醇醛酮和羧酸的结构与性质
有机化学第二版第十章醛和酮
第十章 醛酮含有羰基的化合物：O H O CH3CCH3 O C CH3醛和酮：CH 3C羧酸 羧酸：CH3CO OHCOOH COOH COOHOH CH3CHCOOHO羧酸衍生物：CH3COCl (CH3CO) ( )2OCOOC 2H 5NHOβ-二羰基化合物：CH3CCH2COOC 2H5CH2COOC2H5 COOC2H5210 醛和酮教学大纲（醛和酮）醛和酮的结构与物理性质 醛和酮的结构与物理性质； 醛和酮的化学性质:1.与氢氰酸加成； 2.与亚硫酸氢钠加成； 3.与醇亲核加成； 4.与氨的衍生物反应； 5.与Grignard试剂加成； 试剂加成 6.醇醛缩合反应； 7 卤化和卤仿反应； 7. 卤化和卤仿反应 还 原 反 应 —— 催 化 加 氢 、 金 属 氢 化 物 还 原 、 Clemmenson 还 原 、 WolffKishner黄鸣龙还原、Cannizzaro反应；氧化反应）。
羰基 carbonylOR C H R O C R'醛（aldehyde）O R C O R C R' Ar H Ar O C O C R H酮（Ketone K t ）Oβ αC H(R)CC脂肪族醛、酮芳香族醛、酮α,β-不饱和醛、酮4命名：O CH3CCH2CH2CHOO O CH3CCHCCH3 CH2CH=CH24-氧代戊醛3-烯丙基-2,4-戊二酮OO CHO环己酮CHO2'-氧代环己基甲醛CHO OH O CHO苯甲醛2－羟基苯甲醛 (水杨醛)呋喃甲醛 （糠醛）5z醛和酮的结构2spCσOδ C+δO键角接近 120 °1 C=O双键是由一个σ键和一个π键组成的。
2 羰基碳原子为 sp2杂化轨道与氧原子的 p 轨道和其它两个原子 形成三个 形成 个σ键 键，一个 个 p轨 轨道与氧原子的 与氧 子 p轨 轨道侧面交盖成 侧面交 成π键 键， 氧原子上另有两对孤对电子处于氧的s轨道和p轨道中。
醇醚醛酮和羧酸的命名与性质
醇醚醛酮和羧酸的命名与性质醇醚醛酮和羧酸是有机化学中常见的功能性化合物，它们具有不同的命名方法和独特的化学性质。
本文将介绍醇醚醛酮和羧酸的命名规则，以及它们的性质和一些重要的应用。
一、醇醚醛酮的命名醇是含有羟基的有机化合物，醚是含有氧原子连接两个有机基团的化合物，醛是含有羰基的化合物，酮是含有两个有机基团连接在碳氧化学键上的化合物。
醇醚醛酮的命名依据它们的结构和功能基团的数量和位置。
1. 醇的命名对于直链醇，命名方法是将它们的碳链数目用希腊字母表示，并在末端加上“醇”二字。
例如，甲醇是一种含有一个碳原子的醇，乙醇是含有两个碳原子的醇。
对于支链醇，需用数字表示支链所连接的碳原子位置编号。
例如，2-甲基丙醇中，甲基是连接在第二个碳原子上的。
2. 醚的命名醚的命名方法是按照它们两个有机基团的命名来表示。
首先列出较长的有机基团，接着写上“氧”，最后写上较短的有机基团。
例如，乙醚是由乙基和甲基组成的化合物。
3. 醛的命名醛的命名使用代表碳链的希腊字母加上“醛”二字。
对于直链醛，按照碳原子编号命名。
例如，甲醛是最简单的醛，它只含有一个碳原子和一个羰基。
对于支链醛，使用数字表示支链所连接的碳原子位置。
4. 酮的命名酮的命名方法与醛类似，但表示酮的代表碳链的希腊字母中间没有羰基，只有两个有机基团。
例如，丙酮是一种由两个甲基连接在一个碳上的酮。
