人教版高中化学选修有机合成公开课-PPT
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高中化学有机化学PPT课件
金属还原法
利用金属（如铁、锌等）在酸性条件下还原硝基化合物为胺类。此 方法操作简便，但需注意防止过度还原和副反应的发生。
硫化物还原法
在碱性条件下，用硫化物（如硫化钠、硫氢化钠等）还原硝基化合物 为胺类。此方法适用于对酸敏感的硝基化合物的还原。
06
杂环化合物及生物活性物质简介
杂环化合物分类及命名
分类
的发展和进步。
谢谢您的聆听
THANKS
化学性质
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如 卤代反应。
烯烃结构和性质
结构特点
含有一个或多个碳碳双键。
物理性质
随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高， 但密度比相应烷烃小。
化学性质
较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反 应。
炔烃结构和性质
01
02
03
结构特点
含有一个或多个碳碳三键。
物理性质
与烯烃相似，但更为活泼。
可能包含各种元素。
结构特点
有机物分子结构复杂，具 有同分异构现象；无机物
分子结构相对简单。
性质特征
有机物大多具有可燃性、 难溶于水、反应速率较慢 等性质；无机物性质各异， 有些具有与有机物相似的
性质。
有机化学发展简史
萌芽时期
古代人们对天然动植物和矿物的
研究，为有机化学的萌芽奠定了
基础。
01
创立时期
高中化学有机化学PPT课件
CONTENTS
• 有机化学基本概念 • 烃类化合物性质与反应 • 烃衍生物性质与反应 • 羰基化合物性质与反应 • 含氮化合物性质与反应 • 杂环化合物及生物活性物质简
介 • 有机合成路线设计策略探讨
01
有机化学基本概念
利用金属（如铁、锌等）在酸性条件下还原硝基化合物为胺类。此 方法操作简便，但需注意防止过度还原和副反应的发生。
硫化物还原法
在碱性条件下，用硫化物（如硫化钠、硫氢化钠等）还原硝基化合物 为胺类。此方法适用于对酸敏感的硝基化合物的还原。
06
杂环化合物及生物活性物质简介
杂环化合物分类及命名
分类
的发展和进步。
谢谢您的聆听
THANKS
化学性质
相对稳定，主要发生自由基取代反应，如 卤代反应。
烯烃结构和性质
结构特点
含有一个或多个碳碳双键。
物理性质
随碳原子数增加，沸点、熔点逐渐升高， 但密度比相应烷烃小。
化学性质
较为活泼，可发生加成、氧化、聚合等反 应。
炔烃结构和性质
01
02
03
结构特点
含有一个或多个碳碳三键。
物理性质
与烯烃相似，但更为活泼。
可能包含各种元素。
结构特点
有机物分子结构复杂，具 有同分异构现象；无机物
分子结构相对简单。
性质特征
有机物大多具有可燃性、 难溶于水、反应速率较慢 等性质；无机物性质各异， 有些具有与有机物相似的
性质。
有机化学发展简史
萌芽时期
古代人们对天然动植物和矿物的
研究，为有机化学的萌芽奠定了
基础。
01
创立时期
高中化学有机化学PPT课件
CONTENTS
• 有机化学基本概念 • 烃类化合物性质与反应 • 烃衍生物性质与反应 • 羰基化合物性质与反应 • 含氮化合物性质与反应 • 杂环化合物及生物活性物质简
介 • 有机合成路线设计策略探讨
01
有机化学基本概念
人教版高中化学选修五课件第五章第一节合成高分子化合物的基本方法
下角标 要一致。 (2)单体物质的量与缩聚产物结构式的________
(3)由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为 ________ (n－1) ；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子物质的量 为________ (2n－1) 。 如：nHOOC(CH2)5OH
O HO[C(CH2)5O]nH＋(n－1)H2O ____________________________________________。
=
的单体是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。
=
O 单体必为两种，从中间断开，羰基上的加羟基，氧原子上加 —C—O—
(3)凡链节中间(不在链端上)含有( 酯基 )结构的高聚物，其 — C— O—
=
氢原子即得高聚物单体。 如的单体为HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH。
关键一点： 由缩聚物推断单体的步骤为： (1)去掉缩聚物结构简式中的方括号与“n”变为小分子。 (2)断开分子中的酰胺键或酯基。 (3)将断开的羰基碳上连接—OH；在氧或氮原子上连 接—H，还原为单体小分子。
=
=
(2)乙酸和乙醇分别是一元酸和一元醇，如果用二元酸和二 元醇发生酯化反应，就会得到连接成链的聚合物(简称聚酯)。
试写出己二酸与乙二醇生成聚酯的方程式：
______________________________________________。
2．缩聚反应方程式书写时应注意的问题 (1)缩聚物结构式要在________ 方括号 外侧写出链节余下的 端基原子或原子团 ______________________________________ 。
是缩聚产物，可依据官能团形成过 程的链逆向推出单体，把失去的小分子物质分拆后加在相应位 置。 失去的小分子为H2O，拆为—H
新人教版高中化学选修一全套课件汇总
的全部正电荷和几乎全部质量都集中在原子核里，带负电的电子在核外 空间里绕着核旋转。 • 波尔分层模型：电子在一些特定的可能轨道上绕核作圆周运动，离核越 远的能量越高，当电子在这些可能的轨道上运动时原子不发射也不吸收 能量，只有当电子从一个轨道跃迁到另一个轨道时原子才辐射或吸收能 量。
原子核外电子排布
等多种结构类型。
有机反应类型及机理分析
有机反应类型包括加成反应、取代反 应、消去反应、氧化反应、还原反应 等。
取代反应是指有机化合物分子中的某 些原子或原子团被其他原子或原子团 所取代的反应，如卤代烃的取代反应。
加成反应是指两个或多个分子结合生 成一个分子的反应，如烯烃的加成反 应。
