高中化学 专题4 烃的衍生物 第三单元 第3课时 重要有机物之间的相互转化教案高二化学教案
第3课时 重要有机物之间的相互转化
[明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。
重要有机物间的相互关系
有关化学方程式为：
①CH 3CH 3＋Br 2――→光
□01CH 3CH 2Br ＋HBr ；
②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂
△
□02CH 3CH 2Br ；
③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇
△
□03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ；
④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △
□
04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂
□05CH 3CH 2OH ；
⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸
170 ℃
□06CH 2===CH 2↑＋H 2O ；
⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag
△
□072CH 3CHO ＋2H 2O ；
⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂
△
□08CH 3CH 2OH ；
⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
△
□092CH 3COOH ；
⑩CH≡CH＋H2――→
催化剂
△
□10CH2===CH2；
⑪⑭CH3COOCH2CH3＋H2O H＋
△
□11CH3COOH＋C2H5OH；
⑫⑬CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸
△
□12CH3COOC2H5＋H2O。
有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？
提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能
团时可能会受到破坏。例如，由制备
有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。如果先进行醛基的氧化反应，生成
，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧
化醛基，以防碳碳双键也被氧化，应选择银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂来氧化醛基。
一、有机合成中常见官能团的引入、消去和转化
1．官能团的引入
(1)卤原子的引入
①烃与卤素单质的取代反应。例如：
CH 3CH 3＋Cl 2――→光照
HCl ＋CH 3CH 2Cl(还有其他的氯代烃)
(还有其他的氯代苯甲烷)
CH 2===CH —CH 3＋Cl 2――→500～600 ℃
CH 2===CH —CH 2Cl ＋HCl
②不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应。例如：
CH 2===CHCH 3＋Br 2―→CH 2Br —CHBrCH 3
CH 2===CHCH 3＋HBr ―→CH 3—CHBrCH 3(或BrCH 2CH 2CH 3)
CH≡CH＋HCl ――→催化剂
CH 2===CHCl
③醇与氢卤酸的取代反应。例如：
R —OH ＋HX ――→△
R —X ＋H 2O
(2)羟基的引入
①醇羟基的引入
a ．烯烃与水加成生成醇。例如：
CH 2===CH 2＋H 2O ――→H 2SO 4或H 3PO 4
加热、加压
CH 3CH 2OH
b．卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如：
H2O
CH3CH2—OH＋NaBr
CH3CH2—Br＋NaOH――→
△
c．醛或酮与氢气加成生成醇。例如：
Ni
CH3CH2—OH
CH3CHO＋H2――→
△
Ni
CH3COCH3＋H2――→
△
d．酯水解生成醇。例如：
H＋
CH3COOH＋CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3＋H2O
△
②酚羟基的引入
a．酚钠盐溶液中通入CO2生成苯酚。例如：b．苯的卤代物水解后酸化生成苯酚，例如：
(3)双键的引入
①碳碳双键的引入
a．醇的消去反应引入碳碳双键。例如：
浓硫酸
CH3CH2OH――→
CH2===CH2↑＋H2O
170 ℃
b．卤代烃的消去反应引入碳碳双键。例如：
醇
CH3CH2——Br＋NaOH――→
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
△
c ．炔烃与氢气、卤化氢、卤素单质加成(控制物质的量)可得到碳碳双键。例如：
CH≡CH＋HCl ――→催化剂
CH 2===CHCl
②碳氧双键的引入
醇的催化氧化。例如：
2R 1CH 2OH ＋O 2――→催化剂
△
2R 1CHO ＋2H 2O
(4)羧基的引入
①醛被弱氧化剂氧化成酸。例如：
CH 3CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→△
CH 3COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O
CH 3COONa ――→H
＋CH 3COOH
②醛被氧气氧化成酸。例如：
2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂
△
2CH 3COOH
③酯在酸性条件下水解。例如：
CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O
