低聚果糖简介专题培训课件

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低聚果糖(Fructo oligosaccharide)

低聚果糖(Fructo oligosaccharide)

第二节 FOS的物理化学性质
2.5 FOS产品的水分活度
0.85
66
72
图2-3 低聚果糖、蔗糖、葡萄糖、55%的果糖和山梨醇的水分活度
大部分细菌无法在水分活度(Aw)<0.85的环境下繁殖, 美国规定库存食品水分活度Aw不能超过0.85。
第二节 FOS的物理化学性质
2.5 FOS产品的吸湿性
图2-4 低聚果糖、果糖、山梨醇、麦芽糖和蔗糖在不同相对湿度下的水分含量
第五节 FOS的生产工艺及产品分析
5.3 FOS产品分析方法举例
DP Reference
FOS
Peak No. Ret. Time DP*
1 2 3 4 22.5 30.9 34.6 37.1 min min min min 2 3 4 5
Identity**
Sucrose Kestose Nystose 1--fructo-furanosyl-D-nystose
芦笋 甜菜叶
菊苣 洋葱 龙舌兰
第四节 FOS的生产用酶
4.2 植物来源的果糖转移酶催化反应举例(一)
1-SST
6-SFT
6G-FFT
第四节 FOS的生产用酶
4.2 植物来源的果糖转移酶催化反应举例(二)
sucrose:sucrose 1fructosyltransferase
黑麦双叉寡糖
fructan:fructan 1fructosyltransferase
504
Nystose 1-β-fructofuranosyl-Dnystose
666
C30H52O26
828
第一节 FOS概 述
1.5 低聚果糖各成分的天然分布
低聚果糖 GFn 分 布

《低聚果糖简介》课件

《低聚果糖简介》课件

低聚果糖的使用注意事项
适量摄入:根据个人体质和需求,适量摄入低聚果糖 避免过量:过量摄入可能导致腹泻、腹胀等不适症状 搭配其他食物:与其他食物一起食用,避免单一摄入 特殊人群:孕妇、哺乳期妇女、儿童等特殊人群应在医生指导下使用
低聚果糖的副作用及处理方法
腹泻:低聚果糖可能导致肠道菌群 失调,引起腹泻。建议减少摄入量, 并适当补充益生菌。
市场需求:随着健 康意识的提高,消 费者对低聚果糖的 需求不断增加
技术进步:生产工 艺的不断改进,使 得低聚果糖的生产 成本降低,市场竞 争力增强
应用领域:低聚果 糖在食品、饮料、 保健品等领域的应 用越来越广泛
前景展望:随着健 康食品市场的不断 扩大,低聚果糖的 市场前景看好,未 来发展空间巨大
THANKS
广阔
技术进步:随 着科技的发展, 低聚果糖的生 产工艺也在不 断改进,提高 了生产效率和
产品质量
环保要求:随 着环保意识的 提高,低聚果 糖的生产工艺 也需要更加环 保,减少对环
境的影响
Part Four
低聚果糖的生理功 能
对肠道菌群的调节作用
促进有益菌生长:低聚果糖可以促 进肠道内有益菌的生长,如双歧杆 菌和乳酸杆菌等。
低聚果糖简介
,
汇报人:
目录
01 添 加 目 录 项 标 题
02 低 聚 果 糖 的 概 述
03 低 聚 果 糖 的 生 产 工

05 低 聚 果 糖 的 安 全 性 及使用注意事项
04 低 聚 果 糖 的 生 理 功 能
06 低 聚 果 糖 的 市 场 及 前景展望
Part One
单击添加章节标题
Part Two
低聚果糖的概述

贺伟—低聚果糖介绍2

贺伟—低聚果糖介绍2

性的刺激一个或者几个结肠生理性细菌的增殖而
提高活性,对宿主产生有益的健康效应。”
低聚果糖的健康功效
促进钙吸收的3种可能的机理
由低聚果糖通过双歧杆菌 的作用产生短链脂肪酸使 钙溶解
短链脂肪酸促进粘膜细胞 对钙的进入
对儿童、年长者 特别有益

