碳水化合物

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碳水化合物的功效

碳水化合物的功效

碳水化合物的功效答案:碳水化合物由碳、氢、氧三种元素组成,分为单糖、双糖、多糖,主要存在给人体提供能量、节约蛋白质、维持脑细胞功能、抵抗酮体等生理功能。

1、提供能量:机体内的碳水化合物包含肌肉和肝内的糖原,体内的糖蛋白、糖脂等,碳水化合物的食物来源主要是谷类、薯类等,经胃肠道消化、吸收,为机体提供能量;2、节约蛋白质:体内碳水化合物充足的话,则机体不需要动用蛋白质来提供能量,使蛋白质真正用于合成新的蛋白质以及细胞组织的更新;3、维持脑细胞功能:碳水化合物中的葡萄糖是维持大脑能量的唯一来源,参与细胞和组织的构成,维持脑细胞的正常功能;4、抵抗酮体:体内的碳水化合物提供能量充足,可以防止脂肪转化能量,减少脂肪代谢产物酮体蓄积,预防酮症酸中毒;5、构成细胞和组织:细胞和组织需要碳水化合物以糖脂、糖蛋白和蛋白多糖等形式参与构成;6、其他:碳水化合物还有解除胆红素等毒素的作用,可以改善肠道功能,防止便秘。

但是食用碳水化合物也会产生肥胖、血糖升高、心脏病等风险,所以在选择碳水食物时应适量、避免过度食用。

扩展:碳水化合物是生命细胞结构的主要成分和主要供能物质,参与细胞的组成和多种活动,有为细胞活动供能的功能,还具有抗生酮和增强肠道功能的作用。

1、供能:碳水化合物在体内释放能量比较快,供能也比较快,视神经系统和心肌的主要能源。

也是肌肉活动时的主要燃料,对维持神经系统,心脏的正常供能,增强耐力,提高工作效率有重要作用。

若碳水化合物摄入不足,可能导致全身无力、疲乏,产生头晕、心悸、脑功能障碍等情况。

2、抗生酮作用:脂肪在体内分解代谢,需要葡萄糖的协同作用。

在这一代谢过程中,脂肪酸不能彻底氧化而产生过多的酮体,酮体不能及时被氧化而在体内蓄积,以致产生酮血症和酮尿症。

膳食中充足的碳水化合物可以防止上述现象的产生,因此碳水化合物具有抗生酮的作用。

3、增强肠道功能:碳水化合物还可以解毒,增强肠道的排泄功能,刺激肠道蠕动。

具有这种功能的碳水化合物经常被称为益生元。

碳水化合物

碳水化合物
CHO
H
OH OH CH2OH
D-(-)-赤藓糖
CHO
CH2OH D-(-)-核糖
CH2OH D-(+)-葡萄糖
CH2OH L-(-)-葡萄糖
Fischer投影式表示单糖结构: 竖线表示碳链;羰基具有最小编号, 并写在投影式上端; 一短横线代表手性碳上的羟基。
单糖的差向异构体:
含有多个手性碳原子的对映异构体中,相应的手性 碳原子只有一个不同,其余构型都相同的两种糖。
为什么葡萄糖会有变旋现象呢?
*启示:葡萄糖分子中的醛基与羟基
可以反应形成环状半缩醛结构
葡萄糖分子中醛基与羟基形成环状半缩醛结构。半缩醛羟 基的两种空间取向形成两种异构体——端基差向异构体。
HO OH HO OH CH2OH O HO OH OH CH2OH CHO OH HO OH CH2OH OH OH O
CH2OH O OH HO
OCH3
甲基--D-葡萄糖苷
甲基--D-葡萄糖苷
糖苷基与配基之间连接的键称为苷键。
O HN HOCH2 HO O O N H OH CH3
-1,6-苷键
HOCH2 O O
1 6
-苷键
CH2 O
O CH CN
-苷键
氮苷(胸腺嘧啶核苷)
苦杏仁苷
糖苷为缩醛结构,无变旋现象。 酸或酶催化下:苷键断裂生成原来的糖和非糖部分。 酶催化效率高且立体专一。
CH2OH O HO
O
1
OH O
4
CH2OH
O
OH
1 4
-1,4-苷键
HO
CH2OH
O HO
O
OH O
CH2OH HO HO CH2OH O HO

什么是碳水化合物?

