己内酰胺的生产工艺
己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产工艺己内酰胺生产工艺比较1 己内酰胺发展历程, 1899年，德国学者S.Gabriel和T.A.Mass首次加热ε-氨基己酸获得了己内酰胺。
未工业应用。
, 1900年，O.Wallach利用贝克曼(Beckmann)重排转位反应，在硫酸中加热环己酮肟获得己内酰胺。
, 1937年，德国I.G.Farben公司P.Schlack开创了己内酰胺生产和应用的新纪元，以氨基己酸盐为催化剂，使己内酰胺开环聚合，聚合体纺得纤维的商品名为Perlon., 二次大战期间，德国建设了一些工业装置，生产聚酰胺6纤维，主要用在军事工业上。
(采用苯酚为原料加氢制的环己醇，再脱氢得环己酮，再和羟胺硫酸盐反应生成环己酮肟，转位生成己内酰胺), 二次大战后，I.G.Farben公司公开技术，各国的公司纷纷建设己内酰胺装置，到1960年，世界己内酰胺产量达到180kt。
, 50年代后期，陆续开发了多种己内酰胺生产工艺。
随着石油苯的快速发展以苯为原料，加氢制得环己烷，氧化得环己醇、环己酮的工艺成为生产己内酰胺的主要方法。
2 己内酰胺生产工艺己内酰胺生产方法可以归纳为以下4类:(1) 苯加氢制环己烷，环己烷氧化制环己酮，再与羟胺肟化生成环己酮肟，经Beckmann重排得己内酰胺。
(2) 苯酚加氢制环己酮，经肟化、重排得己内酰胺。
(3) 甲苯氧化制苯甲酸，加氢的环己烷羧酸，与亚硝酰硫酸反应生成己内酰胺。
(4) 环己烷与亚硝酰氯发生光亚硝化反应生成环己酮肟，经Beckmann重排得己内酰胺。
其具体生产工艺如下表所示:己内酰胺生产工艺生产工艺生产原理厂家优势劣势苯酚法(传统法) 苯酚加氢制得环己醇，环己醇脱氢成环德国I.G.Farben公司在副产经济价值较低的硫铵，大约己酮每生产1t己内酰胺副产4.4t硫铵。
硫酸羟胺法氨氧化制氧化氮，氨水依次吸收二氧化美国霍尼韦尔技术成熟、运转稳定，易操氨消耗大，副产硫铵多，1t己内酰环己酮羟(HSO) 氮、氧化氮得到羟胺二磺酸盐，经加热日本宇部兴产公司作;不需要贵重金属催化剂胺同时副产4.4t硫铵; 胺法(根水解即得硫酸羟胺。
己内酰胺生产技术
己内酰胺概况己内酰胺简介一、性质及用途己内酰胺（CPL），分子量113.16，分子式C6H11ON。
分子式CH2（CH2）4CONH。
己内酰胺（CPL）在液态下为无色，在固态下为白色（片状），手触有吸湿性，易溶于水和苯等，受热起聚合反应，与火能燃烧。
熔点68℃～69℃，0.1MPa 下沸点为270℃，85℃下密度为1010kg/m3。
己内酰胺是重要的有机化工原料之一，主要用途是通过聚合生成聚酰胺切片，通常叫尼龙－6切片，或锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。
尼龙－6切片随着质量和指标的不同，有不同的侧重应用领域：①高质量、粘度在2.4-2.45消光切片，主要用于民用高速纺行业、短纤纺丝，由于锦纶－6具优良的染色性能和耐磨性能，一直用在织高品质布和羊毛纺织上，这是尼龙－6切片最初的用途，也是目前－6切片的一个主要用途。
②粘度在3.2以上的切片，主要用于帘子布纺丝，随着我国汽车工业的发展，对帘子线的需求量日益增加，是目前尼龙－6切片的另一个重要用途。
③粘度在2.4－2.6的切片，主要应用于常规纺丝及部分质量要求不高的短纤纺丝，在这方面的使用，因纺丝工艺落后，替代品增加，需求量逐渐萎缩。
