南开大学有机第二章答案

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有机化学第二章答案

有机化学第二章答案

因为叔碳正离子比仲碳正离子稳定,容易生成,故异丁烯与硫酸的加成反应的反应活性强。
2-22 炔烃的亲电加成反应活性为什么比烯烃难,试从碳原子的杂化状态和π键电子云分布加以解释。
炔烃分子中三键碳原子发生sp杂化,其电负性较强,且两个π键电子云呈圆筒状分布在成键的原子周围,受原子核的束缚较大,π电子云流动性较差,不易极化,所以炔烃的亲电加成反应活性比烯烃难。
3. 写出符合下列条件的C5H12烷烃的构造式,并用系统命名法命名。
⑴ ⑵ ⑶
2,2-二甲基丙烷 2-甲基丁烷 戊烷
4. 写出相对分子质量为86,并符合下列条件的烷烃的构造式。
第二章 脂烃
思考与练习
2-1同系列和同系物有什么不同?丁烷的两种构造异构体是同系物吗?
同系列和同系物含义不同。同系列是指通式相同,结构相似,在组成上相差一个或多个CH2基团的一系列化合物的总称,同系物则是指同一系列中的具体化合物。如:烷烃是同系列,烷烃中的甲烷和乙烷互称为同系物。丁烷的两种构造异构体不是同系物。
乙烯与溴的加成属于亲电加成反应,其历程如下:
第一步溴正离子进攻形成带正电荷的溴翁离子,第二步溴翁离子与溶液中的负离子结合。
2-21比较丙烯和异丁烯与硫酸发生加成反应的反应活性,说明原因。
异丁烯与硫酸的加成反应的反应活性强。其加成反应历程如下:
丙烯与硫酸的加成反应历程如下:
⒀ CH3CH2OH;CH3CH(OH)CH3;(CH3)3COH。
⒁ 越快;
⒂ 硝酸银的氨溶液;Lindlar(林德拉)。
⒃ 亲双烯体;环;顺丁烯二酸酐。
⒄ 难。
⒅ Ni、Pd、Pt;Pd-CaCO3/Pb(Ac)2。
2. 选择

有机化学课后习题答案第二章

有机化学课后习题答案第二章

2章思考题2.1 分析共轭效应和超共轭效应的异同点,重点阐述σ-π和p-π共轭。

2.2 请举例说明同分异构体中各种异构体的定义及其异同点。

2.3解释甲烷氯化反应中观察到的现象:(1)(1)甲烷和氯气的混合物于室温下在黑暗中可以长期保存而不起反应。

(2)(2)将氯气先用光照射,然后迅速在黑暗中与甲烷混合,可以得到氯化产物。

(3)(3)将氯气用光照射后在黑暗中放一段时期,再与甲烷混合,不发生氯化反应。

(4)(4)将甲烷先用光照射后,在黑暗中与氯气混合,不发生氯化反应。

(5)(5)甲烷和氯气在光照下起反应时,每吸收一个光子产生许多氯化甲烷分子。

2.4 3-氯-1,2-二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药,试问用什么原料,怎样合成?2.5 写出烯烃C5H10的所有同分异构体,命名之,并指出哪些有顺反异构体。

2.6 找出下列化合物的对称中心.(1)乙烷的交叉式构象(2)丁烷的反交叉式构象(3)反-1,4-二甲基环已烷(椅式构象)(4)写出1,2,3,4,5,6-六氯环已烷有对称中心的异构体的构象式(椅式)。

2.7 一个化合物的氯仿溶液的旋光度为+10o, 如果把溶液稀释一倍, 其旋光度是多少? 如化合物的旋光度为-350o, 溶液稀释一倍后旋光度是多少?2.8 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,生成的活性中间体分别为、、,其稳定性>>, 所以反应速度是>>。

解答2.1 答:在离域体系中,键长趋于平均化,体系能量降低而使分子稳定性增加。

共轭体所表现出来的这种效应叫共轭效应。

共轭体系分为π-π共轭体系和p-π共轭体系。

超共轭效应是当C—H键与相邻的π键处于能重叠位置时,C—H键的轨道与π轨道也有一定程度的重叠,发生电子的离域现象,此时,键向π键提供电子,使体系稳定性提高。

它分为-p 和-π超共轭。

超共轭效应比共轭效应小。

2.3 答:(1)无引发剂自由基产生(2)光照射,产生Cl·,氯自由基非常活泼与甲烷立即反应。

有机化学_第二版答案(全)

