有机人名反应(3)
有机人名反应(3)
O OMe
base
R O OMe
O MeO MeO P
O
MeO MeO
P
OH
+ base-H
O MeO MeO R P
O
MeO
O
O OMe OH
OMe O
base-H
P
MeO R
R'
R'
Jacobsen Epoxidation
H N Mn O Cl O N
H
O
OCH3
O
O
OCH3 NaOCl, aq. buffer, CH2Cl2
R1 OH R2
Hofmann Reaction
O R NH2
Br2 NaOH
R
N
C
O
H2O
RNH2
+ CO2
O
Br2
RNH
OH
O R NHBr
O NaOH R N Br
Horner-Emmons-Wadsworth Reaction
R' O + R R' MeO MeO
base
O
OMe
O P
R3 O3
R1 R
2
O
O
R
3
R1
R3
O
R2
+
O
R4
R
2
R
4
O
R4
O
O
O3
O O R3 R4
R1 R1 R2 O
O R3 R4
R1 R2
O
O R1
O
O R3
O R3
R1 O O O R3 R2 R4
O R1 R2
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或 b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷 R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯 (RO)3P 的烷基相同（即 R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯 RP(OR')2和次亚膦酸酯 R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理2 进行的分子内重排反应：一般认为是按 SN反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反应时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反应是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得：如果反应所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同（即R' = R），则Arbuzov 反应如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反应，例如：反应机理2 进行的分子重排反应：一般认为是按SN反应实例二、Arndt-Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1），（1）在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾（2），（2）发生重排得烯酮（3），（3）与水反应生成酸，若与醇或氨（胺）反应，则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyer----Villiger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反应具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反应，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反应属于分子重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有一定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机合成常用人名反应
有机合成常用人名反应有机合成是化学领域中的一个重要分支，它研究有机化合物的合成方法和反应过程。
在有机合成中，常常会使用一些常用的人名反应，这些反应以人名命名，代表了该反应的发现者或者重要贡献者。
本文将介绍一些常用的人名反应，并对其原理和应用进行阐述。
一、格氏反应（Gattermann Reaction）格氏反应是一种用于合成醛的重要反应。
它是由德国化学家格氏（Gattermann）于1898年发现的。
格氏反应通过在芳香化合物上引入氰基，然后将其加氢还原，得到相应的醛。
格氏反应是一种重要的合成醛的方法，广泛应用于有机合成领域。