短链脂肪酸增加对被称 作“Calbinding D9K” 的携钙多肽的含量
过层析而分离纯化,经吸附、水洗、解析、
浓缩等过程,可得到95%以上的低聚果糖的
浆和粉,分离效果较好。
4.2.3.1 凝胶过滤色谱法
因为低聚果糖相比于葡萄糖与蔗糖有较 大的分子量,故可用此法将其分离。尽管此 法分辨率高,但其成本太高,压降大,不太 适合大规模糖的分离。目前国内还没有能够 生产低聚果糖的凝胶出产。
蔗果五糖
1.2 低聚果糖的物理化学性质
甜度低,口味纯正、清爽 黏度适中
低热量
非还原性,不参与美拉德反应
常温及高温条件下中性条件下相当稳定,低温耐酸
耐高温,可以适应常见的热工艺
吸湿性能优于麦芽糖接近山梨醇
2.低聚果糖的健康功效
2.1 低聚果糖是典型的水溶性膳食纤维
美国谷物化学家协会(AACC)给膳食纤维下的定义是:
目前工业上常采用以 蔗糖为原料生产低聚果 蔗糖 10~25%
糖,纯度只能达到50%
左右,为了获得高纯度 的低聚果糖,还需进一 步纯化。 低聚果糖 混合物 50%左右
低纯度 FOS产品
葡萄糖 和果糖 25~38%
4.2 FOS纯化方法 4.2.1 纳滤分离技术
纳滤截留分子量:300~1000 物质 蔗果三糖 分子量 504 物质 葡萄糖 分子量 180
低聚果糖分子式:GFn ,聚合度n=2~9。

