有机化学练习题 第10章 羧酸和取代羧酸
大学有机化学第十章 羧酸和取代羧酸
O R–C–OH + H OH R–C—O–R* H OH
HO R–C–OH + R*––OH OH R–C—O–R* OH2
–H2O
HO R–C–OR*
羧酸和醇位阻越大↑，反应速度↓，甚至不反应。
酯化的相对速度为
CH3OH ＞ R–CH2OH ＞ R–CHOH R
R ＞ R–C–OH R
CH
R R
KMnO4 /H+
COOH
CH3 R
[O] HOOC
COOH
提问： + R-Cl
AlCl3 0~25 º C
无水
R
δ+ δ－ AlCl3 CH2CH2CH2Cl （三）腈的水解 Ar–CH2CN H3O+ Ar–CH2COOH
（四）Grignard试剂法合成羧酸 CH3CH-CH3 CO2 CH3CH-CH3 H2SO4/H2O 低温 CH3CH-CH3 MgX COOMgX COOH
O C—OH
pka 1.46
2. HCOOH COOH COOH
3.77
(+) KMnO4 /H+
4.17
Tollens Ag(银镜) ( )
(+)
( )
CH3COOH
五、 羧酸的制备（补充） （一）伯醇和醛的氧化
RCH2OH [O] RCHO RCOOH
常用的氧化剂：K2Cr2O7、KMnO4、CrO3-冰醋酸 （二）芳烃侧链的氧化
（三）-氢的卤代
CH3COOH + P
Cl2
CH2COOH + HCl Cl CHCl2COOH Cl3CCOOH
提问：请用简便化学方法把它们鉴 别出来
羧酸与取代羧酸
伯醇和仲醇成酯以“酰氧键断裂的机理”：
O CH3 C
-H2O
消除
OH
H+
+ OH HOC2H5
CH3 C OH
CH3
OH C OH
亲核加成 H O+C2H5
Ⅰ
Ⅱ
+ OH
-H+
CH3 C OC2H5
O CH3 C OC2H5
Ⅳ
Ⅴ
OH
+
CH3 C OH2 OC2H5
Ⅲ
11-28
伯醇和仲醇与酸成酯反应的特点： ①反应总的结果是亲核试剂醇分子中的-OR基取代了羧基中的羟基，是羧基的 亲核取代反应。 ②空间位阻对酯化反应的速度影响很大。 上述反应的中间体（Ⅱ）和 （Ⅲ）都是四面体结构，比较拥挤，如果羧酸和醇的α碳上连接的基团越多， 越大，这些中间体越不稳定，酯化反应越难进行。 酸或醇的烃基体积小、数目少，速度快。反应活性顺序如下：
11-13
问题11-2 分离苯甲酸、苯甲醇和苯酚的混合物。
COOH OH CH2OH
NaOH水溶液
水层 通CO2
溶液 H+ 晶体（苯甲酸） 晶体（苯酚）
醇层（苯甲醇）
羧酸酸性的应用： 分离、鉴别羧酸与酚
在制药工业中将羧酸制成钾盐、钠盐增加 药物的水溶性，提高药效
11-14
问题11-3 乙酸中也含有CH3CO基团，但不发生碘仿反应。为 什么？
AC
OH
性增强
O
当D为推电子基团， 酸
D C O H 性减弱
11-15
(1) 诱导效应
酸性排列顺序
HCOOH > CH3COOH >CH3CH2COOH
pKa 3.77
V691-有机化学-第10章习题及问题及参考答案
4．掌握重氮化合物和偶氮化合物的结构。
5．掌握重氮盐的取代反应和偶联反应。
6．掌握重要的酰胺及其衍生物
（1）尿素的结构和化学性质；
（2）磺胺类药物的基本结构；
（3）丙二酰脲的结构及其酮型—烯醇型互变异构现象，了解巴比妥类药物的基本通式；
（4）了解胍的基本结构及其衍生药物；
（5）了解这些重要化合物的生理活性。
6．各类不同的胺与HNO2的反应有何不同？
7．什么是重氮盐？有何性质特点？
8．什么胺在什么条件下生成重氮盐？重氮盐能发生哪两类主要反应？
9．酰胺具有酸性或碱性？酰亚胺呢？
10．胺和酰胺的Hofmann降解条件和产物有何不同？
11．尿素的性质与酰胺有何不同？什么是生成缩二脲的反应和缩二脲反应？
12．丙二酰脲的结构有何特点？
解：A、
B、
C、
①α-丁酮酸②β-丁酮酸③丁酸
5．指出下列哪些化合物具有酮式-烯醇式互变异构，并写出其平衡式。
（1）（2）
6．合成题
（1）由丙二酸二乙酯和必需试剂合成环己基乙酸
（2）由乙酸乙酯和必需试剂合成3-乙基-2-戊酮和环己基乙酸
7．旋光性物质A(C5H10O3)与NaHCO3作用放出CO2，A经加热后脱水生成B(C5H8O2)。B存在两种构型，但无光学活性，将B用高锰酸钾处理可得乙酸和C(C3H4O3)。C能与Tollens试剂作用产生银镜反应，C还能与羰基试剂反应，试推出A、B、C的结构式及A、B的构型。
第10章取代羧酸习题
P362~365
2.（1）（3）3.（2）（4）（8）5.（2）6.（2）8.（1）（5）
9.10.（1）+（3）去丙二酸17.（1）（6）18.