有机化学_第二版答案(全)

《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷 (4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷 (7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (5)(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗?如有错,指出错在哪里?试正确命名之。

均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5、(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。

H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)>(2)>(3)>(1)第三章 烯烃1、略2、(1)CH 2=CH — (2)CH 3CH=CH — (3)CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为:CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8、略9、(1)CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) (3)CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、(1)HBr ,无过氧化物 (2)HBr ,有过氧化物 (3)①H 2SO 4 ,②H 2O (4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500℃ ② Cl 2,AlCl 3(6)① NH 3,O 2 ② 聚合,引发剂 (7)① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为:(CH 3)2C=CHCH 3 。

有机化学第三版答案_上册__南开大学出版社

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H3C CH3
CH2CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane
4)
∣ CH3 ∣ CH3 CH3CH2CH2-∣ CH-∣ C-CH2-CHCH2CH3
H3C CH3
3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
HH H H
H
H
HH
4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧 (H2CO) ,试把分子的电子式画出来。
H HC O
5、丙烯CH3CH = CH2中的碳,哪个的sp3杂化,哪 个是sp2杂化?
CH3 - CH = CH2
sp3
sp2 sp2
6、试写出丁二烯分子中的键型:
σ-键 σ-键 σ-键
CH2 = CH - CH = CH2
2、写出下列化合物的汉英对照的名称:
1)CH3C ∣ CH HC 3H2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
∣ CH3
2) CH3CH2C∣H-∣ C-CH2CH3
CH3CH2CH3
3,3-二甲基-4-乙基已烷 3-ethyl-4,4-diethylhexane
∣ CH3
3) CH3-C ∣ H-∣ CH-CH2CH2-∣ C-CH2CH3

15、一年之计,莫如树谷;十年之计 ,莫如 树木; 终身之 计,莫 如树人 。2021年6月2021/6/292021/6/292021/6/296/29/2021

16、提出一个问题往往比解决一个更 重要。 因为解 决问题 也许仅 是一个 数学上 或实验 上的技 能而已 ,而提 出新的 问题, 却需要 有创造 性的想 像力, 而且标 志着科 学的真 正进步 。2021/6/292021/6/29J une 29, 2021

南开大学智慧树知到“药学”《有机化学》网课测试题答案_2

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南开大学智慧树知到“药学”《有机化学》网课测试题答案(图片大小可自由调整)第1卷一.综合考核(共10题)1.Rosenmund还原使用受过部分毒化的钯催化剂进行酰氯的还原反应。

()A.正确B.错误2.烯烃加浓硫酸的反应过程中,质子对CC双键进行(),形成碳正离子。

A.亲电加成B.自由基加成C.亲核加成3.比较下列烃类化合物的沸点(按从高到低顺序):(1)3,3-二甲基戊烷 (2)正庚烷 (3)2-甲基庚烷 (4)正戊烷 (5)2-甲基己烷4.萘的亲电取代反应主要发生在β位。

()A.正确B.错误5.叔碳离子连有三个烃基,通过电子诱导效应()其能量。

A.降低B.升高C.稳定6.萘的亲电取代反应主要发生在{图}。

()A.正确B.错误7.烷烃系统命名中,应选取()的碳链作为母体。

A.水平的B.垂直的C.支链最多的D.最长的8.原子的电负性越大,原子半径越小,那么它对外围电子的束缚能力就越强,该原子形成的共价键的可极化性也就越小。

()A.正确B.错误9.苯酚与溴水在室温下反应,可生成三溴苯酚。

该反应可用于苯酚的定性检验。

()A.正确B.错误10.环己烷上的氢分为两类,()氢和()氢。

A.a键B.b键C.c键D.d键E.e键第1卷参考答案一.综合考核1.参考答案:A2.参考答案:A3.参考答案:3;2;5;1;44.参考答案:B5.参考答案:A6.参考答案:B7.参考答案:CD8.参考答案:A9.参考答案:A10.参考答案:AE。