低聚果糖和果聚糖

低聚果糖和果聚糖

低聚果糖和果聚糖低聚果糖和果聚糖一、低聚果糖的介绍低聚果糖,属于低聚糖类别,也叫寡果糖。

它的分子结构由2-9个果糖分子组成。

低聚果糖在天然食物中也常见,如大豆、洋葱、莴苣等。

不同于普通糖类,低聚果糖具有多种特殊的益处和用途。

二、低聚果糖的益处1. 促进肠道健康:低聚果糖具有益生菌的作用,可以刺激并维持肠道益生菌的生长,抑制有害菌的繁殖。

这对于维持正常的肠道菌群平衡、保护肠道健康非常重要。

同时,低聚果糖还可以增加肠道内腹泻相关细菌的防御能力,对于预防和改善腹泻有一定效果。

2. 提高钙吸收:低聚果糖能够调节肠道内钙的吸收和利用,有助于增加钙的生物利用度。

这对于骨骼健康和预防骨质疏松症非常有益。

3. 增强免疫力:低聚果糖可以增强机体的免疫力,提高抵抗力,减少感染。

研究表明,低聚果糖有助于增加免疫球蛋白A的分泌,提高黏膜屏障功能,保护黏膜免受病原体侵害。

三、果聚糖的介绍果聚糖是由果糖和葡萄糖分子组成的多糖类物质,具有较高的稳定性和可溶性。

它可以通过天然提取或工业合成得到。

果聚糖在日常生活中被广泛应用于食品、饮料和医药领域。

四、果聚糖的应用1. 食品应用:果聚糖可作为食品配料添加到酸奶、果汁、糖果等食品中,增加甜味,提供纤维素,改善口感。

同时,果聚糖不易被人体吸收,热量较低,适合用作低卡食品的甜味剂。

2. 医药应用:果聚糖具有较强的保水性和黏附性,可用于制备各种含药物的口服胶囊、丸剂等药物剂型。

此外,果聚糖还可作为食品补充剂,用于增强免疫力、促进肠道健康等。

3. 其他应用:果聚糖具有抗菌、抗氧化、抗坏血酸丢失等特性,广泛用于化妆品、口腔护理产品和动物饲料等领域。

它不仅可以改善产品质地和口感,还可以增加产品的抗菌性能,延长保存期。

五、低聚果糖与果聚糖的区别尽管低聚果糖和果聚糖都属于低聚糖类别,但它们的分子结构和用途不完全相同。

低聚果糖的分子由2-9个果糖组成,而果聚糖的分子则由果糖和葡萄糖组成。

此外,低聚果糖对于肠道健康和免疫力的提高有着独特的优势,而果聚糖则更多用于食品、医药和化妆品等领域。

低聚果糖简介

低聚果糖简介
低聚果糖
Fructo oligosaccharide
低聚果糖
低聚果糖简介 低聚果糖的物理化学性质
低聚果糖的健康功能
低聚果糖的应用概况
低聚果糖简介
定义: 低聚果糖是以蔗糖为原料,利用果糖基转移酶的 催化作用, 在蔗糖(G-F)分子的果糖基上通过β(2→1) 糖 苷键结合1~3个果糖(F)而生成的蔗果三糖(GF2)、蔗果 四糖 GF3 )和蔗果五糖( GF4 )及其混合物。分子式: GF,聚合度n=2~7。
低聚果糖除具有一般功能性低聚糖的 物理化学性质外,最引人注目的生理 特性是它能明显改善肠道内微生物种 群比例,它是肠内双歧杆菌的活化增 殖因子,可减少和抑制肠内腐败物质 的产生,抑制有害细菌的生长,调节 肠道内平衡;能促进微量元素铁、钙 的吸收与利用,以防止骨质疏松症; 可减少肝脏毒素,能在肠中生成抗癌 的有机酸,有显著的防癌功能;且口 味纯正香甜可口,具有类似脂肪的香 味和爽口的滑腻感。近几年低聚果糖 的产品风靡日、欧、美等保健品市场。
我们身边的低聚果糖
生产生活中的应用
1.低聚果糖具有良好的生理功能,生产的功能性保健食品可降血压、健 肠助消化、改善胃肠道功能。 2,低聚果糖具有明显的抑制淀粉回生的作用,这一特点用于食品时非常 突出,利用低聚果糖生产的饼干、烘焙食品色泽美观、松软可口、组织 均匀、保存性佳,可大大延长存放期。 3.利用低聚果糖的水溶性膳食纤维性质,可开发新型功能保健酒,易消 化吸收,具有滋补营养性,强化体质耐力,明显有益人体健康。 4.低聚果糖在-25~5℃的低温下贮存仍很稳定,可以应用在冰淇淋之类 的冷食中。 5.低聚果糖应用于奶粉,对排毒洁肠、双向调节微生态平衡很有作用。 6.低聚果糖用于乳酸菌饮料,解决人们乳糖耐受性问题,增加水溶性可 吸收钙的含量,使乳制品更易消化吸收。 7.低聚果糖作为益生素,用于动物饲料生产,只消灭有害菌,不杀死有 益菌,对动物安全无毒性。 8.低聚果糖添加于化妆品,可以抑制脸部皮肤表面有害菌的生长,并能 有效减缓色素沉淀,淡化并消除色斑,对皮肤保健有良好的作用。

果糖及低聚果糖的分离纯化工艺技术ppt课件

果糖及低聚果糖的分离纯化工艺技术ppt课件
胖症患者食用的甜味剂。 (3)低聚果糖不能被突变链球菌作为发酵底物来生成不溶性葡聚糖,不提供 口腔微生物沉积、产酸和腐蚀的场所,由它生成的乳酸数量占蔗糖的50%以下,
因此,低聚果糖是一种低腐蚀性、防龋齿的功能性甜味剂。 (4)低聚果糖能增加机体对矿物元素(Ca、Mg、Fe等)的吸收率。 (5)添加低聚果糖的化妆品,可以抑制脸部皮肤表面有害菌的生长。
此法有部分蔗果三糖透过滤膜,收率较低。
篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的,因 此,篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
(7)酶法与纳米膜分离技术结合
纯度可达95%ຫໍສະໝຸດ 篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的,因 此,篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
(2)热值:体内测量的低聚果糖热值仅为1.5kcal/g,热值极低,在饮料、食品中添加低 聚果糖可以极大降低和减少食品的热量;(低热量)
(3)粘度:在0e~70e范围内,低聚果糖的粘度近似异构糖,但随温度上升而下降,食品 加工时容易操作;(黏度适中)
(4)水份活性:低聚果糖的水份活性与蔗糖相当; (5)保湿性:低聚果糖的保湿性与山梨醇、饴糖相似。适用于保湿时间长的食品,以
篮球比赛是根据运动队在规定的比赛 时间里 得分多 少来决 定胜负 的,因 此,篮 球比赛 的计时 计分系 统是一 种得分 类型的 系统
一、果糖、低聚果糖的定义
果糖,一种单糖,是葡萄糖的同分异构体,它以游 离状态大量存在于水果的浆汁和蜂蜜中,果糖还能 与葡萄糖结合生成蔗糖。 纯净的果糖为无色晶体, 熔点为103~105℃,它不易结晶,通常为黏稠性液 体,易溶于水、乙醇和乙醚。D-果糖是最甜的单糖。 低聚果糖(Fructooligosaccharides,FOS),又称 寡果糖或蔗果三糖族低聚糖,是指在蔗糖分子的果 糖基上通过β(1→2)糖苷键连接1~3个果糖基而成 的蔗果三糖、蔗果四糖、蔗果五糖及其混合物。

