苏教版化学必修2 专题3 第三单元 人工合成的有机物1 合成简单有机物的方法(同步练习)
高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件苏教版必修2
二、补笔记
上课时，如果有些东西没有记下来，不要因为惦记着漏了的笔记而影响记下面的内容，可以在笔记本上留下一定的空间。下课后，再从头到尾阅读一 遍自己写的笔记，既可以起到复习的作用，又可以检查笔记中的遗漏和错误。遗漏之处要补全，错别字要纠正，过于潦草的字要写清楚。同时，将自己 对讲课内容的理解、自己的收获和感想，用自己的话写在笔记本的空白处。这样，可以使笔记变的更加完整、充实。
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解析
答案
nCH2==CH—CN―催―化 ――剂→ (2)B→D的化学方程式是_____________________________________。
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解析
答案
(3)C→F的化学方程式是__n_C__H_2_=_=_C_H__—__C_H_=_=__C_H_2_―催_―_―化_―_剂_→___________ ___C_H__2—__C__H_=_=_C__H_—__C_H__2 ___。 解析 根据信息，推出C的结构简式为CH2==CH—CH==CH2，通过加聚 反应生成F。
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解析
答案
编后语
常常可见到这样的同学，他们在下课前几分钟就开始看表、收拾课本文具，下课铃一响，就迫不及待地“逃离”教室。实际上，每节课刚下课时的几分 钟是我们对上课内容查漏补缺的好时机。善于学习的同学往往懂得抓好课后的“黄金两分钟”。那么，课后的“黄金时间”可以用来做什么呢？
一、释疑难
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解析
高中化学苏教版必修2课件：专题3第三单元人工合成有机化合物
CH3CH2Cl的产率低；而方案Ⅱ中CH2===CH2发生加成 反应，产物纯净。 答案：方案Ⅱ CH3CH2Cl的产率高，产物易分离
2.连连看。 催化剂 1nCH2===CH2 ――→ CH2—CH2 A．加成反应
(2)nHCHO＋nOH
催化剂 ――→
＋nH2O B．取代反应
催化剂 3HCOOH＋HOCH3 ――→ △ HCOOCH3＋H2O 催化剂 4CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH
2．其他合成路线
三、有机高分子的合成
1．有机高分子化合物 相对分子质量高达 几万乃至几百万 的有机化合物。 2．三大合成材料 塑料、 合成纤 、 合成橡胶 。 3．合成方法——聚合反应 (1)加聚反应：
①概念：
含有 碳碳双键 (或 碳碳叁键 )的相对分子质量小的化合
物分子在一定条件下，互相 结合成相对分子质量大的高分子
4．合成有机玻璃的化学方程式如下：
(1)该反应的类型为________反应。 (2)其中单体是____________，高分子化合物的链节为 ________，n值叫________。
(3)有机玻璃属________(填“纯净物”或“混合物”)。
分析：碳碳双键断开一个键，分子间彼此加成相互结合成
物→原料。
(3)综合比较法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆 向推导出的几种合成途径进行比较，得出最佳合成路线。
[例 1] 由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，请写出 下图所示方框内化合物的结构简式： 水解 已知：CH3CH2Br――→CH3CH2OH