④粘度在2.7－3.0的切片，主要用于地毯骨架丝、渔网丝，在这方面因下游产品质量参差不齐，对尼龙-6切片的质量要求也有很大差别。
⑤工程塑料和塑料薄膜用切片，是目前尼龙-6发展的一个重要发展方向。
二、国内外己内酰胺生产状况1、国外己内酰胺生产状况近年来，全球己内酰胺的生产稳步发展，2006年总生产能达到493.7万吨/年，比2005年增加了16万吨/年，同比增长了3.58％。
全球己内酰胺的生产能力集中在欧洲、亚洲以及北美洲，其中北美地区的生产能力为122.4万吨/年，占全球己内酰胺总产能的22.8％；西欧地区的生产能力为107.0万吨/年，占总生产能力的21.7％；日本生产能力为54.2万吨/年，占总生产能力的11％；亚洲其它国家的生产能力为120.5万吨/年，占总生产能力的24.4％。
国内己内酰胺厂家生产工艺
国内主要己内酰胺厂家生产工艺
己内酰胺的生产技术目前拥有的工业化技术有：液相贝克曼重排法；（气相贝克曼重排法）、羧酸酰胺化法、光亚硝化法。
己内酰胺的制法也有以下几种：（1）、以苯为原料；A）、苯加氢制环己烷，环己烷仿生催化氧化制环己酮，环己酮氨肟化，环己酮肟液相（气相）贝克曼重排，产品己内酰胺。
B）、苯部分加氢制环己烯，水合环己醇，环己醇脱氢制环己酮，环己酮肟化、重排生产己内酰胺。
（2）、以甲苯为原料：甲苯制苯甲酸，由苯甲酸制环己烷羧酸，再由粗己内酰胺精制成产品己内酰胺。
一：中国石化股份有限公司巴陵分公司
采用苯为原料的工艺路线，即苯——环己烷——环己酮——环己酮肟——己内酰胺。
该工艺是世界上主流的己内酰胺生产工艺，具有原料易得、工艺成熟可靠等优点，其中环己酮——环己酮肟步骤采用中石化开发的具有自主知识产权的氨肟化工艺技术，类似装置单位浙江巴陵恒逸。
总的来说，以苯为原料的工艺路线是目前世界上已工业化工艺路线中最经济、可靠的工艺，且其中氨肟化工段采用中石化氨肟化新工艺后，NOx废气及硫铵副产品产生量大大降低，应该说本项目采用的是比较可靠且清洁的工艺，在国内属领先水平。
工艺流程
各主体生产装置和辅助生产装置工艺技术路线
二：浙江巴陵恒逸
生产工艺与中国石化股份有限公司巴陵分公司基本相同，都是采用苯为原料的工艺路线，即苯——环己烷——环己酮——环己酮肟——己内酰胺。
三：中石化石家庄炼化
以甲苯为原料制取苯甲酸，经亚硝化反应后生产己内酰胺的苏尼亚工艺过程（意大利SNIA亚硝化法）。
己内酰胺工艺流程
己内酰胺工艺流程
《己内酰胺工艺流程》
己内酰胺是一种重要的工业原料，广泛应用于合成尼龙6、染料、医药等领域。
其生产工艺流程通常包括氰化钠水解、己醇氧化、己内醇氧化、溶剂萃取等多个步骤。
首先，氰化钠水解是制备己内酰胺的第一步。
在这一步骤中，氰化钠溶液与水进行反应生成氰化氢气体，然后将氰化氢气体冷却并通过反应器中的水化解生成氨气和碳酸氢钠溶液。
氨气再与过量氯丁烷反应生成己内酰氯，然后与地下水进行中和反应得到己内酰胺。
接下来是己醇氧化与己内醇氧化的步骤，这两个步骤是生产己内酰胺的关键环节。
在己醇氧化中，己醇与氧气在催化剂的作用下发生氧化反应生成己醛，而在己内醇氧化中，己醛再与氧气在相同的催化剂作用下发生氧化反应生成己内酰胺。
最后，溶剂萃取是将反应产物中的杂质和溶剂进行分离的步骤。
在这一步骤中，利用己内酰胺与特定溶剂的分配系数差异，通过适当的工艺参数和设备，使得己内酰胺从反应产物中被有效分离出来。
综上所述，己内酰胺的生产工艺流程包括氰化钠水解、己醇氧化、己内醇氧化和溶剂萃取等多个步骤。
