第五章 苯丙素类化合物
第五章苯丙素类化合物
第五章 苯丙素类化合物一、填空题1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。
4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。
6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。
7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。
8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。
10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。
16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。
二、选择题（一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是A ．香草醛-浓硫酸B ．茴香醛-浓硫酸C ．浓硫酸-没食子酸D ．浓硫酸-变色酸E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题（一）名词解释1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。
（五）完成下列化学反应1．OH 长时间加热（ ） （ ）2．( ) + ( )（六）用指定的方法区别下列各组化合物 1．化学方法 （4）B四、分析题（一） 工艺流程题1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
第五章 苯丙素类化合物
定义：香豆素是具有苯骈α-吡喃酮母核的一类化 合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失 水而成的内酯。
OH-
OHCOOH-H2O
顺邻羟基桂皮酸
5
4
6
3
2
7
OO
8
1
香豆素
一、香豆素的结构类型 ㈠简单香豆素类 ㈡呋喃香豆素类(furocoumarins) (线型和角型) ㈢吡喃香豆素类 (pyranocoumarins) (线型和角型) ㈣其他香豆素类
OMe
OMe
20%NaOH
O
OO
构桔内酯 ponicitrin
5305%%NNaaOOHH
COOH
O
O
顺˳Ê式½Ëá
OMe
COOH
O
O
在C8取代基上有双键
反式
2. 醚化
1 O H- 2 H+
OO
Me2 SO4
CO O H O M e
邻 甲 氧 基 桂 皮 酸
（四）酸的反应 1.环合反应： 异戊烯基双键开裂并与邻酚羟基环合
2.醚键开裂： 烯醇醚遇酸易水解 如：东茛菪内酯的烯醇醚
M eO O
H + M eO
OO
H O
OO
（五）呈色反应 1.异羟肟酸铁反应（识别内酯）
O H OO
N H 2O H
C O O H H C l O H
Fe+++
C NH OHOOH
红色
C NH OHOO
Fe/3
异羟肟酸
异羟肟酸铁
2.Gibb’s反应和Emerson反应（酚羟基的反应）
1500 ~ 1600 cm-1— 芳环吸收
第五章苯丙素类化合物
第五章 苯丙素类化合物一、填空题1．苯丙素类化合物在生物合成上均来源于苯丙氨酸，生物合成的关键前体是（ ）。
2．香豆素因具有内酯结构，可溶于碱液中，因此可以用（ ）法提取，小分子香豆素因具有（ ），可用水蒸气蒸馏法提取。
3．广义的苯丙素类成分包含（ ）、（ ）、（ ）、（ ）、（ ）。
4．天然香豆素类化合物一般在（ ）具有羟基，因此，（ ）可以认为是天然香豆素化合物的母体。
5．天然香豆素可分为（ ）类、（ ）类、（ ）类、（ ）类。