南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解

南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解

南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解南开大学2010年硕士研究生入学考试有机化学试题一、完成下列反应。

(每个1.5分,共39分)1、2、3、4、5、7、8、9、10、11、13、14、二、简要回答问题。

(24分)1、试写出1,2,3,4,5,6-六氯环己烷发生E2消除反应最慢的异构体的稳定构象,并简要解释其反应慢的原因。

(3分)2、比较如下化合物在醋酸中发生溶剂解的速度。

(4分)3、试比较如下化合物中O1和O2原子谁优先质子化,并简要解释之。

(3分)4、三苯甲基(E)及其类似物(F)和(G)常用来选择性地保护核苷5’位的羟基,试比较如下化合物H中Ar分别为E、F、G时在稀酸下去保护基的水解速度,并简要解释之。

(5分)5、在碱性条件下处理化合物I时将发生消旋作用,导致J的形成,试写出其转化过程。

(4分)6、为何α-氨基酸的红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动吸收峰?而在pH值小于其等电点时则能明显观察到?(3分)7、为何D-果糖对Tollens试剂呈正性反应而对溴水呈负性反应?(2分)三、化合物K分子式为(C11H14O2),IR在1740cm-1处有强的吸收峰;1H NMR数据如下:δ1.11(t,3H),1.60(d,3H),2.32(q,2H),5.81(q,1H),7.30(m,5H)ppm。

试写出K的所有可能的结构,并设计一简单可行的方法来区分这些异构体。

(6分)四、化合物L分子式为C6H12O,IR在1724cm-1有强的吸收峰;1H NMR数据如下:δ0.92(t,3H),1.10(d,3H),1.52(m,1H),1.68(m,1H),2.21(s,3H),2.42(m,1H)ppm。

试写出L的结构。

(5分)五、化合物M分子式为C11H16N2,IR光谱在3272cm-1处有特征吸收;1H NMR 数据如下:δ1.56(s,1H),2.39(m,4H),2.86(m,4H),3.47(s,2H),7.20(m,5H)ppm;13C NMR数据如下:δ46.1,54.5,63.6,126.9,128.1,129.1,138.1ppm.试写出M的结构。

《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本

第一章绪论1、写出下列化合物的共价键(用短线表示),并推出它们的方向。

lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注:甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在,通常以二聚体形式存在。

BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布,具有圆柱状对称,π键是p 轨道的边缘交盖,π键与σ键的对称性有何不同?σ键具有对称轴,π键电子云分布在σ键平面的上下,π键具有对称面,就是σ键平面。

3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布,试画出个原子的分布示意。

4、只有一种结合方式:2个氢、1个碳、1个氧(H 2CO C O ),试把分子的电子式画出来。

5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳,哪个是sp 3杂化,哪个是sp 2杂H OH 化?33226、试写试写出丁二烯分子中的键型:CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。

你能想象出sp 杂化的方式吗?332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向,彼此做到了最大程度的远离,可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800,sp 杂化的碳原子应为直线型构型。

8、二氧化碳的偶极矩为零,这是为什麽?如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗?碳酸分子为什麽是酸性的?化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和,二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反,故二氧化碳分子的偶极矩为零。

C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。

碳酸根中的氧电负性比较大,具有容纳负电荷的能力。

换言之:碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定,所以碳酸分子显示酸性。

南开大学 生物化学 各章习题与答案

第一章蛋白质化学1.何谓蛋白质的等电点?其大小和什么有关系?2.经氨基酸分析测知1mg某蛋白中含有45ug的亮氨酸(MW131.2),23.2ug的酪氨酸(MW204.2),问该蛋白质的最低分子量是多少?3.一四肽与FDNB反应后,用6mol/L盐酸水解得DNP-Val.及三种其他氨基酸。

当这种四肽用胰蛋白酶水解,可得到两个二肽,其中一个肽可发生坂口反应,另一个肽用LiBH4还原后再进行水解,水解液中发现有氨基乙醇和一种与茚三酮反应生成棕褐色产物的氨基酸,试问在原来的四肽中可能存在哪几种氨基酸,它们的排列顺序如何?4.一大肠杆菌细胞中含 10个蛋白质分子,每个蛋白质分子的平均分子量为40 000,假定所有的分子都处于a螺旋构象。

