c9(芳烃)
C9芳烃石油树脂发展现状
C9芳烃石油树脂发展现状乙烯装置副产的c芳烃馏份(简称裂解c)，是由裂解石脑油经抽提分离出c馏份、c-c馏份(经加氢生产BTX)后的剩余馏份，约占乙烯总产量的10％～20％。
随着我国石油化工的迅速发展，特别是乙烯的生产能力逐年提高，裂解c的数量也在不断增加，如何利用这部分资源开发下游产品越来越引起人们的重视。
目前裂解c主要用于生产芳烃石油树脂，采用适当工艺合成的树脂可广泛用于涂料、油漆、橡胶及轻工行业，残余的混合芳烃可作为生产涂料的溶剂，这样可使c的总利用率达到90％。
一．乙烯和c资源1．裂解c资源乙烯裂解原料主要有乙烷、丙烷、丁烷、石脑油柴油等，均副产芳烃，但其产量和组成随着裂解原料的不同而不同。
我国我国目前生产乙烯的企业扬子石化、上海石化、天津石化、辽阳石化、燕山石化、齐鲁石化、新疆独山子石化、广州石化、大庆石化、吉林石化，兰州石化、中原石化等；2006年乙烯产量968万吨，按收率11%计算，可产c106万吨。
2．裂解c馏份的一般特性裂解c馏份组成极其复杂，约有150多种，而且非常分散，从合成的角度出发，可将其分成两类，一类可以进行聚合的活性组份，如苯乙烯和乙烯基甲苯类、双环戊二烯等；另一类非活性组份如烷基苯及稠环芳烃等．在聚台过程中作为聚合溶剂使用；按照裂解馏份中活性组份的化学结构和反应活性，第一类苯乙烯及其衍生物，如苯乙烯、乙烯基甲苯等；第二类茚及其衍生物如茚，甲基茚等；第三类双环戊二烯及其分解后生成的环戊二烯。
3．c芳烃石油树脂由于裂解c组成非常复杂，能分离的组份只有苯乙烯、双环戊二烯、乙烯基甲苯和茚等；成熟而适用的利用方法是不分离，直接用其混合组份生产芳烃石油树脂。
芳烃石油树脂是一种浅黄色至暗褐色树脂状功能树脂，相对分子质量200～5000，软化点一般在80～130℃，密度1.06g ／cm，着火点260℃以上;由于结构中不含极性基团，因此有良好的耐水性、耐酸碱性、耐候性和耐光老化性，在有机溶剂中，特别是在石油溶剂中，有良好的溶解性，同其它树脂的相溶性很好，还具有脆性、增粘性、粘结性和可塑性。
c9(芳烃)
六、常见的取代基：Ph- 苯基； Ar- 芳基； Tol- 甲苯基； Bz- 苄基(苯甲基)
9.3 苯的分子轨道、芳香性和Huckel 4n+2理论 一、价键理论 苯分子中六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内，六个碳原 子组成一个正六边形，碳碳键长完全相等，所有键角都是 1200
H H H H
120
0 0
120
H H
1200
苯的凯库勒模型
轨道解释： C原子sp2杂化，每个C原子的杂化轨道与C和H形成三个σ键，
未参与杂化的p轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠，
形成一个环闭的共轭体系。离域大π 键，电子云密
度完全平均化，无单、双键之分。
二、分子轨道理论 6 相互交盖的 2p轨道 组合成6个分子轨道
9.2.2 命名
一、一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，≤10，省略“基” 字 CH3 CH2CH3 CH (CH ) CH
2 2 10 3
二、二元取代苯，用邻(o)、间(m)、对(p)来表明取代基位置：
CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH(CH3)2
丙二烯型化合物
2,3-戊二烯：
CH3 H
C
C C
CH3 H
手性轴
2,3-戊二烯的一对对映体：
CH3 H C C C CH3 H CH3 H C C C CH3 H
-120 kJ/mol
-208 kJ/mol
(3) 1,3-环己二烯脱氢
- H2
放热反应！
-23 kJ/mol
•凯库勒式的缺陷
(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而 单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的 六边形结构. (2) 实 际 上 : 苯 分 子 中 碳 碳 键 的 键 长 完 全 相 等 , 均 为 0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键 长一些. • 所以, 凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.