6．香豆素类具有（ ）结构，可以发生异羟肟酸铁反应而显（ ）色。
7．香豆素类化合物结构中α-吡喃酮在红外光谱上的吸收信号主要有（ ）、（ ）、（ ）。
8．桂皮的主要成分之一是（ ），当归的主要成分之一是（ ）。
10．秦皮的主要化学成分是（ ）和（ ），具有（ ）和（ ）的作用。
16．可用Labat 反应来检查木脂素类化合物中（ ）的存在与否。
二、选择题（一）A 型题： 每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．可与异羟肟酸铁反应生成紫红色的异羟肟酸铁的是Ａ．羟基蒽醌类 Ｂ．查耳酮类 Ｃ．香豆素类 Ｄ．二氢黄酮类 E ．生物碱 2．判断香豆素6位是否有取代基团可用的反应是Ａ．异羟肟酸铁反应 Ｂ．Gibb’s 反应 Ｃ．三氯化铁反应 Ｄ．盐酸-镁粉反应E ． Labat 反应3．香豆素类母核中H-3、H-4在1H —NMR 是AB 型偶合，其偶合常数为Ａ．2~3Hz Ｂ．7~8 Hz Ｃ．8~9 Hz Ｄ．9~10 Hz Ｅ．4~6 Hz 12．Labat 反应的试剂组成是A ．香草醛-浓硫酸B ．茴香醛-浓硫酸C ．浓硫酸-没食子酸D ．浓硫酸-变色酸E ．浓硫酸-铬酸 三、简答题（一）名词解释1．苯丙素 2．香豆素 4．木脂素 （三）比较下列化合物碱水解的速度 1．香豆素2．7-羟基香豆素 3．7-甲氧基香豆素。
（五）完成下列化学反应1．OH 长时间加热（ ） （ ）2．( ) + ( )（六）用指定的方法区别下列各组化合物 1．化学方法 （4）B四、分析题（一） 工艺流程题1．秦皮主要含有七叶内酯、七叶苷等香豆素，请设计一方法从秦皮中提取、分离二者。
苯丙素类化合物
R1 HO
R2
OH OH OH
COOH O-CO-CH=CH
绿原酸
R1=R2=H 对羟基桂皮酸
COOH
R1=H，R2=OH 咖啡酸 R1=H，R2=OCH3 阿魏酸 R1=R2=OCH3 芥子酸
HO
HO
CH=CH-COO
COБайду номын сангаасH
异香豆素 （四）其他香豆素 双香豆素
其他类
二、理化性质
（一）、物理性质
（二）、化学性质
（三）、显色反应 1 、异羟肟酸铁反应 2、三氯化铁反应 3、重氮化试剂反应 4、Gibbs反应 5、Emerson反应
三、提取分离
1、系统溶剂法
2、碱溶酸沉法
3、色谱分离法 提取分离实例
四、检识
I、理化检识 1、荧光
松柏醇
glc-glcO-
OMe
紫丁香酚苷
桂皮醛
香豆素的氢谱
7.5-8.2(d,J=9.5) 6.1-6.5(d,J=9.5)
8.2(d,J=9)
6.77-6.90(s) 7.60-7.82
6.2(d,J=9R) O
6.14-6.26
O O HO
O
O RO
O
6.38-7.04(s)
O
7.30(d,J=8) 7.8
O
OO
OH
（+）calanolide A
1、性状：
游离香豆素： 多为结晶固体，具有芳香 性、挥发性和升华性。 香豆素苷类： 无上述 性质。
2、溶解性：
游离香豆素：可溶于石油醚，易溶于氯 仿、乙 醚、丙酮、乙醇、甲醇。难溶于水
第五章苯丙素类
不溶物
水溶液 稀盐酸酸化 乙醚萃取
乙醚层
水层
2%的碳酸钠萃取
乙醚
碳酸钠溶液层 浓盐酸酸化
乙醚萃取
乙醚层
水层
蒸干溶剂 粗结晶
乙醇重结晶
异阿魏酸（无色针晶）
母液 制备薄层色谱
咖啡酸（白色针晶）
阿魏酸（无色簇晶）
第三节 香豆素
定义：为一类具有邻羟基桂皮酸内酯（5，6－苯骈―α― 吡喃酮）基本结构的天然有机化合物。因具有芳香甜味，又 名“香豆精”。
㈡溶解性
游离—— 能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷 H2O， 可 溶 MeOH 、 EtOH 、 CHCl3 和 乙 醚 等 溶 剂 。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。
