苯环上的亲电取代反应

Br取代了H
亲电取代反应
1、卤代反应
+ Cl2 Fe或FeCl 3 55℃ ～ 60℃ 氯苯
Cl
+
HCl
烷基苯的卤代反应比苯容易，主要生成邻、对位取代产 物。例如：
邻溴甲苯
对溴甲苯
亲电取代反应
1、卤代反应
如果没有催化剂存在，在紫外线照射或加热条件下，甲苯
侧链上的氢原子也会被卤素取代：
CH3 CH2Cl
谢
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谢
石 云
AlX3 R
+
注意：重排反应！
RX
+ CH3CH2CH2Cl
AlCl3
CH
CH3 CH3
+
CH2CH2CH3
异丙苯（65~69%） 正丙苯（35~31% ）
亲电取代反应
4、傅-克反应
傅-克酰基化反应
O
路易斯酸，AlCl3, FeCl3
O
+R
C X
FeX3
C
R
酰卤或酸酐
注意：无重排反应！可通过还原制备长链芳烃。
NO2
NO2
+
HNO3(发烟)
浓H2SO4 90℃ NO2 间二硝基苯
+
H2 O
亲电取代反应
2、硝化反应
烷基苯的硝化比苯容易，主要生成邻位和对位产物：
亲电取代反应
3、磺化反应
苯环上的氢原子被磺酸基(一SO3H)取代的反应，称为磺化
反应。苯与浓硫酸作用，在苯环上引入磺酸基生成苯磺酸。
例如：
+
H2SO4(浓)
75℃ ～ 80℃
SO 3H
+
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H2 O
苯磺酸
亲电取代反应
3、磺化反应
SO 3H SO 3H
+
H2SO4(SO3)
200℃ ～ 2200℃
SO 3H
间苯二磺酸
+
H2 O
发烟硫酸
CH3
CH3
CH3 SO 3H

+
H2SO4(浓)
+
SO 3H
对甲基苯磺酸
+
H2 O
邻甲基苯磺酸
亲电取代反应
+ Cl2
紫外线
+ HCl
亲电取代反应
2、硝化反应
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物(称为混酸)共热，在苯环上
引入一个硝基。例如：
浓H2SO4 + HNO3(浓) 55℃ ～ 60℃ 硝基苯
NO2 +
H2 O
亲电取代反应
2、硝化反应
硝基苯的进一步硝化比苯困难，需要更高的温度或发烟硝 酸和浓硫酸的混合物作硝化试剂，主要生成间二硝基苯。
药用基础化学/芳香烃
苯环上的亲电取代反应
苯的结构 杂化轨道理论：
苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4 H2O / H+ KMnO4 H2 / Pt or Ni 常温常压
一些能与烯烃反应的试剂
不反应
与烯烃相比 较，苯环性 质不活泼， 非常稳定。
•与亲电试剂发生取代反应，而不发生加成反应
Br Br2 / Fe Br Br
4、傅-克反应
烷基化—— 被 -R 取代 傅-克反应 O 酰基化—— 被 R-C- 取代
O
无水AlCl AlCl3 无水
O
=
++
CH3
C CH3CH2O Br C O
C CH CH3 CH 2 3
乙苯
O
3 HBr ++ CH
C OH
CH3
乙酸酐
苯乙酮
乙酸
亲电取代反应
4、傅-克反应
路易斯酸，AlCl3, FeCl3 傅-克烷基化反应