H
＋△
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH
④含侧链的芳香烃(与苯环相连的C 原子上有H 原子)被强氧化剂氧化。例如：
2．官能团的消去
(1)通过加成反应消去C===C 或C≡C 等不饱和键。例如：
CH 2===CH 2＋H 2――→催化剂
△
CH 3—CH 3
CH≡CH＋2H 2――→催化剂
△
CH 3—CH 3
(2)通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)。例如：
2CH 3CH 2OH ＋O 2――→催化剂
△
2CH 3CHO ＋2H 2O
(3)通过加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)。例如：
CH 3CHO ＋H 2――→Ni
△
CH 3CH 2—OH
(4)通过消去反应或水解反应消除卤素原子。例如：
CH 3CH 2Cl ＋NaOH ――→H 2O
△
CH 3CH 2OH ＋NaCl
3．官能团的转化
官能团的转化在有机合成中比较常见，可以通过取代、消去、加成、氧化和还原等反应来实现。常用方法有以下3种。
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变。例如：
R —H(烃)
卤代
消去
RX(卤代烃)水解取代ROH(醇类)氧化
还原RCHO(醛类)――→氧化RCOOH(羧酸)
酯化
水解RCOOR′(酯类)
(2)通过某种化学途径使1个官能团变为2个。例如：
(3)通过某种手段改变官能团的位置。例如：
[对点练习]
1．可在有机物中引入羟基的反应类型是( )
①取代②加成③消去④酯化⑤还原
A．①②B．①②⑤
C．①④⑤D．①②③
答案B
解析卤代烃或酯的水解(取代)，烯烃与H2O(加成)，醛或酮和H2(加成或还原)，均能引入羟基。消去是从分子中消去—X或—OH 形成不饱和键，酯化是酸与醇形成酯(减少—OH)，这些都不能引入—OH。
2．现有A、B、C、D、E、F、G 7种有机物，存在如图所示的转化关系：
其中A、B在通常状况下为气体，其余为液体，D、E、F、G中E的相对分子质量最小。
相对分子质量A A________，B________，C________，D________， E________，F________，G________。 答案CH2===CH2 CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO CH3COOCH2CH3 CH3COOH 解析因有机物C的相对分子质量为64.5，则C中必含一个Cl,64.5－35.5＝29，烃基只能为乙基，C为CH3CH2Cl。由于A、B 为气体，相对分子质量A 二、有机合成路线的选择 1．有机合成的分析方法 [对点练习] 3．有以下一系列反应，如图所示，最终产物为草酸()。 已知B的相对分子质量比A的大79。试回答下列问题： (1)写出下列有机物的结构简式。 A________；B________；C________；D________； E________；F________。 (2)B―→C的反应类型是________。 (3)E―→F的化学方程式是______________________________________________。 (4)E与乙二酸发生酯化反应生成环状化合物的化学方程式是________________________________________。 答案(1)CH3CH3CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br (2)消去反应 (3) (4) 解析结合反应条件可逆推知，，碳的骨架未变，A～F均含2个C。由M(B)＝M(A)＋79知，A中一个H被一个Br取代，A为乙烷。 结合反应条件及有机物转化规律逆推得转化过程为 4．由丁炔二醇制备1,3丁二烯的流程如图所示。 试回答下列问题： (1)写出A、B的结构简式：A________________、B__________________。 (2)用化学方程式表示①～④的转化过程。 答案(1) (2)① ② ③ ④ 解析本题可由原料丁炔二醇出发，根据题给条件依次推断。反应①为加成反应，产物为A，反应④为消去反应，产物为1,3丁二烯，可以推出A是丁炔二醇完全氢化的产物，则A的结构简式 为。A与HBr发生取代反应生成B，则B的结构 简式为。 本课归纳总结 常见的有机合成路线 (1)一元合成路线 RCH===CH 2――→HX X 表示卤素卤代烃――→NaOH 水溶液△ 一元醇――→[O]一元醛――→[O] 一元羧酸―→酯 (2)二元合成路线 CH 2===CH 2――→X 2X 表示卤素 CH 2X —CH 2X ――→NaOH 水溶液△ CH 2OH —CH 2OH ――→[O]OHC —CHO ――→[O] HOOC —COOH ―→链酯、环酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路线 1．X 、Y 、Z 、W 均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，存在如图所示的转化关系，则以下判断正确的是( ) A ．X 是羧酸，Y 是酯 B ．Z 是醛，W 是羧酸 C ．Y 是醛，W 是醇 D ．X 是醇，Z 是酯 答案 B 解析 符合题目框图中转化的含氧有机物为(举例说明) 2．烯烃在一定条件下发生氧化反应时C===C 键发生断裂，RCH===CHR′，可以氧化成RCHO 和R′CHO，在该条件下烯烃分别被氧化后产物可能有CH 3CHO 的是( ) A．(CH3)2C===CH(CH2)2CH3 B．CH2===CH(CH2)2CH3 C．CH3CH===CH—CH===CH2 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3 答案C 解析烯烃在一定条件下发生氧化反应时C===C键发生断裂，RCH===CHR′，可以氧化成RCHO和R′CHO，可知要氧化生成CH3CHO，则原烯烃的结构应含有CH3CH===，CH3CH===CH—CH===CH2结构中含CH3CH===，所以氧化后能得到CH3CHO。 