反应停与手性分子
反应停事件与手性分子
手性
手性 （chirality）三维物体 的基本属性。如果一个分 子与其镜像互为镜像关系 而又不能重合，该分子就 是手性分子。
这两个可能的结 构被称为对映体 （enantiomer）。
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手性
组成蛋白质和酶的氨基 酸为L-构型, 糖为D-构型, DNA与RNA的螺旋结构均 为右旋.
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展望
人们认识手性药物已有150年，迄今只有少数手性药 物得到拉较深入的研究 在研究手性新药物时，我们可以采取 对现有药物进行二次开发 采用手性技术合成新型药物 若开发成功，应尽早申请专利，占有市场
反应停事件与手性分子
中国重大项目“手性与手性药物研究中的若干 科学问题研究”取得与临床的抗菌素青霉素，一个经得起 时间考验的良药。
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引言
但事实证明， 有的药物虽然有一 定疗效，但其副作 用却很大人类必须 付出巨大的代价才 能了解。
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本世纪的三大药物灾难之一
“反应停”致海豹肢畸形儿事件
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反应停
研究发现，反应停药物中包 含的良种不同构形的光学异构体中， 只有（R）-异构体起镇定的作用，而 （S）-异构体则有致畸作用.
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沙利度胺的合成
针对沙利度胺及其衍生物 的研究非常活跃。 1999 年, Muller等以N 乙氧甲酰基邻苯二甲酰亚 胺和L-谷氨酰胺为原料, 经过两步反应以较高的收 率得到了沙利度胺[3].
同年12月16日《柳叶刀》杂志有刊登一位儿科医生的信指出，近 几个月内，服用过“反应停”的孕妇所生的新生儿患多种畸形的发生 率高达20%，而正常新生儿中畸形发生率仅为1.5%。
据统计
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1959年起，西方国家的新生儿先天性短肢畸形 数量明显增加。
1959年开始出现一例； 1960年激增为30例； 1961年竟高达154例； 据估计前西德有10000多名病例，
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“反应停” 事件
与
手性分子
黄佳莹 黄思宇 唐慧楠
反应停事件与手性分子
• 事件概述 • 研究过程 • 手性药物作用简介 • 沙利度胺作用机理 • 世界三大药物灾难 • 手性药物发展展望
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引言
由于医学的迅猛发展，各类药品种层出不穷， 这对于防治威胁人类健康的严重疾病、降低死亡率 及延长人类寿命发挥了重要作用。
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药理活性差异示例
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反应停
反应停原来是一种合成药物，学名 肽胺哌啶酮，通用名是沙利度胺 （thalidomide）。
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反应停
它从1956年起与市场上公开出售，被认 为具有抗感冒、抗惊厥作用，另外，还发 现它具有较好的安眠和镇静作用，并被用 于治疗麻风发热与疼痛，而且还广泛用作 止吐剂，防止妊娠反应呕吐。由于其常用 一次治疗量.
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沙利度胺的合成
真空条件下加热L-谷 氨酰胺和邻苯二甲酸 酐,也可得到沙利度 胺。
具有： 合成方法简便、 纯化处理容易、 总收率高等优点。
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沙利度胺事件的教训是什么
沙利度胺事件给人们带来的深刻教训如下 （1）病人有病用药时千万不能忽略药品不良反应； （2）新药研究及开发部门的科学家要认真地对待药品不良反应； （3）药品生产企业促销产品时要全面介绍产品的优、缺点； （4）药品审批和管理部门要严格把关，特别对药品说明书要求详 细，实事求是，严禁“打埋伏”现象； （5）加强药品上市后监测。
发展了构筑手性季碳中心及合成砌块的新方法 并用于合成了一系列具有药用价值的天然产物 及类似物
设计合成了硫代瞵酰胺类手性配体和含有酚羟基 的手性瞵化合物， 在含有重氮基团负离子对亚胺加成反应中实现了 高立体选择性
发展了双功能手性催化剂
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中国重大项目“手性与手性药物研究中的 若干科学问题研究”取得重要进展
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按药理活性差异分类：
1．两个对映体作用相同； 2．两种对映体的作用相反； 3．两种对映体中，一种有药理活性而另一种活性弱或者 无活性； 4．两种对映体具有不同的药理活性； 5．两个对映体中一个有药理活性而另一个有毒性作用。
沙利度胺就是一个典型例子。而且由于它的两个对映体在体 内可发生互相转化，使得临床用药变得更加复杂。
损、腭裂、腹部脏器.