什么是碳水化合物?

什么是碳水化合物?碳水化合物是人类日常饮食中占有重要地位的物质,它们可进行合成并被广泛应用于生活各个领域。

本文包括碳水化合物合成概念、碳水化合物合成方式、碳水化合物应用领域以及持久性碳水化合物等内容,旨在为大家解释碳水化合物的合成和应用情况,了解有关的概念以及对其的正确的使用。

一、碳水化合物合成概念碳水化合物是具有一定结构的化合物,其主体由化学式Cx(H2O)y组成,即水中含有某种碳(Cx)含量比较高的物质。

典型碳水化合物如乙醇(CH3CH2OH),丙醇(CH2OHCH2OH),三乙醇胺(C2H7NO)和乙酰胆碱(C6H5CH2CONH2)等。

二、碳水化合物合成方式碳水化合物的合成方式相当多,但主要有以下几种:(1)反应分解法:在此种方法中,最常用的碳水化合物是乙酸乙酯,它可以通过酯交换反应获得。

(2)重聚缩合法:该方法利用烷基苯磺酰氯(其也可由烷基氯化镁(MgCl2)与硫代磺酰氯(SOCl2)制得)与甲醇反应,以及碳水化合物乙醇/三乙醇胺浓度丙醇等。

(3)缩合反应:其常用的碳水化合物有抗菌素β-内酰胺(CCl2ONH2),抗生素氮酰胆碱(C6H5CH2CONH2)等,都可以利用该反应制得。

(4)歧化反应:该方法利用某些有机物,如苯甲酸乙酯、丁醇、丙醇和水及微量盐酸等,可以制备许多用于制药的复杂有机碳化合物。

三、碳水化合物应用领域碳水化合物具有十分广泛的应用领域,包括:(1)农业:碳水化合物在农业中有着重要地位,主要包括对植物的生长营养,以及可用于制作肥料进行施肥等。

(2)生活:碳水化合物在我们的日常生活中,体现在烹饪、饮食以及医药等,可为我们提供充足的营养,促进身体健康。

(3)工业:工业用碳水化合物如乙醇、丙醇、乙醚等也极具价值!这些物质可用于制药,制备油漆和溶剂等,并可广泛应用于各种行业。

四、持久性碳水化合物持久性碳水化合物是指具有一定半衰期,耗散慢的碳水化合物。

主要有亚硝酸盐类(亚硝酸钠、亚硝酸钙等)、三氯乙烯、多氯联苯及其他含氯污染物等,它们主要来源于人类的日常生活活动,比如燃烧石油、煤炭等。

碳水化合物百度百科

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碳水化合物碳水化合物(carbohydrate)是由碳、氢和氧三种元素组成,由于它所含的氢氧的比例为二比一,和水一样,故称为碳水化合物。