裂解C9芳烃的综合利用
0.1129
0.7472 1.1375
表2 我国乙烯生产情况
厂 名
设计用原料 能力／104t.a－1 1996年产量／104t 备 注
燕山石油化工公司 轻柴油
45
46.32
上海石油化工公司 轻柴油
44.5
46.51
齐鲁石油化工公司 轻柴油
33
34.81
扬子石油化工公司 轻柴油
40
41.10
12
11.22
大修
天津联合化学公司
—
14
8.0
下游不匹配
广州乙烯股份公司
—
12
—
正在建设
茂名石油化工公司 轻柴油、石脑油
30
5.46
1996年8月试产
合计
387.1
302.94
表3 2010年我国计划新建乙烯装置
地区或公司
装置能力／104t.a－1 计划建成年份
建设类型
辽宁省
45
2000
中日合资
— — 0.0113
0.2238 0.1062 0.0429
0.2443 0.2122 0.1111
0.2297 0.1301 0.0865
C6~C9芳烃
C6-C9芳烃含量的测定
崔建波
（北分瑞利分析仪器集团公司色谱仪器中心，北京，100095）
本方法可对重整原料油、重整生成油、混合芳烃抽余油、60号溶剂油、120号溶剂油进行芳烃组成及总芳烃含量分析。
一、仪器与试剂
SP-3420A气相色谱仪配FID检测器；BF-2002双通道工作站；
标准样品组成及浓度
正庚烷 41.52%
苯 10%
甲苯 10.11%
乙苯 9.43%
对二甲苯 4.94%
间二甲苯 5%
邻二甲苯 4.92%
异丙苯 4.27%
正丙苯 4.77%
1，2，4-三甲基苯 5.04%
正庚烷为分析纯，其余试剂均为色谱纯
二、分析条件
色谱柱：PEG-20M；
载气：高纯氮气；补充气流量：30ml/min
燃气：氢气，流量：30ml/min；
助燃气：空气，流量：300ml/min；
分流流量： 30ml/min；
柱箱温度：50℃，保持1 min，升温速率5℃/min；到150℃，保持20 min 注样器温度：220℃；
检测器温度：220℃；
衰减：8；量程：10；
进样量0.2微升
三、结果与讨论
1. 用保留时间定性
2. 用单点校正法定量
3. 标准样品色谱图如下：。
重整C9芳烃的综合利用
15
1
—
1.0
分离溶剂油和均四甲苯
65
3
22.72
0.1368
新建 300 kt／a抽提，重芳烃 18 kt／a
30
1
25.09
1.4441—151Fra bibliotek14.2
2.3452
—
20
1
11.41
0.3796
—
12
1
11.92
0.1946
—
15
1
14.25
0.5301
有重芳烃分离装置
万方数据
file:///E|/qk/syhg/syhg99/syhg9907/990716.htm（第 1／12 页）2010-3-23 8:19:25
表7 国内偏酐生产概况
1
加工量 14
11.28
重芳烃 0.7050 1.8400
备 注 —
指C9芳烃，C10外卖
40（2期）
1
—
14.1
C9 109 kt（岐化），C10 32 kt
40
1
37.81
—
扩至 500 kt／a，C9 60 kt（岐化）
105
1
106.96
11
改造至1.396 Mt／a
15
1
10.38
—
1999年扩至 300 kt／a，重芳烃 20 kt／a
邻甲乙苯 165.0 5.06 6.64 6.40
—
—
—
偏三甲苯 169.4 35.50 46.46
35.40
42.2
35.5
41.3
连三甲苯 176.1 7.03 12.94 9.40
裂解c9芳烃的综合利用
裂解c9芳烃的综合利用裂解C9芳烃的综合利用1. 引言C9芳烃是石化工业中的重要中间体，其广泛应用于涂料、胶粘剂、塑料等领域。
