第四节 有机合成PPT课件
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第四节 有机合成.ppt
△
COOC2H5
+ 2H2O
【资料卡片】
科里 （ E.J.Corey ） • :编制了第一个计算
机辅助有机合成路 线的设计程序，于 1990年获诺贝尔奖。
【学与问】
卡托普利的合成
CH3 HSCH2CHCO N COOH
卡托普利为血管紧张 素抑制剂，临床上用于 治疗高血压和充血性心 力衰竭。文献共报道了 10条合成该物质的路线， 其中最有价值的是以2-甲 基丙烯酸为原料，通过 四步反应得到目标化合 物。各步反应的产率如 下： 请计算一下该合成路线 的总产率为多少？
1、CH2=CH2 + H2O
高温、高压 催化剂
CH3CH2OH
2、CH2=CH2 + Cl2 3、CH2Cl CH2Cl + H2O
4、CH2OH CH2OH COOH COOH
[O]
CH2Cl CH2Cl
NaOH溶液 △
CH2OH CH2OH
COOH
COOH
浓H2SO4
5、
+ 2C2H5OH
COOC2H5
HOCH2-CHCl-CH2-CH2OH C HOOC-CHCl-CH2-COOH D
HOOC-CH=CH-COOH
E CH3OOC-CH=CH-COOCH3
问：A、B两步能否颠倒？ 设计B、D两步的目的是什么？ 官能团的保护
练习：完成课后思考题的第2题
Cl
练习：完成课后思考题的第2题
+ HCl
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。
一、有机合成的过程
1、有机合成： 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生 成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。
高中化学3.4有机合成课件新人教选修51.ppt
()
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤氧化 ⑥还
原
A．①②⑥
B．①②⑤⑥
C．①④⑤⑥
D．①②③⑥
解析：卤代烃发生取代反应可引入羟基，烯烃发生加成 反应能引入羟基，醛基氧化为羧基引入羟基，醛基与氢 气加成(还原反应)引入了羟基． 答案：B
要点二 有机物的合成—————————————————
1．有机物合成的基本要求 (1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染． (2)应尽量选择步骤最少的合成路线．步骤越少，产率越高． (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求． (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现． (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在
A．①⑤②③④
B．①②③④⑤
C．②③⑤①④
D．②③⑤①⑥
解析：逆向分析法：
再从乙醇开始正向分析反应过程，反应类型依次为： 消去反应→加成反应→水解反应→氧化反应→酯化反 应． 答案：C
对不同的有机合成路线作出评价和选择时，要从以 下几个方面进行比较和判断： (1)原料廉价、易得． (2)路线简捷，便于操作． (3)反应条件适宜，产品易于分离． (4)合成过程中尽量减少有毒物质的使用． 5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
醇发生消去反应：
CH3CH2OH浓―17―硫0℃→酸CH2===CH2↑＋H2O
卤代烃消去反应：
引入双
醇
键 CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
炔烃加成反应：
要点一 有机合成过程中官能团的引入、转化和消除
1．官能团的引入
官能团 的引入
引入方法及相应的化学方程式
《有机合成》课件 (共48张PPT)
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热 消去
催化剂
加聚
? 分 析 合成2
?
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水 加热
水解
加成
水解
氧化
氧化
酯化
整个过程的反应
光照 取代
NaOH醇 加热
消去
加成
NaOH水
加热
水解
酯化
有机合成遵循的原则
• 1、原料： • 要廉价、易得、低毒、低污染。 • 2、步骤： • 最少，产率最高 • 3、路线： • 要符合“环保、绿色”—提高原子利用
2
CH2Br
1
CH2==CH2
CH3CH2OH
以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？
目标化 合物
中间体
中间体
基础 原料
原料
顺
顺
中间产物
逆
逆
产品
设计合成路线的关键：
• 1、目标化合物分子的碳骨架的构 建
• 2、官能团的引入和转化
例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物 自选), 合成下列有机物
?
