有机化学第二版课后习题答案
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
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第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
徐寿昌有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C (CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3)CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ ＞ CH3CH+CH3 ＞ (CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4 ，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2 （5）① Cl2，500℃ ② Cl2，AlCl3（6）① NH3，O2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl2，500℃，② Cl2，H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
仅供个人参考无课后习题第一章有机化合物的结构和性质第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物: I .(CH 3)2CHC(CH 2 2.CHCHC* CHCHCHCH2, 3. CH 一 CHCH CH 3 CH(CH )23, 3, 4—四甲基戊烷 CH 3CH 2C(CH 3) 2CHCH 33—二甲基戊烷 2 5・ 4.—甲基一4—异丙基庚烷2 17 8CH-CHCH CH S CK 3 6CHCHCHC 2CHCCHCH6—二甲基一3, 6—二乙基辛3 4 5Ch 3—甲基一3—乙基己烷5—二甲基庚烷 2, 8.1—甲基一3—乙基庚烷 2 , 4, 4—三甲基戊烷 2.写出下列各化合物的结构式: 2, 2, 3, 3—四甲基戊烷 CH CH CH —C — CHCH C H C H,2, 3—二甲基庚烷CH3Ch 3CHCHCHH 2Ch 2C HCH3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 、2,4—二甲基一4—乙基庚烷CH CH —b CHC 3HC H CHC HCHCh 3CHCbCCHCh t C h 3CHCH5、2 —甲基一3—乙基己烷 、三乙基甲烷仅供个人参考CH 3CH 3CHCHC 2CH>CH 3 ICfCH 3CH 3CH 2CHCHC H 3I CfCf7、甲基乙基异丙基甲烷、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CH 2C 卄 C(Cf )3CH 2CHCH CH 32¥CHsCH(Ch 3)CH 2C(CH3)2CH(CH)CH 2CH 3A I A10 30 1 24.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之2—乙基丁烷正确：3—甲基戊烷2, 4— 2甲基己烷 正确：2, 4—「甲基己烷3.用不同符号表示下列化合物中伯、 0 0 1 3 V * 1- CH3— C — CH2-0 12二CfCH 30 10 2 CH 3 0血 丨10CH 31仲、叔、1 季碳原子CF3 01J 2C — CH 2CH 3 0 CHs 13—甲基十二烷 正确：3—甲基^一烷 4-丙基庚烷正确：4—异丙基辛烷 4—二甲基辛烷 正确：4, 4—二甲基辛烷 1,1 , 1—三甲基一3—甲基戊烷 正确：2, 2, 4—三甲基己烷 5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列: (1) 2 , 3—二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2—甲基庚烷⑷正戊烷 (5) 2—甲基己烷解：2—甲基庚烷〉正庚烷＞ 2 —甲基己烷＞2, 3—二甲基戊烷 ＞ 正戊烷CH 3CHCH(CH )2ICH 2CH 310 30 -10(3)7.用Newman 投影式写出 1, 2 —二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
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第二章 烷烃作业参考答案1、 共有九种：CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 2-CH 32CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-CH-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH-CH 2-CH-CH 33CH 3CH 3-C-CH 2-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH 3-CH 2-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3-CH 2-CH-CH 2-CH 2CH 2-CH 3CH 3-C3CH 3CH-CH 