第二节糖类
第二节 糖类(知识点归纳+例题)

第二节糖类(知识点归纳+例题)[学习目标定位] 1.熟知葡萄糖的结构和性质,学会葡萄糖的检验方法。
2.明白常见的二糖(麦芽糖、蔗糖)、多糖(淀粉、纤维素)的性质及它们之间的相互关系,学会淀粉的检验方法。
1.糖类组成:糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物,其组成大多能够用通式Cm(H2O)n表示,过去曾称其为碳水化合物。
2.依照糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为(1)单糖:凡是不能水解的糖称为单糖,如葡萄糖、果糖、核糖及脱氧核糖等。
(2)低聚糖:1 mol低聚糖水解后能产生2~10_mol单糖,若水解生成2 mol单糖,则称为二糖,重要的二糖有麦芽糖、乳糖和蔗糖等。
(3)多糖:1 mol多糖水解后能产生专门多摩尔单糖,如淀粉、纤维素等。
3.在口中咀嚼米饭和馒头时会感甜味,这是因为唾液中含有淀粉酶,它能将食物中的淀粉转化为葡萄糖。
探究点一葡萄糖与果糖1.实验探究葡萄糖分子组成和结构,试将下列各步实验操作得出的结论填在横线上:(1)取1.80 g葡萄糖完全燃烧后,只得到2.64 g CO2和1.08 g H2O,其结论是含有碳、氢、氧三种元素且最简式为CH2O。
(2)用质谱法测定葡萄糖的相对分子质量为180,运算得葡萄糖的分子式为C6H12O6。
(3)在一定条件下1.80 g葡萄糖与足量乙酸反应,生成酯的质量为3.90 g,由此可说明葡萄糖分子中含有5个羟基。
(4)葡萄糖与氢气加成,生成直链化合物己六醇,葡萄糖分子结构中分子内含有碳氧双键。
(5)葡萄糖的结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO。
2.依照下列要求完成实验,并回答下列问题:(1)在一支洁净试管中配制2 mL银氨溶液,加入1 mL 10%葡萄糖溶液,振荡并在水浴中加热。
观看到的实验现象是试管内壁有银镜生成,反应的△CH2OH(CHO化学方程式是CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH――→H)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。
第二节 糖类结构

H3CCO2
还可与无机酸生成如硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯。
O 5、苷的生成 C H CH2OH CH2OH OH O HO HO O HO OH HO HO OH OH OH OH OH CH2OH H2O CH3OH H2O CH3OH + 干HCl + H 干 HCl H 糖苷 CH2OH CH2OH O HO HO O HO HO OCH3 OH OH 配基 OCH
提出——环状半缩醛结构 HO * H C
苷原子 1 O C
苷羟基
H
OH
HO H H H O OH
2 OH H 动态平衡 HO 3 H H H 4 OH 5 OH
H * OH C
OH
HO H O
H
H
OH
6 CH2OH CH2OH CH2OH α-D-(+)葡萄糖 开链式 β -D-(+)-葡萄糖 ~36% β-D-(+)~64% 葡萄糖 0.01% α-D-(+)葡萄糖 0 0 [α]D=+112 平衡混合的比旋光度=+52.7[β]D=+19
HO
CHO OH
断裂1个C-C键,消耗一个HIO4
最甜的糖醇,其代谢不需胰岛素,加入糖尿病 人的食品中作为甜味剂(可减肥,口感好。)
3、脎 的 生 成
单糖与苯肼→苯腙;苯肼过量→不溶于水的黄色晶体 说明; 1、还原糖才 能成脎; 2、只发生在 C1~C2上 (确定构型)
CHO
3PhNHNH2
பைடு நூலகம்
CH=NNHPh NNHPh
第二节 糖类的结构与性质
一、单糖的结构与性质
二、低聚糖
三、多糖
四、糖类的测定方法
选修5 第四章 第二节 糖类 课时1

(2)、葡萄糖的结构
实验验证 A、 经测定葡萄糖的相对分子质量为180,其中含碳 C6H12O6 40%,氢6.7%,其余是氧。分子式____________ B、[实验4-1] 1. 现象:产生银镜 结论:分子中
2.现象: 产生红色沉淀 含有醛基。 C、 1 mol 葡萄糖最多可以和 5 mol 醋酸发生酯化 (提示:同一个C原子上连接2个羟基不稳定) 5 个醇羟基 结论:分子中有______ D、现代物理方法测定得知:葡萄糖分子中的碳原子最 多与另外两个碳原子相连。 直链 结构。 说明:葡萄糖分子中六个碳原子为______
乳酸 C3H6O3 等。 ________________ 因此将糖类称为碳水化合物是不科学的。
2、分类:
1). 单糖: 凡是不能再水解的糖。
如:葡萄糖、果糖、半乳糖、山梨糖,它
们的分子式都为C6H12O6
2). 低聚糖:1mol糖水解后能产生2~10mol单糖
如:蔗糖、麦芽糖、纤维二糖和乳糖,它 们的分子式都是C12H22O11
思考与交流
2、淀粉、纤维素分子式均为n值不同,分子结构不同。 3、多糖一般为天然高分子化合物,那么淀粉、纤维素是否 为纯净物?为什么? 不是,都是混合物, 因为淀粉、纤维是由(C6H10O5)n中不同n值的许多分子构成的。
小结:一般高分子化合物都为混合物,都没有固定的熔沸点.