然而，传统的C9芳烃裂解方法存在能源浪费、环境污染等问题。
为了实现对C9芳烃的更加高效综合利用，近年来研究人员不断探索新的技术和方法。
本文将对裂解C9芳烃的综合利用进行全面评估，并向读者展示C9芳烃的广阔应用前景。
2. C9芳烃的裂解方法2.1 热裂解法热裂解法是目前应用最广的C9芳烃裂解方法之一。
通过高温加热C9芳烃，使其发生分解，产生大量烃类气体和液体产物。
这种方法简单直接，但由于能量利用不高，会导致大量能源浪费。
2.2 催化裂解法催化裂解法是提高C9芳烃转化效率的一种重要方法。
通过添加催化剂，可以促使C9芳烃的分解反应发生，在相对较低温度下获得更高的转化率和选择性。
然而，传统的催化裂解方法仍然存在催化剂失活、选择性不高等问题。
3. C9芳烃的综合利用3.1 C9芳烃的化学合成利用C9芳烃的化学合成能够实现对废弃C9芳烃的再利用。
C9芳烃可以与其他化合物反应，得到具有特定功能和附加价值的化学品。
将C9芳烃与乙酸酐反应，可以得到苯乙酸酐，用于生产染料和医药中间体。
这种方法不仅能够提高C9芳烃的利用效率，还能够降低能源消耗和环境污染。
3.2 C9芳烃的能源利用由于C9芳烃的较高能量含量，其可以被用作替代燃料，如燃气、燃油等。
将C9芳烃和其他燃料混合使用，可以提高燃烧效率，降低环境污染。
利用C9芳烃的能源特性，可以为能源转型提供新的思路。
4. 对C9芳烃综合利用的个人观点与理解C9芳烃的综合利用是石化工业发展过程中的重要课题。
在我看来，合理利用C9芳烃资源对于实现可持续发展至关重要。
通过采用新技术、新方法，可以提高C9芳烃的转化效率，减少对环境的负面影响。
C9芳烃的化学合成和能源利用也为其他产业的发展提供了新的机会和挑战。
5. 总结通过对裂解C9芳烃的综合利用进行全面评估，本文展示了C9芳烃在化学合成和能源利用方面的广阔应用前景。
碳氢化合物,c9,芳烃
碳氢化合物,c9,芳烃碳氢化合物是一类非常重要的化学物质，包括烷烃、烯烃、芳烃等多种结构，在我们的日常生活中有着广泛的应用。
本文将重点介绍碳氢化合物中的一种芳香烃，即C9或芳烃。
一、基本概念芳香烃是一种由苯环组成的含有共轭双键的有机化合物，通常都是无色液体或固体，具有强烈的芳香气味。
其中，C9也称作九碳芳烃，是一种分子式为C9H8的芳香烃。
九碳芳烃是由一个苯环和一个乙烯环组成的，因此其化学性质介于苯和乙烯之间。
二、化学性质C9是一种稳定的化合物，但其活泼性较高，容易与氧气、氢气、卤素等发生反应。
其最大的用途之一是作为热稳定剂，能够帮助防止塑料、橡胶等材料在高温下的分解，并延长其使用寿命。
此外，C9还可用作有机合成的原料，如制备色素、医药和农药等。
三、制备方法C9的制备方法很多，常见的有以下几种：1.乙烯芳构化反应：以甲苯催化剂将乙烯和苯反应，生成C9。
2.乙烯加氢苯：以镍-铝复合催化剂将乙烯和苯加氢，生成C9。
3.芳烃顶空热解：将多环芳烃在高温下顶空裂解，可得到C9及其他低碳数的芳香烃。
4.焦化气油分馏：在炼油厂中通过分馏来分离出C9，通常还伴有其他碳氢化合物。
四、应用领域1.热稳定剂：C9在橡胶、塑料等材料生产过程中广泛应用，可以提高其耐热性、耐氧化性和耐紫外线能力，延长其使用寿命。
2.有机合成：C9作为有机化合物的原料，在医药、农药、染料、香精等领域有着广泛的用途。
3.燃料添加剂：C9加入到高级汽油中，能够提高其辛烷值，增强其抗爆性，减少机动车的空气污染。
4.涂料、油墨：C9广泛应用于涂料、油墨等领域，可以提高其附着力、流动性和防水性。
5.其他：C9还可以用于制备防腐剂、橡胶粘合剂等。
五、安全性C9属于易燃、有毒物质，在不良的操作条件下可能会对人体造成伤害。