二、羧酸的命名羧酸是一类含有羧基（–COOH）的化合物，羧基以羧的形式存在。
羧酸的命名方法根据它们的碳链数目和取代基的位置。
1. 直链羧酸的命名对于直链羧酸，先按照醇的命名方法表示碳链数量，接着在最末端加上“酸”一词。
例如，甲酸是一种只含有一个碳原子的羧酸，乙酸是含有两个碳原子的羧酸。
2. 支链羧酸的命名支链羧酸的命名需要使用数字表示支链所连接的碳原子位置，并在其前面列出支链的名称。
例如，3-甲基丙酸是一种具有三个碳原子并且甲基连接在第三个碳原子上的羧酸。
三、醇醚醛酮和羧酸的性质1. 醇醚醛酮的性质醇醚醛酮在化学反应中常表现出亲电性，与许多亲核试剂反应，如水合、氧化还原等。
有机化学第11章 醛和酮
O H3C C CH3
NaCN H2S O4
CH3 CH2=C-COOCH3
(CH3)2CCN OH
H2O
CH3 CH2=C-CN
CH3OH
CH3
H
CH2=C-COOCH3
α-甲基丙烯酸甲酯
2、与格氏试剂的加成反应
δ C
δ O
+ δR δMgX
无水乙醚
OMgX H2O C
R C OH + HOMgX
R
C H （R ）
O
+ CH3-CH-CH3 ( i - Pr -O-)3Al
R CH OH
OH
H （R ）
+ CH3-C-CH3 O
可逆反应，正反应称为麦尔外因-庞多夫-维尔莱还原反应， 其逆反应称为奥本奥尔氧化反应。 反应的专一性高，只使羰基与醇羟基互变而不影响其它基团， 故为一级醇、二级醇与醛酮对应转变的重要方法。
4-甲基-3-乙基己醛
2-甲基-3-戊酮
2-苯丙醛
例如：
CH3-C=CHCH 2CH2-CH-CH 2CHO
CH3
CH3
3,7 二甲基 6 辛烯醛
H3C O
3 甲基环戊酮
O
O
O
C-CH 2CH3
C-CH 3
2 环己烯酮
1 环己基 1 丙酮
1 苯基 1 乙酮
多元醛酮：称某二醛或酮
当酮羰基和醛羰基共存时，酮羰基称羰基、酰基或氧代；
醛的异构现象是碳链异构。 酮的异构现象是碳链异构和羰基的位置异构。
三、醛酮的命名
1、IUPAC命名法
选择含羰基的最长链为主链；从近羰基的一端开始编号， 醛基总在链端；取代基位次和名称写于母体名称之前。
专题四 醛、酮、羧酸
CH3
O C H
~100%
98.8%
1.2%
烯醇式一般较不稳定。 当两个羰基连在一个 CH2上，烯醇含量增大，平衡主要偏向 烯醇式。
O CH3 C CH2
24%
O C
OH CH3 CH3 C CH2
76%
O C
CH3
当-C上连三个>C=O时，主要以烯醇式存在。
O CH3 C CH C=O CH3 O C OH CH3 CH3 O C C C C=O CH3
C C NR2 R'X
+ C C NR2
+
+
两位反应性
C C NR2 R'
C C NR2 R'
用活泼卤代烷，主要发生碳烷基化反应。
O H+
+ +
N
C6H5CH2Cl
N
N H O
CH2C6H5
O
CH2C6H5
H , H2O
+
O CCH3
CH3CH2
通过烯胺进行酰基化
O CH3CH2 H+
+
酰基化产物
2. -氢的反应 1）-氢的活泼性
O R-C-C-CHH
pka:
O B-: + H-CH2-C-R
40~50
O BH + -CH2- C-R OCH2=C-R
19~20
碱催化下形成碳负离子；酸催化下形成烯醇。
H CH2 O C R
H+
H CH2