消去反应是指有机化合物分子中脱去 某些原子或原子团的反应，如醇的消 去反应。
气相反应法 通过气体与气体或气体与固体之间的反应来制备合成新物 质的方法。适用于制备合成一些气体化合物或需要高温高 压条件的合成反应。
THANKS
感谢观看
新人教版高中化学选修一
BIG DATA EMPOWERS TO CREATE A NEW
ERA
全套课件汇总
• 绪论 • 原子结构与性质 • 分子结构与性质 • 晶体结构与性质 • 化学反应原理 • 有机化学基础 • 物质结构与性质实验探究
目录
CONTENTS01绪论BIG DATA EMPOWERS TO CREATE A NEW
ERA
课程简介与目标
课程简介
新人教版高中化学选修一是高中化学学科的重要选修课程之一，涵盖了化学反应原理、 物质结构与性质、有机化学基础等方面的内容。本课程旨在帮助学生深入了解化学学科
的本质，提高学生的化学素养和实验技能，为学生未来的学习和职业发展奠定基础。
原子核外电子排布
等多种结构类型。
有机反应类型及机理分析
有机反应类型包括加成反应、取代反 应、消去反应、氧化反应、还原反应 等。
取代反应是指有机化合物分子中的某 些原子或原子团被其他原子或原子团 所取代的反应，如卤代烃的取代反应。
加成反应是指两个或多个分子结合生 成一个分子的反应，如烯烃的加成反 应。
消去反应是指有机化合物分子中脱去 某些原子或原子团的反应，如醇的消 去反应。
气相反应法 通过气体与气体或气体与固体之间的反应来制备合成新物 质的方法。适用于制备合成一些气体化合物或需要高温高 压条件的合成反应。
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• 绪论 • 原子结构与性质 • 分子结构与性质 • 晶体结构与性质 • 化学反应原理 • 有机化学基础 • 物质结构与性质实验探究
目录
CONTENTS01绪论BIG DATA EMPOWERS TO CREATE A NEW
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课程简介与目标
课程简介
新人教版高中化学选修一是高中化学学科的重要选修课程之一，涵盖了化学反应原理、 物质结构与性质、有机化学基础等方面的内容。本课程旨在帮助学生深入了解化学学科
的本质，提高学生的化学素养和实验技能，为学生未来的学习和职业发展奠定基础。
人教版高中化学选择性必修第3册 第3章 第5节 有机合成
)
A．乙炔
B．1-丁烯
C．1,3-丁二烯
D．乙烯
[答案] D
20
2．(1)以乙烯为原料合成乙炔的路线为 _______________________________________________________ ______________________________________(注明条件和试剂)。 (2)以乙醇为原料合成乙二醇的路线为 _______________________________________________________ ___________________________________(注明条件和试剂)。
17
3．有机合成的发展史 (1)20 世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率 仅有 0.75%。十几年后，罗宾逊仅用 3 步反应便完成合成，总产率 达 90%。 (2)20 世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎 宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素 B12 等一系列结构复杂的天然 产物。
39
(4)已知：RCHCH2―过―氧―HB―化r―物→R—CH2—CH2Br，请设计合理
方案由
合成
(其他无机原料自选，用反应流
程图表示，并注明反应条件)。 示例：原料―试 条―剂 件→……―试 条―剂 件→产物
40
41
[答案] (1)碳碳双键、酯基 (2) (3)保护酚羟基，使之不被氧化
42
3
体系构建
4
必备 知识 自 主 预 习
5
一、有机合成的主要任务 1．构建碳骨架：包括碳链的增长、缩短与成环等 (1)碳链的增长
6
③羟醛缩合反应：含有 αH 的醛在一定条件下可发生加成反应， 生成 β羟基醛，进而发生消去反应。
【高中化学】第三章第5节 有机合成第1课时 高二化学人教版(2019)选择性必修3
CH3COOC2H5＋NaOH (4)醛、酮的还原:
CH3COONa＋C2H5OH
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
(3)引入羟基(-OH)的5种方法：
(5)酚盐溶液与CO2、HCl等反应
O
OH
催化剂
CH3 C CH3 ＋ H2
CH3 CH CH3
ONa
OH
+ HCl
+NaCl
ONa + CO2+H2O
浓硫酸 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
醇 ②卤代烃的消去： CH3CH2Br +NaOH △
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
催化剂
③炔烃的不完全加成： CH≡CH 有机合成的主要任务 2、引入官能团 (2)引入碳卤键的三种方法：
①烃与卤素单质的取代反应 CH4 +Cl2 光照 CH3Cl+ HCl
3.卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH+Na 液氨 2CH3C≡CNa+H2↑
CH3C≡CNa+CH3CH2Cl→CH3C≡CCH2CH3+NaCl
一、有机合成的主要任务
1、碳骨架的构建 （一）增长碳链：
拓展
4.由格氏试剂与卤代烃、醛、酮反应增长碳链
RCl + Mg 无水乙醚 RMgCl
R’—Cl + RMgCl
(3)伯醇被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应:
一、有机合成的主要任务
一、有机合成的主要任务
2、引入官能团
思考与讨论: 我们在各类有机物化学性质的学习中，已经接触了很多有机化学反应。 请你从官能团转化的角度对其进行分类整理，讨论引入常见的官能团(如碳碳双键、碳 卤键、羟基、醛基、酸基、酯基)有哪些方法，并举例说明。