3CH 32、（1）3-甲基戊烷 （2）2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷（3）2，2，3，4-四甲基戊烷 （4）2-甲基-5-乙基庚烷 （5）2-甲基-3-环丁基丁烷（6）顺-1-甲基-3-乙基环戊烷（7）反-1-甲基-4-乙基环己烷 （8）1-甲基-4-乙基-3-叔丁基环己烷 3、（1） （2）CH 3-CH-CH 2-CH 2-CH 33CH 3-C-CH 2CH 3CH 3CH 3（3） （4）CH 3-CH-CH-CH-CH-CH 3CH 33CH 2CH 32CH 33)34、（1） （2）CH 3CH 2-C CH 3CH-CH 3CH 3CH 3-C-CH-CH-CH 3CH 3CH 3CH 3 CH 3-CH-C-CH 2-CH 3CH 3CH 3CH3CH 3-C-CH 2-CH-CH 3CH 3CH 3CH 35、（1）错。
改为：2，2-二甲基丁烷（2）错。
改为：2，2，5-三甲基-4-乙基己烷 （3）正确 （4）错。
改为：2，2-二甲基丁烷6、（1）改为：H H 3CC 2H 5CH 3H HCH 3CH 2CHCH 2CH 3C H 33-甲基戊烷（2）CH(CH 3)2H 3CClCH 3H HCH 3-CH 2-C-CH(CH)2CH 3Cl2，3-二甲基2-氯丁烷7、C 1-C 2旋转：2H 52H 525优势构象 C 2-C 3旋转：333优势构象 8、（1） （2） （3）CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)2OHCH 2CH 3H 3C9、（1）>（2）>（3）>（4）10、A:B:CH 3-CH 2-CH 2-CH 2-CH 3C:CH 3-CH-CH 2-CH 3CH 3CH 3-C-CH 3CH 3CH 311、 (4) > (3) > (1) >（2） 12、CH 3CH 2CH 3CH 3褪色：不褪色：CH 3CH 3CH 2CH 314（1） HICH 3-CH-CH 2CH 3IC H 3（2）C 2H 5C H 3H 2SO 4CH 3-CH 2-C C H 2CH 2C H 3C H 3OSO 3HCH 3-CH 2-CH 2C H 2CH 3C H 3OHH 2O第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1、（1）2-甲基-4-乙基-3-己烯 （2）（Z ）-3-甲基-2-戊烯 （3）4-甲基-2-丙基-1-戊烯 （4）（Z ）-4-甲基-3-庚烯 （5）2，2-二甲基-5-乙基-3-庚炔 （6）（E ）-3-甲基-2-溴-2-戊烯 （7）（2Z ，4Z ）-3，5-二甲基-2，4-庚二烯 （8）3E-2，4-二甲基-1，3-己二烯2、（1） （2） （3） （4）(CH 3)2C=C CH 2CH 3CH 3C=CCl 3H H 3C CH 2=C-CH=CH 2CH 3 CH 2=CH-CH 2-CH=CH 2（5） （6）C=CH 3C CH 3HCH 2CH 2CH 3C=CH 3C C=C HHH CH 3H3、 (1)CH 3C=C CH 32CH 3C-CH CH 3Br 4CH 3CH 3(2)CH 3-C=CH-CH 3CH 322CH 3-C C H 3C H -C H 3OH +Br CH 3-C C H 3C H -C H 3Br Br(3)CH 3-C=CH-CH 33CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl(4)CH 3-C=CH-CH 3CH 3HBr / 过氧化物CH 3-C CH-CH 3CH 3Br(5)CH 3-C=CH-CH 3CH 324CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OSO 3HH 2OCH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH(6)CH 3-C=CH-CH 3CH 34+CH 3-C=OCH 3+CH 3COOH(7)CH 3-C=CH-CH 33O 3C H 3CH 3CO CHCH 3H 2O / Zn CH 3-C=OCH 3+CH 3CHO4、（1）CH 3CH 2C=CHHBr(2mol)3CH 2C CH 3BrCH 3CH 2C OCH 3CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O3CH 2C=CH 2CN（2）H 3C+HBrH 3C（3）CH 3-C=CH-CH 3CH 32+HBr CH 3-C CH 2-CH 3CH 3CH 3-C CH-CH 3CH 3Cl ++CH 3-C CH 2-CH 3CH 3OH（4） CH 3-CH=CH 2CH 2-CH=CH 2C l22C H 2C l（5）CH 2=CH-CH=CH 3-CH=CH-CH 2Cl CO 2+H 2OC=O H H+O=C-C=O H H CHO5(1)CH 3-CH 2-CH 3CH 2=CH-CH 3CH=C-CH 3abc3)2+（2）CH 3-CH 2-aCH 2=CH-CH 2-CH 2CH 3b C=C-CH 2-CH 2CH 3cCH 2=CH-CH=CH-CH 3d 褪色不褪色aKMnO 4/HAg(NH 3)2无白cb,d顺丁烯二酸酐S 无d b CH HC CH HCCHCH C C O OO CH 36、（1）CH 3C CH 3CH 3+>CH 3-CH-CH 2-CH 