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研究过程
短肢畸形的如此大规 模流行及其严重后果，促 使医学科研工作者急于研 究该病的原因。
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研究过程
紧接着，医生做了一系列研究发现： 首先，不同国家发生短肢畸形病例数多少与“反应停 ”销售量的大小有关。 其次，“反应停”的销售与短肢畸形的发生在时间上 非常吻合。他们调查了畸形儿的母亲，多数有服用 过“反应停”或含“反应停”成分的药物史。 后来，医学家们又进行了动物实验研究，最终结果 表明，“反应停”确实有明显的致畸效用。
英国有8000余例；
日本有1000余例；
加拿大200多例
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海豹儿的主要特征
四肢长骨多处受损，包括肢 体缩短和完全缺失，如短臂、 缺腿，包括指、趾畸形、兔唇 呈海豹状, 被人们形象地称为 “海豹肢畸形”。另外还能出现 异常等。
无耳、无眼、缺肾、缺胆囊、 肛门闭锁及心脏畸形、耳聋等 症状，其他还包括脊柱神经缺
抗艾滋病的手性药物合成方法学的研究取得了重要进展
寻找了羟腈化酶、糖苷化酶、腈水合酶和酰胺水解 酶的新酶源，并对羟腈化酶和腈水合酶分离、纯化 和酶结构进行了研究。
建立了几种手性配体及金属催化剂的负载化新方法
对苯环壬酯和戊乙奎醚光学异构体的合成进行了较系统的研 究研究了各个光学异构体的药理活性和毒性
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世界三大药物灾难之二、三
乙烯雌酚导致少女阴道癌事件 喹碘方致脊髓视神经病事件
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手性分子转换的成功与失败
手性转换成功的典型范例 艾美拉唑 依酞普兰
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手性分子转换的成功与失败
单一对应体专利的可能性 手性转换知识产权要求的科学基础 通过手性转换延长生命周期 具有价值的手性转换将会减少 天然产物提供有治疗价值的单一对应体
1957年10月，反应 停在西德作为非处 方药上市，用以治 疗孕妇的妊娠恶心、 呕吐 。
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副作用逐渐浮出水面
1960年开始，副作用逐渐浮出水面：
1960年，在前联邦德国卡塞尔举行的一次全国小儿科会议上，有 人报道了两例奇怪的新生儿畸形病例，但没人加以注意。
1962年12月2日，一家生物化学公司经理在英国《柳叶刀》杂志 上发表一份来信说，他们受到国外有关“反应停”对怀孕早期胚胎可 能会产生有害影响的报道。
因此,人体本身就是 一个手性环境,药物也 有一定的手性。
在机体的代谢和 调控过程中所涉及 的物质都具有极强 的手性识别能力
在吸收时，外消 旋药物的两个对映 异构体在体内往往 以不同的途径被吸 收,从而表现出不同 的生理活性和药理 作用.
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手性
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手性药物
目前,世界上临床应用的1320多种合成药 物中具有光学活性的占40% ,而这些具有手性 的药物通常是以外消旋体方式给药的。
从立体化学的角度看,实际上给予的并不 是单一物质,而是两种不同的药物,但这是一 个长期被忽略了的事实。
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手性药物
然而,药物对杂质的要求是 很严格的,药物的纯度一般要求 在98%以上,并对2%以下的杂质 要明确其性质和副作用;而对于 外消旋体药物来说，等于有50% 的杂质.这就引出了种种的事 故.