分 析
合成1
CH≡CH+2Br2 3.醇与HX的取代、
CHBr2CHBr2
△
C2H5OH+HBr C2H5Br+H2O
-C=C-或-C=O的引入 官能团
引入
1.醇与卤代烃的消去反应
1）某些醇的消去引入C=C
CH3CH2OH
浓硫酸 170℃
CH2=CH2+H2O
2）卤代烃的消去引入NCa=OCH醇△
CH3CH2Br
催化剂
CH3CH=O+H2 Δ
有机合成ppt课件
NaHCO3、Na2CO3
C-O易断
(2)取代反应 酯化反应
-COOR CH3COOCH2CH3
(2)取代反应 酸性水解 碱性水解
谢谢观看
①炔烯）烃与HCN的加成反应
CH≡CH—催H—化C—N剂→CH丙2==烯C腈HCN
—H—2O△—，—H→＋
CH2==CHCOOH 丙烯酸
CH3CH=CHCH3 —催H—化C—N剂→ CH3CH2C| HCN —H—2O△—，—H→＋ CH3CH2C| HCOOH
CH3
CH3
②醛（或酮）与HCN的加成反应 δ+ δ- δ+ δ-
有机合成的意义
最
早 化妆品香料
源 自 水
仙 苯甲酸苯甲酯
花
阿司匹林
人工 合成
人工合成
水杨酸
缓释阿司匹林
自然界不存在的有机物
如今世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。
【任务1】有机合成的主要任务
【思考】观察该合成路线，感受有机合成的原料要求及主要任务
原料：简单易得
主要任务：碳骨架的构建和官能团的引入
（3）形成碳环(常考)
①分子间或分子内脱水形成碳环(常考)
COOH COOH
+ CH2OH CH2OH
浓H2SO4 ∆
COOCH2 COOCH2
+ 2H2O
②共轭二烯烃加成(常考)
+
△
【任务3】有机合成引入官能团
引入碳碳双键 2、引入目标分子的官能团 引入碳卤键
引入羟基 引入醛基 引入羧基 引入酯基
取代反应 还原反应
(1)取代反应：+浓HX溶液，∆ 酯化、成醚 (2)消去反应：浓硫酸，∆
有机合成ppt课件
COOH 【O】CH2OH CH2Cl
CH2
酯化反应
2 CH3CH2OH
+ H2O CH2 催化剂,▲ CH2
石油裂解气
练习
1.写出合成
有机物原料库 苯、甲苯、乙烯、丙烯、乙炔、2—丁烯
的逆合成分析思路并写出各步反应方程式：
CH3—CH＝CH—CH3 + Br2
CH3—CH—CH—CH3
Br Br
KMnO4氧化反应
RCH＝CH2 KMnO4/H+ RCOOH + CO2
二氢成气 CO2 一氢成酸 无氢成酮
R1 C＝CHR3
R2
KMnO4/H+
R1
C＝O + R3COOH
R2
烯烃 KMnO4/H+
CH3
CH3CH2C＝O +
OH O＝CCH2CH2CH3
02 碳链减短
(5)炔烃及芳香烃的侧链被KMnO4(H+)溶液氧化。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH COOH
CH2OH CH2OH
CH2Cl CH2Cl
CH2 CH2
+
Cl2
2 CH3CH2OH
CH2 CH2
+ H2O
石油裂解气
01 有机合成
2、逆合成法
利用逆向合成分析法分析如何合成乙二酸二乙酯。
O C— OC2H5 C— OC2H5 O
COOH 氧化 CH2OH 水解 CH2Cl + Cl2 CH2
种类
通式
官能团
分子结构特点
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
饱和键 取代反应：在光照时与气态卤素单质
高考有机合成总结(共34张PPT)
COOH
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
案例1：
苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多 种植物香精中，可用做香料、食品添加剂， 还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样 一种有机化合物，你准备通过怎样的合成 路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)
提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、 芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方
框中表示。反应物反应条件反应物反应条
件……
例：
C H2 Cl
反应物
…… 反应物
反应条件
反应条件
烃的含氧衍生物复习
烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代 而衍生成的有机物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等
物理性质总结：
分子中存在氢键的物质： 醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证 较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
产率计算——多步反应一次计算 ：学与问
A B CH3
93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
问题：1、写出图中的A、B、C的结构式 2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必
总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
=58.54%
案例1：
苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多 种植物香精中，可用做香料、食品添加剂， 还可用作塑料、涂料的增塑剂。对于这样 一种有机化合物，你准备通过怎样的合成 路线来制备呢？(要求：原料来源丰富)
提示：石油化工的基础原料主要有4类：炔烃 (乙炔)、烯烃 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、 芳烃(苯、甲苯、二甲苯)
最合理的方案（不超过4步），请在答题纸的方
框中表示。反应物反应条件反应物反应条
件……
例：
C H2 Cl
反应物
…… 反应物
反应条件
反应条件
烃的含氧衍生物复习
烃的含氧衍生物定义 ? 烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代 而衍生成的有机物。 包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等
物理性质总结：
分子中存在氢键的物质： 醇、酚、羧酸：熔沸点较高，小分子在水中
2）尽量选择步骤最少的合成路线——以保证 较高的产率。
3）满足“绿色化学”的要求。
4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现
5）尊重客观事实，按一定顺序反应。
产率计算——多步反应一次计算 ：学与问
A B CH3
93.0%
H2C= C—COOH
81.7%
CH3 HSCH2CHCO—N
90.0%
C 85.6%
问题：1、写出图中的A、B、C的结构式 2、图中哪些步骤是保护官能团的？为何要保护？
3、逆向合成分析法
是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应 的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到 目标化合物。
所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必