低聚果糖简介

低聚果糖简介

低聚果糖除具有一般功能性低聚糖的 物理化学性质外,最引人注目的生理 特性是它能明显改善肠道内微生物种 群比例,它是肠内双歧杆菌的活化增 殖因子,可减少和抑制肠内腐败物质 的产生,抑制有害细菌的生长,调节 肠道内平衡;能促进微量元素铁、钙 的吸收与利用,以防止骨质疏松症; 可减少肝脏毒素,能在肠中生成抗癌 的有机酸,有显著的防癌功能;且口 味纯正香甜可口,具有类似脂肪的香 味和爽口的滑腻感。近几年低聚果糖 的产品风靡日、欧、美等保健品市场。
低聚果糖
Fructo oligosaccharide
低聚果糖
低聚果糖简介 低聚果糖的物理化学性质
低聚果糖的健康功能
低聚果糖的应用概况
低聚果糖简介
定义: 低聚果糖是以蔗糖为原料,利用果糖基转移酶的 催化作用, 在蔗糖(G-F)分子的果糖基上通过β(2→1) 糖 苷键结合1~3个果糖(F)而生成的蔗果三糖(GF2)、蔗果 四糖 GF3 )低聚果糖的化学结构
n=2GF2
n=3GF3
n=4GF4
低聚果糖的物理化学性质
低聚果糖是一种天然活性物质。甜 度为蔗糖的0.3-0.6倍。既保持了蔗糖的 纯正甜味性质,又比蔗糖甜味清爽。是 具有调节肠道菌群,增殖双歧杆菌,促 进钙的吸收,调节血脂,免疫调节,抗 龋齿等保健功能的新型甜味剂,被誉为 继抗生素时代后最具潜力的新一代添加 剂——促生物质;在法国被称为原生素 (PPE),已在乳制品、乳酸菌饮料、 固体饮料、糖果、饼干、面包、果冻、 冷饮等多种食品中应用。
低聚果糖PH稳定性
低聚果糖的热稳定性
低 聚 果 糖 的 健 康 功 能
1. 低热能值,由于低聚果糖不能被人体直接消化 吸收,只能被肠道细菌吸收利用,故其热值低, 不会导致肥胖,间接也有减肥作用。对糖尿病患 者来说也是一种良好的甜味剂。 2. 由于其不能被口腔细菌(指突变链球菌Smutans) 利用,因而具有防龋齿作用。 3. 对肠道益菌的增殖作用。低聚果糖对肠道中有 益菌群如双岐杆菌、乳酸杆菌等有选择性增殖作 用,使有益菌群在肠道中占有优势,抑制有害菌 的生长,减少有毒物质(如内毒素、氨类等)的形成, 对肠粘膜细胞和肝具有保护作用,从而防止病变 肠癌的发生,增强机体免疫力。 4. 可降低血清中胆固醇和甘油三酯的含量。 5. 促进营养的吸收,尤其是钙的吸收。 6. 防治腹泄和便秘。