高中化学第五章进入合成有机高分子化合物的时代5.3.1功能高分子材料课件新人教选修5.ppt
你知道吗？
分离膜具有神奇的魔术师般的本领，从下 面的实验中不难领会。将一瓶含酒精4.5％的 普通啤酒用水稀释成两瓶，然后倒入玻璃容 器内，只要将这种溶液通过薄薄的一层分离 膜，就能够在几分钟内提取出酒精浓度达 93 ％的乙醇。这种乙醇用一根火柴就能点燃。 这个实验中在分离膜的表面施加了高频电场， 促使乙醇溶解、扩散、和水分离，所耗电能 仅为蒸馏法的十分之一。在过去要从液体中 分离另一种液体，只能使用蒸馏法。
用有高吸水性的高分子材料制作的，可吸收自重几百倍的水，但 仍保持干爽。
成分：聚乙烯醇、聚丙烯酸盐交联可得。
［启示］ 食品保鲜、人造皮肤、防止土壤沙漠化。
（请你想一想）角膜接触镜，俗称隐形 眼镜。目前大量使用的软质隐形眼镜， 它常用以下哪种材料制成的（D）
（A）有机玻璃
（B）硅氧烷和丙烯酸酯的共聚物
二、复合材料
1．复合材料：指两种或两种以上材料组合 成的一种新型材料。其中一种做为基体，另 外材料做为增强剂。
2．复合材料的性能：具有强度高、质量轻、 耐高温、耐腐蚀等优异性能，在综合性能上 超过了单一材料。
复合材料－玻璃钢
三、有机高分子材料的发展趋势
1．对重要的通用有机高分子材料继续进行 改进和推广，使他们的性能不断提高，应 用范围不断扩大。如新型导电和电磁屏蔽 材料。 2 ．与人类自身密切相关、具有特殊功能的 材料的研究也在不断加强，并且取得了一 定的进展，如仿生高分子材料、高分子智 能材料等。
解答：A、D。
启示：高分子材料的研究方面是一方面对重要的通用有机高分 子材料继续改进和推广。另一方面研究与人类自身密切相关，具有 特殊功能材
练习：
1、下列物质不属于有机高分子化合物的是( C )
A、淀粉 B、蛋白质 C、酒精 D、电木
高中化学有机化学基础课件(人教版)：有机合成路线的设计与实施
3．已知：CH2==CH—CH==CH2＋CH2==CH2 △
，物质A在体内脱氢酶
的作用下会氧化为有害物质GHB。如图是关于物质A的一种制备方法及由A引发
的一系列反应。
请回答下列问题： (1)写出反应类型： 反应①__加__成__反__应____， 反应③__消__去__反__应____。 (2)写出化合物B的结构简式 __H_O__C_H_2_C_H__2C__H_2_C_H__O__。
综合 采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较， 比较法 从而得到最佳合成路线
3．有机合成的发展与价值
从生物体内分离、提取天然产物→人工设计并合成新物质→计算机 发展
辅助设计合成路线 为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚 价值 实的物质基础，有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步
当堂检测
1．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯
的过程中发生的反应类型依次
为( C )
①取代 ②消去 ③加聚 ④水解 ⑤氧化 ⑥还原
A．①④⑥
B．⑤②③
C．⑥②③
D．②④⑤
【解析】用丙醛制取聚丙烯的过程为 故C正确。
2．有机化合物R是合成达菲的中间体，它的合成过程如图所示。下列说法正确 的是( C )
提示：
1．有机合成过程示意图
归纳总结
2．有机合成的分析方法
分析方法
内容
正合成 分析法
采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接 的中间体，逐步推向待合成有机化合物，其思维程序：
逆合成 分析法
采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质入手，找出合成所需 要的直接或间接的中间体，逐步推向已知原料，其思维程序：
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精编优质课PPT高中化学 _ 人教版（新课程标准）选修一第三章 归纳整 理 课件（22张PPT）(共22张PPT)(获奖课 件推荐 下载)
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巩固提升
D 1.有关合金的叙述错误的是( )
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合金
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A.水玻璃 B.硅芯片 C.黏土 D.普通水泥
B 4.有关材料的用途不正确的是( )
A.高温结构陶瓷可以制作耐酸设备 B.氧化铝陶瓷不可以用于制作耐高温设备
C.氮化硅陶瓷可以制造轴承
D.光导纤维可用于传能、传像、照明等
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合金
· 定义：是由两种或两种以上的金属或金属和非金属融合而 成的具有金属特性的物质。 · 化学成分：两种或两种以上金属或金属和非金属 · 制作工艺：高温熔合 · 材料特性：一般硬度较大，熔点比各成分金属低，性能可 通过所添加的合金元素的种类、含量和生成合金的条件来 加以调节，大大拓展了金属材料的使用范围和价值。
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D 1.有关合金的叙述错误的是( )
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合金
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B 4.有关材料的用途不正确的是( )
A.高温结构陶瓷可以制作耐酸设备 B.氧化铝陶瓷不可以用于制作耐高温设备
C.氮化硅陶瓷可以制造轴承
D.光导纤维可用于传能、传像、照明等
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合金
