产生2～10_mol单糖，若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol多糖水解后能产生专门多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。
3．在口中咀嚼米饭和馒头时会感甜味，这是因为唾液中含有淀粉酶，它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。
探究点一葡萄糖与果糖1．实验探究葡萄糖分子组成和结构，试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上：(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后，只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O，其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180，运算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应，生成酯的质量为3.90 g，由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成，生成直链化合物己六醇，葡萄糖分子结构中分子内含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2．依照下列要求完成实验，并回答下列问题：(1)在一支洁净试管中配制2 mL银氨溶液，加入1 mL 10%葡萄糖溶液，振荡并在水浴中加热。
观看到的实验现象是试管内壁有银镜生成，反应的△CH2OH(CHO化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OH――→H)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。
糖的化学结构和性质
糖的化学结构和性质糖是生活中常见的一类碳水化合物，不仅是人们日常饮食中的重要营养来源，还在许多工业领域发挥着重要的作用。
糖的化学结构和性质对于我们理解糖的功能和应用具有重要意义。
本文将从糖的化学结构入手，探讨糖的性质和其在生活中的应用。
一、糖的化学结构糖是由碳、氢、氧三种元素构成的有机化合物，其基本结构都是由一个或多个糖基组成。
糖基是由多个碳原子构成的骨架，每个碳原子上都连接着羟基（-OH）和氢（H）基团。
根据糖基中的羟基数目不同，糖可以分为单糖、双糖和多糖。
1. 单糖单糖是由一个糖基组成的糖分子。
根据糖基的碳原子数目，单糖可以分为三种：三碳糖（如甘露糖）、五碳糖（如葡萄糖）和六碳糖（如果糖）。
单糖通常以环状结构存在，其中五碳糖和六碳糖形成的环状结构最为常见。
2. 双糖双糖是由两个糖基通过酯键连接而成的糖分子。
例如，蔗糖由葡萄糖和果糖组成，乳糖由葡萄糖和半乳糖组成。
双糖是一种常见的糖分，常用于食品和饮料中作为甜味剂。
3. 多糖多糖是由多个糖基通过糖苷键连接而成的糖分子。
淀粉和纤维素是生物体中常见的多糖，它们由许多葡萄糖分子组成。
多糖在人类消化系统中起到重要的能量供应作用，同时在工业上也有广泛的应用。
二、糖的性质糖的化学结构决定了它的物理和化学性质。
下面将介绍糖的溶解性、甜味和还原性。
1. 溶解性糖是能够溶解在水中的物质，不同类型的糖在水中的溶解性也不同。
对于单糖和双糖来说，其溶解性随着分子结构的增大而增加。
多糖的溶解性取决于其分子量和空间结构。
一般来说，分子量较小、分散度较好的多糖溶解性较好，而高分子量的多糖则较难溶解。
2. 甜味糖是我们常见的食物甜味来源之一，其甜味是因为糖分子与人舌尖上的味蕾相互作用所引起的。
不同类型的糖具有不同的甜味程度，常见的单糖如葡萄糖和果糖具有较强的甜味，而一些多糖则口感相对较淡。
3. 还原性糖具有还原性，即在适当的条件下能够还原其他物质。
这是因为糖分子中有一个或多个羟基可以氧化为醛基，从而参与还原反应。
第二节 糖类结构
H3CCO2
还可与无机酸生成如硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯。
O 5、苷的生成 C H CH2OH CH2OH OH O HO HO O HO OH HO HO OH OH OH OH OH CH2OH H2O CH3OH H2O CH3OH + 干HCl + H 干 HCl H 糖苷 CH2OH CH2OH O HO HO O HO HO OCH3 OH OH 配基 OCH