二、斯特雷克反应（Strecker Reaction）斯特雷克反应是一种合成α-氨基酸的方法，由德国化学家斯特雷克（Strecker）于1850年发现。
该反应通过使用醛、氰化物和胺，经过缩合和水解反应，合成出具有氨基酸结构的化合物。
斯特雷克反应是合成氨基酸的重要方法之一，广泛应用于生物化学和药物化学领域。
三、沃尔夫-克尼希反应（Wolf-Kishner Reduction）沃尔夫-克尼希反应是一种将醛或酮转化为对应的烷烃的方法。
该反应由德国化学家沃尔夫（Wolf）和克尼希（Kishner）于1912年发现。
沃尔夫-克尼希反应通过使用氨水和氢醇钠，将醛或酮转化为相应的烷烃。
这种还原反应在有机合成中具有重要的应用价值。
四、格里格纳德试剂（Grignard Reagent）格里格纳德试剂是一类由法国化学家格里格纳德（Grignard）于1900年发现的有机金属试剂。
格里格纳德试剂可以与卤代烃反应，生成烷基镁试剂。
这些烷基镁试剂可以与酮、醛、酸等化合物发生加成反应，合成出复杂的有机分子。
格里格纳德试剂是一种重要的有机合成试剂，在有机合成中具有广泛的应用。
五、费舍尔试剂（Fisher Reagent）费舍尔试剂是一种用于合成酮的试剂，由德国化学家费舍尔（Fisher）于1895年发现。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反应亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯与一个新得卤代烷:卤代烷反应时,其活性次序为:R′I ＞R′Br 〉R′Cｌ.除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a－卤代醚、a—或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反应。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总就是先脱除含碳原子数最少得基团。
本反应就是由醇制备卤代烷得很好方法,因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反应制得:如果反应所用得卤代烷Ｒ’Ｘ得烷基与亚磷酸三烷基酯(RＯ）３Ｐ得烷基相同(即Ｒ＇＝R),则Arbｕｚｏｖ反应如下：这就是制备烷基膦酸酯得常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯ＲP（OR＇）2与次亚膦酸酯R2POR＇也能发生该类反应，例如:反应机理一般认为就是按ＳN2 进行得分子内重排反应:反应实例二、Ａrndt—Eister 反应酰氯与重氮甲烷反应,然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反应机理重氮甲烷与酰氯反应首先形成重氮酮（1）,(1）在氧化银催化下与水共热,得到酰基卡宾（2)，(２)发生重排得烯酮（３），（3）与水反应生成酸,若与醇或氨(胺）反应,则得酯或酰胺。
反应实例三、Baeyeｒ——--Ｖilliger反应反应机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上得一个烃基带着一对电子迁移到—O-O-基团中与羰基碳原子直接相连得氧原子上，同时发生O-O键异裂.因此，这就是一个重排反应具有光学活性得3-—－苯基丁酮与过酸反应,重排产物手性碳原子得枸型保持不变，说明反应属于分子内重排：不对称得酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但就是还就是有一定得选择性,按迁移能力其顺序为：醛氧化得机理与此相似,但迁移得就是氢负离子，得到羧酸。
反应实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化,可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应得酯,其中三氟过氧乙酸就是最好得氧化剂。
这类氧化剂得特点就是反应速率快，反应温度一般在１0~4０℃之间,产率高。
有机化学中国人名反应
有机化学中国人名反应中国人名反应是指以中国有机化学家的名字命名的有机化学反应。
这些反应通常是由这些化学家发现或发展，并且对有机化学领域的发展做出了重要贡献。
以下将介绍几个著名的中国人名反应。
1. 曾光明反应曾光明反应是由中国有机化学家曾光明教授于1981年首次报道的一种重要的合成方法。
该反应以金属有机化合物为催化剂，能够将酮类化合物与硅醚反应，形成相应的醇类化合物。
曾光明反应在有机合成中具有广泛的应用，可以高效地构建C-O键，是合成醇类化合物的重要工具。