3．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的( ) ①与NaOH的水溶液共热②与NaOH的醇溶液共热 ③与浓硫酸共热到170 ℃④在催化剂存在的情况下与氯气反应⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 答案C 解析采取逆向分析可知，乙二酸→乙二醛→乙二醇→1,2二氯乙烷→乙烯→氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。 4．已知反应CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3，1 mol 某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该芳香烃A在不同条件下能发生如图所示的一系列变化。 请回答下列问题： (1)写出A的化学式：________，A的结构简式为______________。 (2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应(填反应类型)。 (3)写出C、D、E、H物质的结构简式： C_____________，D_____________，E_____________， H________________。 (4)写出D→F反应的化学方程式： __________________________________________。 答案(1)C8H8 (2)加成酯化(取代) (3) (4) 解析 1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，则A的化学式为C8H8，为苯乙烯。反应①中，A与Br2发生加 成反应生成二溴代物；反应②中二溴代物发生消去反应生成苯乙炔；反应③中苯乙炔与Br2发生加成反应生成四溴代物。A发生加聚反应得到的C为聚苯乙烯。反应⑤中A与溴化氢发生加成反应生成一溴代物，根据题中信息可知此一溴代物为 “重要有机物之间的相互转化”课堂实录 1、教学设计思路 本节课内容选自苏教版选修《有机化学基础》中“专题4烃的衍生物——醛羧酸”，是是学生接触有机化学以来，对烃及烃的衍生物知识的系统总结和梳理。对于该节内容的教学基本要求是应根据学生的能力水平以及对知识掌握的熟练程度，采取多种方法和途径，让学生对各类化合物进行相互关联，使他们在探究学习中，逐渐达到前后贯通，触类旁通，举一反三，最终在认识上产生理性飞跃。 重视有机化学反应类型及其规律的学习，使学生感受有机化学学习的规律性和系统性。注意把握有机化学的学科特点和内在联系，通过对本节内容的学习，引导学生进一步认识有机化学反应的基本类型和反应规律，建立“有机化合物——官能团——有机化学反应——性质”之间的联系。熟悉有机化合物的知识和性质的目的之一，就是利用这些性质进行有机合成。有机合成是有机化学的重要组成部分之一，学生能否掌握一定的有机合成知识，直接关系到他们对有机化学知识掌握的深度，也直接影响学生对有机化学的作用和意义的理解。在教学过程中，应有目的地渗透或强化有机合成的意识，确定有机化学最终服务社会的思想。 本节课是新授课，但又融汇复习的内容。主要是针对有机化学的终极目标——有机合成，结合烃和烃的衍生物知识进行设计，目的是使学生通过对知识的梳理和归纳，形成知识的系统性，利用规律解决化学合成中的一些问题，加深对物质性质的理解。在教学内容展开时，注意着重训练学生的科学思维方法，其中包括分析与综合、归纳和演绎的方法。 2、教学过程实录 【引入】学习有机化学以来，我们已经接触了烃及烃的衍生物所介绍的各类物质，包括：烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃，卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等，对于它们的性质有了深入的了解。这些类别的物质之间相互有联系吗？物质之间能相互转化吗？如果可以，这又能为我们做些什么，提供些什么思路呢？我们今天的主要话题就是研究重要有机物之间的相互转化，为有机合成提供基础，请大家多动笔，勤思考。 【教师】我们已经学完了烃及烃的 衍生物的相关知识，现在我们要对这些 知识做一个归纳和梳理，为有机合成做 些知识储备，看看大家有没有学明白有 机化学知识。梳理的主线是“转化关系 ——反应类型——反应机理——反应条 件——反应现象”，最后形成一张如图所 示的关系图，使知识系统化。 【观察与思考】用箭头表示下列物 质之间的相互转化关系，写出反应类型。 请打开活页作业本，动笔完成。 【学生活动】画出相互关系的箭头方向，并写出反应类型。 第3课时 重要有机物之间的相互转化 [明确学习目标] 1.熟知烃和烃的衍生物之间的相互转化关系。2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。 3.学会有机合成的分析方法，知道常见的合成路线。 重要有机物间的相互关系 有关化学方程式为： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光 □01CH 3CH 2Br ＋HBr ； ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂 △ □02CH 3CH 2Br ； ③CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇 △ □03CH 2===CH 2↑＋NaBr ＋H 2O ； ④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △ □ 04CH 3CH 3； ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂 □05CH 3CH 2OH ； ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170 ℃ □06CH 2===CH 2↑＋H 2O ； ⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △ □072CH 3CHO ＋2H 2O ； ⑧CH 3CHO ＋H 2――→催化剂 △ □08CH 3CH 2OH ； ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 △ □092CH 3COOH ； ⑩CH≡CH＋H2――→ 催化剂 △ □10CH2===CH2； ⑪⑭CH3COOCH2CH3＋H2O H＋ △ □11CH3COOH＋C2H5OH； ⑫⑬CH3CH2OH＋CH3COOH 浓硫酸 △ □12CH3COOC2H5＋H2O。 