计算其所含的多肽链长度?5.某蛋白质分子中有一40个氨基酸残基组成的肽段,折叠形成了由2条肽段组成的反平行?折叠结构,并含有一?转角结构,后者由4个氨基酸残基组成。

问此结构花式的长度约是多少?6.某一蛋白样品在聚丙烯酸胺凝胶电泳(PAGE)上呈现一条分离带,用十二烷基硫酸钠(SDS)和硫基乙醇处理后再进行SDS-PAGE电泳时得到等浓度的两条分离带,问该蛋白质样品是否纯?7.“一Gly-Pro-Lys-Gly-Pro-Pro-Gly-Ala-Ser-Gly-Lys-Asn一”是新合成的胶原蛋白多肽链的一部分结构,问:1)哪个脯氨酸残基可被羟化为4一羟基脯氨酸?2)哪个脯氨酸残基可被羟化为3一羟基脯氨酸?3)哪个赖氨酸残基可被羟化?4)哪个氨基酸残基可与糖残基连接?8.一五肽用胰蛋白酶水解得到两个肽段和一个游离的氨基酸,其中一个肽段在280nm有吸收,且 Panly反应、坂口反应都呈阳性;另一肽段用汉化氰处理释放出一个可与茚三酮反应产生棕褐色产物的氨基酸,此肽的氨基酸排列顺序如何?9.研究发现,多聚一L-Lys在pH7.0呈随机螺旋结构,但在pH10为a螺旋构象,为什么?预测多聚一L-Glu在什么pH条件下为随机螺旋,在什么pH下为a螺旋构象?为什么?10.Tropomyosin是由两条a螺旋肽链相互缠绕构成的超螺旋结构。

有机化学课后习题答案 南开大学版 2烷烃

第二章 烷烃1.写出庚烷的同分异构体的构造式,用系统命名法命名(汉英对照)。

(共9种,略)2.写出下列化合物的汉英对照名称(1) 2-甲基戊烷(2-methylpentane) 或异己烷(isohexane) (2)3,3-二甲基-4-乙基己烷(4-ethyl-3,3-dimethylhexane) (3)2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷(6-ethyl-2,3,6-trimethyloctane) (4)3,5,5,6-四甲基壬烷(3,5,5,6--tetramethylnonane)3. 下列烃类化合物按沸点降低的顺序排列:2-甲基庚烷 > 正庚烷 > 2-甲基己烷 > 3,3-二甲基戊烷 > 正戊烷4. 写出下列化合物一氯代时的全部产物的构造式 (1)正己烷hv++CH 3(CH 2)4CH 3Cl(CH 2)5CH 3CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3ClCH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 3Cl 215.8%42.1%42.1%(2)异己烷hv+++ClCH 2CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 2CH 3Cl CH 3CH 3CHCHCH 2CH 3Cl CH 3220%16.7%26.65%CH 3CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3ClCH 3CHCH 2CH 2CH 2ClCH 326.6510%%(3)2,2-二甲基丁烷hv++240%45%CH 3CCH 2CH 3CH 3CH 315%ClCH 2CCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CCH 2CH 2ClCH 3CH 3CH 3CCH 3CH 3CHCH 3Cl 5. 写出下列各取代基的构造式:C CH 3CH 3CH 3CH 2(1) Et-CH 3CH 2(2) i-Pr-CH 3CHCH 3(3) i-Bu-CH 3CHCH 2CH 3(4) s-Bu-CH 3CH 2CHCH 3(5)异戊基CH 3CHCH 2CH 2CH 3(6)新戊基(7) 三级戊基CH 3CCH 2CH 3CH 36. 写出乙烷氯代的自由基历程:Cl 2Cl2Cl++++CH 3CH 3HCl CH 3CH CH 3CH Cl ClCH 3CH 2ClCl链的引发链的增长与传递7.(1) 把下列三个透视式写成纽曼投影式,它们是否相同的构象? 答: 由于同一个碳原子上连有三个氢,它们是相同的构象。