液相色谱法分离手性药物
2020/11/14
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间接法：柱前衍生
优点：
*可采用通用的非手性柱分离； *通过衍生化可提高检测灵敏度； *分离条件简单； *分离效果好
缺点：
*要有可被衍生化的基团； *要有高光学纯度的手性试剂； *对个对映体衍生化率速和平衡常数应一致； *衍生化和色谱过程中不能发生消旋化；
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& 冠醚（Crown ethers）型
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合适的CSP柱
在手性拆分中，温度的影响是很显著的。低温增加手性识别能力， 但可能引起色谱峰变宽而导致分离变差。因此确定手性分析方法 过程中要考虑柱温的影响，确定最优柱温。
根据分子结构选择合适的CSP柱是非常重要的。
Chiral Technologies Europe(法国)和Chiral Technologies(美国，是 日本Daicel化学工业公司的全资子公司 )是专门为制药和农业化 学及相关工业提供对映体分离服务的公司。服务的领域包括分析 方法的开发和cGMP吨级单一对映体的分离和商业规模工艺的开发 等。
& 配位体交换型手性流动相添加剂（Chiral Ligand-exchange
Complexs, CLEC) 。
手性固定相（CSP）法
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手性固定相（CSP）法
优点是： ★能广泛适用于各类化合物，适于常规及生物样品的分析测定；； ★除非必须衍生化，否则无需高光学纯度试剂； ★样品处理步骤简单。 ★制备分离方便，定量分析的可靠性较高；
缺点是： ★样品有时也须作柱前衍生（但不一定是手性衍生化试剂）， ★对样品结构有一定限制，其适用性尚不及普通HPLC固定相 （包括正相和反相）那样广泛。 ★迄今为止，CSP柱商品已有40多种，价格大多昂贵，尚未有一 种具有类似ODS柱的普遍适用性。
手性分子对人体的危害
合， 就像 左手和右手那样 ， 称这两种分子具有手性， 又叫手性分子 ， 且 两种分子 互为同分异构体。而经调查研究发 现 ， 因为人是 由左旋氨 基酸组 成的生命体 ， 它不能很 好地代谢 右旋分子 ， 所以食用舍 有右旋分子的药物就会成为 负担 ， 甚至造成对生命体的损害。
【 关键 词】 手性分子 ； 右旋分子 ； 对人 体的危 害
旋转 都不 会重 合 ． 就 像人 的左 手 和右手 那样 ． 所 以我 们称 这两种 分 子具 有手 性 ． 又叫手 性分 子 ． 互为 手性 分子 的两 种分 子是 互为 同分 异构 体的 。 ‘ 进 一步 的研 究表 明 ． 手性是 生命 过程 的基本特 征 ． 构成 生命 体
以对 于医药公 司来说 ． 他们每 生产一公 斤药物 ， 必须要 费尽 周折 ， 把 另一 半可能产生不 良影 响的“ 毒药 ” 分离 出来 如果无法 为左旋 分子 找 到什么其 他的使用价 值的话 ． 它们就 只能是需要 遗弃 的废物 。而 且． 在环 境保护 法规 日益严 厉 的时代 ． 即使是这 些废 品也 不能被 随 考虑到 可能 对公众 健康 产生 的危 害 。 必 须要 妥善 处理这 些 的有 机分子绝大 多数都是手性 分子 而且人们使 用的化学药物 绝大 意处 置 ． 多数 具有手 性 ． 被称 为手性 药物 。手性药物 的“ 镜像 ” 称 为它 的对 映 反 向分子 ．而 这些工 业垃 圾垃圾 的处 理 手段也 许要 花掉 一大 笔开 体． 由我 们前 面 已知 的知 识 ． 两种互 为 同分 异构体 的手 性分 子之 间 支 。 在药 力 、 毒性 等化学 性质 方面存 在 着一定 的差别 ． 有 的甚 至作用 完 因此 ． 医药公司急切地寻找一种方法来解决这个 问题 以减少成本 全相反 。 提高利润 ， 比如 ， 他只是想 要左旋分 子， 那 么他就得想 办法 把生产出的 使人们认识 到手心分 子危害 的是波 及甚广 的“ 反 应停 （ 一种 孕妇 另一半右旋分子转化成左 旋分子 。 目前 ， 这个令人头 痛的问题已经得 科学家用一种叫做 “ 不对称催化合成 ” 的方法解 决了这一问 使用的镇定剂 ， 现在 已被禁用 ） ” 事件 。 在手性药物未被人们认识以前 ， 到 了解决 ．