分子中含醛基
试管中产生了银镜和红 色沉淀。
蔗糖经水解后生成 了具有还原性的物 质
蔗糖 与麦芽糖的比较
蔗糖 分子式 物理性质 C12H22O11 白色晶体,溶于水,有 甜味 麦芽糖 C12H22O11 无色晶体,易溶于水, 有甜味 含醛基(还原性糖)
①能发生银镜反应和与新 制Cu(OH)2反应 ②水解反应
第2节 糖类

2.淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表 示分子组成,所以它们是( D ) A.同分异构体 B.同一种物质 C.同系物 D.多糖类物质
4.下列各物质中,属于纯净物的是 ( A) A.葡萄糖 B.淀粉 C. 纤维素 D.聚氯乙烯
思考:如何设计实验检验纤维素水解 已经开始?
答案: 取少量反应液,滴加几滴硫酸铜溶液, 再加入过量的NaOH溶液,中和作为催 化剂的硫酸,一直加到出现Cu(OH)2沉 淀,最后,加热煮沸,观察现象。如果 出现红色沉淀,表明已经开始水解。
一、葡萄糖和果糖
1.葡萄糖C6H12O6
属 于 多 羟 基 醛
结构简式: CH2OH —(CHOH )4—CHO
葡萄糖的重要化学性质: (练习册52页)
2.果糖(C6H12O6) 多羟基酮 葡萄糖的同分异构体
OH H HOH2C OH O CH2OH
H OH H CH2OH(CHOH)3 CO CH2OH
淀粉、纤维素的结构和物理性质比较 淀粉
通 式 (C6H10O5)n
纤维素
(C6H10O5)n
n值由几百~几千 葡萄糖单元 相对分子量 十几万→几十万 相互关系
结 构
几千个葡萄糖单元 几十万→几百万
1不是同分异构体 2不是同系物 3均属天然高分子化合物
白色无气味无味道 不溶于水也不溶于 一般有机溶剂
√
√
3、下列各有机物中不含有醇羟基的是 A、苯甲酸 B、纤维素 C、淀粉 D、葡萄糖
4、现有三个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
稀硫酸 NaOH溶液 Δ 方案甲:淀粉液 水解 中和液
结论:淀粉完全没有水解。 银氨溶液 稀硫酸 Δ 方案乙:淀粉液 水解液 微热 无银镜 碘水 溶液变蓝
有机化学基础-糖类

1 有下列物质:①碘水;②银氨溶液;③NaOH 溶液;④稀硫酸;⑤浓硫酸。 在进行淀粉的水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)时,除淀粉外, 还需使用上述试剂或其中一部分,判断使用的试剂及其先后次序为( A.④①③② C.⑤①③② B.①④②③ D.①⑤②③ )。
解析:淀粉的水解需要稀酸溶液作催化剂,要判断水解程度及水解产物时,应 先检验淀粉是否存在,因为所加碘水溶液也呈酸性。然后将上述溶液用 NaOH 溶液中和,使溶液呈碱性,最后加入银氨溶液,若有 Ag 析出则证明水 解产物为葡萄糖。所以所加试剂的顺序为④①③②。 答案:A
C12 H22 O11 +H2O
麦芽糖
2C6 H12 O6 。
葡萄糖
四、淀粉和纤维素
1.淀粉 (1)组成。 通式为(C6H10O5)n,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质。 ①不溶于冷水,在热水中形成胶状淀粉糊。 ②水解反应: (3)用途。 淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原料,葡萄糖转化为 酒精的化学方程式为 C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑。 。
第二节 糖类
你知道糖类在生命活动过程中起着什么作用?我们平常用的作业本中含有 什么? 1.认识糖类的组成和性质特点,能举例说明糖类在食品加工和生物质能源 开发上的应用。 2.通过单糖、二糖、多糖的探究实验,使学生进一步体验对化学物质探究 的过程,理解科学探究的意义,学习科学探究的基本方法,提高科学探究的能 力。