2. 毛宗回反应毛宗回反应是由中国有机化学家毛宗回教授于1978年首次报道的一种重要的合成方法。
该反应以金属有机化合物为催化剂，能够将酮类化合物与有机硅化合物反应，生成相应的醇类化合物。
毛宗回反应在有机合成中广泛应用，具有高效、高选择性和环境友好等优点，被广泛用于合成复杂有机分子。
3. 李盛骏反应李盛骏反应是由中国有机化学家李盛骏教授于20世纪80年代中期首次报道的一种重要的合成方法。
该反应以金属有机化合物为催化剂，能够将炔烃与醛类化合物反应，形成相应的α,β-不饱和醛类化合物。
李盛骏反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以高效地构建C-C键和C=O键，是合成复杂有机分子的重要工具。
4. 王立群反应王立群反应是由中国有机化学家王立群教授于1992年首次报道的一种重要的合成方法。
该反应以过渡金属催化剂为催化剂，能够将酮类化合物与炔烃反应，形成相应的烯醇类化合物。
王立群反应在有机合成中具有广泛的应用，可以高效地构建C-C键和C-O键，是合成天然产物和药物分子的重要工具。
5. 陈茵反应陈茵反应是由中国有机化学家陈茵教授于20世纪70年代末首次报道的一种重要的合成方法。
该反应以金属有机化合物为催化剂，能够将酮类化合物与酸类化合物反应，形成相应的酯类化合物。
陈茵反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以高效地构建C-C键和C-O键，是合成酯类化合物的重要工具。
有机化学人名反应大全
一、Arbuzov 反响亚磷酸三烷基酯作为亲核试剂与卤代烷作用，生成烷基膦酸二烷基酯和一个新的卤代烷：卤代烷反响时，其活性次序为：R′I >R′Br >R′Cl。
除了卤代烷外，烯丙型或炔丙型卤化物、a-卤代醚、a- 或b-卤代酸酯、对甲苯磺酸酯等也可以进行反响。
当亚酸三烷基酯中三个烷基各不相同时，总是先脱除含碳原子数最少的基团。
本反响是由醇制备卤代烷的很好方法，因为亚磷酸三烷基酯可以由醇与三氯化磷反响制得：如果反响所用的卤代烷R'X 的烷基和亚磷酸三烷基酯(RO)3P 的烷基相同〔即R' = R〕，则Arbuzov 反响如下：这是制备烷基膦酸酯的常用方法。
除了亚磷酸三烷基酯外，亚膦酸酯RP(OR')2和次亚膦酸酯R2POR' 也能发生该类反响，例如：反响机理一般认为是按S N2 进行的分子内重排反响：反响实例二、Arndt-Eister 反响酰氯与重氮甲烷反响，然后在氧化银催化下与水共热得到酸。
反响机理重氮甲烷与酰氯反响首先形成重氮酮〔1〕，〔1〕在氧化银催化下与水共热，得到酰基卡宾〔2〕，〔2〕发生重排得烯酮〔3〕，〔3〕与水反响生成酸，假设与醇或氨〔胺〕反响，则得酯或酰胺。
反响实例三、Baeyer----Villiger反响反响机理过酸先与羰基进行亲核加成，然后酮羰基上的一个烃基带着一对电子迁移到-O-O-基团中与羰基碳原子直接相连的氧原子上，同时发生O-O键异裂。
因此，这是一个重排反响具有光学活性的3---苯基丁酮和过酸反响，重排产物手性碳原子的枸型保持不变，说明反响属于分子内重排：不对称的酮氧化时，在重排步骤中，两个基团均可迁移，但是还是有肯定的选择性，按迁移能力其顺序为：醛氧化的机理与此相似，但迁移的是氢负离子，得到羧酸。
反响实例酮类化合物用过酸如过氧乙酸、过氧苯甲酸、间氯过氧苯甲酸或三氟过氧乙酸等氧化，可在羰基旁边插入一个氧原子生成相应的酯，其中三氟过氧乙酸是最好的氧化剂。
有机化学人名反应总结
有机化学人名反应总结是研究碳及其化合物的科学，其中许多反应被命名以纪念其首位发现者或发展者。
这些人名反应不仅对于的发展起到了巨大的推动作用，也源自于对科学家们的敬意和对他们贡献的赞扬。
在本文中，将总结几个人名反应，了解它们的原理和应用。
一、丁基锂合成反应(BuLi 生成反应)丁基锂是一种有机锂化合物，它的生成反应是通过将溶于正丁脱氢剂(n-BuLi)加入至正丁锂反应(floats-buLi)中得到的。
正丁锂反应是以但钾为催化剂，会使其在高压下进行。
该反应的关键是高温和高压条件下n-BuLi和粉末锂（floats-Li）之间的快速反应。
这个反应的应用十分广泛，可以用来合成各种有机锂试剂，如烃基锂、脂基锂，进而合成复杂的有机化合物。
二、格氏试剂合成反应 (Grignard 试剂生成反应)格氏试剂是有机锂试剂的后继者，由法国化学家弗朗索瓦·格里尼亚（francois auguste）发明并得名。
该反应以季碳基物质镁为催化剂，与卤化烃或卤化芳烃发生取代反应得到格氏试剂。
格氏试剂常用于合成范围广泛的有机化合物，主要反应机制类似于亲核取代反应，并使其非常重要的有机合成试剂之一。
