有机-碳水化合物讲解
基础知识了解碳水化合物的作用
基础知识了解碳水化合物的作用碳水化合物（Carbohydrates）是一类主要由碳、氢、氧元素组成的有机化合物。
它们是人体生活中最重要的营养素之一，不仅是身体能量的主要来源，还有许多其他重要作用。
在以下文章中，我们将深入了解碳水化合物的作用。
第一部分：碳水化合物的分类碳水化合物可以分为简单碳水化合物和复杂碳水化合物两类。
简单碳水化合物主要包括单糖和双糖。
单糖是最简单的碳水化合物，包括葡萄糖、果糖和半乳糖等。
双糖由两个单糖分子组成，如蔗糖、乳糖和麦芽糖等。
复杂碳水化合物主要是多糖，由多个单糖分子组成，例如淀粉、纤维素和糖原等。
第二部分：碳水化合物的能量供给碳水化合物在人体中起到提供能量的重要功能。
每克碳水化合物可提供4千卡的能量，是人体最主要的能量来源。
碳水化合物在人体内被分解为葡萄糖，并通过血液循环输送到各个组织和器官，被细胞吸收后参与能量代谢。
在身体需要能量时，碳水化合物首先被分解为葡萄糖并供给能量。
如果葡萄糖储备充足，多余的碳水化合物会被转化为糖原储存在肝脏和肌肉中，以备不时之需。
一旦葡萄糖和糖原储备消耗完，身体会转而利用脂肪和蛋白质作为能源。
第三部分：碳水化合物的结构功能除了提供能量外，碳水化合物还具有多种结构功能。
1. 细胞结构：碳水化合物是细胞膜的重要组成部分，可以增强细胞膜的弹性和稳定性。
2. 免疫功能：碳水化合物与蛋白质结合形成糖蛋白，糖蛋白在免疫系统中起到重要作用，调节免疫反应和参与疾病防御。
3. 能源储备：糖原是人体内主要的能量储备形式，储存在肝脏和肌肉中。
当身体需要能量时，糖原会被分解为葡萄糖供给能量。
4. 稳定血糖：膳食中的纤维素是一种无法被人体消化吸收的碳水化合物，但它可以减缓葡萄糖的吸收速度，使血糖水平保持相对稳定，有助于预防糖尿病和控制体重。
第四部分：碳水化合物的摄入建议碳水化合物是日常饮食中必不可少的营养素，但是摄入过多的碳水化合物可能对健康产生不利影响。
世界卫生组织推荐，碳水化合物应占总能量的55%～75%，以复杂碳水化合物为主，减少简单碳水化合物的摄入。
碳水的名词解释
碳水的名词解释碳水是我们日常生活中经常听到的一个词汇，它源于碳水化合物的简称。
碳水化合物是生物体内组成比例最高的有机化合物之一，它由碳、氧和氢元素组成。
作为人类身体能量的主要提供者，碳水化合物在我们的日常饮食中起着重要的作用。
本文将对碳水化合物的定义、分类和功能进行详细解释。
1. 碳水化合物的定义碳水化合物是一类由碳、氧和氢元素组成的有机化合物。
它们的化学式可以用(C·H2O)n表示，其中n为整数，表示含有n个碳水化合物单元。
碳水化合物的特征是含有丰富的化学键和化学活性，使得它们成为生物体中最常见的有机分子。
2. 碳水化合物的分类碳水化合物按照其结构和功能可以分为多个类别。
其中，单糖是最简单的碳水化合物，包括葡萄糖和果糖等。
多糖则是由多个单糖分子组成，如淀粉和纤维素。
此外，还有纤维状碳水化合物、甜味剂和饮料中的糖等。
3. 碳水化合物的功能碳水化合物在人体中起着重要的能量供给作用。
作为人类主要的能量源，碳水化合物被人体消化吸收后会被分解为葡萄糖，在细胞内经过氧化反应产生能量。
此外，碳水化合物还是构建和修复细胞的重要物质，维持人体正常的生理功能。
尤其对于脑部和神经系统的正常运转，碳水化合物的供应至关重要。
4. 碳水化合物与健康虽然碳水化合物是人类能量的重要来源，但过量的碳水化合物摄入可能对身体健康产生负面影响。
过多的碳水化合物会导致血糖升高，引发胰岛素分泌增加，并最终导致胰岛素抵抗和糖尿病等慢性病的发生。
因此，合理控制碳水化合物的摄入量，选择健康的碳水化合物来源，如全谷物、水果和蔬菜，对于维持身体健康至关重要。
5. 碳水化合物的食物来源碳水化合物广泛存在于我们的饮食中，主要来源包括谷物、米类、面粉、蔬菜、水果和甘蔗等。
淀粉主要存在于谷物、根茎类蔬菜和豆类中，而果糖主要存在于水果中。
在选择碳水化合物来源时，应优先选择天然和富含膳食纤维的食物，以满足人体对营养物质的需求。
结语碳水化合物作为人类能量的重要供应者，在我们的日常生活中扮演着重要的角色。
有机化学 第14章碳水化合物
其他单糖的氧环式结构：
例如，D-果糖在溶液中主要是以五元氧环结构存在的， 并且也有α-和β-两种构型。
14-2-4 吡喃糖的构象 在D-葡萄糖水溶液中，β-D-葡萄糖含量比α-D-
葡萄糖多（64：36）稳定性与它们的构象有关。 例如β-D-葡萄糖的两种椅型构象如下：
稳定，两者能量差：25kJ/mol
由α-D-葡萄糖苷水解得到的，不单是α-D-葡萄糖。而是 α-和 β-两种葡萄糖的混合物.
