第三章中药化学成分与药效物质基础
中药药效物质基础研究
中药药效物质基础研究中药是中国传统医学的重要组成部分，其历史可以追溯至几千年前。
中药的特点是来源广泛，种类繁多，具有独特的药效。
然而，由于中药的药效与其药理作用机制尚未完全解明，因此，在临床应用中常常存在一定的局限性。
为了进一步深入挖掘中药的药效和作用机制，许多研究者着手进行了中药药效物质基础研究，本文将就此进行探讨。
一、中药药效物质基础中药药效物质基础指的是中药中所含的各种有效成分，包括各种生物碱、萜类、多糖、黄酮等，这些成分是中药展现药效的重要载体。
其中，生物碱和萜类是中药药效物质的主要成分，占总数的近60%。
生物碱是一种广泛存在于植物中的含氮天然化合物，其在中药中被广泛应用。
生物碱的化学结构多样，不同生物碱具有不同的药理活性。
目前研究发现，生物碱对心脑血管疾病、肿瘤、神经系统疾病等具有显著的药效。
不过，生物碱在临床应用中还存在着很多不确定性，如其半衰期短、多药相互作用等，这些问题都需要进一步研究和解决。
萜类是一类具有十分复杂的结构的天然有机化合物，包括单萜、二萜、三萜等。
萜类化合物在中药中的含量较高，其具有促进血液循环、消炎止痛等作用。
近年来的研究发现，萜类化合物还具有抗癌、抗病毒、抗菌等多种生物活性。
除了上述两种成分，多糖、黄酮和皂苷等物质都是中药药效物质的重要组成部分。
多糖是一类具有复杂结构的碳水化合物，其在中药中的含量较高，常被用于提取膳食纤维、强化免疫等方面。
黄酮是一类天然的生物活性物质，具有抗氧化、抗炎等多种生物活性。
皂苷是一类天然界面活性剂，其在中药中的含量较高，具有抗炎、降血脂等作用。
二、中药药效物质基础研究的现状中药药效物质基础研究是一项复杂而艰巨的工作，它需要进行从体外到体内的多个层次和不同方面的研究。
体外研究体外研究主要从中药活性成分的分离和提取入手，采用多种化学和生物学试验方法对活性成分进行筛选、分离、纯化和鉴定。
其具体流程包括：中药提取液的制备、分离、纯化和分析；中药活性成分的生物学评价和机制探讨；中药活性成分与合成药物的结合和开发等方面。
中药专业知识--中药化学成分与药效物质基础
中药专业知识--中药化学成分与药效物质基础第一节绪论中药化学研究什么？大纲要求：小单元细目要点（一）中药化学成分的分类与性质1.结构类型与理化性质（1）结构类型（2）理化性质与作用2.提取分离与结构鉴定（1）提取分离方法（2）结构鉴定方法3.化学成分与质量标准、药效物质基础（1）化学成分与药效物质基础（2）化学成分在质量控制中的作用一、中药化学成分的结构类型中药化学成分源于天然产物，结构复杂，化合物数量巨大。
考试主要关注由二次代谢所产生的各类中药化学成分。
各类化合物分值分布2015年2016年2015年2016年生物碱9 7 萜类与挥发油类 3 2糖与苷类 1 2 皂苷类 5 4醌类 5 1 强心苷类 1 1苯丙素类 1 3 动物药 1 0黄酮类 1 6 有机酸0 1各类化合物基本结构单元：（补充知识点）二、中药化学成分的理化性质中药化学成分的理化性质研究包括：性状、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、酸性、碱性、荧光性质、发泡性、溶血性、显色反应、沉淀反应、水解反应、酶解反应、氧化还原反应等。
三、中药化学常用提取方法1.溶剂法（1）常见溶剂分类（2）常见溶剂极性顺序水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿＞苯＞四氯化碳＞石油醚“水醇性大，氯苯醚小”最佳选择题下列溶剂中，极性最大的是A.石油醚B.氯仿C.水D.乙酸乙酯E.乙醚『正确答案』C『答案解析』常见溶剂极性大小顺序：水＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞正丁醇＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿＞苯＞四氯化碳＞石油醚。
所以本题选择的是C。
引申知识点——极性相关概念（了解）偶极矩、极化度、介电常数一般介电常数越小，溶剂极性越小（3）常用溶剂提取法1）浸渍法定义：在常温或温热（60℃～80℃）条件下用适当的溶剂浸渍药材以溶出其中有效成分的方法。
2）渗漉法定义：不断向粉碎的中药材中添加新鲜浸出溶剂，使其渗过药材，从渗漉筒下端出口流出浸出液的一种方法。
3）煎煮法定义：中药材加入水浸泡后加热煮沸，将有效成分提取出来的方法。
执业药师中药学一复习笔记