大学有机化学二课后题答案

第二章 饱和脂肪烃2.1 用系统命名法〔如果可能的话,同时用普通命名法〕命名以下化合物,并指出(c)和(d) 中各碳原子的级数。

a.CH 3(CH 2)3CH(CH 2)3CH 3C(CH 3)2CH 2CH(CH 3)2 b.C H H C HH CH HH C H HC H H CH HHc.CH 322CH 3)2CH 23d.CH 3CH 2CHCH 2CH 3CHCH CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3e.C CH 3H 3C CH 3Hf.(CH 3)4Cg.CH 3CHCH 2CH 3C 2H 5h.(CH 3)2CHCH 2CH 2CH(C 2H 5)21。

答案:a. 2,4,4-三甲基-5-正丁基壬烷 5-butyl -2,4,4-trimethylnonaneb. 正己 烷 hexanec. 3,3-二乙基戊烷 3,3-diethylpentaned. 3-甲基-5-异丙基辛烷 5-isopropyl -3-methyloctanee. 2-甲基丙烷〔异丁烷〕2-methylpropane (iso-butane)f. 2,2-二甲基丙烷〔新戊烷〕 2,2-dimethylpropane (neopentane)g. 3-甲基戊烷 3-methylpentaneh. 2-甲基-5-乙基庚烷 5-ethyl -2-methylheptane2.2 以下各结构式共代表几种化合物?用系统命名法命名。

a.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3 b.CH 3CH CH 3CH 2CHCH 3CH CH 3CH 3c.CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH CH 3CH 3d.CH 3CHCH 2CHCH 3CH 3CH H 3CCH 3e.CH 3CH CH CH 2CH CH 3CH 3CH 3CH 3f.CH 3CH CH 3CH CHCH 3CH 3CHCH 3CH 3答案:a =b = d = e 为2,3,5-三甲基己烷c = f 为2,3,4,5-四甲基己烷2.3 写出以下各化合物的结构式,假设某个名称违反系统命名原则,予以更正。

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3、不要查表,试将下列烷烃按沸点降低的 次序进行排列。 ① 3,3-二甲基戊烷 ② 正庚烷 ③ 2-甲基庚烷 ④ 正戊烷 ⑤ 2-甲基已烷
③>②>⑤>①>④
4、写出下列化合物氯代时的全部产物的构造 式及比例。 1) 正已烷 2)异已烷 3)2,2-二甲基丁烷
1)、正已烷 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
3) 链终止
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CH3-C-CH3 ︱ CH3
+
CCl3
CCl3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ CH3
H3C CH3 ︱︱ CH3-C-C-CH3 ︱︱ H3C CH3
+
CH3-C-CH3 ︱ CH3
CCl3
+ CCl3
Cl3C
CCl3
CH3 CH3
CH-
3) i-BuCH3-CH-CH2︱ CH3
5) 异戊基
4) S-Bu︱ CH3-CH2-CH-CH3
6) 新戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2︱ CH3
CH3 ︱ CH3-CH-CH2-CH27)三级戊基
CH3 ︱ CH3-C-CH2-CH3 ︱
6、写出乙烷氯代的自由基历程。
他们是相同构象
2)把下列纽曼投影式写成透视式,它们是不是相同 物质。 H
Cl F Cl Cl H Cl F F H H
F
H F Cl F H Cl F Cl H F
Cl
H
他们是不同物质
8.叔丁基过氧化物是一个稳定而便于操作的液体,可作 为一个方便的自由基来源:
(CH3)3CO-OC(CH3)3 130℃ 或光 2(CH3)3CO
1)链引发 Cl2 hv 或加热
CH3-CH3
2Cl
CH3-CH2 + HCl
2)链增长 2Cl +
CH3-CH3 +
Cl2
3)链终止
Cl + CH3-CH3 + Cl CH2-CH3 Cl2 CH3-CH3 Cl +
CH3-CH2 + ︱ Cl
CH3-CH2 Cl
Cl
CH3-CH2-CH2-CH3
习题与解答
1、写出庚烷的同份异构体的构造式,用系统命名法命名 (汉英对照)。 庚烷 1)CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 heptane
CH3 ∣ 2)CH3CHCH2CH2CH2CH3
2-甲基已烷 2-methylhexane 3-甲基已烷 3-methylhexane 2,3-二甲基戊烷 2,3-dimethylpentane
130℃
2(CH3)3CO
+ CH3-CH-CH3 ︱ CH3
② (CH3)3CO
(CH3)3C-OH 50%
CH3
2) 链增长
CH3
③ CH-CH-CH3