它是为人体提供热能的三种主要的营养素中最廉价的营养素。

食物中的碳水化合物分成两类:人可以吸收利用的有效碳水化合物如单糖、双糖、多糖和人不能消化的无效碳水化合物,如纤维素,是人体必须的物质。

糖类化合物是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。

它不仅是营养物质,而且有些还具有特殊的生理活性。

例如:肝脏中的肝素有抗凝血作用;血型中的糖与免疫活性有关。

此外,核酸的组成成分中也含有糖类化合物——核糖和脱氧核糖。

因此,糖类化合物对医学来说,具有更重要的意义。

自然界存在最多、具有广谱化学结构和生物功能的有机化合物。

可用通式Cx(H2O)y来表示。

有单糖、寡糖、淀粉、半纤维素、纤维素、复合多糖,以及糖的衍生物。

主要由绿色植物经光合作用而形成,是光合作用的初期产物。

从化学结构特征来说,它是含有多羟基的醛类或酮类的化合物或经水解转化成为多羟基醛类或酮类的化合物。

例如葡萄糖,含有一个醛基、六个碳原子,叫己醛糖。

果糖则含有一个酮基、六个碳原子,叫己酮糖。

它与蛋白质、脂肪同为生物界三大基础物质,为生物的生长、运动、繁殖提供主要能源。

是人类生存发展必不可少的重要物质之一。

发现历史在人们知道碳水化合物的化学性质及其组成以前,碳水化合物已经得到很好的作用,如今含碳水化合物丰富的植物作为食物,利用其制成发酵饮料,作为动物的饲料等。

一直到18世纪一名德国学者从甜菜中分离出纯糖和从葡萄中分离出葡萄糖后,碳水化合物研究才得到迅速发展。

1812年,俄罗斯化学家报告,植物中碳水化合物存在的形式主要是淀粉,在稀酸中加热可水解为葡萄糖。

1884年,另一科学家指出,碳水化合物含有一定比例的C、H、O三种元素,其中H和O的比例恰好与水相同为2:1,好像碳和水的化合物,故称此类化合物为碳水化合物,这一名称,一直沿用至今。

碳水化合物是什么?

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碳水化合物是什么?碳水化合物碳水化合物是自然界最丰富的有机物,是人类最经济和最主要的能量来源。

碳水化合物也称为糖类,因大多数糖类物质由碳、氢、氧组成,其结构式为Cn(H2O),与水分子中的比例相同,因此称为碳水化合物。

一、碳水化合物分类从化学上,根据碳水化合物的聚合度,可以将其分成单糖、双糖、寡糖和多糖四类。

但从生理上,根据碳水化合物能否被人体消化吸收,碳水化合物可以被分成可消化吸收与不可消化吸收两类。

(一)可消化吸收的碳水化合物可以消化吸收的碳水化合物是指能在人体肠道被分解成小分子成分,并透过肠粘膜细胞进入血液的糖类。

包括:(1)所有单糖如葡萄糖、果糖、半乳糖等;(2)所有双糖如蔗糖、乳糖、麦芽糖等;(3)多糖中的淀粉、糖原及糊精等。

(二)不能消化吸收的碳水化合物不能消化吸收的碳水化合物是指人类肠道中不含其水解酶,不能被消化成小分子物质,因而不能吸收的糖类。

包括:(1)低聚糖如棉子糖,水苏糖等;(2)多糖如纤维素,半纤维素,果胶,木质素等,其中木质素连食草动物也不能消化吸收。

二、碳水化合物的生理功能1、提供和贮存能量是人类最经济和最主要的能量来源,碳水化合物主要以葡萄糖的方式进入血液,在机体的组织细胞特别是大脑、肝脏和肌肉等组织内,先分解为2个丙酮酸,然后脱羧形成乙酰辅酶A,最后进入三羧酸循环生成二氧化碳和水,同时释放大量热能,每克葡萄糖在体内进行生物氧化可产生16.8kJ (4kcal)的能量。

一般情况下,大脑仅利用葡萄糖作为能量来源,大脑在活动时约消耗2/3的血糖。

肝脏既可以利用葡萄糖分解产热,也可以利用葡萄糖合成糖原作为储备能源,与脂肪不同,糖原可迅速动员,补充血糖的不足。

肌肉在葡萄糖不足时,可在糖原酶的作用下直接分解糖原产生能量。

2、构成体组织糖是构成机体的重要物质,如糖与蛋白质结合形成的糖蛋白可以构成保护胃粘膜的粘液、构成软骨的主要成分硫酸软骨素,此外,糖蛋白还参与抗体、酶、激素、核酸的组成;糖和脂肪形成的糖脂是细胞膜的重要成分,参与细胞的标记和识别。

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5.方茴说:“那时候我们不说爱,爱是多么遥远、多么沉重的字眼啊。