A：________________，B：________________，
(3)乙烯与水发生加成反应的化学方程式是： 催化剂 CH2===CH2＋H2O ――→ CH3CH2OH ， 乙醇生成乙酸乙酯的化学方程式是： 浓H2SO4 CH3CH2OH＋CH3COOH ――→ △ CH3COOCH2CH3＋H2O 。
高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件1苏教版必修2
日常生活中常见的腈纶、有机玻璃、合成橡胶、聚四氟乙
加聚 反应得到的。 烯都是通过______
3．有机高分子的链节与单体 将形成高分子化合物的小分子物质称为______ 单体 ，将高分子
链节 ，链节的数目称 化合物中不断重复的基本结构单元称为______ 聚合度 。 为_________
H2 O ――→ △
解析 观察目标产物的结构特征，存在酯基，说明最后一步 应是酯化反应，而且是分子内部发生反应，反应物应为 HOCH2CH2CH2COOH。根据所学，可知羧基可通过醇氧化成醛 再氧化成酸引入，而原料CH2ClCH2CH2CH2OH中只有一个醇羟 基，再根据卤代烃可以在NaOH的水溶液中加热生成醇，我们便 可以再引入一个醇羟基，从而得出答案中所列合成路线： CH2ClCH2CH2OH CH2ClCH2CH2COOH O2 ――→ NaOH ――→ CH2ClCH2CH2CHO O2 ――→
料造成的“白色污染”。
名师讲解 一、有机合成的基本方法 解答有机合成题的方法较多，基本方法有： 1．顺合成法：采用正向思维从已知原料入手，找出合成 所需直接或间接中间产物，逐步推向待合成物，其思维程序 是从原料到中间产物再到产品。 2．逆合成法：采用逆向思维，从产品的组成、结构、性 质入手，找出中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序从 产品到中间产物再到原料。
解析
CH≡CH与HCl加成生成CH2===CHCl，再与Br2加
成生成CH2Br—CHClBr。
答案 C
3．下列物质属于合成高分子材料的是( A．棉花 C．淀粉 B．羊毛 D．聚氯乙烯
)
解析 棉花、羊毛是天然高分子材料，淀粉是天然高分子 化合物。
答案 D
4．由CH2===CH—CN转化为 是( ) A．氧化反应 C．酯化反应 B．取代反应 D．加聚反应
苏教化学必修2专题3第三单元 人工合成有机化合物第1课时 (共18张PPT)
著名化学家伍德沃德：在上帝创造 的自然界旁边，化学家又创造了另 外一个世界。
近百年来，有机化学家已经设计并合成了数 百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界；
在20世纪，有机物合成和金属有机化学领域 共获得10届诺贝尔化学奖。
分组讨论：
若甲酸，乙酸，甲醇和乙醇在一定 条件下于同一体系中发生酯化反应， 则理论上能生成几种酯？其中哪些 是同、乙烯、 乙炔分别反应制得。试设计可 能的合成路线，并比较哪个方 案更好。
专题三有机化合物的获得与应用用第三单元人工合成有机化合物第一课时简单有机物的合成?宇航员的服装能使太空的人处于加压状态供给宇航员生命所需的氧气控制温度和湿度防止辐射还要经得起微流星的冲击
专题三 有机化合物的获得与应 用
第三单元 人工合成有机化合物 第一课时简单有机物的合成
宇航员的服装能 使太空的人处于加压 状态，供给宇航员生 命所需的氧气，控制 温度和湿度，防止辐 射，还要经得起微流 星的冲击。
绿色合成
为了实现社会的可持续发展,绿色合 成的思想已成为人们优选方案的重 要指导思想。绿色合成的主要出发 点是:有机合成中的原子经济性;原 料的绿色化; 试剂与催化剂的无公 害性。
原子经济性