因此，在使用C9时必须遵守相关的安全操作规程和防范措施。
六、结论C9即九碳芳烃，是一种具有广泛应用前景的化学物质。
它作为热稳定剂、有机合成原料、燃料添加剂、涂料油墨等方面都有着重要的应用。
浅谈水上运输混合芳烃C9的监管
浅谈水上运输混合芳烃C9的监管浅谈水上运输混合芳烃C9的监管【内容摘要】长江流域近年混合芳烃类物质运量日益增多，给长江水域带来了安全隐患。
本文结合相关国际通函、法律法规，通过对混合芳烃组成、性质、污染类别、适用船型的探讨，分析目前海事管理机构对于混合芳烃监管存在的问题以及相关对策。
【关键词】混合芳烃污染类别船型对策近年来，随着石油价格的高涨，国内越来越多的企业进口混合芳烃C9替代石油制品，主要作为油品的调和剂和制造油漆的材料等。
混合芳烃成分复杂，一般难以完全确定，目前长江流域的主要货源来自韩国、中东和美洲。
近年大量的混合芳烃运输至长江沿岸各港口，给内河水域环境带来了严重的污染隐患。
一、混合芳烃的组成和性质分析混合芳烃C9一般为无色或淡黄色液体，主要由9个碳原子物质组成的混合物，成分是X类海洋污染物三甲苯、四甲苯，Y类海洋污染物乙基甲苯等，还有一定的X类物质萘，成分非常复杂，属于混合物类别二、混合芳烃申报的要求2012年江苏海事局发现在长江中下游申报的“溶剂油”数量明显增多。
加强了对该申报货种的分析和监管，通过对代理、货主以及船方提供的货物安全技术说明书的仔细研究，发现此类“溶剂油”含较大量的三甲苯成分，应该是混合芳烃C9，主要用于对汽油的调和，部分货主、船方因想逃避海事的安全监管，将混合芳烃申报为普通溶剂油，从而使用租金、运价较低，船况较差的油船运输混合芳烃。
该类油船一般为私营公司所有，存在各项防污染管理制度不健全，安全与防污染意识淡薄，日常的管理和操作中违规现象较多等问题，对水域构成较大的污染威胁。
2010年5月交通部海事局确定了混合芳烃C9的运输名称为“烷基（C3-C4）苯（三甲苯和四甲苯含量不低于17%）”，且常规使用联合国编号1268（石油馏出物）描述混合芳烃。
三、混合芳烃运输的船型的选择散装化学品运输的船舶需满足其所运化学品的相关性质要求，如火灾危险性，健康危险性以及海洋污染危害性等因素。
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由C-C单键的旋转受到阻碍而造成的
光学异构体为阻转异构体
b c
条件 (1)a≠b;c ≠ d 或a=b但c ≠ d
(2) abcd足够大时（符合次序规则）
6,6′-二硝基联苯-2,2′-二甲酸：
6
NO2 HOOC COOH O2N
2' 6'
COOH O2N NO2
2
HOOC
Organic Chemistry Wenzhou University
-120 kJ/mol
-208 kJ/mol
(3) 1,3-环己二烯脱氢
- H2
放热反应！
-23 kJ/mol
•凯库勒式的缺陷
(1) 按凯库勒式:苯分子中有交替的碳碳单键和双键, 而 单键和双键的键长是不等的.苯应该是一个不规则的 六边形结构. (2) 实 际 上 : 苯 分 子 中 碳 碳 键 的 键 长 完 全 相 等 , 均 为 0.139nm.即比一般的碳碳单键短,比一般的碳碳双键 长一些. • 所以, 凯库勒式并不能代表苯分子的真实结构.
成键轨道全充 Huckel（休克儿） 4n+2理论
芳香性结构特点：
碳原子以sp2杂化形成环状化合物；成环原子共平 面；形成闭合环状大键，基态时电子处于成键轨道， 电子数符合4n+2规则
Huckél规则:
一个具有共平面、环状闭合、共轭体系的单环多 烯化合物，只有当其电子数符合4n+2时，才可能有 芳香族的稳定性。 n= 0,1,2,3….