2 下列物质中不属于糖类物质的是( A.CH2OH—CHOH—CHO B.CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO C.CH2OH—CHO D.CH2OH—(CHOH)3CO—CH2OH 答案:C
)。
3 可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是( A.银氨溶液 C.石蕊试液 B.新制氢氧化铜悬浊液 D.碳酸钠溶液
选修5 4-2 第二节 糖类 第二课时

能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质
(1)醛类物质,如HCHO、CH3CHO等;
(2)甲酸(HCOOH); (3)甲酸盐,如HCOONa等; (4)甲酸某酯,如HCOOCH3等; (5)还原性糖,如葡萄糖、麦芽糖等。
1.实验原理 (1)淀粉遇碘显蓝色,但不发生银镜反应;
(2)葡萄糖:遇碘不显蓝色,但可发生银镜反应。
______________________。
[解析]
蔗糖水解需要在稀H2SO4作催化剂的条
件下进行,而检验水解产物时要在碱性条件下加入银
氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液,故水解完成后应先用 NaOH溶液中和稀H2SO4。 [答案] C 在水解冷却后的溶液中滴加NaOH溶
液至溶液呈碱性,再加入银氨溶液并水浴加热。
(C6H10O5) n ~ nC6H12O6 ~ 2nCH3CH2OH ~ 2nCH3COOH 162 n 2n×60 1t×20%×80%×95% x×5%
答案:2.25t
(4). 木材、稻草、麦秸、蔗渣等用于造纸
(5). 食物中的纤维素有利于人的消化。
1.糖类的还原性 糖类的还原性是指糖类含有醛基,能发生银镜反 应或与新制的Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。 常见的还原性糖:葡萄糖、麦芽糖。 常见的非还原性糖:蔗糖、淀粉、纤维素。
2.糖类的水解及水解产物中葡萄糖的检验 (1)单糖不发生水解反应,低聚糖和多糖可以发生水解 反应。 (2)水解条件: ①蔗糖:稀H2SO4(1∶5)作催化剂,水浴加热。 ②淀粉:稀H2SO4作催化剂,微热。
3.下列各组物质,两种物质无论以任何质量 比相混合并充分燃烧,生成H2O和CO2的物质 的量之比始终相等的是 ( D ) ①甲醇和乙醛 ②乙烯和乙烷 ③苯和乙炔 ④葡萄糖和乙酸 ⑤乙醇和甲醚 ⑥丙醛和丙烯酸 A.①②③④ B.③⑤⑥ C.①②⑤ D.③④⑤
第四章第二节糖类

科学视第野28 页
糖类
玉米及玉米核的综合利用 玉米粒的化学组成主要是淀粉、蛋白 质、油脂和纤维素。经过加工可以得 到淀粉、玉米油、玉米蛋白、玉米纤 维等产品。 玉米核主要成分为多缩戊糖,与稀硫 酸在加热加压下反应可得到糠醛,为 重要的化工原料,具有广泛的用途。
科学视第野29 页
糖类
当堂巩第固30 页
化学 性质
水解生成_葡__萄__糖__和__果__糖___
水解生成_葡__萄__糖__
非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 还原性糖,与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊
不反应
液反应
鉴别方法
向其溶液中分别加入银氨溶液,水浴加热,能发生银镜反应的是麦芽糖,不能发生银镜反应的 是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液鉴别)
阿斯巴甜,化学合成 甜味剂,甜度一般约 为蔗糖的200倍。
生活经验第 4 页
糖精,化学合成甜味 剂,甜度为蔗糖的 300倍到500倍,无营 养。
木糖醇,天然植物 甜味剂 ,其甜度可 达到蔗糖的1.2倍。
糖类
1. 糖类的结构与分类 (1)糖类的组成