郑州大学远程教育有机化学(问答题)
各章练习题1．名词解释：（1）有机化学：研究有机化合物的结构、性能和合成方法的一门科学。
（2）有机化合物：碳的化合物。
（3）官能团：在有机化合物分子中能体现一类化合物性质的原子或基团。
（4）共价键的键长、键角、键能： 键长：成键两原子核间距离。
键角：两个共价键在空间的夹角。
键能：以共价键结合的双原子分子裂解成原子时所吸收的能量。
2．写出氯甲烷分子中碳氯键的异裂和均裂的化学反应式。
H 3CCH 3 + Cl CH 3 + ClClH 3CCl1．解释名词：（1）同系列：具有相同分子通式和结构特征的一系列化合物。
（2）构造异构：分子式相同，分子中原子间相互连接顺序和方式不同而产生的不同化合物。
（3）构象异构：由单键的旋转而产生的异构体。
2．写出含有7个碳烷烃的同分异构体的结构并用系统命名法命名。
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CH 3庚烷 2-甲基己烷 3-甲基己烷CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 32,4-二甲基戊烷 2,3-二甲基戊烷 2,2-二甲基戊烷CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CHCCH 3CH 3CH 3CH 33,3-二甲基戊烷 2,2,3-三甲基丁烷 3-乙基戊烷第三章 烯烃和炔烃1．写出单烯烃C 5H 8的所有同分异构体，并用系统命名法命名。
CH 2=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 31-戊烯 2-戊烯CH 2=CCH 2CH 3CH 3CH 2=CHCHCH 3CH 3CH 3CH=CCH 3CH 32-甲基-1-丁烯 3-甲基-1-丁烯 2-甲基-2-丁烯2．完成下列反应(1)CH 3CH 2C=CH 2 + HBrCH 3CH 3CH 2CCH 3BrCH 3(2)CH 3CH=CCH 2CH 334,HCH 3COOH + O=CCH 2CH 33(3)CH 3CH=CHCH 3 + H 2PtCH 3CH 2CH 2CH 3(4)CH 3CH 2C CH + AgNO 3(NH 3)CH 3CH 2C CAg + NH 4NO 3 + NH 3(5)CH 3C CH + HCl CH 3C=CH 2ClClCH 3CCH 33、用简单的化学方法鉴别戊烷、1-戊烯、1-戊炔。
有机化学习题单选题及参考答案
单选题(1) 烷烃、环烷烃1. 异丙苯与氯气在光照下进行反应，其反应机理是（ ）。
A. 亲电取代B. 自由基取代C. 亲核取代D. 亲电加成2. 结构式CH 3与 CH 3H的关系是 （ ）。
A. 碳链异构 B.位置异构 C. 顺反异构 D. 构象异构3. 某化合物的1H-NMR谱的数据为 δ 1.02 (d), δ 2.13 (s), δ 2.22 (m)，可能是（ ）。
OB.C.OD.OA.HO4. （CH 3）2CHCH 2Cl 与（CH 3）3CCl 之间是什么异构体（ ）。
A ．碳链异构 B. 位置异构 C. 官能团异构 D. 互变异构 5. 鉴别丙烷与环丙烷，可采用的试剂是（ ）。
A. KMnO 4B. Br 2/CCl 4C. FeCl 3D. CuSO 4 6. 甲基的构型是平面的，其未成对电子处在的轨道是（ ）。
A. 2sB. 2pC. sp 2D. sp37. 通常有机物分子中发生化学反应的主要结构部位是（ ）。
A. σ键B. 氢键C. 所有碳原子D. 官能团 8. 丁烷的最稳定构象是（ ）。
A. 邻位交叉式B. 反位交叉式C. 部分重叠式D. 全重叠式 9. 下列个结构式中C-C 单键最短的是（ ）。
A. H 3C－CH 3 ,B. H 2C＝CH－CH＝CH 2,C. CH 2＝CH－C≡CH,D. CH≡C－C≡CH 10. 下列游离基最稳定的是（ ）。
A. CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2﹒B. CH 2＝CHCH 2CH 2CH 2﹒C. CH 3CH 2(CH 3)2C ﹒D. CH 3CH(CH 3)CH ﹒CH 311. 下列各基团中+I 效应最强的是（ ）。