有机合成中引入多种官能团时，为什么要考虑引入官能团的先后顺序？ 提示：因为在引入不同的官能团时，要采用不同的反应条件，若不考虑引入的先后顺序，前面已引入的官能团在引入后面的官能 团时可能会受到破坏。例如，由制备 有两条途径：一是先将醛基催化氧化为羧基，然后再进行醇羟基的消去反应；二是先进行醇羟基的消去反应，后进行醛基的催化氧化反应。如果先进行醛基的氧化反应，生成 ，再进行醇羟基的消去反应，在浓硫酸加热条件下，可能发生酯化反应等副反应，因此途径一不合适；途径二中先得到碳碳双键，此时应注意不能用酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧 第3课时 重要有机物之间的相互转化 重要有机物之间的转化 有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，了解官能团之间的相互转化，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系： 各有机物之间转化的化学方程式： ①CH 3CH 3＋Br 2――→光照 CH 3CH 2Br ＋HBr ②CH 2===CH 2＋HBr ――→催化剂 △ CH 3CH 2Br ③CH 3CH 2Br ＋KOH ――→醇 △ CH 2===CH 2↑＋KBr ＋H 2O ④CH 2===CH 2＋H 2――→Ni △ CH 3CH 3 ⑤CH 2===CH 2＋H 2O ――→催化剂 △ CH 3CH 2OH ⑥CH 3CH 2OH ――→浓硫酸 170 ℃ CH 2===CH 2↑＋H 2O ⑦2CH 3CH 2OH ＋O 2――→Cu 或Ag △ 2CH 3CHO ＋2H 2O ⑧CH 3CHO ＋H 2――→Ni 加热、加压 CH 3CH 2OH ⑨2CH 3CHO ＋O 2――→催化剂 2CH 3COOH ⑩CH ≡CH ＋H 2――→催化剂 CH 2===CH 2 ?CH 3COOC 2H 5＋H 2O H ＋ △CH 3COOH ＋C 2H 5OH ?CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸 △CH 3COOC 2H 5＋H 2O ?CH 3CH 2Br ＋H 2O ――→NaOH △ CH 3CH 2OH ＋HBr ?CH 3CH 2OH ＋HBr ――→△ CH 3CH 2Br ＋H 2O 探究点一 有机合成过程中官能团的引入、消除与转化 第3课时必备知识——烃的含氧衍生物 [基本概念]①醇和酚；②醛和酮；③羧酸和酯；④酯化反应；⑤氧化反应和还原反应； ⑥显色反应 [基本规律]①醇类的催化氧化反应规律；②醇类的消去反应规律；③酯化反应的类型及规律；④烃的衍生物之间的转化及规律 知识点1醇和酚的结构与性质 一、醇的结构与性质 1．醇的概念 醇是羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的碳原子相连构成的化合物，饱和一元醇分子的通式为C n H2n＋1OH或R—OH。 2．醇的分类 3．醇的物理性质 物理性质递变规律 密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3 沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 ②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃 水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小 4.醇的化学性质 由断键方式理解醇的化学性质(以乙醇为例)，乙醇分子中可能发生反应的部位如下，填写表格内容： 条件断键位置反应类型化学方程式 Na ①置换 反应 2CH3CH2OH＋2Na―→ 2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr，△②取代 反应 CH3CH2OH＋HBr―→ CH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△①③氧化 反应 2CH3CH2OH＋O2 ――→ Cu △2CH3CHO＋2H2O 浓硫酸，170 ℃②④消去 反应 CH3CH2OH――→ 浓硫酸 170 ℃CH2 ===CH2↑＋H2O 浓硫酸，140 ℃①或②取代 反应 2CH3CH2OH――→ 浓硫酸 140 ℃ C2H5OC2H5＋H2O CH3COOH/ (浓硫酸) ① 酯化 反应 CH3CH2OH＋CH3COOH 浓H2SO4 △ CH3COOC2H5＋H2O 2．苯酚的物理性质 ： 正四面体型；键角：109°28'；键能：413KJ/mol 。 无色无味气体，p=0717g/L ，难溶于水，不与强酸、强碱反应，不使Br 2水、酸性KMn04褪色。 。 键角：120°键能：615kJ/mol(一个键易断 分子里两个碳原子和四个氢原子在同一平面 通常乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。常温下使溴水、酸性KMnO 甲烷燃烧时火焰明亮并呈蓝色 与溴蒸气见光发生取代反应 分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。 乙炔俗名电石气，纯的是无色、无味的气体，由电石生成的因常混有PH 3、H 2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。 