糖类被称为碳水化合物 糖类的分子组成大多数都符合:Cm(H2O)n 并不是所有糖类都符合此通式 符合Cm(H2O)n的不一定是糖类,如CH3COOH
植物光合作用的产物
构成细胞壁的基础物质
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、 用途 制葡萄糖和酒精,人体的能源之一
纤维素乙酸酯等
糖类
(2)淀粉水解及其程度的检验
多糖代表第物19 页
糖类
糖类还原性的检验以及淀粉水解程度的检验
总第结20 页
1.糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,若糖 不能发生银镜反应或不与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,则该糖不具有还原性, 为非还原性糖。
第二章 糖类的化学

2 .酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
已醛糖被强酸分解则产生羟甲基糠醛 。
2 .酸反应―糠醛是戊糖与酸反应的产物
不同单糖在强酸作用下脱水生成的呋喃甲醛 类化合物,可与酚试剂形成有色物质,借此可 对糖进行定性定量测定。
异构化
第三节 寡糖的结构和性质
一、寡糖的结构 二、寡糖的性质 三、环糊精
一、寡糖的结构
1、概念--寡糖是单糖(2-10个)的缩醛衍生物。
2、常见寡糖--二糖和三糖 1)蔗糖: 是由葡萄糖的半缩醛羟基和果糖的半缩酮羟 基缩水而成的,因而没有还原性。
蔗糖水解后产生等量的D-葡萄糖和D-果糖,这个混合物称为转化糖
第四节 多糖的结构和性质
一、同聚多糖 二、杂聚多糖 三、复合糖类
1 .淀粉― 天然淀粉
1)直链淀粉 : 由α-D -葡萄糖分子通过1→4 糖苷键连接 而成,呈螺旋结构,遇碘显蓝色。
1 .淀粉― 天然淀粉
2)支链淀粉 : 组成它的葡萄糖残基之间以α(1→4 ) 糖苷键连接,在结合11 -12个葡萄糖残基后 即产生一个分支,支链与主链以α(1→6) 糖苷键连接。与碘反应呈红色。
酮糖例外
CHO
多羟基 醛的开 环形式 HCOH HOCH
葡萄糖
的结构
HCOH HCOH CH2OH
吡喃糖
OH
CH2OH
5
O
1
OH
OH OH
CH2OH
半缩醛 呋喃糖
HO-CH
4
O OH
1
OH
OH
2 .构象― 单糖的立体结构
• 葡萄糖的构象有船式和椅式,椅式比船式稳 定,椅式构象中β-构象比α-构象稳定。
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教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
课 前 自 主 导 学
●新课导入建议 在新鲜的柿子里除了含有大量水分,还含有葡萄糖和 果糖等,当它被晒成柿饼时,水分逐渐蒸发,果肉里所含 的葡萄糖和果糖随之渗透到表皮上来。这两种糖的性质不 一样,果糖味道很甜,容易吸收水分,它在渗透到柿饼的 表面时,就抓住空气中的水分,黏附在柿饼的表皮上,类 似蜜饯外面的糖浆;葡萄糖的甜味不如果糖,不容易抓住 空气中的水分,它渗透到柿饼的表皮上,就成为一层白色 的粉末,正好把黏附的果糖包住,使得整个柿饼都是干燥 的,这层白粉就是葡萄糖粉末。你知道葡萄糖的组成和性 质吗?
CH2OH(CHOH)4CHO
官能团
—OH、—CHO
当 堂 双 基 达 标
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2.物理性质
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颜色 甜味 葡萄糖 无色 果糖 无色 有 有
溶解性 水中易溶,乙醇中微溶,乙醚中不溶 在水、乙醇、乙醚中 易溶
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1.糖类的分子组成都可以用Cm(H2O)n来表示吗?组成 符合Cm(H2O)n的有机物一定属于糖类吗?