1991年美国著名有机化学 家特劳斯特(B.M.Trost )提 出原子经济性概念,认为理 想的有机合成应最大限度地 将原料分子中的原子全部转 变成所需产物不产生副产物，实现零排放。
乙酸乙酯
交流与讨论
乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是重 要的有机化工原料。根据乙酸乙酯的分子 结构特点，运用已学的有机化学知识，推 测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，并写出发生 反应的化学方程式。
苏教化学必修2专题3第三单元 人工合成有机化合物第1课时 (共15张PPT)
德清县一中有机化学实验助理小组招募
乙烯
(C2H4)
催 化 ① H2O 剂
乙醇 (C2H6O)
O2 催化剂
合成路线1
乙醛 (C2H4O)
O2 催化剂
乙酸 (C2H4O2)
催化剂
乙酸乙酯 (C4H8O2)
德清县一中有机化学实验助理小组招募
化学方程式 学·科网
CH2=CH2+H2O 催化剂 CH3CH2OH
试设计由乙烯合成乙酸乙酯的其它路线。
德清县一中有机化学实验助理小组招募
合成路线2 乙烯
乙醇
CH2=CH2
CHOOC2H5
CH3CHO
CH3COOH
合成路线3
乙醇
乙烯
CH3CH2OH
乙酸乙酯
CH2=CH2
乙酸 CH3COOH
CH3COOC2H5
德清县一中有机化学实验助理小组招募
2CH3CH2OH+O2
催化剂
△
2CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2 催化剂
2CH3COOH
CH3COOH+CH3CH2OH
催化剂
△
CH3COOCH2CH3+H2O
德清县一中有机化学实验助理小组招募
根据以下信息
2 CH2＝CH2 + O2催化剂 2 CH3CHO CH2＝CH2 + O2 催化剂 CH3COOH
德清县一中有机化学实验助理小组招募
乙酸乙酯
• 可用作纺织工业的
清洗剂和天然香料的 萃取剂 • 是制药工业和有机 合成的重要原料
任务：乙酸乙酯的制备
德清县一中有机化学实验助理小组招募
苏教版高中化学必修二课件简单有机物的合成(上课课件)
有机合成
1.定义:
利用简单、易得的原料，通过有 机反应，生成具有特定结构和功 能的有机化合物的过程。
一、简单有机物的合成
【交流与讨论】
（ 1 ）乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂， 也是重要的有机化工原料。试写出 乙酸乙酯的分子式、结构简式和乙 酸乙酯在酸性条件下水解的化学方 程式。
分子式：C4H8O2 O 结构简式：CH3COOC2H5,CH3-C-O-CH2-CH3
CH3COOH＋CH3CH2OH
催化剂 △
醋酸菌
CH3COOCH2CH3＋H2O
问题探究
若有甲酸（HCOOH）、乙酸 （CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和 乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下 在同一体系内反应发生酯化反应。 则理论上可以生成几种酯？其中 哪些是同分异构体？
酯
酸醇 • 甲酸甲醇 ① （HCOOH）（CH3OH） ③ • 乙酸乙醇 ② （CH3COOH）（ CH3CH2OH） ④
二、有机物合成的一般方法
【小结】
（ 1）要合成一种物质，通常采用“逆合成 法”来寻找原料，设计可能的合成路 线。
（2）在实际生产中，要综合考虑原料来源、 反应物的利用率（原子利用率）、反 应速率、设备和技术条件、污染、生 产成本等问题。
【巩固练习】
1．以食盐、水、乙炔为原料合成氯乙 烯，写出反应的化学方程式。
第三单元 人工合成有机化合物
简单有机物的合成
最早...
聚乙烯塑料
现在...
PVC管材 塑料光纤
有机玻璃
现在...
晴纶衣物 药品
液晶
现在...