在标况时，密度是1.16g/L ，比空气的稍小，CH 具有平面正六边形结构所有原子均在同一平面上；所有的碳碳键等同，且介于单双键之间。苯是一种无色、有特殊气味的液体，不溶于水，比水轻，沸点KMn0溶液褪色。燃烧时火焰明亮，乙醛：分子式：C 2H 4O 无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发跟 水、乙醇、氯仿等互溶。 羧基) 有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是易溶于水和乙醇。无水乙酸又称冰乙醇： 结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 官能团是：羟基(—OH) 乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体，CH 2 CH 纤维素：(C 6H 10O 5⎪⎪ ⎩ ⎪⎪⎨⎧C 6H 12O 6−−催化剂 酒化CH 3Cl （气体） CCl 4 高效灭 火剂 CH 2Cl 2 CHCl 3 ： 氯仿透明易挥发 结构式： 有刺激性气味的气体、有毒、易溶于结构特点： 蚁酸， 味的无色液体，沸点100.7℃腐蚀性较强。 三溴苯酚 白色沉淀 OH C ＋Br 水 C 2H 5OH ＋3O 2−−→−点燃 2CO 2＋3H 2O 第三章有机化合物 一、本章在教材中所处的地位和作用 必修模块的有机化学具有双重功能，即要满足公民基本科学素养的要求，提供有机化学中最基本的核心知识，使学生从熟悉的有机化合物入手，了解有机化学研究的对象、目的、内容和方法，认识到有机化学已经渗透到生活的各个方面，能用所学的知识，解释和说明一些常见的生活现象和物质用途；另一方面为进一步学习有机化学的学生，打好最基本的知识基础、帮助他们了解有机化学的概况和主要研究方法，激发他们深入学习的欲望。 二、本章内部结构关系 1、本单元结构关系 烃（甲烷、乙烯、苯）→烃的衍生物（乙醇、乙酸）→糖类、油脂、蛋白质）。教材基本采用了从生活实际或者探究实验入手，研究物质的性质和用途，再上升到从结构的角度去深化认识，体现结构决定性质的观点。 2、知识点及要求 了解甲烷、乙烯、苯的主要化学性质及化工生产中的作用，了解乙醇、乙酸、糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质。重点认识典型的化学反应（取代、加成）的他点。 通过对典型有机物分子结构的认识，体会分子结构的特点对性质的影响在有机化学中的重要性。 结合生活经验和化学实验，加深认识一些物质对于人类日常生活，身体健康的重要性。 通过对集中典型有机物结构和性质的学习，感受有机化学和无机化学的区别和联系，初步学会研究有机物的思维方式和思路，形成对有机化学的学习兴趣。 三、本章相关内容的新旧对比分析 从新教材的篇幅内容上看，精简了以下内容 烷烃的命名烯烃的性质。 乙烯的实验室制法、乙炔的性质。 乙醇的消去反应、苯酚的性质。 乙醛和甲醛的性质。 蛋白质的盐析和变性。 对蔗糖、麦芽糖和油脂的结构要求降低了要求。 第3章烃的衍生物 考纲 要求 1.了解卤代烃醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。 2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。 3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。【知识梳理】 一、卤代烃 1.概念： 烃分子里的氢原子被_________取代后生成的产物。官能团为____，饱和一元卤代烃的通式为_______。 2.物理性质： 3.化学性质： (1)水解反应(取代反应)。 ①反应条件：_____________________。 ②C2H5Br在碱性条件下水解的方程式为 ________________________________。 ③用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解方程式为 _________________________。 (2)消去反应。 ①消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)，而生成 含不饱和键(如双键或叁键)化合物的反应。 ②卤代烃消去反应的条件： _______________________。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 _____________________________________。 ④用R—X表示卤代烃，消去反应的方程式为 ___________________________________________。 二、醇类 1.概念： 羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的分子通式为_____________。 2.分类： 3.物理性质的变化规律： 物理性质递变规律 密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm-3 沸点 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而_________ ②醇分子间存在_____，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远_____烷烃水溶性低级脂肪醇_______水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐_____ 4.化学性质(以乙醇为例)： 试剂及条件断键 位置 反应 类型 化学方程式 Na_________________________________ HBr, 加热 ________________________________________ O2(Cu), 加热 ①③_____ ___________________________ 浓硫酸, 170℃ _____ _____ _____________________________ 浓硫酸, 140℃ ①②_____ ______________________________ CH3COOH (浓硫酸、加热) ___ 取代 (酯化) ____________________________________ 5.