《低聚果糖简介》课件

《低聚果糖简介》课件
加强低聚果糖在健康领域 的科学研究,深入了解其 作用机制和效果,为市场 推广提供科学依据。
政策环境分析
政策支持
政府对健康产业的支持力度将直接影响低聚果糖的发展,如出台相关政策鼓励功能性食 品的发展,将有助于推动低聚果糖的市场需求。
法规监管
法规监管对低聚果糖的生产和销售具有重要影响,需要关注相关法规的制定和实施,以 确保合规生产和销售。
预防感染
低聚果糖能够提高机体的免疫力,有助于预防感 染。
3
辅助治疗糖尿病和心血管疾病
低聚果糖具有调节血糖和血脂的作用,可以作为 辅助治疗糖尿病和心血管疾病的手段之一。
04
低聚果糖的安全性
安全性评估
低聚果糖是一种天然存在的低聚糖,在许多国家和地区被广泛用作食品添加剂。经过多年的研究和临 床试验,低聚果糖被认为是一种安全的食品成分。
低聚果糖能够改善胰岛素抵抗,提高 胰岛素敏感性,从而有助于预防和改 善糖尿病。
增强免疫力
低聚果糖能够调节免疫细胞活性,增强机体免疫力,提高 抗病能力。
低聚果糖能够促进肠道免疫系统的发育和成熟,提高肠道 免疫功能。
抗肿瘤作用
低聚果糖能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散,诱导肿瘤细胞凋亡。
低聚果糖能够调节机体免疫系统,增强机体对肿瘤细胞的免疫应答反应。
国际市场环境
国际市场的需求和竞争态势也将影响低聚果糖的发展,需要关注国际市场的变化,以便 及时调整市场策略。
03
低聚果糖可能对糖尿病患者血糖控制产生影响,糖尿
病患者应注意适量摄入。
05
低聚果糖的未来发展
市场需求预测
功能性食品市场
随着消费者对健康食品的需求增 加,低聚果糖作为功能性食品的 成分之一,市场需求将进一步扩 大。
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1 微生态和健康 2 低聚果糖简介
目录 content
3 低聚果糖的物化性质 4 低聚果糖生物学活性和健康功能
水分 (%)
89 91.5 57.1 78.5 11.5 75.5
存在于大约36000多种植物中。 每天约要吃22个香蕉或者383瓣大蒜才等于4克的低聚果糖
总糖 (%)
9.3 4.4 24.3 16.4 29.5 19.2
低聚果糖简介
生产示意
蔗糖 Sucrose
果糖 Fructose
低聚果糖 FOS
低聚果糖简介
1 微生态和健康 2 低聚果糖质 4 低聚果糖生物学活性和健康功能
5 低聚果糖的安全性及应用 6 案例展示
微生态和健康
重新认识“人”
微生态和健康
人体微生态
皮肤
生殖 道
人体
肠道
微生态
口腔
鼻咽
人体肠道内的微生物中 ,超过99%都是细菌, 占人体菌群的80%,存 活着数量大约有100兆 个,有500~1000个不 同的种类。这些数目庞 大的细菌大致可以分为 三个大类:有益菌、有 害菌和中性菌。
微生态和健康