五甲基葡萄糖的水解：
稳定
具有醛的特性
14-4 二糖
二糖是由两个单糖单元构成的。它们可以看作是一个 单糖分子的苷羟基与另一个单糖分子的某一个羟基 （可以是醇羟基，也可以是苷醛基）之间脱水缩合产 物，即构成二糖的两个单糖是通过苷键互相连接的。
α-D-葡萄糖也有两种椅型构象：
在所有D型己醛糖中，只有葡萄糖能有五个取代 基全在e键上因而很稳定的够象。
14-3 单糖的化学性质
官能团：羟基与羰基
14-3-1 氧化反应 1、被硝酸氧化 在硝酸的氧化下，醛糖的醛基和伯醇基都可以被氧化.例 如，D-葡萄糖在稀硝酸中加热，即生成D-葡萄糖二酸。
2、溴水氧化——将醛糖的醛基氧化成酸
14-2-1 单糖的开链结构 葡萄糖是开链的五羟基己醛
醛糖
14-2-2 单糖的构型
最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛含 有一个手性碳原子.
己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型:
葡萄糖的名称是（2R，3S，4R来自5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛
根据混合酸的组成和反应时间的不同，纤维素酯化的 程度也不同: 如平均每个葡萄糖单元有2.5~2.7个—ONO2，所得产物 易燃，且有爆炸性—火棉，可制炸药。若每个葡萄糖单 元 有 2.1~2.5个—ONO2， 所 得 产 物 也 易 燃 ， 但无 爆炸 性—胶棉，可制塑料、喷漆等。
【有机化学课件】15 第15章 碳水化合物
2．西列瓦诺夫(Селиванов)反应
酮糖与间苯二酚在浓盐酸存在下加热，两分钟内生成有色物 质；果糖显红色；醛糖也有类似反应，但比酮糖要慢得多， 利用这个反应可区别醛糖和酮糖。
３．蒽酮反应
所有的糖都能与蒽酮的浓硫酸溶液作用生成兰绿色物质。这 个反应可用来定量测定糖。 应用化学系
第15章 碳水化合物
第15章 碳水化合物
有机化学2012
第15章 碳水化合物
主讲人：冯志彪
应用化学系
第15章 碳水化合物
有机化学2012
碳水化合物常根据它能否水解或水解后生成的产物分为三类：
1．单糖：不能水解的多羟基醛（称醛糖）或多羟 基酮（称酮糖）。如葡萄糖、果糖等。 2．低聚糖：水解后能生成2～10个分子单糖的糖统 称为低聚糖，如蔗糖、麦芽糖等； 3．多糖：水解后能生成很多分子单糖的糖称为多糖。 如淀粉、纤维素、果胶质等。
应用化学系
第15章 碳水化合物 15.1 单糖概述与命名
有机化学2012
一、单糖概述
单糖是多羟基醛或酮，是构成低聚糖和多糖的基本单位。
单糖中最重要，分布最广的是己醛糖中的葡萄糖和己酮糖中的果糖
应用化学系
第15章 碳水化合物
有机化学2012
二、单糖的结构
1．单糖的开链结构
1）用强还原剂（磷和氢碘酸）还原葡萄糖，得正己烷，证明葡萄 糖六个碳原子在一条直链上。 2）与苯肼、羟胺等羰基试剂能起加成反应，证明葡萄糖的分子中 有羰基。 3）用溴水氧化，得到一个六碳羧酸，证明葡萄糖分子一端是醛基。 （酮羰基不被溴水氧化）。 4）葡萄糖与酸酐作用，生成五乙酰葡萄糖，这说明它含有五个羟 基。由于两个羟基在同一碳上的结构是不稳定的，所以这五个羟基 应用化学系 应是分别连在五个碳原子上的。
有机化学-第十四章碳水化合物
H OH HO H
*C
*C
OH
OH
HO
O +HO
O
OH
OH
CH2OH
CH2OH
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
37%
63% 31
异头物：α-型 β-型，端基异构体
H OH
C
OH
HO
O
OH
C H 2O H
α-D-吡喃葡萄糖
+112 °
结构不同，物性有差异。 2020/12/19
5