教 学 方 案 设 计
【提示】
糖类的分子组成并不是都符合Cm(H2O)n,
如鼠李糖分子式为C6H12O5,脱氧核糖的分子式为 C5H10O4。 不一定,如乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3、甲醛CH2O
课 时 作 业
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
(3)用途
教 学 方 案 设 计
淀粉是食物的重要成分,同时还是重要的食品工业原 料,葡萄糖转化为酒精的化学方程式为C6H12O6 2C2H5OH+2CO2。 酒化酶 ――→
当 堂 双 基 达 标
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教 学 目 标 分 析
2.纤维素 (1)组成 通式为(C6H10O5)n或[C6H7O2(OH)3]n,属天然有机高分 子化合物。
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
(2)性质
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
教 学 方 案 设 计
的化学性质。
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
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教 学 目 标 分 析
2.氧化 (1)被银氨溶液氧化。 (2)被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。 (3)使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
课 堂 互 动 探 究
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
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课 时 作 业
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
2.分类——根据水解情况来自教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
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当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学
③如何测试患者是否尿糖? 【提示】 取患者尿液与 Cu(OH)2( 或银氨溶液 ) 反应,看是 否产生红色沉淀(或银镜)。
菜 单
课 时 作 业
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葡萄糖是五羟基醛,分子中含有醛基和醇羟基,其结 构简式为CH2OH(CHOH)4CHO,因此,葡萄糖具有醛和醇
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第二节
糖类
教师用书独具演示
教 学 方 案 设 计 当 堂 双 基 达 标
●课标要求 知道糖类的组成和性质,认识其在日常生活中的应用。
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3.葡萄糖的化学性质
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
4.葡萄糖的用途
课 前 自 主 导 学
用于制镜业、糖果制造业、医药工业。
课 时 作 业
【解析】 本题一定要根据实验得出结论,四个选项
当 堂 双 基 达 标
的叙述均正确。据葡萄糖溶液和甘油分别与Cu(OH)2混合的
课 前 自 主 导 学
现象相同,说明葡萄糖为多羟基化合物。
【答案】
菜 单
教 学 方 案 设 计
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1.掌握葡萄糖、蔗 糖、淀粉、纤维素 的组成、性质。( 重点 2.知道糖类在生活 中的重要应用。( 重点)
当 堂 双 基 达 标
课 时 作 业
菜
单
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教 学 方 案 设 计
1.概念:从分子结构上看,糖类可定义为 多羟基醛 、多 羟基酮和它们的脱水缩合物。
当 堂 双 基 达 标
课 时 作 业
菜
单
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●教学流程设计
课 堂 互 动 探 究
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根据上述实验及现象能够得出的正确结论是( A.葡萄糖分子中可能含有醛基 B.葡萄糖分子中可能含有多个羟基
)
教 学 方 案 设 计
C.葡萄糖的分子式为C6H12O6 D.葡萄糖分子碳链呈锯齿形
4.发酵成酒精 酒化酶 C6H12O6 ――→ 2C2H5OH+2CO2
葡萄糖
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质
课 前 自 主 导 学
有:醛类、甲酸、甲酸酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖。
课 时 作 业
菜
单
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
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(3)用途 纤维素可用于纺织工业、造纸等,还可以用来制备硝 酸纤维素、醋酸纤维素等化工原料,可用于制造塑料、油
教 学 方 案 设 计
漆等。
当 堂 双 基 达 标
3.淀粉和纤维素互为同分异构体吗?
课 前 自 主 导 学
教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
(2013· 昆明高二期末)下面是某化学活动小组在 研究性学习中探索葡萄糖分子的组成和结构时设计并完成 的一组实验:将下列四种液体分别取2 mL先后加到2 mL的
教 学 方 案 设 计
新制Cu(OH)2中,充分振荡。实验现象记录如下表:
当 堂 双 基 达 标
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
课 时 作 业
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教 学 目 标 分 析 课 堂 互 动 探 究
1.淀粉 (1)组成
教 学 方 案 设 计
通式为(C6H10O5)n,属天然有机高分子化合物。 (2)性质
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
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2.如何鉴别蔗糖和麦芽糖?
教 学 方 案 设 计
【提示】
蔗糖分子结构中没有醛基,所以没有还原
性,麦芽糖分子结构中含醛基,是一种还原性糖,可有银 氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。
教 学 方 案 设 计
当 堂 双 基 达 标
课 前 自 主 导 学 菜 单