人造心脏 人造血管
20世纪，化学家合成和分 离了2285万种化合物（包括 天然产物、药物、材料等）, 其中大部分都是有机合成的产 物。化学家在有机合成和金属 有机化学领域取得的成就举世 瞩目，获得诺贝尔化学奖有10 项之多。
高中化学 专题3第3单元人工合成有机化合物同步教学案课件 苏教版必修2
解析 (1)由甲的结构简式不难看出分子中含氧官能 团为羟基。(2)对比甲和反应Ⅰ产物的结构简式，可
看出该反应是甲(
CH==CH—CH2OH)与
HCl 发生了加成反应而得到
。
由反应条件不难确定 Y 为
，
根据乙的结构简式可推知 Y 在 NaOH 的醇溶液中发 生了信息中提供的反应而生成乙。 答案 (1)羟基 (2)加成反应
浓H2SO4 △
反应。
CH3COOCH2CH3＋H2O， 酯化 反应或 取代 反应。
思维拓展
1．上述三种制乙酸乙酯的方案中你认为哪一个是最佳方 案？说出你的理由。 答案 方案Ⅰ，方案Ⅰ中反应步骤少，原料利用率高。 2．一氯乙烷(CH3CH2Cl)可由乙烷、乙烯分别反应制得， 请设计可能的合成路线，并比较哪种方案更好？写出反 应方程式。 答案 可以由乙烷与氯气在光照条件下反应制取一氯乙
二、有机高分子的合成
1．合成有机高分子 合成有机高分子是用化学方法合成的、相对分子质
量高达几万乃至几百万的有机化合物。塑料、合成
纤维 、合成橡胶 (统称为 三大合成材料 )等都是
合成有机高分子。
2．有机高分子的组成 对于反应：nCH2==CH2—催—化→剂
(1)单体： CH2==CH2 。
(2)链节： —CH2—CH2— 。
答案 (1)CH3CH2CH2CH2Br乙—醇浓—溶N—a液O—，H→△ CH3CH2CH==CH2＋HBr
(2)(CH3)2CHCH==CH2H—Br适—，当—过溶氧—剂化→物 (CH3)2CHCH2CH2Br—稀—水N—溶aO—液H→ (CH3)2CHCH2CH2OH＋HBr
如果选择路线Ⅲ，请写出在此过程中发生反应的化学
方程式及反应类型： ①CH2==CH2＋H2O—催—化→剂 CH3CH2OH， 加成 反
高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物课件苏教版必修2.ppt
• (5)上述几种路线中涉及到的有机化学反应的基本 类型有______________________________。
• (6)乙烯在一定条件下可产生一种高分子，其反应 方程式为： ____________________________________。
• 反应类型为________。
【答案】 (1)CH2===CH2 CH3COOCH2CH3 (2)羟基 醛基 (3)CH2===CH2＋H2O催―― 化→剂CH3CH2OH 2CH3CH2OH＋O2催―化 ― △→剂2CH3CHO＋2H2O (4)CH3COOCH2CH3＋NaOH―△―→CH3COONa＋ CH3CH2OH (5)氧化反应、加成反应、酯化反应
【解析】 该高分子由加聚反应生成，利用半键还原法
得到三种单体 【答案】 D
2．现在有两种烯烃CH2===CH—CH3和
，
它们的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中可能有
()
A．全部 C．①②③④
B．①②③⑤ D．③⑤⑥
【解析】 两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下几种 情况：
(1)自身发生加聚反应：
【答案】 (1)A为乙烯，B为氯乙烯，C为乙醇，D为乙 酸，E为乙酸乙酯。
(2)C2H2＋HCl催―化 △―→剂CH2===CHCl，加成反应。 (3)因为聚氯乙烯会分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不 能作为食品保鲜袋。因为聚氯乙烯要被分解需要很长时间， 难以降解，处理麻烦，所以也是“白色污染”的祸根之一。
• A．只有①
B．只有②
• C．只有③
D．①②③
• 【解析】 根据题目信息，在生产中尽可能不采 用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料， 苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的 原料也应该含这三种元素，Cl元素和S元素对合 成苯酚来说属于原料的浪费。
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（答题时间：25分钟）
一、选择题
1.下列物质反应后可生成纯净的1，2二溴乙烷的是（）
A. 乙烯和溴化氢加成
B. 乙烷和少量的溴蒸气光照
C. 乙烯通入溴的四氯化碳溶液
D. 乙烷通入溴水
**2.从原料和环境两方面考虑，对生产中的化学反应提出原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。
现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是（）
A. 只有①
B. 只有①