成苷—— 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。 难溶极性小的有机溶剂。
㈢碱水解反应（内酯性质）
OO
OH
OH-
COO-
O HH O O C
H O O O C O H
O H O H H 3C O
O H glc-O
O H
O -glc
绿原酸
3，4-二咖啡酰基奎宁酸
沙参苷Ⅰ
OH HO
O HO
OH COOH O
CO O
OH OH
COOH
O
OH
丹参酚酸B
提取与分离
1．提取 多用乙醇、甲醇或水（少）提取游离的简单苯丙素或其苷。 游离简单苯丙素（苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸）具挥发性可用 水蒸气蒸馏法提 苯丙酸还可用碱溶酸沉等方法提取
2.Gibb反应和Emerson反应
试剂： Gibb——2,6-二氯(溴)苯醌氯亚胺 Emerson——氨基安替匹林和铁氰化钾
第五章苯丙素类化合物
主要香豆素成分
含滨蒿内酯与茵陈素；另含茵陈色酮、 挥发油、绿原酸等
含七叶内酯、七叶苷；另含鞣质、秦 皮素、秦皮苷等
含欧芹酚甲醚、二氢欧山芹素、二氢 欧山芹醇、O-乙酰二氢欧山芹酯、O异戊烯二氢欧山芹醇；另含挥发油等
含佛手柑内酯、二氢山芹醇当归酸酯、 二氢山芹醇乙酸酯、伞形花内酯、二 氢山芹醇、当归醇等 含前胡苷元、前胡苷；另含挥发油等
1．6,7-呋喃香豆素（线型）
C6、C7位与呋喃环稠合（6位异戊烯基与7位羟基环 合，降解失去三个碳原子）的衍生物，称为线型。
O
OO
补骨脂内酯
O
O O H3C
O
OCH3
HO CH3
OO
花椒毒内酯
紫花前胡内酯
2．7,8-呋喃香豆素（角型）
C7、C8位与呋喃环稠合（8位异戊烯基与7位 羟基环合）的衍生物，称为角型。
一、结构与分类
香豆素从结构上可看成是顺式的邻羟基 桂皮酸脱水而成的内酯，基本母核为苯 并α-吡喃酮。
OH
COOH
-H2O
8 7
6 5
1
OO
2
3 4
香豆素按结构分为
（一）简单香豆素——只在苯环上有取代基的 （二）呋喃香豆素 —— 线型（6、7～）； 角型（7、8～） （三）吡喃香豆素——线型（6、7～）； 角 型（7、8～） （四）其他香豆素—— α－吡喃酮环上有取 代基的
1．纸色谱法
简单香豆素类常用水饱和的正丁醇、异戊醇、氯仿为 展开剂；具有邻二酚羟基或1,2-二元醇结构（如糖部分 的结构）的香豆素，滤纸先用0.5%硼砂溶液预处理， 使其络合成硼酸酯，再以水饱和的正丁醇或醋酸乙酯 展开；对亲脂性较强的呋喃香豆素类可用二甲基甲酰 胺为固定相，已烷-苯（8∶2）为移动相展开。
第五章苯丙素类化合物1
第五章苯丙素类化合物第一节概述苯丙素类（phenylpropanoids）是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，是一类广泛存在于中药中的天然产物，具有多方面的生理活性。
广义而言，苯丙素类化合物包括了简单苯丙素类（simple phenylpropanoids，如苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等）、香豆素类（coumarins）、木脂素（lignans）和木质素类（lignins）、黄酮类（flavonoids），涵盖了多数的天然芳香族化合物。
狭义而言，苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。
本章对狭义的苯丙素类化合物进行介绍，而黄酮类化合物则在第六章论述。
在生物合成中，苯丙素类化合物均由桂皮酸途径（cinnamic acid pathway）合成而来。