HC
C
CH2-CH2-C
H
CH2=CH-C
C-CH=CH2 H
CH2=CH-CH=CH-C
易取代，不易加成
C6H6
+
Br2
FeBr3
C6H5Br + HBr
• 1865～1899年，提出了各种结构表达式
Kekulé , 1865 Dewar, 1866~1867 Ladenburg, 1869
Armstrong-Baeyer 1887~1888
4 5 6 3 2 1 1' 6' 2' 3' 4' 5' 4 5 6 3 2 1 1' 6' 2' 3'
2'' 3''
4' 1'' 5'
Ullmann偶联反应制得 吸电子基团存在，反应顺利进行
X Cu Cu X
Organic Chemistry Wenzhou University
9.7.2 手性的联苯类分子和C aaaa型分子
非芳香化合物 环丁二烯 反键轨道
ψ4 * 非键轨道
四个P原子轨道 轨道能量
ψ2*
ψ3*
ψ1* 非键轨道半充满，不稳定
成键轨道
环丁二烯的分子轨道模型
9.4 芳香性离子 1、环丙烯正离子
Cl SnCl4
+
2、环戊二烯负离子
H
H base
H -
+
H
+
3、环庚三烯正离子
H
H Br 2 -HBr + Br
六、常见的取代基：Ph- 苯基； Ar- 芳基； Tol- 甲苯基； Bz- 苄基(苯甲基)
9.3 苯的分子轨道、芳香性和Huckel 4n+2理论 一、价键理论 苯分子中六个碳原子和六个氢原子处于同一平面内，六个碳原 子组成一个正六边形，碳碳键长完全相等，所有键角都是 1200
H H H H
120
0 0
120
H H
1200
苯的凯库勒模型
轨道解释： C原子sp2杂化，每个C原子的杂化轨道与C和H形成三个σ键，
未参与杂化的p轨道垂直苯环平面，电子云相互重叠，
形成一个环闭的共轭体系。离域大π 键，电子云密
度完全平均化，无单、双键之分。
二、分子轨道理论 6 相互交盖的 2p轨道 组合成6个分子轨道
第九章 芳香烃
Aromatic hydrocarbons
芳香烃的分类
(1) 苯及其同系物 多苯脂烃 芳香烃 (2) 多环芳烃 联苯类 稠环芳烃 (3)非苯芳烃
不含苯环，但具有苯的特 性“芳香性”的碳环化合物
CH3
H C
9.1 苯环的凯库勒结构式、稳定性和共振结构 •1825年法拉弟(Faraday)从照明气中分离得到 分子式为C6H6，符合CnH2n-6通式，可能具有的结构式
Cl Cl
Kekulé 苯结构式不能解释的现象：
• 苯容易发生取代反应，却难于发生加成 和氧化反应 • 按照Kekulé 结构式，邻位二取代苯应该 有两个异构体，但实际上只有一个
Br Br
Br Br
苯的稳定性证明
(1) 环己烯催化加氢: + H2 (2) 苯的氢化 + 3H2
苯分子中六根碳碳键是完全一样
1-甲基-3-异丙苯
1-甲基-4-叔丁苯 1,4-二甲基-2-乙苯 1-甲基-4-乙基-3-异丙苯
五、取代基比较复杂时，可将苯作为取代基：
H3C CH CH CH3
CH3
CH3 C CH
H C
CH2
H C CH2 CH CH3 CH2 CH3
2-甲基-3-苯基丁烷
邻甲苯基乙炔
顺-5-甲基-1-苯基-2-庚烯
丙二烯型化合物
2,3-戊二烯：
CH3 H
C
C C
CH3 H
手性轴
2,3-戊二烯的一对对映体：
CH3 H C C C CH3 H CH3 H C C C CH3 H
Claus , 1888
Thiele , 1899
最为人们所普遍接受的是共轭环己三烯苯
Kekulé苯
Kekulé苯能解释苯的一些现象：
• (a) 苯的一取代物只有一种
• (b) 苯可以加氢还原为环己烷
• (c) 在光照条件下，苯可以和3分子氯气加成
Br
Br Br
+ H2
催化剂
Cl 3Cl2 hv Cl Cl Cl
三、三个相同烷基取代苯，用连、偏、均来表明取代基位置：
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH3
H3C
CH3
四、多元取代苯用数字表明取代基位置，小基团处于1号位，取代 基位置和最小。
CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH(CH3)2 C(CH3)3 CH3 CH2CH3 CH3
CH(CH3)2
9.2.2 命名
一、一元取代苯，以苯为母体，烷基为取代基，≤10，省略“基” 字 CH3 CH2CH3 CH (CH ) CH
2 2 10 3
二、二元取代苯，用邻(o)、间(m)、对(p)来表明取代基位置：
CH3 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3
CH(CH3)2
9.5 轮烯 通常把n≧5的大环共轭多烯烃-[CH=CH]n称为轮烯， 命名为[碳原子个数]轮烯，如[10]轮烯
2 H H
3 O
4
5 5 NAc
6 6
7
7
8 8
9 9
10
11
？
HaO H
12
12
H Ha Hb
13 13 Ha Hb
Hb
14 14
15 15
16
16
17
17
9.6 杂环芳香性 见11.1 9.7 多环芳烃 9.7.1 联苯
9.2 芳烃的构造异构和命名 9.2.1 构造异构 四个不饱和度，通式为：CnH2n-6 (1) 当芳环侧链上的C原子为3个以上时，产生构造异构：
CH2CH3 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
(2) 当苯环上连有2个以上的取代基时，则产生位置异构, 二取代苯有3个异构体
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3