2024届高考化学总复习：有机合成合成高分子生物大分子课件
答案：(1)× 错因：烯烃与水的加成也可引入羟基。 (2)× 错因：酚羟基也可表现酸性。 (3)× 错因：能发生银镜反应只能说明含有醛基，不一定属 于醛类。
(4)× 错因：酯化反应可以使碳链增长。 (5)× 错因：醛基也能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(6)√ (7)× 错因：它们是核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA) 的重要组成部分。
此过程称油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，D 正确。
答案：B
2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”，因此新型冠 状病毒感染患者的确诊需要病毒的核酸检验。以下关于核酸的论
述正确的是( ) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸是生物大分子，核苷酸是高分子化合物 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和
③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应等。
(3)常见由链成环的方法(写出相应条件下的化学反应方程式) ①羟基酸酯化成环，例如，
②氨基酸成环，例如，H2NCH2CH2COOH ③利用题目所给信息成环，例如二烯烃与单烯烃的聚合成环：
3.有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
引入官能团
引入方法
③都是非还原性糖，都不能发生银镜反应，淀粉遇碘呈现蓝 色，淀粉的特征性质，常用于检验 I2 的存在。
2.氨基酸和蛋白质 (1)氨基酸
①概念
羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物。天然蛋
白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为
，
官能团为—NH2 和—COOH。 ②氨基酸的化学性质
ⅰ.氨基酸的两性 氨基酸分子中既含有羧基，又含有氨基，因此氨基酸是两性 化合物，能与酸、碱反应生成盐。例如，甘氨酸与HCl、NaOH反 应的化学方程式分别为
人教版化学选修5课件：3-4-2《有机合成》(54张ppt)
8
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤 往素相(—邻X碳)原上子引 入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化引学入性一质个卤 往素相(—邻X碳)原上子引 入2个卤素原子
9
【预备知识回顾】
3、卤代烃的制取及其主要化学性质
化学性质： 请写出溴乙烷分别和NaOH水溶液、
NaOH醇溶液混合加热的化学方程式， 并指出其反应类型。
思考： 1、如何引入C=C？
2、如何引入羟基(—OH)？
试写出：
(1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。
(2) 化学方程式：A→D
，A→E
。
(3) 反应类型：A→D
，A→E
。
27
问题三 分析：
题中说“A的钙盐”，可知A含—COOH； 结合A的分子式，由A→C知，A还含有—OH， 由A在催化剂作用下被氧化的产物不能发生银 镜反应可知：A的—OH不在碳链的末端；3个 碳的碳链只有一种：C—C—C，—OH只能在中 间碳上。综上：A的结构简式C为H3：—CH—COOH
3）卤代烃的水解（碱性） 水
C2H5Br +NaOH △ C2H5OH + NaBr
4）酯的水解 稀H2SO4
CH3COOC2H5 + H2O △ CH3COOH+C2H5OH （2）官能团的消除
①通过加成消除不饱和键
②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基
③通过加成或氧化消除醛基
④通过消去反应或水解反应可消除卤原子
6
【预备知识回顾】
2、苯及其同系物的化学性质
写出苯与液溴、浓硝酸和浓硫酸混合 液、浓硫酸、氢气反应的化学方程式。
思考：
如何往苯环上引入— X原子、—NO2、 —SO3H？如何将苯环转化为环己基？
7
2、苯及其同系物的化学性质
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自学 基础 落实
探究 要点 透析
演练 效果 检测
拓展 开放 课堂
高效 课时 作业
化学·选修5
第四节 有机合成
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究
要点
透析
有机合成的过程
演练
效果
检测
拓展
1．有机合成的概念
开放
课堂
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特
高效 课时 作业
定 结构
和
功能
的有机化合物。
2．有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化。
3．有机合成的过程
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究
要点
透析
演练
4．官能团的引入或转化方法
效果
检测
(1)引入碳碳双键的方法：①卤代烃的消去、②醇的消去、③炔烃
拓展
开放 课堂
的不完全加成
高效 课时
(2)引入卤素原子的方法：①醇(酚)的取代、②烯烃(炔烃)的加成、
菜 单 隐藏
化学·选修5
化学·选修5
自学 基础 落实
探究
要点
透析
演练
3．有机合成要遵循哪些原则？
效果
检测
答案：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四
拓展
开放 课堂
个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
高效 课时
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构
作业
相似的原料。
(6)
菜 单 隐藏
(1)写出反应类型：反应①________，反应④________；
拓展
开放 课堂
(2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________；
高效 课时
(3)反应②③的目的是________；
作业
(4)写出反应⑤的化学方程式：____________________________；
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是
作业
③烷烃苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法：①烯炔与水的加成、②卤代烃的水解、③酯
的水解、④醛的还原。
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实ຫໍສະໝຸດ 探究要点透析
演练
1．有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？
效果
检测
答案：①增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇
拓展
开放 课堂
的酯化、有机物与HCN的反应等。