具体而言，碳水化合物经莽草酸途径（shikimic acid pathway）合成苯丙氨酸（phenylalanine），苯丙氨酸在苯丙氨酸脱氨酶（phenylalanine ammonialyase，PAL）的作用下，脱去氨基生成桂皮酸（cinnamic acid）衍生物，从而形成了C6-C3基本单元。
桂皮酸衍生物经羟化、氧化、还原、醚化等反应，生成了苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等简单苯丙素类化合物。
在此基础上，经异构、环合反应生成了香豆素类化合物；经缩合反应生成木脂素类化合物。
此外，桂皮酸衍生物还可通过氧化、脱羧等反应生成C6-C2、C-C、C等结构单元。
第二节简单苯丙素类一、简单苯丙素类的结构与分类简单苯丙素类(simple phenylpropanoids)是中药中常见的芳香族化合物，结构上属苯丙烷衍生物，依C3侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。
（一）苯丙烯类丁香挥发油的主要成分丁香酚（eugenol），八角茴香挥发油的主要成分茴香脑（anethole），细辛、菖蒲及石菖蒲挥发油中的主要成分α-细辛醚（α-asarone）、β-细辛醚（β-asarone），均是苯丙烯类化合物。
第五章 苯丙素类化合物
LOGO
香豆素的波谱学特性
（一）紫外光谱 1. UV下显蓝色荧光。 C7位导入-OH—— 荧光 -OH 醚 化 后 —— 荧光 2. 母核上无含氧官能团取代时： 274 nm——苯环 311 nm——吡喃酮环 3. 有含氧取代时：最大吸收红移。
LOGO
香豆素的波谱学特性
（二）红外光谱 V C－H 3025 ~ 3175 cm-1—— C-H 伸缩振动 V C＝O 1700 ~ 1750 cm-1—— 羰基（内酯）伸缩振动 V C＝C 1600 ~ 1650 cm-1—— 芳环出现1~3个较强峰
3. 7、8-二OH香豆素无荧光。
4. 呋喃香豆素显蓝色或褐色荧光。
LOGO
香豆素的化学性质
（一）内酯性质和碱水解反应
OH H O UV OH △ COO
-
+
COO O
O
H
+
COOH
O
-
OH
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香豆素的化学性质
如C8取代基的适当位置有羰基、双键、环氧等
结构者，和水解新生成的酚羟基发生缔合、加 成等作用，可阻碍内酯的恢复，保留顺式邻羟 桂皮酸的结构。
丁香酚
茴香醚
α-细辛醚
β-细辛醚
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简单苯丙素类
（二）苯丙醇类
H3CO CH2OH CHO
glc(1--6)glc-O OCH3
紫丁香酚苷
桂皮醛
（三）苯丙醛类
LOGO
简单苯丙素类
（四）苯丙酸类
R1 COOH HO 对羟基桂皮酸 咖啡酸 阿魏酸 芥子酸 R1=R2=H R1=H，R2=OH R1=H，R2=OCH3 R1=R2=OCH3
简单香 豆素类
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稀醇醚键的开裂
（五）显色反应
1.异羟肟酸铁反应： 香豆素类成分具有内酯结构，在碱性条件下开环，
与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再 与Fe3+络合而显红色。
2.酚OH反应：与三氯化铁溶液反应产生绿色至 墨绿色沉淀。
3.Gibb’s反应（2，6二溴苯醌氯亚胺试剂）
香豆素类在碱性条件下内酯环水解生成酚OH 的对位无取代基，即6位无取代，可与Gibb’s 试剂起反应而显蓝色。
葡萄糖代谢
COOH
莽草酸
HO
桂皮酸途径
OH OH
苯丙氨酸和酪氨酸
HO