· 定义：是由两种或两种以上的金属或金属和非金属融合而 成的具有金属特性的物质。 · 化学成分：两种或两种以上金属或金属和非金属 · 制作工艺：高温熔合 · 材料特性：一般硬度较大，熔点比各成分金属低，性能可 通过所添加的合金元素的种类、含量和生成合金的条件来 加以调节，大大拓展了金属材料的使用范围和价值。
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引入卤原子三法：烷基卤代、C=C加卤、－OH卤代
引入的-OH四法：卤醛原 基子 加水 氢解 、、 酯基C=水C解加水、
人 教 版 高 中 化学选 修5第4 节有机 合成(共 19张P PT)
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引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
人 教 版 高 中 化学选 修5第4 节有机 合成(共 19张P PT)
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3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
人 教 版 高 中 化学选 修5第4 节有机 合成(共 19张P PT)
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催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
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2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
第四节 有机合成
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修
意 饰,使其性能更加完美
义
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
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CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
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5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
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思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？
有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
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1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
思考与交流1
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅Hale Waihona Puke 原料辅助原料辅助原料
思考与交流2
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？
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2)2-丁醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
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二、逆合成分析法（科里）
目标化 合物
中间体
中间体
基础原 料
例如：乙二酸(草酸) O
二乙酯的合成
C— OH
O
C— OH
[O]
4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
水
3 1
C— OC2H5
O
解
+H2O
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
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思路
关键
课堂小结
碳架 官能团
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CH2=CHCH=CH2+2NaCl
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<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变 人教版高中化学选修5第4节有机合成(共19张PPT)
化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO
引入的-OH四法：卤醛原 基子 加水 氢解 、、 酯基C=水C解加水、
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引入的-ＣHＯ的方法有： 醇的氧化和C=C 的氧化
3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外， 还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环 保等问题。
人 教 版 高 中 化学选 修5第4 节有机 合成(共 19张P PT)
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3、有机合成遵循的原则
1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染 2）步骤最少的合成路线 3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现 4）满足“绿色化学”的要求。
引入-ＣＯＯＨ的方法有：醛的氧化和酯的 水解