几种常见的醇： 名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇_____ 结构简式_____ _________________________ 状态液体液体液体 溶解性易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇易溶于水和乙醇三、苯酚 第三章烃的衍生物 第三节醛酮 1.能够通过对乙醛的学习，明确醛基的组成、结构和性质 2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验团 教学重点：乙醛的化学性质 教学难点：乙醛的化学性质 【学习任务一】认识醛类物质 1.醛的定义 2.醛的官能团 3.饱和一元醛的通式 4.常见的醛及其物理性质、应用 【学习任务二】以乙醛为例，探究醛类物质的化学性质 [环节一] 书写乙醛的结构简式，搭建其分子的结构模型，分析乙醛的结构特点【讲解】 1.乙醛 分子式： 结构式： 结构简式： [环节二]预测乙醛可能具有的化学性质 1.从C=O的结构特点和烯烃C=C的性质出发，分析乙醛可能与H2、HCN发生的加成反应，写出化学方程式。 2.实验探究 【实验3-7】 实验操作： 在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 实验现象： 实验结论： 化学方程式： 应用：检验醛基。 【实验3-8】 实验操作： 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 实验现象： 实验结论： 化学方程式： 应用：检验醛基。 3.乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 4.思考与讨论 (1）由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸? (2）苯甲醛在空气中久置，在客器内壁会出现苯甲酸的结晶，这是为什么? (3) 乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色? 专题4 烃的衍生物 第三单元 醛 羧酸（3） 班级 姓名 学号 基本要求 1．以乙酸为例，了解羧酸的性质及其用途。 2．了解有机酸等常见有机物在日常生活中的应用，及对环境造成的影响。 学习重点 羧酸的化学性质 发展要求 理解缩聚反应的特点，能正确书写常见缩聚反应的化学方程式。 基础知识 1．乙酸 （1）乙酸的分子结构 分子式 C 2H 4O 2 ， 结构式 ，结构简式 CH 3COOH ，官能团 羧基 。 （2）乙酸的物理性质 乙酸俗称 醋酸 ，是一种无色有强烈刺激性气味，溶于水的液体，当温度低于16.60C 时为晶体，所以乙酸又称 冰醋酸 。 （3）乙酸的化学性质 a .具有弱酸性，具有酸的通性 稀醋酸中滴加碳酸钠溶液的方程式为 2CH 3COOH+Na 2CO 3=2CH 3COONa+CO 2↑+H 2O 。 b .酯化反应 CH 3CO 18O-CH 2CH 3 + H 2O 2．羧酸 （1）羧酸的概念： 在分子中由烃基（或氢原子）和羧基相连构成的有机化合物 叫羧酸。 饱和一元羧酸的通式： C n H 2n+1COOH 或 C n H 2n O 2 （2）羧酸的分类 按照烃基结构的不同：脂肪酸和芳香酸； 按照碳原子的多少：低级脂肪酸和高级脂肪酸等； 按照羧基的多少：一元羧酸和二元羧酸、多元羧酸等。 （3）羧酸的酸性随碳原子数的增加而减弱，甲酸是一元羧酸中酸性最强的酸。 （4）甲酸 结构简式： HCOOH ，官能团： 羧基、醛基 ，所以甲酸兼有 醛类 和 羧酸 的性质。 3．缩聚反应： 由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应 对苯二甲酸和乙二醇作用形成高分子酯： 乳酸分子作用形成高聚物： 4．酯 （1）酯的概念： 含氧酸与醇作用生成的有机化合物 叫酯。 酯的通式： RCOOR ′ 饱和一元羧酸酯的通式： C n H 2n O 2 （2）酯的物理性质： 无 色 水果香 味（低级酯）的 液体 ，密度 比水小 ， 难 溶于水，易溶于乙醇、乙醚。 （3）酯的化学性质（注意：甲酸某酯的特殊性。） 水解反应：酯在酸性或碱性条件下发生水解。 CH 3COOH + H 18O-CH 2CH 3 催化剂 加热 一、选择题 1．有机物X、Y分子式不同，它们只含C、H、O元素中的两种或三种，若将X、Y不论何种比例混合，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变。X、Y可能是 A．C2H4、C2H6O B．C2H2、C6H6C．CH2O、C3H6O2D．CH4、C2H4O2 答案：D 【分析】 X、Y不论何种比例混合，只要物质的量之和不变，完全燃烧生成水的量不变，说明X、Y 两物质的化学式中，氢原子数目相同，二者耗氧量相同，则X、Y两化学式相差一个“CO2”基团，符合C x H y(CO2)n，可以利用分子式的拆写法判断。 解析：A．C2H4、C2H6O含有的H数目不同，物质的量比值不同，生成的水的物质的量不同，故A错误； B．C2H2、C6H6含有的H数目不同，二者的物质的量比值不同，生成水的物质的量不同，且耗氧量也不同，故B错误； C．CH2O、C3H6O2含有的H数目不同，二者的物质的量比值也不同，生成水的物质的量也不同，且耗氧量不同，故C错误； D．CH4、C2H4O2含有的H数目相同，在分子组成上相差一个“CO2”基团，只要其物质的量之和不变，完全燃烧时耗氧气量和生成水的物质的量也不变，故D正确； 故选D。 2．下列叙述中，错误的是 A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯 B．