COOH NH2
咖啡酸
COOH
HO OH
对羟基桂皮酸
COOH
对羟基桂皮酸苷
CH2O-glc
HO
HO
苯丙素类化合物生物合成途径
咖啡酸 阿魏酸
对羟基桂皮酸 邻羟桂皮酸苷
对羟基桂皮酸苷 苯丙烯类
松柏醇
伞形花内酯
丙烯基 烯丙基
木质素 倍半木脂素类 木脂素类
木脂素类（2分子C6 — C3 单元）
木质素类（多分子C6 — C3 单元）
黄酮类（ C6 — C3— C6 单元，另章 介绍） 苯丙酸类（1分子C6 — C3单元）
存在：
这类成分有单独存在的，也有以多
个单位聚合存在的，其存在形式多 数为游离型，少数成苷。分子量 较小的苯丙素类化合物大多是亲 脂性和有挥发性的，常与单萜、 倍半萜等共存于挥发油中。具有 抗菌、健胃、理气等多种功能。
HO COOH O
O
OH
OH HO
OH 绿原酸（茵陈）-利胆 3-咖啡酰奎宁酸
CH2OH
glc-O OCH3
松柏苷（日本蛇菰）-抗组胺释放活性
二、提取分离
苯丙酸类衍生物具有一定的水溶 性，且常与其它一些酚酸、鞣质、 黄酮苷等混在一起，难以分离。 可用醇提或丙酮水提，再用纤维 素、硅胶、大孔树脂或聚酰胺树 脂等色谱方法进行分离。
化合物，由顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水而得。
5
4
COOH OH
6
7 8
3 2
OO
1
取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等 绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在，因 此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。
香豆素广泛存在于伞形科、芸香科、 豆科、菊科、茄科、瑞香科等植物以及 微生物代谢产物中。与其生源相近的桂 皮酸、黄酮类、木脂素等常伴生。多数 存在于植物的花、茎、叶、果中。尤以 幼嫩的叶芽中含量高。香豆素类在生物 体内的存在形式，或游离状态，或与糖 结合成苷。
另C3-C4双键可与溴加成生成3，4-二 溴加成衍生物，再经过碱处理脱去1分子 溴化氢，生成一溴香豆素衍生物。
（七）氧化反应
氧化剂氧化能力不同，生成的产物也不同， K水M杨nO酸4往的往衍使生香物豆。素类C3-C4双键断裂而生成
铬酸一般只氧化侧链，也能氧化苯环为醌 式结构，但不破坏α-吡喃酮环。
OH
OH
HO
O
OH
丹参素甲
丹参素丙 O
OH
OH
HOOC
OH
O
HO
O O
OH OH
O COOH
HO
H
O
O
HO
HO
丹参素乙
3，4-二羟基苯甲醛
本节要求
1、掌握苯丙酸类化合物的基本母核的结 构特征。
2、了解丹参素甲、乙、丙的结构。
第二节 香 豆 素（Coumarin）
香豆素是一类具有苯骈α-吡喃酮环母核结构的内酯类
glc O HO
OO
伞形花内酯(软毛独活、阿魏）
七叶苷（秦皮）
H3CO
OO
蛇床子素（蛇床子）
O OCH3
H3CO
OO
当归内酯（当归）
（二）呋喃香豆素
香豆素核上C6或C8位的异戊烯基与邻位 酚羟基环合成呋喃环，成环后常伴随着降解
失去三个碳原子。
1.直线型
4' 3' 5 6
5'
2'
O7
1'
6
8
4 3
O 2O
OO
OH
OH -
COO -
H+
O- COO- 长时间加热
O-
顺邻羟桂皮酸 (不易游离存在）
或UV照射 反邻羟桂皮酸
H+
（安定状态）
不环合
欲获得顺式邻羟桂皮酸衍生物的方法：
1. C8位取代基的适当位置上有C=O、C=C、 环氧等结构者，可与水解新生成的酚羟基 起缔合、加成等作用，可阻碍内酯的恢复。
OMe
O
线型
OO
O H3C
H3C
OO
角型
异戊烯基6位取代
HO
OO
伞形花内酯
异戊烯基8位取代
HO
OO
HO
O
4' 3'