通过这些步骤，可以高效地合成出优质的己内酰胺，满足不同工业领域的需求。
己内酰胺生产工艺流程设计
己内酰胺生产工艺流程设计下载温馨提示:该文档是我店铺精心编制而成，希望大家下载以后，能够帮助大家解决实际的问题。
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以下是己内酰胺生产工艺流程设计的主要步骤：1. 原料准备：首先，需要准备原料苯和空气。
氨肟化法己内酰胺工艺
氨肟化法己内酰胺工艺一、引言氨肟化法己内酰胺工艺是一种生产己内酰胺的重要方法。
己内酰胺作为一种重要的有机合成原料，广泛应用于塑料、纤维、涂料、胶粘剂等领域。
本文将详细介绍氨肟化法己内酰胺工艺的原理、步骤和优势。
二、原理氨肟化法己内酰胺工艺主要通过氨肟与己二酰氯反应生成己内酰胺。
己二酰氯作为己内酰胺的前体，与氨肟反应生成己内酰胺与氯化氢。
氯化氢可以通过回收再利用，实现资源的循环利用。
三、步骤1. 原料准备：准备好己二酰氯和氨肟的化学品，并确保其纯度符合工业标准。
2. 氨肟的加入：将氨肟缓慢加入反应釜中，控制加入速度和温度，避免剧烈反应和温度过高。
3. 己二酰氯的加入：将己二酰氯缓慢加入反应釜中，与氨肟发生反应生成己内酰胺和氯化氢。
4. 反应控制：控制反应物质的投入速度和温度，避免剧烈反应和温度过高，以保证反应的高效进行。
5. 反应结束与分离：反应结束后，将反应液分离得到己内酰胺和氯化氢。
6. 氯化氢回收：通过适当的工艺措施，将氯化氢回收并进行处理，以实现资源的循环利用。
7. 己内酰胺提纯：对得到的己内酰胺进行提纯，去除杂质，提高产品的纯度。
四、优势1. 原料广泛：氨肟化法己内酰胺工艺所需的原料己二酰氯和氨肟在市场上易得，并且价格较为稳定。
2. 反应效率高：氨肟与己二酰氯反应生成己内酰胺的反应速度快，反应效率高。
3. 产品纯度高：通过适当的工艺控制和提纯步骤，可以获得高纯度的己内酰胺产品。
4. 环保可持续：通过回收和处理氯化氢，实现了资源的循环利用，减少了对环境的污染。
5. 工艺成熟稳定：氨肟化法己内酰胺工艺已经在工业生产中得到广泛应用，具有成熟稳定的工艺流程和操作经验。
五、结论氨肟化法己内酰胺工艺是一种高效、环保、成熟稳定的生产己内酰胺的方法。
通过合理控制反应条件和提纯步骤，可以获得高纯度的己内酰胺产品。
该工艺具有原料广泛、反应效率高和环保可持续等优势，对于己内酰胺的生产具有重要意义。
随着科技的进步和工艺的不断优化，相信氨肟化法己内酰胺工艺将在未来得到更广泛的应用。
己内酰胺简介
己内酰胺简介一、己内酰胺概述己内酰胺简称CPL，分子式 C6H11NO，分子量，常温下状态为白色晶体。
己内酰胺是一种重要的化工原料，主要用于生产尼龙6纤维、可进一步加工成锦纶纤维、工程塑料、塑料薄膜。
在纺织、汽车、电子、机械等领域具有广泛的应用。
尼龙6工程塑料主要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费品的构件和组件等，尼龙6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等。
此外，己内酰胺还可用于生产抗血小板药物6-氨基己酸，生产月桂氮卓酮等，用途十分广泛。
二、己内酰胺生产工艺简述（一）环己烯法生产己内酰胺工艺1.环己烯法生产己内酰胺工艺流程2.环己烯法生产己内酰胺反应原理（二）甲苯法生产己内酰胺工艺1.甲苯法生产己内酰胺工艺流程2.甲苯法生产己内酰胺反应原理苯在钌催化剂上利用少量的氢部分氢化为环己烯，随后，环己烯在ZSM-5分子筛催化剂上水合成环己醇，环己醇在Cu-Zn催化剂上脱氢生产环己酮。