条件 致病
致病



环境因素
微生态平衡
微生态失调
由中华预防医学会微生态学分会 进行的《中国人口亚健康与微生态失衡状况调查》,汇总全国345位专家的结论:
微生态失衡与亚健康、慢性疾病互为因果 疾病必然伴随着微生态失衡
微生态和健康
益生菌—双歧杆菌是“健康指数”
对不同年龄人士的实验结果显示,人一出生即有细菌定植在肠道内,母乳喂 养的婴儿肠道内双歧杆菌数量可达总菌数的90%以上,此时婴儿免疫力强, 消化吸收好,排便正常。断乳儿和成人的双歧杆菌减少,老年人肠道内的双 歧杆菌则减低至10%左右,身体强壮的青年和长寿老人肠道内双歧杆菌数量 则明显比体弱多病的人多。所以,微生态学家也把双歧杆菌数量成为“健康 指数”。
5 低聚果糖的安全性及应用 6 案例展示
低聚果糖简介 加华营养科技益生元低聚果糖商标
低聚果糖简介
低聚果糖(FOS) 天然植物来源的益生元
低聚果糖是公认的典型益生元,也是一种水溶 性膳食纤维,天然存在于自然界多种植物中。 由于其显著的健康功效、良好的加工性能和卓 越的口感,广泛应用于保健食品、乳制品、婴 幼儿配方食品、饮料、烘焙食品中。
肠道菌群是人体的第 二大脑,人体老化一 半因素是大脑一半因 素是肠道,肠道与体 重和衰老有重要关联 ,肠道菌群影响人的 情绪,与过敏有关, 睡眠(时差)。
与肠道肿瘤、癌症和代谢 类疾病有直接关联。
微生态和健康
益生元的特征
不被人体 消化
水溶性膳 食纤维
益生菌的 增殖因子
(粮食)
在全球范围内,包括欧洲EFSA和美国FDA 等机构公认的具典型益生元功效的天然存在 的安全的是低聚半乳糖(GOS)和低聚果 糖(FOS)!另外的被称为准益生元。 •研究最多 •应用最广泛
微生态和健康
超级生物体
人是一种“超级
生物体”。
机体细胞1013
个,微生物细胞1014 个,人体细胞:微 生物细胞=1:10, 从对人体的利害可 分为:有益菌(正 )、有害菌(邪) 和中性菌。
人体内生活着大
量共生细菌,其中大 部分在人的肠道里, 称为肠道菌群,肠道 菌群的平衡对于人类 的健康具有十大重要 的营养、代谢和免疫 功能,对于亚健康的 改善有着重要意义。
微生态和健康
关注亚健康 提高生命质量
中国营养健康状况: 肥胖3.26亿 高血压血脂各1.6亿 糖尿病超过1亿
亚健康是既 没有疾病又 不健康的中 间过渡状态
亚健康是重 大疾病的潜 伏阶段
慢性病是 量变到质 变的过程
亚健康是可 逆的,可以 通过生活方 式恢复健康 。
WHO2004 年指出, 70%的人死 于生活方式 。
中国卫计委:GOS、FOS、菊粉和棉子糖 是益生元来源。
微生态和健康
肠道是人体最大的“营养器官”、”免疫器官”和“第二大脑” 益生元是一种健康必须的营养素, 正日渐成为消费者的共识!
1 微生态和健康 2 低聚果糖简介
目录 content
3 低聚果糖的物化性质 4 低聚果糖生物学活性和健康功能
微生态和健康
肠道的重要性
最大的营养器官 最大的免疫器官
肠道中微生物重1.5公 斤 , 控 制 人 体 70% 的 免疫,是人体最大的 免疫“器官”。
已 经 发 现 的 130 种 人 体 必需的营养素食物中并 不存在,必须依靠肠道 中的有益菌合成。
2
4
1
3
5
90%* 的 营 养 靠 肠 道 吸 收 , 99% 的 毒 素 从 肠 道 进 入 人 体 , 84% 的 病毒从肠道进入人体 。
低聚果糖简介
低聚果糖(%) 植物名称
占新鲜材料 占干材料 占总糖
洋葱
2.8
大葱
0.2
大蒜
1.0
牛蒡
3.6
黑麦
0.7
香蕉
0.3
25.0 1.9 2.2 16.7 0.7 1.3
29.0 3.6 3.9 22.0 0.9 1.6
*用高效液相色谱法定量 *用苯酚-硫酸铜法测定总糖 来源:金其荣 徐勤 果寡糖酶法生产,适用技术市场 p25, 1997 No.9
低聚果糖简介
结构天然存在
OH
H
OH
H
OH H
HO
H OH O
HO
O
H HO
H
OH H
O
HO
O
H HO
H
OH H
OH
OH
H
OH
H
OH H
HO
H OH O
HO
O
H HO
H
OH H
O
HO
O
H HO
H
OH H
O
HO
O
H HO
H
OH H
OH
FOS
OH
H
OH
H
OH H
HO
H OH O
HO
O
H HO
H
OH H
O
HO O
H HO H
OH H O
HO O
H HO H
OH H OH
低聚果糖(fructooligosaccharide,FOS),又名寡果糖或蔗果三糖族低聚糖,是 存在于水果、蔬菜、蜂蜜等物质中的天然活性成份,优良的水溶性膳食纤维。目 前商业化的低聚果糖产品是葡萄糖、蔗糖、GF2(蔗果三糖)、GF3(蔗果四糖)、 GF4(蔗果五糖)的混合物。
HO
O
H HO
H
OH H
O
HO
O
H HO
H
OH H
O
HO
O
H HO
H
OH H
OH
HO
O OH
H HO
H OH H O
HO
O
H HO
H OH H OH
HO
O OH
H HO
H OH H O
HO
O
H HO
H OH H O
HO O
H HO
H OH H OH
菊粉
HO O OH
H HO H
OH H O HO
O H HO H OH H O
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