A. C 6H 5－B. C 2H 5－C. (CH 3)2CH－D. (CH 3)3C－12. 按次序规则，基团：① －COOCH 3 ②-OH ③-NH 2 ④-CH 2OH ⑤-C 6H 5 的优先顺序为（ ）。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题
有机化学羧酸及羧酸衍生物、取代羧酸练习题一、单选题1、酸性最大的是（）A、乙酸B、乙二酸C、丙二酸D、丙酸正确答案：B2、下面哪个试剂不常用于制备酰卤？（）A、PCl3B、PCl5C、SOCl2D、HCl正确答案：D3、从化合物CH2=CHCH2COOH反应生成CH2=CHCH2CH2OH，要用哪种还原试剂？（）A、NaBH4B、LiAlH4C、Pt/H2D、Zn-Hg/浓HCl正确答案：B解析：NaBH4和LiAlH4还原能力不同4、下列二元酸受热后生成环状酸酐的是（）A、丁二酸B、丙二酸C、己二酸D、乙二酸正确答案：A5、下列化合物发生醇解反应最快的是（）A、CH3CONH2B、(CH3CO)2OC、CH3COClD、CH3COOC2H5正确答案：C6、下列化合物酸性最大的是（）A、邻羟基苯甲酸B、间羟基苯甲酸C、对羟基苯甲酸D、苯甲酸正确答案：A7、下列可以使FeCl3显色的是（）A、乙酰水杨酸B、乙酰乙酸乙酯C、乙二酸二乙酯D、α-丁酮酸正确答案：B8、糖尿病患者的代谢发生障碍，使血液和尿中酮体增加，临床上常用来测定尿中酮体中丙酮的试剂是（）。
A、土伦试剂B、亚硝酰铁氰化钠和浓氨水C、费林试剂D、酸性高锰酸钾正确答案：B9、下列反应类型中，有机物不可能发生的反应类型是（）。
A、消去反应B、酯化反应C、中和反应D、加成反应正确答案：A10、下列物质中，既能发生银镜反应，又能与碳酸钠溶液发生反应的是（）。
A、乙酸B、甲醚C、甲酸D、甲醇正确答案：C11、下列哪一组物质不是同分异构体（）。
A、丁酸和乙酸乙酯B、乙醚和丁醇C、丙酸和丙醛D、丙酮和丙醛正确答案：C12、不属于取代羧酸的是()。
A、B、C、D、正确答案：B二、判断题1、β-醇酸在受热条件下的分子内脱水生成α,β-不饱和羧酸。
正确答案：正确2、α-丁酮酸既可以发生酮式分解反应，也可以发生酸性分解反应。
正确答案：错误3、羧酸衍生物通常是指羧酸分子中羧基中的羟基被其他基团取代后的产物。
有机化学10-12章醛酮羧酸练习题答案
醛、酮及羧酸习题一、命名与写结构式（若为立体异构体，需表明构型，10分）1.CH3C OHH CCOOHH2.COCH2CH2CH3反-4-羟基-2-戊烯酸1-苯基-1-丁酮3.O H3C 4.CH3C OCH2OCH3C OCH2O间甲基苯甲酰氯乙二醇二乙酸酯5.COCH3 Cl6.CHO3对氯苯乙酮5-甲基-2-萘醛7. δ-戊内酰胺8. 肉桂酸NH OCH CHCOOH9. 乙丙酐10. 马来酸CH3CH2COOCH3COCHOOCCCOOHHH二、选择题（30分）1、不能与FeCl 3溶液显色的化合物有：BA 、乙酰乙酸乙酯B 、3,3-二甲基-2,4-戊二酮C 、苯酚D 、2,4-戊二酮 2、下列试剂中能区别苯甲醛和苯乙酮的是：CA 、FeCl 3溶液B 、2,4-二硝基苯肼溶液C 、Tollens 试剂D 、Fehling 试剂 3、下列化合物中，最易水解的是：AA 、 乙酰氯B 、乙酸酐C 、乙酰胺D 、乙酸乙酯4、苯甲酰丙酮既能与FeCl 3溶液显色，又能与羰基试剂作用，是由于分子中存在： D A 、羰基 B 、α-H C 、同分异构 D 、互变异构5、下列化合物分子量相近，其沸点最高的是： CA 、正丁烷B 、正丙醇C 、乙酸D 、正丙胺6、下列化合物中，与RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是：DA 、CH 3CH 2CHOB 、CH 3COCH 3C 、C 6H 5COCH 3D 、HCHO 7、已二酸加热后的产物是：B A 、一元羧酸 B 、环酮C 、酸酐D 、内酯8、下列化合物中最易烯醇化的是：DA 、乙酰丙酮B 、乙酰乙酸乙酯C 、苯甲酰乙酸乙酯D 、苯甲酰丙酮 9、下列化合物中酸性最强的是：BA 、甲酸B 、乙二酸C 、乙酸D 、碳酸 10、下列化合物既能发生碘仿反应又能与NaHSO 3加成的是：BA 、B 、C 、D 、11、在乙酰乙酸乙酯中加入溴水，反应最终产物是：BA 、B 、CCH 3O CH 3CH 23O CH 3CH 23OH C H OBrCH 2CCH 2COC 2H 5OOCH 2CCHCOC 2H 5O OBrC 、D 、12、Claisen 酯缩合反应经常用来制备：DA 、β-羟基酯B 、γ-羟基酯C 、δ-羟基酯D 、β-酮酸酯 13、LiAlH 4可将CH 2=CHCH 2COOH 还原为：CA 、CH 3CH 2CH 2COOHB 、CH 3CH 2CH 2CH 2OHC 、CH 2=CHCH 2CH 2OHD 、CH 2=CHCH 2CHO 14. 下列化合物中最难还原的是： CA 、B 、C 、D 、15. 属于酚酸的化合物是：CA 、草酸B 、乳酸C 、水杨酸D 、琥珀酸三、是非题（你认为正确的打“√”，错误的打“×”，每小题1分，共10分）1、在有机合成中，常用于保护醛基的反应是羟醛缩合反应。