OH CH2=C-H
OH C R
O
+
CH2
OH C R + H+
第八章 醛、酮和羧酸
1
学习重点 ❖ 醛、酮和羧酸的概念、结构和命 名 ❖ 常见的醛、酮和羧酸在医学上的 用途
2
第一节 醛 和 酮
3
一、醛、酮的结构和命名
在醛和酮分子中，都含有一个共同的官能 团——羰基，故统称为羰基化合物。
羰基：碳原子以双键与氧原子相连形成的原子团。
（
）
R CO
H
( RCHO )
CH2—COOH
苯乙酸
19
二、乙酸的性质
（一）乙酸的物理性质 物态：C1~C3 有刺激性酸味的液体，溶于水。
C4~C9 有酸腐臭味的油状液体（丁酸为脚臭味），难溶于水。 > C9 腊状固体，无气味。
●乙酸是无色、具有强烈刺激性酸味的液体，溶于水。 ●沸点118摄氏度，熔点16.5摄氏度。 ★ 当温度低于16.5摄氏度时，纯净的乙酸很容易凝结成
布洛芬
阿司匹林
15
分类
1.按烃基的种类可分为： a．脂肪族羧酸：饱和羧酸、不饱和羧酸 b、脂环族羧酸
c、芳香酸 2.按羧基数目可分为：一元羧酸、二元羧酸、多元羧酸
饱和酸 不饱和酸
芳香酸
一元酸 乙酸
丙烯酸
苯甲酸
二元酸 乙二酸 顺丁烯二酸 邻二苯甲酸
16
（二）羧酸的命名
1、俗名 HOOCCH-CHCOOH
7
醛酮的命名
1、普通命名法
根据碳原子的个数称为“某醛”“某 酮”。
O H—C—H
甲醛
O CH3—C—H
乙醛
O CH3—C—CH3
丙酮
8
2、系统命名法 Ⅰ 选择含羰基碳原子在内的最长碳链为主链，支链作取代基，
根据主链碳原子数目称为“某醛”或“某酮” Ⅱ 从靠近羰基的一端开始给主链碳原子编号。 Ⅲ 取代基的位次、数目和名称写在醛或酮名称的前面。 Ⅳ 醛基因位于碳链首端，其位次不必标示；
醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征
醛酮和羧酸的结构和性质有哪些基本特征醛酮和羧酸是有机化合物中常见的官能团，它们在化学领域具有重要的地位。
本文将探讨醛酮和羧酸的结构和性质，并介绍它们的基本特征。
一、醛的结构和性质醛是一类含有醛基（-CHO）的有机化合物。
这个功能团由一个碳原子和一个氧原子组成，碳原子与其他原子或官能团连接。
醛中的氧原子与碳原子之间通过双键连接。
醛的通用化学式为R-CHO，其中R代表碳原子上的官能团或取代基。
醛的命名通常采用将碳原子所在的位置用数字表示，再在数字后面加上对应的基团名称“醛”。
例如，乙醛的结构式为CH3CHO。
醛在化学反应中具有一些独特的性质。
首先，醛分子中的碳原子由于与氧原子之间的双键，使其极性增强。
这使得醛具有较高的沸点和溶解度，并使其与许多其他官能团发生反应。
其次，醛可以通过还原反应转化为相应的醇。
最后，醛具有较强的亲电性，可以与亲电试剂（如羟胺和氨）反应生成相应的加合物。
二、酮的结构和性质酮是一类含有酮基（-C(=O)-）的有机化合物。
酮中的碳原子与两个碳原子或一个碳原子和一个氢原子相连，氧原子通过双键与碳原子连接。
酮的通用化学式为R-C(=O)-R'，其中R和R'分别代表与酮基连接的两个碳链或环。
酮的命名通常以两个碳链或环的名称并列表示，中间用空格隔开。
例如，丙酮的结构式为CH3COCH3。
酮的性质与醛类似，但也存在一些差异。
酮中的两个碳链或环可以增加其分子量和空间结构的多样性，从而影响其物理性质。