提出——环状半缩醛结构 HO ＊ H C
苷原子 1 O C
苷羟基
H
OH
HO H H H O OH
2 OH H 动态平衡 HO 3 H H H 4 OH 5 OH
H ＊ OH C
OH
HO H O
H
H
OH
6 CH2OH CH2OH CH2OH α-D-(+)葡萄糖 开链式 β -D-(+)-葡萄糖 ~36% β-D-(+)~64% 葡萄糖 0.01% α-D-(+)葡萄糖 0 0 [α]D=+112 平衡混合的比旋光度=+52.7[β]D=+19
HO
CHO OH
断裂1个C-C键，消耗一个HIO4
最甜的糖醇，其代谢不需胰岛素，加入糖尿病 人的食品中作为甜味剂（可减肥，口感好。）
3、脎 的 生 成
单糖与苯肼→苯腙；苯肼过量→不溶于水的黄色晶体 说明； 1、还原糖才 能成脎； 2、只发生在 C1~C2上 (确定构型)
CHO
3PhNHNH2
பைடு நூலகம்
CH=NNHPh NNHPh
第二节 糖类的结构与性质
一、单糖的结构与性质
二、低聚糖
三、多糖
四、糖类的测定方法
糖化学知识点总结
糖化学知识点总结糖化学是研究糖类化合物的性质、结构、合成及在生物体内部的生物功能的一门科学。
糖类化合物广泛存在于自然界中，是生命的重要组成部分，对于人类的健康和生活有着重要的影响。
本文将从糖的结构、分类、性质和应用等方面进行总结。
一、糖的结构糖是一类碳水化合物，其分子结构主要由碳、氢和氧组成。
糖的一般化学式为Cn(H2O)m，其中n和m分别为正整数。
糖分为单糖、双糖和多糖三类。
1. 单糖单糖是由单个糖分子组成的简单碳水化合物，是构成多糖和双糖的基本单位。
单糖的分子结构一般为一个或多个碳骨架，每个碳原子上连接有一个羟基（-OH）和一个醛基（CHO）或酮基（C=O）。
常见的单糖有葡萄糖、果糖、半乳糖等。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子经过缩合反应而形成的碳水化合物，分子结构包括两个单糖分子通过一个糖苷键连接在一起。
常见的双糖有蔗糖（由葡萄糖和果糖组成）、乳糖（由葡萄糖和半乳糖组成）等。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的长链状的碳水化合物，常见的多糖包括淀粉、纤维素和半乳聚糖等。
二、糖类化合物的分类根据单糖分子结构的不同，糖类化合物可以分为醛糖和酮糖两类。
1. 醛糖醛糖的分子中含有一个醛基（CHO），根据碳原子上的羟基和醛基的位置，醛糖可以分为三种不同的立体异构体：D型、L型和α/β型。
2. 酮糖酮糖的分子中含有一个酮基（C=O），酮糖也包括D型、L型和α/β型的立体异构体。
三、糖类化合物的性质糖类化合物是生物体内的重要能源来源和组织结构的基本材料，具有多种重要性质。
1. 甜度糖类化合物有甜味，常见的甜度依次为蔗糖＞葡萄糖＞果糖＞乳糖＞半乳糖。
这主要与糖分子结构的不同有关。
2. 溶解性糖类化合物在水中具有良好的溶解性，随着溶解度增加，糖的甜度也会增加。
3. 还原性糖类化合物中的醛基和酮基具有还原性，可以与银镜反应，因而称为还原糖。
4. 保水性多糖具有良好的保水性，能够在水中形成胶状物质，具有较强的保水性能。
第二节 二糖和多糖
糖类: 从结构上看，一般是多羟基醛或多
羟基酮，以及水解生成它们的物质。
单糖 不能再水解的更简单的糖。
糖的分类 二糖 能水解，可产生2mol单糖。
多糖 可水解产生许多单糖。
二糖
一、蔗糖: 分子式: C12H22O11
1、物理性质: 无色晶体,易溶于水(冰糖、 白砂糖样品)，较难溶于乙醇. 存在: 甘蔗、甜菜含量较多.
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6 水浴加热 纤维素 葡萄糖
催化剂
3、用途： ①酯化反应：制造纤维素硝酸酯。
[C6H7O2(OH)3]n 浓硫酸 [(C6H7O2)(OH)3]n + 3nHO-NO2
[(C6H7O2)(O-NO2)3]n + 3nH2O 纤维素三硝酸酯
纤维素一般不容易完全酯化生成三硝酸酯 (含N: 14.14%). N%: 12.5--13.8% 火棉 ——无烟火药 N%: 10.5--12% 胶棉 ——制喷漆、赛璐珞
②制造纤维素乙酸酯 又名醋酸纤维
[(C6H7O2)(OH)3]n + 3n（CH3CO）2O
浓硫酸
[(C6H7O2)(O-COCH3)3]n + 3nCH3COOH
醋酸纤维
用途: 电影胶片的片基(不易着火)
③粘胶纤维
把纤维素依次用氢氧化钠浓溶液和二硫 化碳处理, 再把生成物溶解于氢氧化钠 稀溶液即形成粘胶液. 把黏胶液经过细 孔压入稀酸溶液中,重新生成纤维素, 即粘胶纤维.