C. 只有①
D. ①①①
3.以乙烯为有机原料制备乙酸乙酯的合成路线中，最后一步化学反应的反应类型是（）
A. 氧化反应
B. 酯化反应
C. 加成反应
D. 水解反应
4.下列反应不能引入羟基的是（）
A. 加成反应
B. 取代反应
C. 消去反应
D. 还原反应
*5. （浙江温州检测）具有一个羟基的有机物A 与8 g乙酸充分反应生成了10.2 g 酯，经分析还有2 g 乙酸剩余，则A可能是（）
A. C2H5OH C. CH3CH（OH）CHO
B. C6H5－CH2－OH D. CH3CH（OH）CH3
二、填空题
*6.（海南高考节选）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：
已知：D的结构简式为，F的结构简式为CH3COOCH2CH2OOCCH3。
请回答下列问题：
（1）A的化学名称是________；
（2）B和A反应生成C的化学方程式为______________________________________，该反应的类型为________；
（3）E的结构简式为__________________________________________________；
（4）A生成B的化学方程式为_____________________________________________。
**7.以下是由乙烯合成乙酸乙酯的几种可能的合成路线：
（1）分别写出乙烯、乙酸乙酯的结构简式：__________________、__________________。
（2）乙醇和乙醛中含氧官能团的名称分别是：______________、______________。
（3）请写出①、①反应的化学方程式：
①_______________________________________________________________________，
①_______________________________________________________________________，
（4）乙酸乙酯在碱性（NaOH）条件下水解的方程式：
________________________________________________________________________。
一、选择题
1. C 解析：A 项，生成一溴乙烷；B 项，不能得到纯净的1，2二溴乙烷；D 项，不反应。
2. C 解析：根据题目信息，在生产中尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，苯酚由碳、氢、氧三种元素组成，所以所采用的原料也应该含这三种元素，Cl 元素和S 元素对合成苯酚来说属于原料的浪费。
3. B 解析：最后一步是乙醇与乙酸的酯化反应。
4. C 解析：A. 加成反应可引入-OH ，如乙烯与水反应生成乙醇；B. 取代反应可引入-OH ，如-Cl 水解生成醇；C. 消去反应使化合物脱去小分子，能失去-OH ，不会引入-OH ；D. 还原反应可引入-OH ，如-CHO 与氢气反应生成醇。
故选C
5. D 解析：已知 1 mol 羟基与 1 mol 乙酸（60 g ）反应生成酯，生成水的质量是 18 g ，据题意可计算出参与反应的乙酸质量为6 g ，则 A 的质量为（10.2 g ＋1.8 g －6 g ）＝6 g ，只有 D 符合题意。
二、填空题
6.（1）乙醇
（2）CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH ∆
−−−→−42SO H 浓CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 酯化反应（或取代反应）
（3）HOCH 2CH 2OH
（4）CH 3CH 2OH ＋O 2∆
−−→−催化剂CH 3COOH ＋H 2O 解析：（1）A 为乙烯与水的加成产物乙醇。
（2）乙醇氧化为B （乙酸），乙酸与乙醇在浓硫酸加热作用下生成C （乙酸乙酯），反应方程式：CH 3COOH ＋
CH 3CH 2OH ∆
−−−→−42SO H 浓CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O ，属于酯化反应，也属于取代反应。
（3）由F 的结构简式可知E 为HOCH 2CH 2OH 。
（4）A―→B 是乙醇氧化为乙酸的反应。
7.（1）CH 2＝CH 2 CH 3COOCH 2CH 3
（2）羟基 醛基
（3）CH 2＝CH 2＋H 2O −−→−催化剂CH 3CH 2OH
2CH 3CH 2OH+O 2∆
−−→−催化剂2CH 3CHO+2H 2O （4）CH 3COOCH 2CH 3＋NaOH −→−∆CH 3COONa ＋CH 3CH 2
OH 解析：由合成路线知，乙烯发生加成反应生成乙醇（CH 3CH 2OH ），乙烯发生②氧化反应生成乙醛（CH 3CHO ），乙烯发生③氧化反应生成乙酸（CH 3COOH ）乙醇催化氧化生成乙酸，最后乙醇与乙酸发生⑤酯化反应生成乙酸乙酯（CH 3COOCH 2CH 3），以此来解答。