三、斯托茨勒合成(Storz reaction)斯托茨勒合成反应是醛、酮与硫酸钠或硫酸食盐反应，生成酯的方法。
该反应是由俄罗斯化学家弗拉基米尔·利奥诺维奇·斯托茨（Vladimir Leontievich Stotsky）发现并命名的。
通过控制反应条件和底物的选择，可以合成具有多种不同结构的酯。
四、诺贝尔-加斯基诺反应 (Nobel-Gassman 试剂生成反应)诺贝尔-加斯基诺反应是一种用于合成β-哌啶酮的方法，是由德国化学家赫尔曼·斯图尔特·诺贝尔（Herman Staudinger）和法国化学家约瑟夫·加斯奥诺（Joseph Köck）合作发现的。
这个反应的关键是氰甲酸酯的转化，通过底物的选择，可以合成出不同结构的β-哌啶酮，具有广泛的应用前景。
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NH3
O NH4OCH R
NH2
+ CO2
R'
HO R
NH2 R'
-H2O R
NH R'
HCO2H R
NH2 R' O
O H
Lieben Iodoform Reaction
Lieben Iodoform Reaction
O R CH3 1) NaIO 2) NaOH 3) HCl
I2 +
R2 R1
McMurry Reaction
O
TiCl3 + LiAlH4 THF, reflux
12%
Bomse, D. S.; Morton, T. H. Tetrahedron Letters 1975, 781.
McMurry Reaction
O
TiCl3 + LiAlH4 THF, reflux
68%
Meerwein-Ponndorf-Verley Reaction
Meerwein-Ponndorf-Verley Reaction
O + R R' OH Al[OCH(CH3)2]3 R OH + R' O
+ Al[OCH(CH3]3
OH
Al[OCH(CH3)2]3
R R' O
H O
R R' O
Reformatsky Reaction
O + R
1
O Zn OEt Br R
1
OH
O OEt
R
2
R2
Zn
+ ZnBrX
O OEt ZnBr
HX
ZnBr2
+
ZnX2
R
1
OZnBr O OEt
R2
Robinson Annulation
Robinson Annulation Mechanism
Robinson Annulation
Mannich Reaction mechanism
O O + R
1
H HCl N R2
+
HCHO N R1
R2
OH
R1
H N
-H
R2 + HCl
O
OH
+ HCHO
R1 N R2
OH
+H
-H2O
R
1
N
R2
+H2O -H
N R2
R1
H
Milas Hydroxylation
紫外光照射或锇、钒、铬氧化物催化下，烯烃被过氧化氢 氧化为顺式邻二醇。N. A. Milas 在1930年代报道。 此反应在合成中已被 Upjohn 双羟基化反应和 Sharpless不 对称双羟基化反应所取代。
Sharpless asymmetric dihydroxylation mechanism
R O O Os O O L R L R HO HO O OH Os HO OH O 2Fe(CN)632OHR OH
2-
R R R O O Os O O L L O O Os O O 2OH2-
R O O Os O O 2OH2H2O organic aqueous start here
Mitsunobu Reaction
该反应能将醇通过与三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯(DEAD)反应转 化为多种化合物，比如酯。此反应的特点是条件温和，产率高并带有构 型翻转。 日本化学家光延旺洋(Mitsunobu Oyo)等人于1967年发明。
Mitsunobu Reaction
OH R1 R2 PPh3, NuH EtOOC N N COOEt
BnO BnO
Ti(Oi-Pr)4 t-BuOOH (+)-DET 75% 91%
O
OH
>99% ds
OBn OBn
OBn OSO2CH2Cl BnO BnO O
OH OBn OSO2CH2Cl
Ti(Oi-Pr)4 t-BuOOH (-)-DET
OH
>99% ds
OBn OSO2CH2Cl
OH EtO2C CO2Et EtO2C OH CO2Et
OH
OH
OH >99.5 <0.5
Et
OH <0.5 >99.5