________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是
________；
(6)写出G的结构简式___________________________________。
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究 要点 透析
[解析] 后转化成了
1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A，然
防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应④是
CH2===CHCH3 中饱和碳原子上的取代反应，反应⑤是加成反应，反 应⑥是取代反应，HOCH2CH2CH2OH 和 E 到 G 的反应是以酯化反应形 式进行的缩聚反应。
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究 要点
[答案] (1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或 KOH/醇溶
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学
基础
落实
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
探究
要点
透析
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，
演练
效果 检测
得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通
拓展 开放
过酯化反应得到：
课堂
高效 课时 作业
(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
透析
演 练 液) NaOH/水溶液 (3)防止碳碳双键被氧化
效果
检测
拓展 开放
一定条件 (4)CH2===CHCH2Br＋HBr ――→
课堂
高效
课时 作业
CH2Br—CH2CH2Br
(5)HOCH2CHClCH2CHO( 或
OHCCHClCH2CHO
或
OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可) 新制氢氧化铜悬浊液
高效 课时
②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、
作业
烯烃)的氧化等。
2．在有机合成中，怎样消除官能团？
答案：官能团可通过如下反应消除：①通过加成反应消除不饱和
键；②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)；③通过
加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)；④通过水解反应或消去反应
消除卤素原子。
菜 单 隐藏
自学 基础 落实
探究 要点 透析
演练 效果 检测
拓展 开放 课堂
高效 课时 作业
逆合成分析法
1．基本思路 可用示意图表示为：
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
化学·选修5
2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的 _产__率____。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和 廉价的。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分
子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应
事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌
握正确的思维方法。
演练
效果 检测
HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是
拓展 开放
1,3-丁二烯与卤素的 1，4-加成反应；
课堂
高效 课时
HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反
作业
应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧
化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应的目的是
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究
要点
透析
有机合成过程中常见官能团的引入
演练
效果
检测
[典例1] 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种
拓展
开放
课 堂 重要的化工产品增塑剂G，如图。
高效 课时 作业
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究
要点
透析
演练
请完成下列各题：
效果
检测
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学
基础
落实
(3)乙二醇的前一步中间体是1,2二氯乙烷1,2二氯乙烷可通过乙烯
探究
要点 透析
的加成反应而得到：
演练 效果 检测
拓展 开放 课堂
高效
课时 作业
(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
菜 单 隐藏
自学 基础 落实 探究 要点 透析 演练 效果 检测 拓展 开放 课堂 高效 课时 作业
探究 要点 透析
演练 效果 检测
拓展 开放 课堂
高效 课时 作业
化学·选修5
第四节 有机合成
菜 单 隐藏
化学·选修5
自学 基础 落实
探究
要点
透析
有机合成的过程
演练
效果
检测
拓展
1．有机合成的概念
开放
课堂
有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特
高效 课时 作业
定 结构
和
功能
的有机化合物。
2．有机合成的任务
目标化合物分子骨架的构建和 官能团 的转化。
3．有机合成的过程
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探究
要点
透析
演练
4．官能团的引入或转化方法
效果
检测
(1)引入碳碳双键的方法：①卤代烃的消去、②醇的消去、③炔烃
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的不完全加成
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(2)引入卤素原子的方法：①醇(酚)的取代、②烯烃(炔烃)的加成、
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探究
要点
透析
演练
3．有机合成要遵循哪些原则？
效果
检测
答案：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染：通常采用四
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个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
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(2)应尽量选择步骤最少的合成路线：尽量选择与目标化合物结构
作业
相似的原料。
(6)