二、麦芽糖:
分子式: C12H22O11(与蔗糖同分异构体)。 1、物理性质: 白色晶体(常见的麦芽糖是 没有结晶的糖膏), 易溶于水,有甜味(不 及蔗糖). 存在: 发芽的谷粒和麦芽
糖类知识点总结化学
糖类知识点总结化学一、糖的种类1. 单糖单糖是由3至7个碳原子连接在一起形成的分子，最常见的单糖有葡萄糖、果糖和半乳糖等。
单糖按照分子构造可以分为直链式单糖和环状单糖两类，其中环状单糖又可分为葡萄糖型和果糖型两类。
单糖还可以根据光学活性分为D-型和L-型两类。
2. 双糖双糖由两个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成，常见的双糖有蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
双糖的生成是通过两个单糖分子的缩合反应形成的。
3. 多糖多糖是由多个单糖分子经过缩合反应形成的大分子，常见的多糖有淀粉、纤维素和糖原等。
多糖的结构复杂，可以分为直链多糖和支链多糖两类。
多糖在生物体内有重要的生理作用，是植物细胞壁的主要组成部分，也是动物体内储存能量的主要形式。
二、糖的性质1. 化学性质糖类化合物是碳水化合物的一种，具有醇、醛或酮官能团。
单糖可以发生还原反应，产生醛糖和酮糖，而双糖和多糖则不具有还原性。
2. 物理性质糖类化合物大多为白色结晶性固体，溶解于水后呈甜味。
双糖和多糖在水溶液中能够产生旋光性，而单糖可以通过酶的作用将直链构象转变为环状构象。
三、糖的结构1. 单糖的结构单糖的一般式为（CH2O）n，n为3至7之间的整数。
单糖的结构中含有羟基和半乳糖基，不同的单糖之间在立体结构上存在差异，因此它们会呈现出不同的化学性质和生物作用。
2. 双糖和多糖的结构双糖和多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接在一起形成的大分子，它们的结构复杂，包括直链式和支链式两类。
双糖和多糖的结构决定了它们的生理功能和生物活性。
四、糖的生物作用糖类是生物体内的主要能量来源，通过代谢过程，葡萄糖可以被分解为丙酮酸和丙酸，产生大量的ATP分子，为细胞提供能量。
2. 糖原和淀粉的储存糖原是动物体内的主要能量储备物质，存储在肝脏和肌肉组织中，当体内需要能量时，糖原可以迅速被分解为葡萄糖进行能量代谢。
而淀粉是植物体内的能量储备物质，主要储存在种子、根茎和果实等部位。
3. 结构组成糖类是植物细胞壁的主要组成部分，纤维素是由葡萄糖分子通过β-1,4-糖苷键连接而成，它赋予植物细胞壁良好的稳定性和结构支撑。
第四章 第二节 糖类
第二节糖类[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点，了解糖类的分类、化学性质，掌握糖类的某些特殊性质和鉴别。
2.科学态度与社会责任：了解糖类在生理、医药、生活、食品加工、生物质能源开发等方面的作用，认识到化学从生活中来到生活中去的真谛。
一、糖类的组成与分类1．结构与组成从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
其组成大多以通式C m(H2O)n表示，过去曾称其为碳水化合物。
2．分类根据糖类能否水解以及水解后的产物，糖类可分为(1)单糖：凡是不能水解的糖称为单糖。
如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖：1 mol糖水解后能产生2～10 mol单糖。
若水解生成2 mol单糖，则称为二糖，重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖：1 mol糖水解后能产生很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素等。
下列说法中正确的是()A．糖类物质的分子通式都可用C m(H2O)n来表示B．凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类C．糖类都能发生水解反应D．糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物答案 D解析 有些符合通式C m (H 2O)n 的物质不属于糖类，如乙酸(CH 3COOH)、甲酸甲酯(HCOOCH 3)等，有些不符合通式C m (H 2O)n 的物质却属于糖类，如脱氧核糖C 5H 10O 4；糖类不一定都具有甜味，有甜味的物质也不一定是糖类，如淀粉属于糖类但无甜味，糖精有甜味但不属于糖类；多糖能最终水解生成多分子的单糖，而单糖却是不能水解的糖类；糖类从分子结构上看，一般是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物。
(1)有甜味的不一定是糖，如甘油、木糖醇等；没有甜味的也可能是糖，如淀粉、纤维素等。