检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中反应，然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液 C．乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴乙烷 D．甲苯与氯气在光照下反应主要生成2，4－二氯甲苯 答案：D 解析：A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃发生取代反应生成硝基苯和水，故A正确； B．检验卤代烃中的卤素原子是在热的NaOH溶液中水解，然后加入HNO3酸化的AgNO3溶液，根据沉淀颜色判断卤素原子的种类，故B正确； C．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2－二溴乙烷，故C正确； D．甲苯与氯气在光照下，氯原子取代甲基上的氢原子，主要生成和氯化 氢，故D错误； 选D。 一、选择题 1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是 A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液 答案：C 解析：A.金属钠与乙醇、乙酸、氢氧化钡溶液反应均可生成无色气体氢气，无法鉴别，A 项不符合题意； B.乙酸、乙醇都与溴水互溶，且没有明显现象，无法一次性鉴别，B项不符合题意； C.碳酸钠溶液与乙酸反应生成无色气体二氧化碳，与乙醇互溶，不反应，与苯分层，上层为油状液体，与氢氧化钡溶液生成碳酸钡白色沉淀，可以一次性鉴别，C项符合题意； D.乙酸与紫色石蕊试液显红色，氢氧化钡溶液遇紫色石蕊试液显蓝色，乙醇和苯遇紫色石蕊试液不变色，无法一次性鉴别，D项不符合题意； 故正确选项为C。 【点睛】 2．下列有关的说法不正确的是 A．不能发生消去反应、能与FeCl3发生显色反应 B．能与新制的氢氧化铜反应 C．与1mol NaHCO3反应生成2mol CO2 D．1mol该物质与NaOH反应，最多消耗4mol NaOH 答案：C 解析：A．溴原子直接连接在苯环上，不能发生消去反应，与醇羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，也不能发生消去反应，含有酚羟基，能与FeCl3发生显色反应，A 正确； B．含有羧基，能与新制的氢氧化铜反应，B正确； C．只有羧基和碳酸氢钠反应产生二氧化碳，因此与1mol NaHCO3反应生成1mol CO2，C 错误； D．酚羟基和羧基与氢氧化钠反应，溴原子水解后又产生酚羟基，因此1mol该物质与NaOH反应，最多消耗4mol NaOH，D正确； 答案选C。 3．下列有机化合物的命名正确的是() A．乙二酸乙二酯B．2，2-二甲基-1-氯乙烷 一、选择题 1．结构简式为的有机物，不能发生的反应是 A．还原反应B．消去反应C．氧化反应D．加聚反应 答案：B 解析：中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有醛 基、碳碳双键，能够发生氧化反应，含有碳碳双键、羟基，能够与氢气发生还原反应，含有氯原子、羟基，但与氯原子或羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故选B。 2．下列反应的有机产物只有一种的的是 A．CH3CH2CH2Cl在NaOH水溶液中加热 B．CH3CH=CH2与HCl加成 C．CH2=CH—CH=CH2与H2按1：1的物质的量之比进行反应 D．2—氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH/乙醇溶液共热 答案：A 解析：A．CH3CH2CH2Cl在NaOH水溶液中加热发生水解反应，生成CH3CH2CH2OH，有机产物只有一种，故选A； B．CH3CH=CH2与HCl加成反应，生成CH3CH2CH2Cl或CH3CHClCH3，有机产物有两种，故不选B； C．CH2=CH—CH=CH2与H2按1：1的物质的量之比进行反应，生成CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3，有机产物有两种，故不选C； D．2—氯丁烷(CH3CH2CHClCH3)与NaOH/乙醇溶液共热发生消去反应，生成 CH3CH2CH=CH2或CH3CH=CHCH3，有机产物有两种，故不选D； 选A。 3．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 A．甲醛能发生银镜反应而甲醇不能 B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 第3章烃的衍生物 第一节卤代烃 一、卤代烃 1．定义 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。官能团是碳卤键，可表示为R—X(X＝F、Cl、Br、I)。 2．分类 3．物理性质 (1)状态：常温下，卤代烃中除个别为气体外，大多为液体或固体。如一氯甲烷为气体。 (2)溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂，如CCl 4、氯仿(CHCl 3 )等。 (3)密度与沸点：①卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃； ②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如ρ(CH3Cl)＞ ρ(CH 3CH 2 Cl)； ③卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如沸点CH 3Cl＜CH 3 CH 2 Cl。 4．卤代烃的系统命名——类似于烃的命名方法 二、溴乙烷的结构与性质 1．溴乙烷的物理性质 纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如乙醇、苯、汽油等)。 2．溴乙烷的分子结构 3．溴乙烷的化学性质 (1)取代反应——又称水解反应 ①条件：NaOH水溶液、加热。 ②反应方程式： C 2H 5 —Br＋NaOH――→ 水 △ C 2 H 5 —OH＋NaBr。 ③反应原理： (2)消去反应——又称为消除反应。 ①条件：NaOH的乙醇溶液、加热。 ②反应方程式：(以溴乙烷为例) CH 3CH 2 Br＋NaOH――→ 乙醇 △ CH 2 ===CH 2 ↑＋NaBr＋H 2 O。 ③反应原理： ④定义：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H 2 O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应)。 (3)加成和加聚反应 含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应。 ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：。 三、卤代烃破坏臭氧层原理(了解) 氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生 长久的破坏作用。以CCl 3 F为例，它破坏臭氧层的反应过程可表示为： CCl 3F――→ 紫外线 CCl 2 F·＋Cl· 卤代烃的主要性质及检验 1．卤代烃的消去反应和取代反应的比较 消去反应取代反应 卤代烃的结构 特点与卤素原子相连的碳原子的邻 位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个 —X 一、选择题 1．下列四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同 ．．的是 光照CH3Cl + HCl A．CH4 + Cl2−−−−−→ B．CH3CH2OH + HBrΔ −−→CH3CH2Br + H2O −−−−→CH3CH=CH2↑+ NaBr + H2O C．CH3CH2CH2Br + NaOH乙醇 Δ D．CH3COOCH2CH3+NaOHΔ −−→CH3COONa+C2H5OH 答案：C 解析：A．甲烷与氯气的反应为取代反应，与B、D反应类型相同，故A错误； B．B为乙醇的卤代反应，卤代反应是取代反应的一种，与A、D反应类型相同，故B错误； C．C为卤代烃的消去反应，与其他反应类型均不相同，故C正确； D．D为酯的水解反应，水解反应属于取代反应，与A、B反应类型相同，故D错误。 答案选C。 2．结构简式为的有机物，不能发生的反应是 A．还原反应B．消去反应C．氧化反应D．加聚反应 答案：B 解析：中含有碳碳双键，能够发生加聚反应，含有醛 基、碳碳双键，能够发生氧化反应，含有碳碳双键、羟基，能够与氢气发生还原反应，含有氯原子、羟基，但与氯原子或羟基相连碳原子的邻位碳上没有氢原子，不能发生消去反应，故选B。 3．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是 A．金属钠B．溴水C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液 答案：C 解析：A.金属钠与乙醇、乙酸、氢氧化钡溶液反应均可生成无色气体氢气，无法鉴别，A 项不符合题意； B.乙酸、乙醇都与溴水互溶，且没有明显现象，无法一次性鉴别，B项不符合题意； C.碳酸钠溶液与乙酸反应生成无色气体二氧化碳，与乙醇互溶，不反应，与苯分层，上层为油状液体，与氢氧化钡溶液生成碳酸钡白色沉淀，可以一次性鉴别，C 项符合题意； D.乙酸与紫色石蕊试液显红色，氢氧化钡溶液遇紫色石蕊试液显蓝色，乙醇和苯遇紫色石蕊试液不变色，无法一次性鉴别，D 项不符合题意； 故正确选项为C 。 【点睛】 4．有机物分子中原子间(或原子与原子团间)的相互影响会导致物质化学性质的不同。下列各项的事实不能说明上述观点的是 A ．甲醛能发生银镜反应而甲醇不能 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应 D ．丙酮(CH 3COCH 3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代 答案：A 解析：A ．甲醛能发生银镜反应而甲醇不能，这是醛基官能团所具有的性质，不受原子团的影响，A 符合题意； B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，表明苯环使甲基变得活泼，容易被强氧化剂氧化，B 不符合题意； C ．苯酚能和氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能和氢氧化钠溶液反应，表明苯环使羟基变得活泼，容易发生电离，C 不符合题意； D ．丙酮(CH 3COCH 3)分子中氢原子比乙烷分子中氢原子更容易被卤素原子取代，表明羰基使甲基中的氢原子变得活泼，容易被取代，D 不符合题意； 故选A 。 5．下列化学方程式正确的是 A ．1-溴丙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热： CH 3CH 2CH 2Br+KOH 乙醇Δ −−−−→CH 3CH 2CH 2OH+KBr B ．乙酸乙酯的制备：CH 3CO 18OH+CH 3CH 2OH 浓硫酸 Δ CH 3CO 18OCH 2CH 3+H 2O C ．用银氨溶液检验乙醛中的醛基CH 3CHO+232Ag(NH )++2OH -水浴加热−−−−→CH 3COO - +4NH ++3NH 3+2Ag↓+H 2O D ．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：2+Br 23FeBr −−−→2+H 2↑ 答案：C 解析：A ．1-溴丙烷与氢氧化钾的乙醇溶液共热时，发生消去反应： CH 3CH 2CH 2Br+KOH 乙醇Δ −−−−→CH 3CH=CH 2↑+KBr+H 2O ，A 不正确； B ．乙酸与乙醇制备乙酸乙酯时，乙酸脱去羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，发生酯化反“重要有机物之间的相互转化”课堂实录
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