此外，由于酮中没有活性氢，酮分子对氧化剂或还原剂的反应较醛更为稳定。
三、醛酮和羧酸的共有特征醛酮和羧酸在结构和性质上存在一些共同点。
首先，它们都含有碳和氧原子，其中氧原子通过双键与碳原子连接。
这使得它们在化学反应中具有一定的极性和亲电性。
其次，醛酮和羧酸都可以通过还原反应转化为相应的醇。
醛通过加氢还原反应生成醇，而羧酸则发生脱羧反应生成相应的醇。
此外，醛酮和羧酸在化学反应中还显示出共同的特征，例如与亲电试剂的加成反应、醛酮的自由基反应等。
15羧酸及衍生物的化学性质
Cl ClCCOOH
Cl 0.64
HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH
3.77
4.74
4.87
4.82
CH3CH2CHCOOH Cl
CH3CHCH2COOH Cl
CH2CH2CHCOOH Cl
2.84
4.06
4.52
FCH2COOH ClCH2COOH BrCH2COOH ICH2COOH
O
O
COOH
O C
COOH
O
C O
邻苯二甲酸酐
15.1.2羧酸衍生物的生成 （2）酰卤的生成
O R C OH
SO2Cl2 bp76 C0
O R C OH
PCl5 1620C
O 3R C OH
PCl3 75 0C
O
R C Cl SO2
HCl
O R C Cl POCl3 HCl
O 3R C Cl
H3PO3
+ CH3 CaCO3
O CH3 C
CH2 COOH 加热
O CH3 C
+ CH3 CO2
15.1.5 二元羧受热后的变化
（1）脱羧 乙二酸和丙二酸加热脱羧
COOH COOH
1500C CO2
HCOOH
COOH CH2
COOH
CO2 CH3COOH
羧基的β 位有羰基的化合物的共有反应
15.1.5 二元羧受热后的变化
脂肪酸α –碳上的氢原子和醛、酮相似，由于羧基的影响而比较活泼，在一定条 件下可被卤素取代。
例如：
赫尔-乌尔哈泽林斯基反应
CH2COOH
Cl2 P
CH2COOH
高二化学醇醛酮与羧酸的性质与反应
高二化学醇醛酮与羧酸的性质与反应在化学领域中，醇、醛酮和羧酸是常见的有机化合物。
它们具有独特的性质和反应特点，常常被用于有机合成和实际应用中。
本文将重点探讨高二化学课程中醇、醛酮和羧酸的性质以及它们的反应。
一、醇的性质与反应1. 醇的性质醇是一类含有羟基（-OH）结构的化合物，根据羟基所连接的碳原子数目，可分为一元醇、二元醇等。
醇具有以下性质：(1) 醇分子中的氧原子具有一对孤立电子，使其具有一定的碱性；(2) 醇的羟基使其具有极性，并能够形成氢键；(3) 醇的氢键作用可使其在水中溶解度较高。
2. 醇的反应醇能够通过一系列反应进行化学变化，常见的反应有醇的氧化、醇的酯化和醇的脱水。
(1) 醇的氧化醇可以被氧化剂氧化为醛或羧酸。
常用的氧化剂有强氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性五价铬（H2CrO4）等。
例如，乙醇在酸性条件下可以被氧化为乙醛，再进一步氧化为乙酸。
(2) 醇的酯化醇可以与羧酸发生酯化反应，生成酯。
这个反应一般需要酸催化剂，如浓硫酸、磷酸等。
例如，乙醇和醋酸反应可以生成乙酸乙酯。
(3) 醇的脱水醇在酸性条件下可以发生脱水反应，生成烯烃。
这个反应常常需要强酸作为催化剂。
例如，乙醇在浓硫酸的催化下可以脱水生成乙烯。