(2)符合C m (H 2O)n 通式的物质不一定都是糖类化合物，如甲醛(CH 2O)、乙酸(C 2H 4O 2)等；有些糖的分子式并不符合C m (H 2O)n ，如脱氧核糖(C 5H 10O 4)。
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2、单糖环状结构：以葡萄糖为例
6 CH 1
2OH
CHO C C C C OH H OH OH
2OH
6 4
5
O
2
H HO H H
2 3 4
OH
OH
3
H 1 C OH
α-D-吡喃葡萄糖
OH
5
6 CH
CH2OH O OH C H OH
β-D-吡喃葡萄糖
D-葡萄糖
(D-glucose)
OH
OH
开链
环状
6 5 4
3
二羟丙酮
核酮糖
CH2OH
D-果糖
D-葡萄糖
三 碳 醛 糖 四 碳 醛 糖 Ｄ-赤藓糖 五 碳 醛 糖 Ｄ-核糖 六 碳 醛 糖 Ｄ-阿拉伯糖
葡萄糖Glucose
Ｄ-甘油醛
Ｄ-苏糖
Ｄ-木糖
Ｄ-来苏糖
Ｄ-阿洛糖 Ｄ-阿卓糖 Ｄ-葡萄糖 Ｄ-甘露糖
Ｄ-古洛糖 Ｄ-艾杜糖 Ｄ-半乳糖 Ｄ-塔罗糖
为了真实形象地表达糖的环式结 构，哈瓦斯提出把直立的环式结构 改写成平面环状结构，对观察各基 团间立体关系更有利。 • 费式写成哈式的原则： ①六元含氧环（吡喃环）写成六 角平面形，氧原子写在平面六角形 的右上角，将五元含氧环（呋喃环） 写成五角平面形，氧原子写在五角 形正上方。
•
• ②费式环内碳链右侧基团写在环平面 之下，左侧基团写在环平面之上。 • ③环外碳链上碳原子和所带基团，D型 的写在环平面上，L型写在环平面下。 • ④α-酮糖的第一碳原子及基团写在环 平面上方，β-酮糖C1及基团写在环下。 • ⑤平面上基团实线，平面下基团用虚 线。
三 碳 酮 糖 二羟丙酮 四 碳 酮 糖
果糖Fructose
D-赤藓酮糖
五 碳 酮 糖 D-核酮糖 六 碳 酮 糖 D-阿洛酮糖 D-果糖 D-山梨糖 D-塔格糖 D-木酮糖
大多数单糖都是手性化合物，有D-及 L-两种异构体。以D-, L-甘油醛为参照， 以距醛基最远的不对称碳原子为准，羟基 在左的为L构型，羟基在右的为D构型。
•
从己醛糖的结构中可以看出： 碳链上有4个不对称碳原子，因 此共有24=16个旋光异构体，葡萄糖 和半乳糖只是其中两种，己酮糖碳原 子上有3个不对称碳原子，因此有 23=8个旋光异构体，果糖只是其中一 种。
•
（二）环状结构：也叫费歇尔式 结构。 一般醛类在水中只有一个旋光 度，但新配制的葡萄糖水溶液比旋光 度会改变，此现象直链结构无法解释， 费歇尔认为有环状结构，在环状结构 中醛基变成了半缩醛（C1上—CHO与 最近的C5—OH发生加成），所以不如 自由醛基活泼。
α-D-葡萄糖
D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
•
从葡萄糖的环式结构可以看出：第 一个碳原子上的醛基和第五碳原子上的 羟基形成了一个半缩醛，成为一个六元 含氧环（吡喃环），故叫吡喃葡萄糖。 • 若C1醛基与C4羟基形成半缩醛，成 为一个五元含氧环（呋喃环）故叫呋喃 糖。 • 吡喃环结构在己糖中普遍，除葡萄 糖外，半乳糖、甘露糖也呈吡喃结构， 呋喃糖十分活泼，不稳定，在自然界中 少见。
第二节糖类的结构与性质
• • 一、单糖的结构： （一）直链结构： 含有醛基的单糖称醛糖，含有 酮基的单糖称酮糖。粮食中重要的 单糖为己醛糖和己酮糖。常见的己 醛糖有葡萄糖、半乳糖；常见的己 酮糖有果糖。
醛 糖
1
1
2
CHO
CHO 2 H C OH H C OH 4 H C OH 5 CH2OH
3
1
CHO
吡喃环
呋喃环
•
（三）立体构型：又叫哈瓦斯式 结构，透视式结构。 单糖的环式结构虽能较圆满地解 释单糖的性质和各个不对称碳原子 在构型上的差异，但仍不能清楚地 反遇出单糖分子的立体构型。 如：α-D-吡喃葡萄糖的费歇尔 式结构，既不能反映C6原子上基团 与C1、C2、C4上羟基的位置关系， 又不能反映C1与C5原子的邻近关系。
H C OH HO C H H C OH H C OH
6 CH 5 3
2
HC OH
3 CH
4
2OH
甘油醛
核糖
2OH
D-葡萄糖
酮
1
1
糖
1
CH2OH Cபைடு நூலகம்O CH2OH
2
3
CH2OH 2C O 3 H C OH H 4C OH 5 CH2OH
CH2OH C O
2
HO C H H C OH H C OH
•
CHO HCOH CH2OH CHO
1
CHO
1 2
CH2OH
HOCH CH2OH
HCOH HOCH 4 HCOH HCOH CH2OH D-葡萄糖
5 3
2
C＝O 3 HOCH 4 HCOH HCOH CH2OH D-果糖
5
D-甘油醛
L-甘油醛
•
手性碳原子：（不同称碳原子） 指有4个不同基团碳原子称为手性碳 原子。 • 手性碳原子判定方法： ①手性碳原子一定是饱和碳原子。 ②手性碳原子所连四个基团是不 同的。 一个糖分子中有N个手性碳子， 就有2N个旋光异构体。