手性是自然界的普遍现象
手性是自然界的普遍现象当您在自我欣赏着自己的左右手时，您是否由衷地感叹上帝赋予人类如此绝伦的对称之美。
但是，您能使自已的左右手重合吗？不可能！这就是手性。
手性所描述的事物多姿多彩。
大至星系旋臂、行星自转、大气气旋，小到矿物晶体、有机分子、弱相互作用的宇称不守恒。
从无生命的物体，到生命现象，都有手性的倩影。
在植物学中，手性是一个重要形态特征，左右对称的形态及攀缓和缠绕植物的茎蔓旋向，都涉及手性。
植物的手性很明显，存在着奇奇怪怪的左撇子。
植物的叶、花、果实、根和茎可生长成左旋或右旋。
如同右撇子人的右手发育更强壮有力一样，右撇子植物的右边叶子生长更强壮，左边则差一些。
植物对自己的撇劲还真够倔犟。
当你把右旋的喇叭花蔓强行左旋缠绕，它会自动恢复右旋。
不少植物所结豆荚成熟爆裂后豆荚皮呈螺旋形，同样有左旋，有右旋。
攀缓的蛇，有的左旋运动，有的右旋运动。
蜗牛多是右撇子，左旋的十分稀少。
海螺却是右撇子世家，出现左旋螺壳概率是百万分之一。
能收集到左旋螺壳，则为稀世珍品。
蟹钳左右是不对称的，一边大，一边小，绝大多数左边的蟹钳大。
龙虾的两只钳子通常也不对称，“左撇子”龙虾的左钳子大些，更有力，“右撇子”龙虾的右钳子大些，更强劲。
微生物中的许多细菌是螺旋状的，同样有左旋右旋之分。
手性作为生物的一种基本性质，对生物的生存具有重要的意义。
巴斯德说：“生命向我们显示的乃是宇宙不对称的功能。
宇宙是不对称的，生命受不对称作用支配。
”生物表现的手性特征是生物的整体特征，必然受制于生物内部的微观结构。
探索生物左撇子现象的奥秘，也许是揭开生命之谜的钥匙。
DNA螺旋的解旋与复制，演奏着世界上最美妙的生命乐章。
在粒子世界中，微观粒子的自旋也有左旋和右旋之分。
神奇的超导现象正是由于电子与振动晶格的相互作用，使具有相反方向自旋和角动量的电子结成“超导态”而产生的，是电子“左撇子”和“右撇子”合作的造化，成就了超导现象。
即使是最基本的物理学定律，也有不循规蹈矩的左撇子。
手性分子对化学反应的影响
手性分子对化学反应的影响在化学中，手性分子是许多化学反应的重要影响因素。
手性分子是一种具有非对称的分子结构，可以存在两种互为镜像的结构，即左旋和右旋。
这两种结构也被称为对映体，它们的化学性质有很大的差别。
由于手性分子具有特殊的结构和性质，它们对化学反应的影响也是独特且重要的。
手性分子在化学反应中具有两个主要方面的影响：一是对光学旋光性的影响，二是对反应动力学的影响。
手性分子的这两种影响都与其非对称性结构和分子形状有关。
首先，手性分子对光学旋光性的影响是十分明显的。
光学旋光性是一个物质特性，指的是物质对旋光仪所测得的光线偏振方向的影响。
如果一个物质对光线偏振方向没有影响，那么它是一个无旋光物质。
然而，手性分子通常会对光线偏振方向产生影响，这种影响被称为双折射。
在光学旋光性的测量中，手性分子存在两种不同的表现形式。
一种是D型，另一种是L型。
D型和L型是根据旋光性质的符号来确定的，即它们的光旋性质都相反。
在手性分子中，D型和L型对映体的比例通常是1:1的。
因此，在某些情况下，旋光性的测量可以用来区分这两种对映体，这对于化学结构分析和相应反应的研究都是非常重要的。
其次，手性分子对反应动力学的影响也十分显著。
一种手性分子与另一种手性分子之间的反应速率通常是不同的。
这种不同的反应速率导致了手性分子在反应体系中的不对称性，从而影响了化学反应的结果和反应路线。
这种不对称性的结果可能采取很多形式，例如，它可能导致产物出现对映异构体的混合物，或者仅仅是单一手性的产物。
对于这种影响，不仅仅在化学反应的实验室中会观察到，也在自然环境中出现过。
例如，生物体系中的化学反应常常是高度选择性的，这种选择性一部分是由于手性分子的不对称性导致的。
还有一些特殊的化学反应会受到手性分子的影响。
例如，在金属有机化学中，手性配体可以影响金属的反应活性和选择性。