反应条件是以四氧化锇(OsO4)和二氢奎宁(DHQ)或二氢奎尼丁(DHQD)的手性 配体衍生物作为催化剂，以计量的铁氰化钾、N-甲基吗啉N-氧化物(NMO)或叔丁 基过氧化氢作为再氧化剂，并加入其他添加剂如碳酸钾和甲磺酰胺等。常用非挥 发性的锇酸盐 K2OsO2(OH)4 代替 OsO4。 市售的二羟化混合物试剂称为AD-mix，有 AD-mix α(含 (DHQ)2-PHAL)和 AD-mix β(含 (DHQD)2-PHAL)两种。
Pinacol Rearrangement
O R H
Na or Mg(Hg)
R cold conc. H2SO4 H H
O
R H HO
OH H R
hot diluted H2SO4 H
R
R
O
R
H
Reformatsky Reaction
是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩 合得到β-羟基酸酯的反应。 由俄国化学家Reformatsky发现。
HO O O Os HO O O
2Fe(CN)642H2O
O EtO2C
OH
K2OsO2(OH)4 K3Fe(CN)6, K2CO3
OH EtO2C OH 1 <1 10
O
OH EtO2C
OH
O
OH
N3
MeSO2NH2, Ligand t-BuOH-H2O, 25° C, 12h No ligand with OsO4 (DHQD)2PHAL (DHQ)2PHAL
Leuckart Reaction
甲酸的铵盐与醛（或酮）通过还原胺化形成胺的反应。 除了氨以外，伯胺和仲胺也是成功的。 当使用过量甲酸时，该反应称为刘卡特-瓦拉赫反应， 以鲁道夫·刘卡特(R. Leuckart)和奥托· 瓦拉赫(O. Wallach)命 名。
Leuckart Reaction mechanism
Ca(OH)2 Ca
2
COO H HO C C OH H
Fenton reagent
H C OH H C OH CH2OH
2
C OH C OH CH2OH
H C OH H C OH CH2OH 2
Ca
COO C HO C O H
HC -CO2 HO C
O H
O
C
H
H C O H C OH CH2OH
H O
R R' O
H
Al [OCH(CH3)2]2
Al [OCH(CH3)2]2
+
Al[OCH(CH3)2]2 O
Pinacol Rearrangement
Pinacol Rearrangement
R1 R2 HO R3 OH R4 H R2 R3 R4 R1 O
H R1 R2 H2O R3 O R4 H
Milas Hydroxylation
H2O2, OoC cat.
cat. = V2O5, MoO3, CrO3, SeO2, OsO4 * OsO4, cis- , others, transO
oxidant: H2O2, OOH
HO
OH
solvent: tert-butanol, ether, acetone, H2O-methanol, acetic acid
OH (-)-DET
OH (+)-DET
Sharpless Epoxidation mechanism
是以四价钛酸酯路易斯酸介导，以过氧化氢衍生物（常 为叔丁基过氧化氢）为氧化剂，以酒石酸乙酯为立体诱导配 体而进行的烯烃环氧化反应。
通过该反应可以高立体选择性地获得含两个手性中心的环氧化物。环 氧化物很活泼，与亲核试剂反应开环后可以衍生出一系列含手性官能团的 化合物。成为合成不对称有机分子的重要手段之一。
Sharpless Epoxidation
Ti(Oi-Pr)4, t-BuOOH
OH
(+)-DET, DCM, -20° C
O
OH
89% yield >98% ee
OH EtO2C CO2Et EtO2C
OH CO2Et
OH (-)-DET
OH (+)-DET
Sharpless Epoxidation
DEAD PPh3
Nu R1 R2
DEAD diethyl azodicarboxylate
H EtOOC N Nu N COOEt NuH
EtOOC N
N COOEt
PPh3
PPh3
H EtOOC N N COOEt O H
H H EtOOC N N COOEt
Nu
+
H EtOOC N N COOEt PPh3
PPh3
R1
R2
+ OH
Ph3P=O +
Mitsunobu Reaction
OH + O OH
EtOOC N N COOEt
EtOOC N N COOEt H H
O O
PPh3
O
PPh3 yield: 65%
McMurry Reaction
醛酮在锌粉和三氯化钛的作用下两个羰基缩合去氧得到 烯烃的反应。