有机物成环的方法有：加成法、酯化法和 “消去”法
课本P67习题1
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催化剂
1)2-氯丁烷 CH3CH=CHCH3+HCl
1)引入的C=C的方法有哪些？
2)引入卤原子的方法有哪些？
3)引入的-OH的方法有哪些？ 4)引入的-ＣHＯ的方法有哪些？ 5)引入的-ＣＯＯＨ的方法有哪些？ 6)有机物成环的方法有哪些？
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2.官能团的引入和转化
<1>官能团的引入 引入的C=C三法：卤 部原 分子 加消 氢去、－OH消去、 CC
第四节 有机合成
一 .有机合成
1. 定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具 有特定结构和功能的有机化合物的过程。
2. 可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足;
可以对天然有机物进行局部的结构改造和修
意 饰,使其性能更加完美
义
可以合成具有特定性质的、自然界并不存在 的有机物,以满足人类的特殊需要
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CH3CHCHCH3+2NaCl OH OH
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5) 1,3-丁二烯
CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCHCH3+2NaOH 醇 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
石油裂解气
CH2 CH2
+Cl2
2
H2C— Cl H2C— Cl
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思考与交流3
1.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸 乙酯，分析有几种合成路线？ 2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为 80％，各合成路线的总产率分别是多少？
有机合成的思维结构
审题
合成目标 新旧知识
分析
突破
设计合成路线 确定方法 推断过程和方向
思维求异，解法求优
准确表达
结构简式 反应类型 化学方程式
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1.已知下列两个有机反应 RCl +NaCN →RCN +NaCl RCN +2H2O +HCl →RCOOH +NH4Cl 现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可 任选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯 （CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正 确的合成路线，写出相应的化学方程式。
思考与交流1
1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二 醇，写出有关的化学方程式。
2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合 成过程中分别起什么作用？
二.有机合成的过程 1.正合成分析法
基础原料
副产物 中间体
副产物 中间体
目标化合物
辅Hale Waihona Puke 原料辅助原料辅助原料
思考与交流2
1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的 分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用 所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法 吗？
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2)2-丁醇
催化剂
CH3CH=CHCH3+H2O
3)2,3-二氯丁烷 CH3CH=CHCH3+Cl2 4)2,3-丁二醇 CH3CH=CHCH3+Cl2
CH3CHCH2CH3 Cl
CH3CHCH2CH3 OH
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3 Cl Cl
CH3CHCHCH3+2NaOH 水 Cl Cl
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二、逆合成分析法（科里）
目标化 合物
中间体
中间体
基础原 料
例如：乙二酸(草酸) O
二乙酯的合成
C— OH
O
C— OH
[O]
4 H2C— OH
H2C— OH
C— OC2H5
O +CH3CH2OH
水
3 1
C— OC2H5
O
解
+H2O
氧化
酯化
CH3-COOCH3
CH3-COOH
b.官能团数目变化：
消去
CH3CH2-Br
CH2=CH2 加Br2
CH2Br－CH2Br
c.官能团位置变化：
消去
加HBr
CH3CH2CH2-Br CH3CH=CH2 CH3CH-CH3
Br
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思路
关键
课堂小结
碳架 官能团
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CH2=CHCH=CH2+2NaCl
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<2>官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变 人教版高中化学选修5第4节有机合成(共19张PPT)
化等。
a.官能团种类变化：
CH3CH2-Br 水解
氧化
CH3CH2-OH
CH3-CHO