另一个例子是在手性催化反应中，手性分子可以影响催化剂的产率和选择性。
同时，手性分子也能够改变分子内的化学反应，如环化反应和群化反应。
有机化学中的手性分子合成和反应机理探究
有机化学中的手性分子合成和反应机理探究有机化学是研究碳和碳氢化合物的化学性质和反应机理的科学。
在有机化学中，手性分子合成和反应机理一直是研究的重点和难点。
本文将从手性分子合成方法、手性控制机理以及手性反应机理三方面来探究有机化学中的手性分子合成和反应机理。
手性分子合成方法手性分子合成方法是指通过某些技术手段合成手性分子的方法。
手性分子是指分子无平面对称的有机化合物，包括左旋和右旋两种异构体。
这两种异构体在物理性质和化学性质上大多数相同，但具有不同的光学活性和生物活性。
因此，在制药工业、医学和生物化学等领域中，手性分子合成和分离技术具有重要的应用价值。
1. 使用手性试剂使用手性试剂是最常见的手性分子合成方法之一。
这种方法是通过引入手性试剂作为催化剂或反应物，使得反应生成手性产物。
例如，使用手性催化剂对酮和胺进行不对称氢化反应时，得到的产物是具有手性的药用原料。
2. 利用手性分离技术手性分离技术是指通过物理或化学手段分离出手性异构体的方法。
例如，利用手性柱层析技术可以从混合物中分离出左旋或右旋的手性分子。
这种方法适用于制备单一左旋或右旋手性产物。
3. 利用生物酶催化合成利用生物酶催化合成是指通过利用酶催化合成反应合成手性产物。
例如，利用乳酸脱氢酶酶催化反应可以从混合物中分离出单一的左旋或右旋乳酸。
手性控制机理手性控制机理是指通过对反应条件、反应介质等参数的调控，实现手性产物选择性合成的原理。
手性控制机理与化学反应机理密不可分，是手性分子化学研究的核心。
1. 手性接受位手性接受位是指分子中的一个具有局部手性的结构单元，在反应过程中控制产物的手性产生。
这类手性接受位包括手性中心、手性手性识别结构、手性水解和催化位等。
例如，利用手性中心结构的左旋木糖为反应物可以得到单一的左旋产物。
2. 手性识别机制手性识别机制是通过手性成对反应中参与的手性分子之间的相互作用来实现手性控制的原理。
例如，利用具有拟手性的锂盐对酰亚胺进行加成反应，可以得到高对映选择性的手性产物。
手性分子
手性分子英文名：chiral molecules我们知道，生命是由碳元素组成的，碳原子在形成有机分子的时候，4个原子或基团可以通过4根共价键形成三维的空间结构。
由于相连的原子或基团不同，它会形成两种分子结构。
这两种分子拥有完全一样的物理、化学性质。
比如它们的沸点一样，溶解度和光谱也一样。
但是从分子的组成形状来看，它们依然是两种分子。
这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上去互为对应。
由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合，就像我们的左手和右手那样，称这两种分子具有手性，所以又叫手性分子。
因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式成为手性异构，有R型和S型两类。
对于非碳原子手性中心的分子，只要没有对称面和对称中心即为手性分子。
手性手性分子手性（chirality）一词源于希腊语词干“手”χειρ (ch[e]ir~)，在多种学科中表示一种重要的对称特点。
如果某物体与其镜像不同，则其被称为“手性的”，且其镜像是不能与原物体重合的，就如同左手和右手互为镜像而无法叠合。
手性物体与其镜像被称为对映体（enantiomorph，希腊语意为“相对/相反形式”）；在有关分子概念的引用中也被称为对映异构体。
可与其镜像叠合的物体被称为非手性的（achiral），有时也称为双向的（amphichiral）。
手性及手性物质只有两类：左手性和右手性。
有时为了对比，另外加上一种无手性（也称“中性手性”）。
左手性用learus或者L表示，右手性用dexter或者D表示，中性手性用M表示。
除了利用偏光照射所产生的角度偏差正负值相反外，对映异构体在化学特性、物理特性上大致相同。
标志一个化合物的分子与其镜像不能互相叠合，则必然存在一个与镜像相应的化合物，这两个化合物之间的关系，相当于左手和右手的关系，即互相对映。