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CHO HO H
CH2OH
2020/12/19 L-(-)-甘油醛
CHO
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
CHO
HO
H
H
OH
HO
H
HO
H
C H 2O H
L-(-)-葡萄糖
C H 2O H
O
HO
H
H
OH
H
OH
C H 2O H
D-(-)-果糖
2020/12/19
13
（2）化学性质
①差向异构化
❖差向异构体：只有一个手性碳原子的构型相反，其他手性碳原子构型完全相同。
H
O
C
OH
HO OH
OH
C H 2O H
D-(+)-葡萄糖
2020/12/19
b
H
OH
H
O
OH－
碳水化合物结构式-概述说明以及解释
碳水化合物结构式-概述说明以及解释1.引言1.1 概述碳水化合物是生物体内最主要的能量来源，也是构成生命体的重要物质之一。
它们由碳、氢和氧元素组成，其化学式一般为Cm(H2O)n，因此得名“碳水化合物”。
碳水化合物可以分为单糖、双糖和多糖三类，其结构式也呈现多样化。
本文将重点介绍碳水化合物的结构式及其分类，以帮助读者更深入地了解这一重要的化学物质。
1.2 文章结构本文主要分为引言、正文和结论三部分。
引言部分将对碳水化合物结构式进行概述，介绍本文的结构和目的。
正文部分将包括碳水化合物概述、碳水化合物分类和碳水化合物结构式三个部分，详细介绍碳水化合物的相关知识和结构式的表示方法。
结论部分将对整篇文章进行总结，探讨碳水化合物结构式的影响以及未来的发展展望。
通过这样的结构，读者可以系统地了解碳水化合物结构式的相关知识。
"1.3 目的"部分的内容如下：本文的目的是介绍和解释碳水化合物结构式的概念和分类。
通过对碳水化合物结构式的详细探讨，读者将能够更好地理解碳水化合物在化学中的重要性和应用，以及它们在生物体内的作用。
同时，本文也旨在帮助读者更深入地了解化学结构与化合物性质之间的关系，为进一步学习化学奠定基础。
通过阅读本文，读者将能够对碳水化合物结构式有一个清晰的理解，以及对碳水化合物的相关话题有更深入的认识。
2.正文2.1 碳水化合物概述碳水化合物是由碳、氢和氧元素组成的一类有机化合物，通常以含有羟基（-OH）的多元醇和醛酮为代表。
它是生物体内最基本的能量来源，也是构成生物体主要成分的重要营养物质之一。
碳水化合物的主要功能是提供能量，它们在机体内燃烧时产生热能，使得身体能够维持正常的生理和代谢活动。
除了提供能量外，碳水化合物也是构成细胞膜的重要组成成分，还可以作为植物的结构材料和能量贮存物质。
碳水化合物分为单糖、双糖、多糖三大类，其中单糖是构成多糖和多糖的基本单元，双糖是由两个单糖组合而成，多糖是由多个单糖分子通过糖苷键结合而成。
生物体内的有机物
生物体内的有机物生物体内的有机物是指由碳、氢、氧和其他元素构成的化合物，包括碳水化合物、脂肪和蛋白质等。
这些有机物在生物体内起着重要的作用，维持着生命的正常运行。
一、碳水化合物碳水化合物是由碳、氢和氧元素组成的化合物，是生物体内最主要的能量来源。
碳水化合物有单糖、双糖和多糖三种形式。
1. 单糖单糖是由一个简单的糖分子构成的碳水化合物，如葡萄糖、果糖和蔗糖等。
单糖是生物体内的主要能量供应来源，通过新陈代谢产生ATP供给细胞活动。
2. 双糖双糖是由两个单糖分子通过缩合反应形成的，如蔗糖和乳糖等。
双糖需要在消化道中被分解成单糖才能被吸收利用。
3. 多糖多糖是由许多单糖分子缩合而成，如淀粉和纤维素等。
多糖在生物体内起到能量储存和结构支持的作用。
淀粉是植物细胞内的主要能量储存物质，而纤维素则是植物细胞壁的主要结构组分。
二、脂肪脂肪是由甘油和脂肪酸构成的有机物，是生物体中重要的能量储存形式。
脂肪在体内的主要功能有储能、保护和绝缘等。