我们只说喜欢,就算喜欢也是偷偷摸摸的。

”6.方茴说:“我觉得之所以说相见不如怀念,是因为相见只能让人在现实面前无奈地哀悼伤痛,而怀念却可以把已经注定的谎言变成童话。

”7.在村头有一截巨大的雷击木,直径十几米,此时主干上唯一的柳条已经在朝霞中掩去了莹光,变得普普通通了。

8.这些孩子都很活泼与好动,即便吃饭时也都不太老实,不少人抱着陶碗从自家出来,凑到了一起。

9.石村周围草木丰茂,猛兽众多,可守着大山,村人的食物相对来说却算不上丰盛,只是一些粗麦饼、野果以及孩子们碗中少量的肉食。

碳水化合物碳水化合物是自然界最丰富的有机物,是人类最经济和最主要的能量来源。

碳水化合物也称为糖类,因大多数糖类物质由碳、氢、氧组成,其结构式为C n(H2O),与水分子中的比例相同,因此称为碳水化合物。

一、碳水化合物分类从化学上,根据碳水化合物的聚合度,可以将其分成单糖、双糖、寡糖和多糖四类。

但从生理上,根据碳水化合物能否被人体消化吸收,碳水化合物可以被分成可消化吸收与不可消化吸收两类。

(一)可消化吸收的碳水化合物可以消化吸收的碳水化合物是指能在人体肠道被分解成小分子成分,并透过肠粘膜细胞进入血液的糖类。

包括:(1)所有单糖如葡萄糖、果糖、半乳糖等;(2)所有双糖如蔗糖、乳糖、麦芽糖等;(3)多糖中的淀粉、糖原及糊精等。

(二)不能消化吸收的碳水化合物不能消化吸收的碳水化合物是指人类肠道中不含其水解酶,不能被消化成小分子物质,因而不能吸收的糖类。

包括:(1)低聚糖如棉子糖,水苏糖等;(2)多糖如纤维素,半纤维素,果胶,木质素等,其中木质素连食草动物也不能消化吸收。

二、碳水化合物的生理功能1、提供和贮存能量是人类最经济和最主要的能量来源,碳水化合物主要以葡萄糖的方式进入血液,在机体的组织细胞特别是大脑、肝脏和肌肉等组织内,先分解为2个丙酮酸,然后脱羧形成乙酰辅酶A,最后进入三羧酸循环生成二氧化碳和水,同时释放大量热能,每克葡萄糖在体内进行生物氧化可产生16.8kJ (4kcal)的能量。

碳水化合物

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半乳糖: 半乳糖
在动物界的分布与含量都不多 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中; 与葡萄糖结合形成乳糖仅存在于哺乳动物的乳汁中; 常以D-半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。 常以 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中。是婴儿 半乳糖苷的形式存在于大脑和神经组织中 大脑发育的必需物质。 大脑发育的必需物质。
甜味剂:阿斯巴甜
分类
根据聚合度,可分为: 根据聚合度,可分为:
糖、寡糖和多糖。 寡糖和多糖。
从营养学的角度, 从营养学的角度,根据碳水化合物能否提供能量 分为: 分为:
可消化和不可消化的碳水化合物。 可消化和不可消化的碳水化合物。
类别(糖分子) 类别(糖分子)
亚组
单糖 双糖 糖醇 异麦芽糖低聚糖 其他寡糖 淀粉 非淀粉类多糖
碳水化合物
李黛淋
定义:碳水化合物是一大类有机化合物, 定义:碳水化合物是一大类有机化合物,其化学本质为
多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 多羟醛或多羟酮及其一些衍生物。 组成元素: 、 、 组成元素 C、H、O 基本结构式: 基本结构式:Cn(H2O)m
理化性质
(1)水溶性和水合性 A、水溶性 单糖、双糖、低聚糖、糊精、果胶都溶于水。 B、水合性 大多数不溶于水的糖类都具有与水结合的能 力。 如:膳食纤维、部分寡糖和淀粉。
3、根据淀粉酶水解时间长短(消化速率)分类: 根据淀粉酶水解时间长短(消化速率)分类: 类型
快消化淀粉 慢消化淀粉 抗性淀粉 RS1 RS2 RS3
食物形式
新鲜煮熟的食物 生的谷类或高温糊化干燥淀粉
小肠中消化情况
迅速完全吸收 缓慢但完全吸收 部分消化 部分消化 部分消化
完整或部分研磨的谷类和豆类 未煮的土豆和青香蕉 放冷的熟土豆谷类和食物

碳水化合物

碳水化合物
对疾病的抵抗力。

多糖类

由≥10个单糖分子组合而成,在酶或酸的作用
下,水解成单糖残基数量不等的片段,最后成
为单糖。

按照营养学新的分类方法,多糖类包括淀粉和
非淀粉多糖。
淀粉 是存在于食物中能被人体利用
的最主要的多糖,谷类、干豆类
、坚果类和块根类如马铃薯、红 薯等食物中含量丰富。