这种互相对应的两个化合物成为对映异构体（enantiomers）。
这类化合物分子成为手性分子（c hiral molecule）。
“反应停”带给我们什么1
“反应停”带给我们什么摘要:调查了“反应停”这种药物的带来的危害及后果，以及“反应停”对人类有利的一面。
关键词：“反应停”，海豹肢症人类发明的化学药物，既给人类带来了极大的益处，但也给自己造成了意想不到的伤害，对化学药物的盲目依赖和滥服药物，已造成了许多不应有的悲剧。
在攻击现代医学的文章中，“反应停”是最常被提及的一个代表邪恶的名字。
这种在近50年前草率上市、仅仅过了4年就撤回的药物，至今还在让现代医学蒙羞。
“反应停”是在1953年由一家德国公司作为抗生素合成的，但发现它并无抗生素活性，却有镇静作用，于是在1957年作为镇静催眠剂上市。
厂商吹嘘它没有任何副作用、不会上瘾，胜过了市场上所有安眠药。
而且，它对孕妇也十分安全，可用于治疗晨吐、恶心等妊娠反应，是“孕妇的理想选择”（当时的广告语）。
它很快风靡欧洲各国和加拿大，据说光是联邦德国一个月就卖出了一吨。
1959年，西德各地出生过手脚异常的畸形婴儿。
伦兹博士对这种怪胎进行了调查，于1961年发表了“畸形的原因是催眠剂反应停”，使人们大为震惊。
反应停是妊娠的母亲为治疗失眠症服用的一种药物，它就是造成畸形婴儿的原因。
在怀孕一二个月之间，服用了反应停的母亲便生出这样的畸形儿。
这种婴儿手脚比正常人短，甚至根本没有手脚。
截至1963年在世界各地，如西德、美国、荷兰和日本等国，由于服用该药物而诞生了12 000多名这种形状如海豹一样的可怜的婴儿。
经过调查证实，母亲从停止月经算起，34～54天之内，服用此药后，迟早会出现各种不同的症状。
基因上的生命密码在正常情况下，手脚的长度，以用5个手指等等都应当按照指令有规律地形成。
可是反应停药物能使这种指令在某一部位受到障碍，其结果就产生畸形儿。
该药在1961年被禁用，但当时全世界约有8000名婴儿已经受害。
梅里尔公司也撤回了申请。
经过很长一段时间法律的上的交锋，开发“反应停”的医药公司同意赔偿受害者的损失。
“反应停”在出售之前，并未仔细检验其可能产生的副作用。
第五章立体化学基础：手性分子
（二）、比旋光度 ）、比旋光度
规定用一分米长的旋光管， 规定用一分米长的旋光管，待测物质 的浓度为1g.ml-1时所测得的旋光度，称 时所测得的旋光度， 的浓度为 为比旋光度， α 表示。 为比旋光度，用[α]Dt表示。
α l:旋光管的长度（分米） 旋光管的长度（分米） 旋光管的长度 C:溶液的浓度（g.ml-1） 溶液的浓度（ 溶液的浓度 l×C × ɑ：实验观察旋光值(度数 实验观察旋光值 度数) t: 测定时温度（℃） 测定时温度（ 公式：[α]Dt== 公式： α
有一个手性碳原子时,则有一对( 有一个手性碳原子时,则有一对(二个 立体异构体)对映体; 立体异构体)对映体;有二个手性碳原 子时,则有二对(四个立体异构体) 子时,则有二对(四个立体异构体)对映 有三个手性碳原子时,则有四对( 体;有三个手性碳原子时,则有四对(八 个立体异构体) 个立体异构体)对映体 …… 可见:含有 个手性碳原子时,有2n个 可见 含有n个手性碳原子时 有 含有 个手性碳原子时 立体异构体. 立体异构体
存在对称面就不存在对映体 ⑵、寻找对称面:存在对称面就不存在对映体 寻找对称面 存在对称面就不存在
⑶、寻找手性碳原子：有一个手性碳原 寻找手性碳原子： 就具有一对对映体。 子，就具有一对对映体。有二个或 二个以上手性碳原子时， 二个以上手性碳原子时，有例外情 。（有对称面则没有对映体 有对称面则没有对映体）。 况。（有对称面则没有对映体）。
CHO OH CH2OH HO
CHO H CH2OH
D-（+）-甘油醛 （ ） 甘油醛
L-（-）-甘油醛 （ ） 甘油醛
（+）;（-）只表示旋光方向 和构型没有一定 ） （ ）只表示旋光方向,和构型没有一定 的关系。 的关系。
手性与手性药物-文档资料