与传统工艺一样，环己酮在TS-1分子筛催化剂上与H2O2和氨反应生产环己酮肟，然后重排合成己内酰胺（CPL）。
综合上述两种工艺方案考虑，得到如下结论：1.环己烯法生产己内酰胺工艺特点：有苯不完全加氢制环己烯比环己烷氧化路线少消耗三分之一H2，副产环己烷可用于生产己内酰胺或作为产品出售，实际羰基收率100%。
此工艺流程短，节省资源，不造成三废污染，水循环使用，较空气氧化法安全、清洁，具有极强的竞争力。
2.甲苯法生产己内酰胺工艺特点：生产流程短，但精致步骤繁多，副产硫酸铵多（大约每生产1t己内酰胺副产硫胺）。
三、己内酰胺（CPL）市场（一）国际市场近年来，世界己内酰胺的生产能力稳步增长。
2008年全世界己内酰胺的总生产能力为万t/a，2009年增加到万t/a，同比增长%。
生产能力主要集中在巴斯夫(BASF)、DSM、霍尼韦尔、宇部工业、中国台湾石油发展、中国石油化工集团以及韩国（Capro）等7大公司之中。
2009年这7大公司的生产能力合计达到万t/a，占世界总生产能力的%。
己内酰胺生产工艺
己内酰胺生产工艺ε-己内酰胺(简称己内酰胺，CPL)是一种重要的有机化工原料，主要用作生产聚酰胺6工程塑料和聚酰胺6纤维的原料。
聚酰胺6工程塑料主要用作汽车、船舶、电子电器、工业机械和日用消费晶的构件和组件等，聚酰胺6纤维可制成纺织品、工业丝和地毯用丝等，此外，己内酰胺还可用于生产抗血小板药物6-氨基己酸，生产月桂氮卓酮等，用途十分广泛。
1 己内酰胺的生产工艺现状经过多年的发展，己内酰胺的生产有多种技术和原料路线，按技术方法分主要有环己酮-羟胺法、甲苯法、环己烷光亚硝化法等，按原料路线方法分主要有苯法和甲苯法两种。
1.1 HSO工艺(苯法)1943年，德国I.C.Fanben公司(BASF公司的前身)最早实现了以苯酚为原料的己内酰胺工业化生产，该工艺称为拉西法(Raschig)，又名环己酮-羟胺(HSO)工艺。
生产工艺流程为:苯酚加氢制得环己醇，环己醇脱氢制得环己酮。
由于石油化工工业的发展，提供了大量价廉的苯，采用苯为原料成为占主导地位的生产工艺，苯加氢制得环己烷，环己烷氧化制得环己酮。
氨与空气催化氧化制NO，用(NH)PN 吸收NO得24342NHNO，用NHNO吸收NH及SO生产羟胺二磺酸盐，水解得硫酸羟胺。
环己酮和硫酸羟胺反应生成424232环己酮肟，环己酮肟在发烟HSO催化作用下经贝克曼Beckmann重排得己内酰胺，再用NH?HO中和2432多余的发烟HSO而生成(NH)SO。
24424 -1 日本宇部兴产公司是采用HSO工艺技术的最大己内酰胺生产商，现生产能力为365kt?a，占世界己内酰胺总生产能力的6.84%，生产装置分布在日本、西班牙和泰国。
该工艺技术成熟，投资小，操作简单，催化剂价廉易得，安全性好。
但主要缺点是:(1)原料液NH?HO和HSO消耗量大，在羟胺制备、环己3224 酮肟化反应和贝克曼重排反应过程中均副产大量经济价值较低的(NH)SO，每生产1t己内酰胺大约会副产4.5t(NH)SO，副产(NH)SO最多;(2)能耗(水、电、蒸汽)高，环境污染大，设备腐蚀严重，三废排放量大。