3+>CH 3-CH-CH 2CH 3+（2）CH 2=CHCH 2+>CH 3CHCH 3+>CH 3CH 2CH 2+>CH 3+（3）CH 2+H 3CCH 2+CH 2+O 2N>>7、用浓H 2SO 4 8、（1） （2） （3）C=CH-CH 3H 3C H 3CCH 3CHCH 2CH=CH 2CH 2CH 3CH 39、 （3）、（4）具有—共轭体系；（2）具有缺电子的p —共轭体系； （3）具有多电子的p —共轭体系；（1）、（4）具有—共轭体系；10、(A)C H 3(B)CH 3-CH 2-CH-CH 3C H 3(C)CH 3CH 2CH=CH 2(C)CH 3CH 2CH=CH 2(A)CH 3HBr(B)CH 3-CH 2-CH-CH 311、(A)CH 3CH=CHCH(CH 3)2(B)CH 3CH 2CH=C(CH 3)2(C)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)212、CH 3CH-CH 2C=CHA:B:CH 3-C=CH 2-CH=CH 2C H 3CH 313、2Cl22CH 2Br BrCl (1)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2Cl 2Cl222CH 22BrCl (2)CH 2=CH —CH 3CH 2=CH —CH 2(3)CH 3C=CH +H 2OH 2S O 4, HgS O 4CH 3-C-CH 3O14、属于单环单萜（1（22属于倍半萜（3属于二萜4）属于倍半萜15、 CH 3C=CHH 3CCH 2CH 2C=CHCH 3CH 3第四章 芳香烃作业参考答案1、（1）邻硝基甲苯 （2）3-羟基苯磺酸 （3）3-甲基-4-氯苯甲酸 （4）1，4-二甲基萘 （5）4-甲基-3-苯基-1-戊烯 （6）6-氯-2-萘酚 2、（1） （2） （3） （4） （5）COOH NO2CH=CH2ClSO3HCH3ClNO2CH3CH(CH3)2CH2CH3（6）H3COClCOOH3、（1）C OOHCl2C OOHC l （2）CH3Cl HNO3H2SO4CH3ClCH3ClO2NNO2+（3）CH(CH3)2C(CH3)2Cl （4）OCH3+(CH3CO)2O无水3OCH3C-CH3OOCH3+C-CH3O（5）C(CH3)3CH2CH2CH3KMNO4H+C(CH3)3COOH（6）CH2CH=CH2CH2CH3KMNO4H+COOHCOOH（7）CH3CH2CH2CH2Cl+无水3CH-CH2CH3CH3（8）CH 2CH 3HNO 3H 2SO 4CH 2CH 3NO 2KMNO 4H +COOHNO 22FeCOOHNO 2Br4、 （1）OH>C H 3>>C l>N O 2（2）CH 3>CH 3CH 3>COOH>CH 3COOH>COOHCOOH5、 （1）a b c褪色:ba,cCH 3CH 3ab褪色:c不褪色：a（2）a b c褪色:b,caCH 2CH 3CH=CH2C=CHab c：C 无沉淀：b6、（1） （2） （3） （4） （5）323H（6）（7）（8）（9）3227、（1）无水3+CH3CH3KMNO4H+COOHHNO24COOHNO2（2）无水3+CH3CH3Cl（3）+(CH3CO)2O无水3C-C H3OBr2FeC-C H3OBr(4)3CH32CH2Cl23(5)3C H33Br2FeC H3BrO2(6)3CH333CH3CH3322 8、有芳香性的是：（2），（4），（5），（8）9、CH 3CH 2CH 310、C=CHCH 3AH 2CH 2CH 3CH 3B-H 2OCC O OO CD第五章旋光异构作业参考答案2、对：（6）（7）。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
有机化学第二版答案(第1-7章)
有机化学第二版课后答案第一至四章1-3 写出下列化合物短线构造式。
如有孤对电子对，请用黑点标明。
÷C C CC C CNHHH H H HC CH HHC O H HHHC H HC H HONH C HH OC H HHHHHC HHCO OCC H HH HHHC HHCCHH C HHNOOHC H HC H HOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)1-5 判断下列画线原子的杂货状态 （1）sp 2，（2）sp ，（3）sp ，（4）sp 3，（5）sp ，（6）sp 。
1-6哪些分子中含有极性键？哪些是极性分子？试以“”标明极性分子中偶极矩方向。
答：除（2）外分子中都含有极性键。
（2）和（3）是非极性分子，其余都是极性分子。
分子中偶极矩方向见下图所示，其中绿色箭头所示的为各分子偶极矩方向。
H H 33H 3I I(1)(2)(3)(5)(6)(7)(8)1-7 解释下列现象。
（1）CO 2分子中C 为sp 杂化，该分子为直线型分子，两个C=O 键矩相互抵消，分子偶极矩为零，是非极性分子；而SO2分子中S 为sp2杂化，分子为折线型，两个S —O 键矩不能抵消，是极性分子。
（2）在NH3中，三个N—H键的偶极朝向N，与电子对的作用相加；而NF3中三个N—F 键的偶极朝向F，与N上的未成对电子的作用相反并有抵消的趋势。
（3）Cl和F为一同主族元素，原子共价半径是Cl比F大，而电负性是F比Cl大。
键的偶极矩等于μ=qd，q为正电荷中心或负电荷中心上的电荷量，d为正负电荷中心的距离。
HCl 键长虽比HF的长，但F-中心上的电荷量大大于Cl-上的电荷量，总的结果导致HF的偶极矩大于HCl。