淀粉分直链淀粉和支链淀粉。 直链淀粉在热水中可以溶解,支链淀粉难溶于水。支 链淀粉含量越多,食物的粘性越大。

在自然界中,只有葡萄糖和果糖以游离状态
大量地存在。

单糖类是产热快、持续时间短
糖尿病病人不宜过多摄入单糖。
己糖
葡萄糖

是构成多种寡糖和多糖的基本单位,在葡萄
中含量丰富,蜂蜜中也有。

葡萄糖在体内是极其重要的活跃代谢物,是 多种活性物质生物合成的原料或前体,如嘌
呤、嘧啶、某些氨基酸、卟啉类、胆固醇及
洋葱、大蒜、香蕉、黑麦和蜂蜜等天然食品等,难以 被人体消化吸收,但是,可被大肠中的双歧杆菌利用,
是双歧杆菌的增殖因子。

此外,低聚果糖不被突变链球菌作为发酵底物,不提 供口腔微生物沉淀、产酸、腐蚀的环境,可作为防龋 甜味剂。
大豆低聚糖
是存在于大豆中的可溶性糖的总称,也存在 于豇豆、扁豆、豌豆、绿豆和花生中,主要

利于结肠上皮细胞的增殖,维持结肠粘膜的完
整性。

调节血糖 被吸收的单糖进入血流,有的直接被组织利 用,有的以糖原的形式储存在肝脏、肌肉组
织。

饥饿时,血糖降低,糖原分解为葡萄糖,使
血糖在正常范围内

具有节约蛋白质和抗生酮作用
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第十八章碳水化合物学习要求:1.掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。

2.掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。

3.掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。

§18.1 碳水化合物的涵义及分类碳水化合物又称为糖类,是植物光合作用的产物,是一类重要的天然有机化合物,对于维持动植物的生命起着重要的作用。

18.1.1 碳水化合物的涵义糖——多羟基醛和多羟基酮及其缩合物,或水解后能产生多羟基醛、酮的一类有机化合物。

因这类化合物都是由C、H、O三种元素组成,且都符合C n(H2O)m的通式,所以称之为碳水化合物。

例如:葡萄糖的分子式为C6H12O6,可表示为C6(H2O)6,蔗糖的分子式为C12H22O11,可表示为C12(H2O)11等。

但有的糖不符合碳水化合物的比例,例如:鼠李糖C5H12O5(甲基糖);脱氧核糖C5H10O4。

有些化合物的组成符合碳水化合物的比例,但不是糖。

例如甲酸(CH2O)、乙酸(C2H4O2)、乳酸(C3H6O3)等。

因此,最好还是叫做糖类较为合理。

18.1.2 分类根据其单元结构分为:单糖——不能再水解的多羟基醛或多羟基酮。

低聚糖——含2~10个单糖结构的缩合物。

以二糖最为多见,如蔗糖、麦芽糖、乳糖等。

多糖——含10个以上单糖结构的缩合物。

如淀粉、纤维素等。

18.1.3 存在与来源糖类化合物广泛存在于自然界,是植物进行光合作用的产物。

植物在日光的作用下,在叶绿素催化下将空气中的二氧化碳和水转化成葡萄糖,并放出氧气:葡萄糖在植物体内还进一步结合生成多糖——淀粉及纤维素。

地球上每年由绿色 植物经光合作用合成的糖类物质达数千亿吨。

它既是构成掌握的组织基础,又是人类 和动物赖以生存的物质基础,也为工业提供如粮、棉麻、竹、木等众多的有机原料。

我国物产丰富,许多特产均是含糖衍生物,具有特殊的药用功效,有待我们去研究、 开发。

§18.2 单 糖单糖可根据分子中所含碳原子的数目分为戊糖、己糖等。

自然界中存在最广泛的单 糖是葡萄糖(多羟基醛)、果糖(多羟基酮)和核糖。

我们以葡萄糖和果糖为代表来讨 论单糖。

18.2.1 单糖的结构(一)、单糖的构造式葡萄糖、果糖等的结构已在上个世纪由被誉为“糖化学之父”的费歇尔(Fischer ) 及哈沃斯(Haworth )等化学家的不懈努力而确定。

实验证明,葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6,为2,3,4,5,6,-五羟基己醛的基本结 构。

果糖为1,3,4,5,6,-五羟基己酮的基本结构。

其构造式如下:6H 2O6CO 2+C 6H 12O 6 + 6O 2叶绿素日光CH 2CH CH CH CH CHO OHOH OH OH OH ****CH 2CH CH CH C CH 2O OH OH OH OH ***OH葡萄糖果糖(二)、单糖的构型葡萄糖有四个手性碳原子,因此,它有24=16个对映异构体。