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己内酰胺的生产工艺己内酰胺的三种工业化技术：液相Beckmann重排法4苯 ® 环己烷 ® 环己酮 ® 环己酮肟 ®粗己内酰胺® 产品羧酸酰胺化法4甲苯® 苯甲酸® 环己烷羧酸 ® 粗己内酰胺®产品光亚硝化法4苯 ® 环己烷 ® 粗己内酰胺 ® 产品甲苯氧化：苯甲酸加氢制备亚硝基硫酸己内酰胺caprolactam （简称CPL）分子式：C6H11NO 分子量：133.16结构式：己内酰胺是ε-氨基己酸H2N(CH2)5COOH分子内缩水而成的内酰胺，又称ε-己内酰胺，它一种重要的有机化工原料，是生产尼龙—6纤维(即锦纶)和尼龙—6工程塑料的单体，可生产尼龙塑料、纤维、及L-赖氨酸等下游产品。
它常温下为白色晶体或结晶性粉末。
熔点(CH2)5CONH69～71℃，沸点139℃(12毫米汞柱)、122~124℃(665Pa)、130℃(1599Pa)、165~167℃(2247Pa)。
比重：1.05(70%水溶液)，熔化热：121.8J/g，蒸发热：487.2J/g。
纯己内酰胺的凝固点为69.2℃，在760mmHg时沸点为268.5℃，85℃下密度1010kg/m3。
在20℃水中溶解度为100g水溶解82g己内酰胺。
受热时起聚合反应，遇火能燃烧。
常温下容易吸湿，有微弱的胺类刺激气味，手触有润滑感，易溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、石油烃、环己烯、氯仿和苯等溶剂。
受热时易发生聚合反应。
己内酰胺的制法主要有：①以苯酚为原料，经环己醇、环己酮、环己酮肟而制得；②以环己烷为原料，用空气氧化法或光亚硝化法转化成环己酮肟，经重排而制得；③以甲苯为原料，用斯尼亚法合成。
此外，也可以糠醛或乙炔为原料合成。
在制造过程中，环己酮(cyclohexanone)是主要的关键性中间原料，此关键性原料可藉由环己烷氢化或苯酚氢化得到，这两种制程相当类似，不同点仅在于触媒的使用和操作条件的不同而已。
不同制程方法比较1.传统制程：本制程是由环己酮与(NH2OH)2-H2SO4和氨水反应得环己酮圬(cyclohexanone oxime)后，再经贝克曼重排反应(Beckmann rearrangement)而制成CPL。
传统法的理论产率约70%(以环己烷为基准)，即每消耗1公斤的环己烷可生成0.94公斤的CPL；若以苯酚为基准，理论产率达92%，即每消耗1公斤苯酚可至得1.11公斤CPL。
2.BASF制程：BASF制程和传统制程的不同处在于制造(NH2OH)2-H2SO4的方法不同，本制程是由一氧化氮、硫酸、氢气经触媒作用所得到(NH2OH)2-H2SO4。
此种制程所得CPL的产率理论值约70%，平均每消耗1公斤环己烷可生成0.94公斤的CPL。
3.SNIA VISCOSA制程：SNIA VISCOSA制程是是以甲苯为原料，经氧化、氢化等反应得HBA(Hexahydrobenzoic acid)，再制得CPL。
此法的理论产率为72%；即每消耗1公斤的甲苯可产生0.89公斤的CPL。
此外，Inventa-NO Reductin制程和BASF制程相当类似；DSM/HPO 制程为传统的改良。
最近杜邦公司发布和BASF共同开发的新制程消息，宣称可由adiponitrile同时生产CPL和HMDA，对于生产尼龙6据称可以降低生产成本三分之一。
杜邦公司将在中国大陆海南岛投资兴建利用此一新制程之100千公吨HMDA及CPL厂。
1943年，德国法本公司通过环己酮-羟胺合成（现在简称为肟法），首先实现了己内酰胺工业生产。
随着合成纤维工业发展，对己内酰胺需要量增加，又有不少新生产方法问世（图1）。