所以键长是H—Cl较长，偶极矩是H—F较大。
1-8 将下列各组化合物中指定键的键长由长到短排列并说明理由。
答：（1）从乙烷，乙烯到乙炔，碳原子杂化态由sp3到sp2至sp，s成份提高，拉电子能力增强，虽同属于碳氢键但键长缩短。
有机化学第二版课后的答案解析
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
各步反应式略 12、该烯烃可能的结构是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13、该化合物可能的结构式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14、(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体. 15、① Cl 2，500℃ ② Br 2，第四章 炔烃 二烯烃1、略2、（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3、C H 3CHCH 2C≡CHCH 3CH 3CH C C CHCH 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34、(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35、（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反应6、(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7、 (1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH Cl8、(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN(1)①②①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CHCH 3C CCH 3TMH ，林德拉催化剂Br H 2H 2O ，H2SO 4，HgSO 4（A ）（B ）（B ）（A ）+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10、(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2Cl 2COCH3CH≡CN aHC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211、(1) ① Br 2/CCl 4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液 12、(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释. 15、此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1、（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （3）1，2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1，3，5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯CH 3CH 3CH 3CH 3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3、略4、（1）、）2）、（3）无 （4）顺、反两种 （5）环上顺反两种，双键处顺反两种，共四种 （6）全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HHCH 3CH(CH 3)2HCH 3HH CH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6、(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br 2BrH CH 3BrCH 3+光+7、该二聚体的结构为：（反应式略） 8、CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39、 C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章 单环芳烃1、略2、(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3、（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2，4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4、（1）① Br 2/CCl 4 ② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3 ② Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOHCH 3332(8)(9)(10)(11)(12)6、（1）AlCl 3 ClSO 3H(2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27、（1）A 错，应得异丙苯；B 错，应为氯取代α-H 。