CCl3
_
__
+ CCl4
CH3-C-CH3 Cl
+
CCl3
CH3 + CH3-C-CH3 H CHCl3 +
CH3
CH3-C-CH3
_
③、④反复重复
2、写出下列化合物的汉英对照的名称:
CH3 ∣ 1)CH3CHCH 2CH2CH3
2-甲基戊烷 2-methylpentane
CH3 ∣ 3,3-二甲基-4-乙基已烷 2CH3 2) CH3CH2CH-C-CH ∣ ∣ 3-ethyl-4,4-diethylhexane CH3CH2 CH3
3)

记住: 自由基反应三部曲 引发、增长、链终止。 无论是自由基取代还是自由基加成都是遵 循这个模式。
7、 1)把下列三个透视式改写成纽曼投影 式,它们是不是相同的构象。
Cl Cl
Cl H Cl H H F
H Cl H
H F
H
F
H
H Cl
F
H HCl Fຫໍສະໝຸດ H ClClH H
Cl
H Cl
H F H
H Cl
2,2-二甲基戊烷 2,2-dimethylpentane
3,3-二甲基戊烷 3,3-dimethylpentane
CH3CH2CHCH2CH3 ∣ 8) CH2 ∣ CH3
CH3 ∣ C CH CH3 ∣ ∣ CH3 CH3
3-乙基戊烷 3-ethylpentane
9)CH
3
2,2,3-三甲基丁烷 2,2,3-trimethylbutane
10%
3) 2,2-二甲基丁烷
CH3 ∣ CH2CCH2CH3 ∣ ∣ Cl CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH3-C-CHCH3 CH3-C-CH2CH2 ∣ ∣ ∣∣ H C Cl 3 H3C Cl
CH3 ∣ CH3CCH2CH3 ∣ CH3
45%
40%
15%
5、写出下列各取代基的构造式:
1) Et- CH3CH22) i-Pr-
异丁烷和 CCl4 的混合物在 130-140℃时十分稳定。假如 加入少量叔丁基过氧化物就会发生反应,主要生成叔 丁基氯和氯仿,同时也有少量叔丁醇( CH3)3C-OH ,其 量相当于所加的过氧化物 ,试写出这个反应可能机理的 所有步骤。
1) 链引发

(CH3)3CO-OC(CH3)3
+ CH3 ︱ CH3-C-CH3 ︱ H
CH2CH2CH2CH2CH2CH3 ∣ 15.8% Cl
CH3CHCH2CH2CH2CH3 ∣ 42.1% Cl
42.1%
1H:2。H=1:4
CH3CH2CHCH2CH2CH3 ∣ Cl
6 ×1 = 8 ×4
6 32
6 ×100%=15.8% 38
32 ×100%=84.2% 38
84.2% / 2=42.1%
CH3 3)CH CH ∣ 3 2CHCH2CH2CH3 H3C CH3 ∣ 4) CH ∣ CHCHCH CH
3 2 3
CH3 CH3 5) ∣ ∣ CH3CHCH2CHCH3
CH3 ∣ 6) CH3CCH2CH2CH3 ∣ CH3
CH3 ∣ 7) CH3CH2CCH2CH3 ∣ CH3
2,4-二甲基戊烷 2,4-dimethylpentane
2)异已烷
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH3
CH3 CH3 ∣ ∣ CH2CHCH2CH2CH3 20% CH3CCH2CH2CH3 17% ∣ ∣ Cl Cl CH3 CH3 ∣ ∣ CH3CHCHCH2CH3 26.5% CH3CHCH2CHCH3 26.5% ∣ ∣ Cl Cl
CH3 ∣ CH3CHCH2CH2CH2 ∣ Cl
CH3 ∣ CH3-CH-CH-CH2CH2-C-CH2CH3 ∣ ∣ ∣ CH2CH3 H3C CH3
2,3,6-三甲基-6-乙基辛烷 2,3,6-trimethyl-6-ethyloctane CH3 CH3 ∣ ∣ 4) CH3CH2CH2-CH-C-CH2-CHCH2CH3 ∣ ∣ H3C CH3 3,5,5,6-四甲基壬烷 3,5,5,6-tetramethylnonace
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