先后出现了甲苯法(又称斯尼亚法)；光亚硝化法(又称PNC法);己内酯法（又称UCC法）；环己烷硝化法和环己酮硝化法。
新近正在开发的环己酮氨化氧化法，由于生产过程中无需采用羟胺进行环己酮肟化，且流程简单，已引起人们的关注。
1. 己内酰胺生产工艺生产己内酰胺的原料主要有三种：环己烷、甲苯及苯酚。
我国己内酰胺需求量近年来高速增长，尽管国内企业通过技术改造产量增长较快，并大力开发自主知识产权的技术，但仍然不能满足化学纤维和塑料制品业的需求，进口量仍持续增加。
目前全球共有30多家企业生产CPL，降低生产成本、采用绿色工艺、减少环境污染一直是国内外公司开发CPL生产新技术的重点，其中丁二烯工艺路线和酮－肟工艺路线成为研发的焦点。
目前，世界工业化生产己内酰胺的主要生产工艺是：以环己酮肟贝克曼重排为基础的环己酮－羟胺路线。
DSM／HPO工艺及AlliedSignal 工艺为其代表性工艺。
全球采用该工艺的能力78%，采用其它工艺及原料的能力仅占22%。
贝克曼重排（Beckmann）简介：肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：反应机理在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。
迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：反应实例己内酰胺的生产方法很多，常用的生产方法简述如下：（1）苯酚法：苯酚在镍铅合金催化剂存在下加氢转化为环己醇。
精馏分离出环己醇，以锌铁或铜为催化剂脱氢转化为环己酮。
精馏得到环己酮，与硫酸羟胺和氨发生肟化反应生成环己酮肟，同时还生成副产品硫酸铵。
分离出的环己酮肟在过量发烟硫酸存在下经贝克曼转位反应生成己内酰胺。
反应生成物中的硫酸用氨中和得到副产品硫酸铵。
分离出来的粗己内酰胺，经提纯精制得到己内酰胺的成品。
（2）环己烷氧化法：苯在三氧化二铝为载体的镍催化剂存在下，经气相加氢反应得到环己烷。
环己烷以钴为催化剂经液相氧化生成环己醇和环己酮。
环己醇铵上法脱氢转化成环己酮，以下的生产过程同上。
（3）环己烷光亚硝化法：氨与空气在钯催化剂存在下燃烧生成三氧化二氮，三氧化二氮与硫酸反应生成亚硝基硫酸。
亚硝基硫酸与氯化氢反应生成氯化亚硝酰。
环己烷与氯化亚硝酰在加有碘化铊的高压汞灯照射下生成环己酮肟盐酸盐，以下生成过程同上。
（4） HPO法生产己内酰胺合成工艺：HPO法生产己内酰胺是应用最广泛的己内酰胺合成工艺，该生产流程主要包括环己酮制备，环己酮肟化和重排三大工序。
其中环己酮肟化工序是HPO法的核心技术和关键工序，该工序以产肟为目的，并实现无机工艺液和有机工艺液的有效循环。
（5）意大利SNIA亚硝化法以甲苯为原料制取苯甲酸，经亚硝化反应后生产己内酰胺的苏尼亚工艺过程如图1.1，该工艺除了被苏联引进外，主要为苏尼亚(SNIA)公司自己所用，每生产一吨己内酰胺产品副产硫胺4.2吨。
图1.1SNIA亚硝化工艺过程（6）日本东丽光亚硝化法(PNC)该法用苯为原料加氢成环已烷经光亚硝化后制取己内酰胺，工艺过程如图1.2。
图1.2光亚硝化工艺过程（7）硫酸羟胺法(HSO)1887年拉西(RASCHING)用亚硝酸盐和亚硫酸盐反应经水解制取羟胺[6]获得成功，从1940年该羟胺制备法实现工业化到现在，拉西法一直是制备已内酰胺中间原料羟胺的最重要的一条工业化路线，其工艺过程如图1.3。