所以,只测定糖的构造式是不够的,还必须确定它的构型。

1.相对构型的确定糖的相对构型(D 系列和L 系列)是以D-(+)甘油醛和L-(-)甘油醛作为标准,将其进 行与糖类化合物有关联的一系列反应联系,得到相应的糖类。

这样糖类的相对构型也 就可以确定了。

例如,己醛糖的D 型异构体与D-(+)甘油醛的关联见P 581图18-1。

18世纪末,20世纪初,费歇尔(E •Fischer )首先对糖进行了系统的研究,确定了 葡糖的结构。

葡萄糖的构型如下:十六个己醛糖都经合得到,其中十二个是费歇尔一个人取得的(于1890年完成合成)。

所以费歇尔被誉为“糖化学之父”。

也因而获得了1802年的诺贝尔化学奖。

(38岁出成果,50岁获诺贝尔化学奖) 2.构型的标记和表示方法 (1)构型的标记糖类的构型习惯用D / L 名称进行标记。

即编号最大的手性碳原子上OH 在右边的为 D 型,OH 在左边的为L 型。

八个D 型的己醛糖的名称及构型见P 581,另有八个L 型异构体。

(2)构型的表示方法糖的构型一般用费歇尔式表示,但为了书写方便,也可以写成省写式。

其常见的几H CHO OH HO H H OH HOH CH 2OHHO CHOH H OH HO H HOH CH 2OHD-(+) ( )L 葡萄糖葡萄糖种表示方法为:另一种表示方法是用楔型线表示指向纸平面的键,虚线表示指向纸平面后面的 键。

如D-(+)葡萄糖可表示为:应当注意的是:碳链上的几个碳原子并不在一条直线上,着可从分子模型看出。

把结构式横写更容易看出分子中各原子团之间的立体关系。

(三)、单糖的环状结构单糖的开链结构是由它的一些性质而推出来的,因此,开链结构能说明单糖的许多 化学性质,但开链结构不能解释单糖的所有性质,如:① 不与品红醛试剂反应、与NaHSO 4反应非常迟缓(这说明单糖分子内无典型的醛 基)。

② 单糖只能与一分子醇生成缩醛(说明单糖是一个分子内半缩醛结构)。

③ 变旋光现象,如:葡萄糖晶体 常温下用乙醇结晶而得(α型) 高温下用醋酸结晶而得(β型)OH CH 2OHOH HOOH CHO CH 2OHCHOOH CH 2OHHOH H H HO OH H CHO CC C C H 2OHCHO C CH 2OH C H HC CCH HOHO OH12456m.p 146℃ 150℃ 新配溶液的[α]D +112°+18°新配溶液放置 [α]D 逐渐减少至52°[α]D 逐渐增高至52°由变旋现象说明,单糖并不是仅以开链式存在,还有其它的存在形式。

1825- 1830年,由X 射线等现代物理方法证明,葡萄糖主要是以氧环式(环状半缩醛结构) 存在的。

1.氧环式结构2.环状结构的α构型和β构型糖分子中的醛基与羟基作用形成半缩醛时,由于C=O 为平面结构,羟基可从平面的 两边进攻C=O ,所以得到两种异构体α构型和β构型。

两种构型可通过开链式相互转化而 达到平衡。

变旋现象变旋现2OHCHO2OHCHOHO这就是糖具有变旋光现象的原因。

α构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在同一侧。

β构型——生成的半缩醛羟基与决定单糖构型的羟基在不同的两侧。

α-型糖与β-型糖是一对非对映体,α-型与β-型的不同在C1的构型上故有称为端基异构体和异头物。

3.环状结构的哈沃斯式(Haworth)透视式糖的半缩醛氧环式结构不能反映出各个基团的相对空间位置。

为了更清楚地反映糖的氧环式结构,哈沃斯透视式是最直观的表示方法。

将链状结构书写成哈沃斯式的步骤如下:①将碳链向右放成水平,使原基团处于左上右下的位置。

②将碳链水平位置弯成六边形状。

CH2C C C C CHOOHHHOHOHHOHHOH14123456CH2OHC22HOβα型型开链式63%37%0.1%19°112°52°OHCH2OHHOHHHHOOHHCHOHOHHHOHOHHCHOCH2OH112345623456③以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近,然后成环(因羟基在环平面的下面,它必须旋转到环平面上才易与C1成环。