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第十章 羧酸和取代羧酸
1．下列化合物酸性强弱的顺序是……………………………………（ ） ①CH 3CH 2OH ②CH 3CH 2CHOHCH 3 ③CH 3CH 2COOH ④CH 3CHClCOOH A ．①>②>③>④ B ．④>③>②>① C ．④>③>①>② D ．③>④>②>① 2．下列化合物中，酸性最强的是………（ ），最弱的是……（ ）。
A ．CH 3COOH B ．HCOOH C ．HOOCCH 2COOH D ．HOOC-COOH E ．C 6H 5COOH
3、将下列化合物按酸性增强的顺序排列：
a. CH 3CH 2CHBrCO 2H
b. CH 3CHBrCH 2CO 2H
c. CH 3CH 2CH 2CO 2H
d. CH 3CH 2CH 2CH 2OH
e. C 6H 5OH
f. H 2CO 3
g. Br 3CCO 2H
h. H 2O 4、写出下列反应的主要产物
a.
CH 3COCHCOOC 2H 5
32b.
CH 3COCHCO 2CH 3
CH 2CO 2CH 3
c.
CH 3CH 2CHCOOH
OH d.
COOCH 3COCH 3
稀H
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H +
j.CH 3CH(COOH)2
k.
COOH
+
HCl
5、用简单化学方法鉴别下列化合物：
a.
CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3
OH
COOH
CH 3CHCOOH
OH
6、怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分离得到各种纯的组分？
7、化合物A ，分子式为C 4H 6O 4，加热后得到分子式为C 4H 4O 3的B ，将A 与过
量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C 6H 10O 4的Ｃ。
B 与过量甲醇作用也得到C 。
A 与LiAlH 4作用后得分子式为C 4H 10O 2的D 。
写出A ，B ，C ，D 的结构式以及它们相互转化的反应式。
答案： 1. C 2. D , A
3. 酸性排序： g > a > b > c > f > e > h > d 4、
a.
CH 3COCHCOOC 2H 5
CH 3
2CH 3COCH 2CH 3b.
CH 3COCHCO 2CH 3
2CO 2CH 3
CH 2COO CH 2COO c.
CH 3CH 2CHCOOH
HC O C CH
O C O
O CH 3CH 2
CH 2CH 3
d.
COOCH 3COCH 3
稀H C
CH 3_
_+ CH 3COO + CH 3OH _
+ CO 2 + CH 3OH
O
i.CH 3COOC 2H 5+
CH 3CH 2CH 2OH
H
+
CH 3COOCH 2CH 2CH 3+
C 2H 5OH
j.CH 3CH(COOH)2
CH 3CH 2COOH
k.
COOH
+
HCl Cl COOH
+ CO 2 5、
a.
CH 3CH 2CH 2COCH 2COOCH 3
(A)
OH
COOH
(B)
CH 3CHCOOH
OH
(C)
A B
23
A
6、
己醇
A
已酸B 对甲苯酚C
已酸钠
已酸B 已醇对甲苯酚
NaOH
已醇A
酚钠
HCl
C
7、
A.
CH 2COOH CH 2COOH
B.
O
O
O
C.
H 2C H 2C COCH
3
3O
O
D.
CH 2CH 2OH CH 2CH 2OH
8、课本习题146-147页：10-3 （1）（2）（4）（5）；10-4（1）（4）（5）；10-5；10-6（2）；10-7。