图1.3硫酸羟胺工艺过程（8）磷酸羚胺法(HPO)DSM开发了完全无硫铵的磷酸羟胺工艺一HPO法，该法由无机工艺液(IPL)和有机工艺液(OPL)组成循环液体，过程如图1.4。
由于fi在无机工艺液和有机工艺液中以及羟胺在无机工艺液中的化学平衡反应非常复杂，而使得工业生产中的反应远比方程式所表示的情形要复杂得多，实际操作精度的要求也较高。
图1.4磷酸羟胺工艺过程（9）从丁二烯出发合成己内酰胶的工艺丁二烯工艺期待工业化生产近10多年来，国际上一些大公司积极研究以非芳香族化合物为原料的工艺路线。
DSM、杜邦合作推出了一项以丁二烯和一氧化碳为原料生产CPL的工艺，巴斯夫公司也申请了类似的专利。
巴斯夫公司和杜邦公司合作开发的丁二烯／甲烷工艺，在德国建成了1千吨／年的丁二烯／甲烷工艺的工业实验装置。
丁二烯路线生产CPL的工艺开始发布时，曾宣称每吨CPL生产成本可降低300美元，当时在业界引起了较大的反响。
巴斯夫公司和杜邦公司曾于1995年计划在我国海南省以丁二烯／甲烷工艺建设一套联产15万吨／年CPL的大型装置，但迄今尚未实施。
DSM公司也多次表示要在南京采用丁二烯路线扩大生产能力，也尚未付诸行动。
该工艺是通过己二睛加氢、水解生产己内酰胺，操作步骤少，流程较短。
同时，在生产己内酰胺的同时，还可以联产尼龙66的中间体己二胺，关键是最后一个步骤即6-氨基己酰胺脱氨和环化步骤，用了一些新型催化剂。
其流程示意如图1.5.图1.5BASF-DuPont从丁二烯生产己内酰胺的流程（10）环己酮肟化过程的工艺概述在已工业化的己内酰胺各生产方法中，肟法仍是80年代工业应用最广的方法，其产量占己内酰胺产量中的绝大部分。
甲苯法由于甲苯资源丰富，生产成本低，具有一定的发展前途。
其他各种生产方法，鉴于种种原因，至今仍未能推广。
醛、酮类化合物能与羟胺反应生成肟。
肟是一类具有一定熔点的结晶形化合物，易于分离和提纯。
常常利用醛、酮所生成的肟来鉴别它们。
肟在酸（如硫酸、五氯化磷）作用下，发生分子内重排生成酰胺的反应称为Beckmann重排。
其机理为：在上面的反应中，不对称酮（R R’）所生成的肟，重排后的结果是处于羟基反位的R基迁移到氮原子上。
环己酮与羟胺反应生成环己酮肟，在浓硫酸作用下重排得到己内酰胺。
肟oxime含有羰基的醛、酮类化合物与羟胺作用而生成的化合物，通式。
由醛形成的肟称醛肟，由酮形成的肟称酮肟。
肟经水解都能得到原来的醛或酮。
大多数的肟都具有很好的结晶，并有其确定的熔点，例如乙醛肟47℃，片脑酮肟75℃，丙酮肟61℃，环己酮肟90℃，因此可利用其熔点来鉴别醛或酮。
有的肟还是重要的分析试剂，如丁二酮肟是分析化学中常用的定性和定量测定镍的试剂。
肟能发生重排反应而生成酰胺，工业上生产耐纶6的原料己内酰胺就是由环己酮生成的肟经重排反应得到的。
环己酮肟是己内酰胺生产的一种重要的中间体，由羟胺盐与环己酮发生肟化反应制得，生成的环己酮肟再经贝克曼转位得已内酰胺。
工业上环已酮肟生产方法依其羟胺盐制造过程的区别，主要有拉西法、NO催化还原法和磷酸羟胺肟化法。
现将这三种生产方法分别介绍如下。
（1）拉西法德国I.G.FANBEN公司最早实现以苯酚为原料的己内酰胺工业化生产，不足之处在于副产经济价值较低的硫酸铵，世界主要己内酰胺生产厂商都把减少甚至消除副产硫酸铵作为改进工艺的主要目标，目前工业上拉西法的改进内工艺有DSM-HPO工艺、BASF-NO还原工艺、ALLIED异丙苯/苯酚工艺、波兰CAPROPOL工艺等，这些工艺副产硫酸铵的量都比拉西法有所降低，在己内酰胺生产中占绝对地位。