-型β-型糖的哈沃斯结构和吡喃相似,所以,六元环单糖又称为吡喃型单糖。

因而葡萄糖的全名称为:α-D-(+)-吡喃葡萄糖β-D-(+)-吡喃葡萄糖(四)单糖的构象研究证明,吡喃型糖的六元环主要是呈椅式构象存在与自然界的。

OH从D-(+)-吡喃葡萄糖的构象可以清楚的看到,在β-D-(+)-吡喃葡萄糖中,体积 大的取代基-OH 和-CH 2OH ,都在e 键上;而在α-D-(+)-吡喃葡萄糖中有一个-OH 在a 键上。

故β型是比较稳定的构象,因而在平衡体系中的含量也较多。

(五)果糖的结构 1.构型D-果糖为2-己酮糖,其C 3、C 4、C 5的构型与葡萄糖一样。

2.果糖的环状结构果糖在形成环状结构时,可由C 5上的羟基与羰基形成呋喃式环,也可由C 6上的羟 基与羰基形成吡喃式环。

两种氧环式都有α型和β型两种构型,因此,果糖可能有 五种构型。

OH 2OH H OH H CH HO CH 2OH123456O OH CH 2OHH OH H C H HO CH 2OHO2OH 2OH 12222555566123456呋喃果糖-D-(-)-吡喃果糖-D-(-)-αα18.2.2 单糖的化学性质1.成脎反应单糖与苯肼反应生成的产物叫做脎,生成糖脎的反应是发生在C 1和C 2上。

不涉及其他的碳原子,所以,如果仅在第二碳 上构型不同而其他碳原子构型相同的差向异构体,必然生成同一个脎。

例如,D-葡 萄糖、D-甘露糖、D-果糖的C 3、C 4、C 5的构型都相同,因此它们生成同一个糖脎。

OH CH 2OH H OH H H HO OH H CH=O 3C 6H 5NH-NH 2OH CH 2OH H OH H C HHO CH N-NH-C 6H 5N-NH-C 6H 5+ C 6H 5NH 2 + NH 3+ H 2OD-(+)-D 葡萄糖脎葡萄糖OH CH 2OHH OH H C H HO CH 2OH O3C 6H 5NH-NH 2OH CH 2OH H OH H C HHO CH N-NH-C 6H 5N-NH-C 6H 5+ C 6H 5NH 2 + NH 3+ H 2OD-(-)-D 果糖果糖脎( )脎葡萄糖糖脎为黄色结晶,不同的糖脎有不同的晶形,反应中生成的速度也不同。

因此, 可根据糖脎的晶型和生成的时间来鉴别糖。

2.氧化反应(1)土伦试剂、费林试剂氧化(碱性氧化)醛糖与酮糖都能被象土伦试剂或费林试剂这样的弱氧化剂氧化,前者产生银镜, 后者生成氧化亚铜的砖红色沉淀,糖分子的醛基被氧化为羧基。

凡是能被上述弱氧化剂氧化的糖,都称为还原糖,所以,果糖也是还原糖。

果糖具有还原性的原因:差向异构化作用——果糖在稀碱溶液中可发生酮式-烯醇式互变,酮基不断地变成 醛基(土伦试剂和费林试剂都是碱性试剂,故酮糖能被这两种试剂氧化)。

其反 应如下:C 6H 12O 6 + Ag(NH 3)2+OH -C 6H 12O 7C 6H 12O 6 + Cu(OH)2C 6H 12O 7 + Cu 2O葡萄糖葡萄糖酸红色沉淀或果糖C CH 2OH CH OH HO CC HCH 2OH HOH C C OHCH 2OH HOOH aH 2cD-(+)-D-(+)-葡萄糖甘露糖3%64%(2)溴水氧化(酸性氧化)溴水能氧化醛糖,但不能氧化酮糖,因为酸性条件下,不会引起糖分子的异构化 作用。

可用此反应来区别醛糖和酮糖。

(3)硝酸氧化稀硝酸的氧化作用比溴水强,能使醛糖氧化成糖二酸。

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