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(1)写出反应类型：反应①________，反应④________；
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(2)写出反应条件：反应③________，反应⑥________；
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(3)反应②③的目的是________；
作业
(4)写出反应⑤的化学方程式：____________________________；
(5)B被氧化成C的过程中会有中间产物生成，该中间产物可能是
作业
③烷烃苯及苯的同系物的取代。
(3)引入羟基的方法：①烯炔与水的加成、②卤代烃的水解、③酯
的水解、④醛的还原。
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自学 基础 落实ຫໍສະໝຸດ 探究要点透析
演练
1．有机合成中，有哪些方法可实现碳骨架的增减？
效果
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答案：①增长：常见的方法有不饱和化合物间的聚合、羧酸或醇
拓展
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的酯化、有机物与HCN的反应等。
________(写出一种物质的结构简式)，检验该物质存在的试剂是
________；
(6)写出G的结构简式___________________________________。
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探究 要点 透析
[解析] 后转化成了
1,3-丁二烯(CH2===CH—CH===CH2)经过反应①生成 A，然
防止碳碳双键被氧化；从物质的组成、结构及反应条件看，反应④是
CH2===CHCH3 中饱和碳原子上的取代反应，反应⑤是加成反应，反 应⑥是取代反应，HOCH2CH2CH2OH 和 E 到 G 的反应是以酯化反应形 式进行的缩聚反应。
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探究 要点
[答案] (1)加成反应 取代反应 (2)NaOH/醇溶液(或 KOH/醇溶
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基础
落实
3．用逆合成分析法分析草酸二乙酯的合成
探究
要点
透析
(1)草酸二乙酯分子中含有两个酯基，按酯化反应规律将酯基断开，
演练
效果 检测
得到草酸和两分子乙醇，说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通
拓展 开放
过酯化反应得到：
课堂
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(2)羧酸可由醇氧化得到，草酸前一步的中间体应该是乙二醇：
透析
演 练 液) NaOH/水溶液 (3)防止碳碳双键被氧化
效果
检测
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一定条件 (4)CH2===CHCH2Br＋HBr ――→
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CH2Br—CH2CH2Br
(5)HOCH2CHClCH2CHO( 或
OHCCHClCH2CHO
或
OHCCHClCH2COOH，任选一种答案即可) 新制氢氧化铜悬浊液
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②变短：常见的方法有烃的裂化与裂解、某些烃(如苯的同系物、
作业
烯烃)的氧化等。
2．在有机合成中，怎样消除官能团？
答案：官能团可通过如下反应消除：①通过加成反应消除不饱和
键；②通过消去反应、氧化反应或酯化反应消除羟基(—OH)；③通过
加成反应或氧化反应消除醛基(—CHO)；④通过水解反应或消去反应
消除卤素原子。
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探究 要点 透析
演练 效果 检测
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逆合成分析法
1．基本思路 可用示意图表示为：
目标化合物 ⇒ 中间体 ⇒ 中间体 ⇒ 基础原料
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2．基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和，并具有较高的 _产__率____。 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和 廉价的。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求：最大限度地利用原料分
子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)按一定的反应顺序和规律引入官能团、不能臆造不存在的反应
事实：综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌
握正确的思维方法。
演练
效果 检测
HO—CH2—CH===CH—CH2—OH，所以反应①是
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1,3-丁二烯与卤素的 1，4-加成反应；
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HO—CH2—CH===CH—CH2—OH 经过一系列反应生成了 E，从反
作业
应条件和组成看，E 是 HOOC—CH===CH—COOH，由于 B―→C 是氧
化反应，所以②是加成反应，③是消去反应，安排这两步反应的目的是
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探究
要点
透析
有机合成过程中常见官能团的引入
演练
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[典例1] 以石油裂解气为原料，通过一系列化学反应可得到一种
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课 堂 重要的化工产品增塑剂G，如图。
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探究
要点
透析
演练
请完成下列各题：
效果
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基础
落实
(3)乙二醇的前一步中间体是1,2二氯乙烷1,2二氯乙烷可通过乙烯
探究
要点 透析
的加成反应而得到：
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高效
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(4)乙醇通过乙烯与水的加成得到：
根据以上分析，合成步骤如下(用化学方程式表示)：
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自学 基础 落实 探究 要点 透析 演练 效果 检测 拓展 开放 课堂 高效 课时 作业