人们对手性的研究可以追溯到1874年第一位化 学诺贝尔奖获得者Jhvan（范霍夫）。当时他就提 出了具有革命性的理论，化学分子为三维结构，一 些化合物存在两种构像，且两者互为镜像。 1886年，科学家报道了氨基酸类对映体引起人 们味觉感受的差别。 1956年Pfeifer（普费费尔）根据对映体之间 药理活性的差异，总结出：一个药物的有效剂量越 低，光学异构体之间药理活性的差异就越大。即在 光学异构体中，活性高的异构体与活性低的异构体 之间活性比例越大，作用于某一受体或酶的专一性 越高，作为一个药物，它的有效剂量就越低。
在生命的产生和演变过程中，自然界往往对一种 手性有所偏爱，如我们吃的糖，无论是甘蔗汁制的， 还是甜菜汁制的，它们的分子都是右旋的．（糖的构 型为D-构型）；人体内，一切氨基酸分子都是左旋 的，传递遗传信息的脱氧核糖核酸(DNA)，95%以 上都是右旋。因此，分子手性在自然界生命活动中起 着极为重要的作用。人类的生命本身就依赖于手性识 别。如人们对L一氨基酸和D一糖类能够消化吸收， 而其对映体对人类来说没有营养价值，或副作用。
手性与手性药物
1953年，联邦德国Chemie制药公司研究了一种名为 “沙利度胺” 的新药，该药对孕妇的妊娠呕吐疗效极佳， Chemie公司在1957年将该药以商品名“反应停”正式推向市 场。 两年以后，欧洲的医生开始发现，本地区畸形婴儿的出 生率明显上升，此后又陆续发现12000多名因母亲服用反应停 而导致的海豹婴儿！这一事件成为医学史上的一大悲剧！
手性 “手性”，形象的说，就是手的性质。手具有什么性质 呢？每个人的手都有5个手指，左手右手又不能重叠，左手的 镜影是右手，反之亦然。
手性是自然界的普遍特征。构成自然界 物质的一些手性分子虽然从原子组成来看是 一模一样，但其空间结构完全不同，他们构 成了实物和镜像的关系，也可比喻成左右手 的关系，所以叫做手性分子 手性是三维物体的基本属性。构成生命 体的有机分子绝大多数都是手性分子。同时 生命体系，也具有极强的手性识别能力。
手性、手性分子和手性药物
手性模型
手性介绍
碳原子在形成有机分子的时候，由于相连的4个原子或基团不同， 它会形成两种分子结构。这两种分子从分子的组成形状来看，它 们是两种分子。这种情形像是镜子里和镜子外的物体那样，看上 去互为对应。由于是三维结构，它们不管怎样旋转都不会重合， 就像左手和右手那样，称这两种分子具有手性，又叫手性分子。 因此这两种分子互为同分异构体，这种异构的形式称为手性异构， 有R型和S型两类。
手性药物
反应停
在手性药物未被人们认识以前，欧洲一些医生曾给孕妇服用没有经过拆分的消旋体药 物作为镇痛药或止咳药，很多孕妇服用后，生出了无头或缺腿的先天畸形儿，有的胎 儿没有胳膊，手长在肩膀上，模样非常恐怖。仅仅4年时间，世界范围内诞生了1.2万 多名畸形的“海豹婴儿”。这就是被称为“反应停”的惨剧。后来经过研究发现，反 应停的R体有镇静作用，但是S-对映体对胚胎有很强的致畸作用。
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手性的发展
光学活性一词用来解释手性物质与偏振光的相互作用，一 个手性分子的溶液能是偏振光振动平面旋转。这一现象由 让·巴蒂斯特·毕奥于1815年发现，并在制糖工业、分析化 学、制药领域中显示出了重要性。路易斯·巴斯德在1848 年推测出手性现象是源于分子。1961年反应停（沙利度 胺）因为强烈致畸作用而被全面召回，进一强烈致 畸作用2001年威廉·斯坦迪什·诺尔斯、野依良治、巴 里·夏普莱斯因在手性催化方面的贡献共享诺贝尔化学奖。
∙1995年3月，美国《科学》杂志报道在洛杉矶召开的“生物分子手性均一起源”的国 际会议上，与会的物理、化学、天文学家大多数认为，“没有手性就没有生命”， “手性起源先于生命”而不是生命自然选择了手性。
手性原则
2006年6月16日出版的英国《自然》刊发文章称，美国研究 人员发现，物质的固（体）-液（体）相平衡可能参与了生物 分子手性的形成。比如，氨基酸固（体）-液（体）相的平衡， 可以由刚开始时的小小的不平衡导致严重偏向一种手性形式， 即左旋或右旋。而这种现象出现在水溶液中，因而也可以解 释生命起源以前的左手性和右手性，即为何左右手性数量相 当的分子为何会转变成生物分子偏爱一种手性。而物质世界 中有活性作用的分子常常是左旋，如左旋糖苷。