二、醛酮的性质与反应1. 醛的性质醛是一类含有羰基（C=O）结构的化合物，其羰基与一个氢原子相连。
醛具有以下性质：(1) 醛的羰基使其具有一定的极性；(2) 醛的羰基中的氧原子能够形成氢键；(3) 醛的沸点一般较低，溶解度较高。
2. 醛的反应醛可以发生多种反应，其中常见的有醛的氧化和醛的加成反应。
(1) 醛的氧化醛可以被氧化剂氧化为羧酸。
常用的氧化剂有强氧化剂如酸性高锰酸钾（KMnO4）和酸性五价铬（H2CrO4）等。
例如，甲醛可以被氧化为甲酸。
(2) 醛的加成反应醛可以与氰化物等亲核试剂发生加成反应，生成相应的羟基化合物。
例如，乙醛和氢氰酸反应可以生成羟基丁腈。
三、羧酸的性质与反应1. 羧酸的性质羧酸是一类含有羧基（-COOH）结构的化合物，其羧基同时连接着碳原子和氧原子。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
醇醛酮和羧酸的结构与性质
醇醛酮和羧酸是有机化合物中常见的两类功能团，它们在化学反应
中具有重要的地位。
本文将就醇醛酮和羧酸的结构与性质展开讨论。
一、醇醛酮的结构与性质
1. 醇的结构与性质
醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。
根据羟基的位置和数目的
不同，醇可以分为一元醇（R-OH）、二元醇（R-(OH)2）、三元醇
（R-(OH)3）等。
醇分子中的羟基团可以参与反应，如与酸类反应生成酯，与卤素反应生成卤代烃等。
2. 醛的结构与性质
醛是一类含有羰基(-C=O)的有机化合物，羰基位于醛基团（-CHO）上。
醛分子中的羰基具有极性，其中氧原子带有部分负电荷，碳原子
带有部分正电荷。
这种极性使得醛分子具有较强的亲电性，易于与亲
核试剂反应，如与胺反应生成醛胺、与酰化试剂反应生成酯等。
3. 酮的结构与性质
酮是一类含有羰基(-C=O)的有机化合物，羰基位于两个碳原子之间。
酮分子中的羰基同样具有极性，但相对于醛而言，酮分子的亲电性较弱。
酮在化学反应中较为稳定，一般不被氧化或还原。
二、羧酸的结构与性质
1. 羧基的结构与性质
羧基(-COOH)是一种含有羧基的官能团，它是由羰基和羟基组成。
羧基在羧酸中占据着重要位置，影响了羧酸的物理性质和化学性质。
羧基的存在使得羧酸具有较强的酸性，易于与碱反应生成相应的盐。
2. 羧酸的结构与性质
羧酸是一类含有羧基的有机化合物，也被称为羧基代替的醇或酰基
代替的醛。
羧酸分子中，羧基以酸性离子的形式存在，负电荷从羧基
上的氧原子上分散到较氧化还原电负性较小的共价键上，使得羧酸分
子带有负电荷。
这种负电荷使得羧酸具有酸性，易于与碱反应生成盐，并且容易参与亲电或亲核取代反应。
总结：
通过上述对醇醛酮和羧酸的结构与性质的讨论，我们可以得出以下
结论：
1. 醇醛酮和羧酸作为有机化合物中常见的功能团，具有不同的结构
和化学性质。
2. 醇具有羟基，容易与酸类反应生成酯等。
3. 醛具有羰基，具有较强的亲电性，容易与亲核试剂反应。
4. 酮具有羰基，相对于醛而言亲电性较弱，较为稳定。
5. 羧酸具有羧基，带有负电荷，具有酸性，易于与碱反应生成盐，
并且容易参与亲电或亲核取代反应。
需要注意的是，醇醛酮和羧酸的结构和性质是相互关联的，它们在实际应用中的多样性和复杂性仍需要进一步研究和探索。
希望本文对您了解醇醛酮和羧酸的结构与性质有所帮助。