1. 甘油甘油是脂肪的骨架，它与三个脂肪酸分子通过酯化反应结合形成三酸甘油脂。
甘油是合成脂肪的基础。
2. 脂肪酸脂肪酸是一种长链的羧酸，可以是饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的碳链上没有双键，而不饱和脂肪酸则含有一个或多个碳碳双键。
不饱和脂肪酸可以进一步细分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
三、蛋白质蛋白质是生物体内功能最为复杂、最为广泛的有机物之一，由氨基酸构成。
蛋白质在生物体内扮演着骨骼结构、酶催化、运输、免疫等重要角色。
1. 氨基酸氨基酸是蛋白质的组成单元，共有20种氨基酸参与蛋白质的合成。
氨基酸通过肽键连接形成多肽，进一步组成蛋白质。
2. 蛋白质结构蛋白质的结构可分为四个级别：一级结构是指氨基酸的线性排列方式；二级结构是指氨基酸链的局部折叠方式；三级结构是指蛋白质整体的三维结构；四级结构是指多个蛋白质亚基之间的相互作用。
四、核酸核酸是生物体内储存和传递遗传信息的重要有机物，包括脱氧核糖核酸（DNA）和核糖核酸（RNA）。
有机化学17---碳水化合物
17.2 单糖
17.2.1 单糖的开链式结构和命名 相对分子质量最小的单糖：
CHO CHOH CH2OH CH2OH C O CH2OH
丙醛糖（甘油醛）
丙酮糖（二羟基丙酮）
甘油醛分子中有一个手性碳原子，故存在两种对映异构体：
CHO H C OH CH2OH CHO H OH CH2OH CHO HO H CH2OH CHO HO C H CH2OH
β-D-吡喃核糖
β-D-吡喃核糖四甲醚
70%
17.2 单糖
用选择性的甲基化方法将C1位的半缩醛转化为缩醛。 例如，用酸性的甲醇处理D-葡萄糖，得到甲基缩醛：
β -苷键 OH HO HO O OH OH MeOH 0.25% HCl, H2O HO HO OH O H OH OMe + HO HO OH O OMe OH H
H2, R-Ni 或 NaBH4, MeOH
D-葡萄糖
山犁醇
17.2 单糖
3）形成糖脎 醛糖和酮糖与苯肼作用，在C1和C2位形成双苯腙， 称为糖脎。由于糖脎的C2位是无手性的，而糖脎形成时 苯肼只与C1和C2作用，因此，C3、C4和C5构型相同的 D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖与苯肼作用，得到同一种 糖脎——D-葡萄糖脎：
CH2OH
17.2 单糖
17.2.2 单糖的环状结构
D-葡萄糖 α 型晶体
熔点146℃ 新配制成水溶液 比旋光度 +112 o
逐渐 下降
D-葡萄糖 β 型晶体
熔点150℃
新配制成水溶液
比旋光度 +18.7 o
上 渐 逐
升
比旋光度 + 52.7 o
开链式结构无法解释葡萄糖的变旋现象。 实验证明：羟基醛、羟基酮当其可以形成五元或六元环状半缩 醛、半缩酮时，在成环和开链的平衡中通常有利于成环。如：
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H OH
H OH
HO H
H OH
HO H
CH2OH
CH2OH
D-(+) 葡萄糖
L ( ) 葡萄糖
十六个己醛糖都经合得到，其中十二个是Fischer一
个人取得的（于1890年完成合成）。所以Fischer被誉为
“糖化学之父”。也因而获得了1902年的诺贝尔化学奖。
（38岁出成果，50岁获诺贝尔化学奖）
CH2OH C=O CHOH CHOH CH2OH
戊醛糖
有机化学 2008-2009学年
CHO CHOH CHOH CHOH CHOH CH2OH
己醛糖
7
18-2-2 单糖的构型
Organic Chemistry 有机化学
最简单的单糖是2，3-二羟基丙醛俗名甘油醛， 含有一个手性碳原子.