2' O 1'
OO
OO
花椒内酯
线型： 6,7-吡喃骈香豆素型
环
合
HO
OO
的
形
成
过
程
O
OO
OH
1'
邪蒿内酯 O
OO
2' 4'
3'
角型：7,8-吡喃骈香豆素型
OCH3
O
OO
美花椒内酯
OCH3
O
第5章 苯丙素类
phenylpropanoids
目的要求：
1.掌握香豆素和木脂素的理化性质检识 方法。
2.掌握香豆素的提取、分离方法。 3.熟悉香豆素和木脂素的结构和分类。 4.了解苯丙酸、香豆素和木脂素的分布、
生源途径和生理活性。
5.了解香豆素和木脂素的结构研究方法。
1
HO
苯丙醇类
HO 苯丙烯类
COOH
HO OH
3,4-二羟基桂皮酸
甲基化
HO OCH3
COOH 阿魏酸
甲基化
HO OCH3
CH2OH 松柏醇
木脂素类 木质素类
本章内容
第一节 苯丙酸类 第二节 香 豆 素 第三节 木 脂 素
第二节 简单苯丙素类
一、简单苯丙素类的结构与分类
（一）苯丙烯类
H3CO
H3CO
COOH
HO
Oglc
HO
香草木樨苷
邻羟基桂皮酸苷
酶解
COOH Oglc
HO
OO
伞形花内酯
香豆素类成分在植物体内低浓度时刺激发 芽和生长，高浓度时抑制发芽和生长。香豆素 类如作用于人体，则具有多方面的生物活性。
HO
HO
OO七叶内酯（秦皮） 源自治疗痢疾OOO补骨脂内酯（补骨脂） -抗结核菌
CH2OH
HO
CO
HO
HO
丹参素（活血化瘀） 绿原酸（利胆 ）
存在形式： 苯丙酸常与不同的醇、氨基酸、糖、有机酸 等结合成酯，多有较强的生理活性。 绿原酸（茵陈、苎麻、金银花 ）-利胆 3，4-二咖啡酰基奎宁酸（金银花）-抗菌 荷包花苷A（南沙参）-抗血小板聚集成分 菜蓟素（菜蓟）-利胆保肝 松柏苷（日本蛇菰）-抗组胺释放活性 Rosmarinic acid（粗糠树）-止泻
OCH3
H3CO
OCH3
HO 丁香酚
OCH3
α-细辛醚
OCH3
β-细辛醚
（二） 苯丙醇类
H3CO
CH2OH
HO
松柏醇
（三）苯丙醛类 CHO
桂皮醛
（四）苯丙酸类 苯丙酸及其酯类是重要的简单苯丙素类化合物。如
HO
COOH
H3CO
COOH
HO
咖啡酸
HO OH
阿魏酸 OH OH
HO
COOH
COOH O
OH
简单香豆素类 呋喃香豆素类 吡喃香豆素类 其它香豆素类
OO
（一）简单香豆素类
仅在苯核上具有取代基的香豆素，绝大多数 香豆素在7-位都有含氧官能团存在。
5 6
R7
8
4 3
2
O1 O
R = -OH, -OCH3, -CH2CH=C(CH3)2, -COCH=C(CH3)2
5 6
7
HO 8
4 3
2
O1 O
样品与3%Na2CO3溶液共热3min，冷却后滴加该试剂， 溶液显红色。
1%NaNO2-10%HAc
喷于样品点上，干燥后再用0.5mol/L的NaOH甲醇溶液显色
HNO3+HNO2+HgNO3+HgNO2
滴加到样品液中，显红色
四、中药化合物-----丹参（唇形科鼠尾草属）
O
O
HO
HO
OH
OH
HO
OH
（二）溶解性
游离—— 能溶于沸 H2O，不溶或难溶冷 H2O， 可溶MeOH、EtOH、CHCl3和乙醚等溶剂。 因含Ar-OH故可溶于碱水中。 成苷—— 溶于H2O、OH-/H2O、MeOH、EtOH等。 难溶极性小的有机溶剂。
（三）化学性质
1. 内酯的碱水解 香豆素具有内酯结构，与稀碱液作用可水解开 环，形成顺式邻羟基桂皮酸盐的黄色溶液 。
4.Emerson反应（4-氨基安替比林和铁氰化钾）
与Gibb’s相似，酚OH对位无取代时，可与 Emerson试剂反应，生成红色。
用化学方法区别：
HO
H3CO
O
O
O glc
A
1.Molish试剂A阳性B阴性 2.Giibs试剂A阴性B阳性
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