2020/9/23
例如，纤维素、淀粉、葡萄糖、果糖、肝糖等等
从化学结构上来看，碳水化合物是多羟基醛或 多羟基酮，或者是通过水解能生成多羟基醛（或酮） 的化合物。
可以用通式Cx(H2O)y来表示 例如:葡萄糖C6H12O6可以写成 C6(H2O)6
蔗糖C12H22O11可以写成 C12(H2O)11
有些不符合上述通式（例如鼠李糖C6H12O5)
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8
Organic Chemistry 有机化学
己糖醛则有24=16种立体异构体. 天然葡萄糖通过化学方法已经确定具有如下的构型:
1 CHO H 2C OH HO 3C H H 4C OH H 5C OH
6 CH2OH
葡萄糖的名称是（2R，3S，4R，5R）-2,3,4,5,6-五羟基己醛
* *** CH2 CH CH CH CH CHO OH OH OH OH OH
葡萄糖
* ** CH2 CH CH CH C CH2 OH OH 0/9/23
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6
CHO CHOH CHOH CH2OH
丁醛糖
2020/9/23
Organic Chemistry 有机化学
CHO H C OH
6CH2OH
CH2OH
D-葡萄糖
D-甘油醛
2020/9/23
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10
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19世纪末，20世纪初，E•Fischer首先对糖进行了系统 的研究，确定了葡萄糖的结构。葡萄糖的构型如下：
CHO
CHO
H OH
HO H
HO H
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3
18-2 单糖的结构
Organic Chemistry 有机化学
葡萄糖——存在于葡萄汁和其他果汁中，以及植物的 根、茎、页等部位。动物血液中也含有葡萄糖。天然 葡萄糖为右旋糖。 果糖——大量存在于水果和蜂蜜中。天然果糖是左旋 糖，是常见糖中最甜的糖。 核糖、2-脱氧核糖——是核酸的组成部分。
（3）葡萄糖与乙酸酐作用，可以生成五乙酰基衍生物 说明含有五个羟基，由于两个羟基若连在同一碳原子 上的结构不稳定，所以这五个羟基分别连在五个碳原 子上。
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5
Organic Chemistry 有机化学
2、单糖的构造式 葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6，-五 羟基己醛的基本结构。 果糖为1，3，4，5，6，-五羟基己酮的基本结构。
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分子构型就常用D-L标记法表示
Organic Chemistry 有机化学
凡分子中离羰基最远的手性碳原子的构型，与D甘油醛的构型相同的碳水化合物，其构型属于D型。反 之，则属于L型。
1CHO H 2C OH HO 3C H H 4C OH H 5C OH
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Organic Chemistry 有机化学
单糖的投影式也常用较简单的式子表示. 例如D-葡萄糖:
CHO H OH HO H H OH H OH
CH2OH
CHO OH
HO OH OH
CH2OH
CHO CH2OH
天然存在的单糖大多数是D型的。例如自然界中 的葡萄糖和果糖都是D型糖。(见课本p434）
B：葡萄糖是具有旋光性的物质，但其新配制的溶液的 旋光性随时间有变化。
C、单糖只能与一分子醇生成缩醛（说明单糖是一个 分子内半缩醛结构）。
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14
Organic Chemistry 有机化学
（2）环状结构与开链结构的互变异构 D-葡萄糖的环状结构是C-1醛基和C-5羟基形成半
Organic Chemistry 有机化学
第十八章 碳水化合物
1. 概论 2. 单糖的结构 3. 单糖的反应 4. 二糖 5. 多糖
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1
18-1 碳水化合物的概念
Organic Chemistry 有机化学
碳水化合物又称为糖类。它们是一类重要的天然 有机化合物。碳水化合物含有碳、氢、氧三种元素.
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4
18.2.1单糖的开链结构
Organic Chemistry 有机化学
1、结构的确定： （1）分子式为C6H12O6；用钠汞齐还原生成己六醇； 用HI进一步还原可得正己烷；
（2）葡萄糖可与羟胺、苯肼等羰基试剂作用，证明有 羰基；可用溴水氧化为糖酸（证明为醛基）
缩醛的结果。
HO
C1
H C2 OH
2020/9/23
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18.2.3 单糖的环状结构、变旋光现象和糖Or苷ganic Chemistry 有机化学
（1）问题的提出
开链结构式虽说明了糖的许多化学性质，但有些 性质与此结构不符：
A：葡萄糖在碱性条件下与硫酸二甲酯作用，即转化 成五甲基葡萄糖，无醛的特性；将其水解，只有一个 甲氧基容易水解掉，从而生成四甲基葡萄糖，其有醛 的特性。
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2
Organic Chemistry 有机化学
自然界中存在的碳水化合物都具有旋光性，并且 一对对映体中只有一个异构体天然存在。
如：在自然界中只有右旋的葡萄糖存在, 左旋的葡萄糖是没有的。
碳水化合物的分类：
碳水化合物根据结构和性质，可以分为单糖、低 聚糖和多糖三类.