第三章中药化学成分与药效物质基础一、生物碱1、分类：简单吡啶（槟榔碱、烟碱/液态）；双稠哌啶（金雀儿碱、苦参碱）；莨菪烷（莨菪碱、樟柳碱）；有机胺（麻黄碱）；异喹啉（罂粟碱、厚朴碱/小壁碱、延胡索乙碱/吗啡、可待因）；吲哚（士的宁）。
2、碱性：季胺碱>N-烷杂环>脂肪胺>芳香胺≈N-杂芳环>酰胺≈吡咯；3、沉淀反应（蛋白质、鞣制）：碘化铋钾/碘化汞钾/硅钨酸/碘-碘化钾/苦味酸/雷氏铵盐（季胺碱）。
麻黄碱：Gu。
4、①苦参；山豆根（苦参碱、氧化苦参碱）；②麻黄；③黄连（盐酸小壁碱）；延胡索；④防己；⑤川乌；⑥洋金花（硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱/碱性：莨菪>山>东≈樟柳，N原子杂化方式不同）；天仙子（东莨菪碱、莨菪碱）；⑦马钱子（士的宁、马钱子碱）；⑧千里光（光碱、千里光菲灵碱/肝肾和胚胎毒性）；⑨雷公藤。
5、两性：吗啡、槟郎次碱；液体：烟碱、毒芹碱、槟榔碱；升华：咖啡因。
二、糖和苷类1、①O（醇苷：毛莨苷、红景天；酚苷：天麻、丹皮；酯苷：山慈菇；氰苷：苦杏仁）；②S（胡萝卜、黑芥子）；③N（巴豆、腺苷）；④C（牡荆素、芦荟）。
水解：N>O>S>C。
2、氧化反应：Molish/菲林/多伦。
三、醌类1、分类：苯醌、萘醌（紫草）、菲醌（丹参）、蒽醌（单蒽核/两侧大黄素、一侧茜草素，双蒽核/扁豆）。
2、性状：苯醌、萘醌游离；蒽醌成苷。
升华性：游离升华；小分子苯醌、萘醌挥发。
极性：游离极性小，苷极性大。
酸性。
3、显色反应：①Feigl；②Borntrage（α-OH/β-OH蒽醌）；③无色亚甲蓝（苯醌、萘醌）；④Kesting -Gravens活性亚甲基（苯醌、萘醌）；⑤金属离子（酚羟基）。
4、①大黄（蒽醌）；虎杖（大黄素、虎杖苷）；何首乌（大黄素、大黄素甲醚）；芦荟（芦荟苷）；决明子（大黄酚、橙黄决明素）；②丹参（菲醌）；③紫草（萘醌）。
四、香豆素和木脂素类1、香豆素分类：①简单香豆素（秦皮、茵陈）；②呋喃香豆素（补骨脂、当归）；③吡喃香豆素（紫花前胡）；④异香豆素（茵陈）；其他（双七叶内酯）。
中药化学成分与药效物质基础
中药化学成分与药效物质基础中药化学结构的主要结构类型包括：香豆素类化合物、醌类化合物、苯丙素类化合物、本脂素类化合物、黄酮类化合物、有机酸、强心苷、萜类化合物、生物碱、甾体皂苷、鞣质三萜皂苷等。
有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学分成。
无效反应，没有生物活性和防病治病作用的化学成分。
如多糖、蛋白质、鞣质、色素、树脂、油脂和蜡、无机盐等。
中药化学成分的理化性质研究包括：碱性、酸性、挥发性、旋光性、水中溶解性、有机溶剂中溶解性、性状、发泡性、溶血性、荧光性质、显色反应、沉淀反应、氧化还原反应、酶解反应、水解反应。
从药材中提取化学成分的方法有：溶剂法、水蒸气蒸馏法以及升华法等。
用溶剂法提取中药材的有效成分，常用的方法有浸渍法、渗漉法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法、超声提取法和超临界萃取法等。
中药化学成分分离的原理：根据物质溶解度差别进行分离、根据物质在两相溶剂中的分配比不间进行分离、根据物质的吸附性差别性进行分离、根据物质分子大小差别进行分离、根据物质解离程度不同进行分离以及根据物质的沸进行分离。
中药化学成分是遣药组方的物质基础。
中药主要是复方用药，从化学成分上看，可能存在同一种药共存成分之间和异种中药成分之间的复合作用。
中药化学在中药质量控制重的作用主要体现在，中药指纹图谱重各种色谱法、光谱法、核磁共振波谱、质谱及其联用技术、DNA分子诊断技术、X射线衍射法等现代分析技术的运用。
生物碱主要分布于植物界，在动物界中少有发现。
生物碱绝大多数存在于双子叶植物中，已知有50多个科的120多个属中存在生物碱。
生物碱在植物体内多数集中分布于某一器官或某一部位，如金鸡纳生物碱主要分布在金鸡纳树皮中。
目前较新的分类方法是按生源途径结合化学结构类型分类。
主要要求掌握以下五种基本母核类型生物碱的结构特征。
（1）吡啶类生物碱：此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱。
（2）莨菪烷类生物碱：此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。
中药化学成分与药效物质基础
中药化学成分与药效物质基础中药是中国传统医学重要的组成部分，被广泛认为具有很高的药用价值。
中药的药效是由其中的化学成分共同发挥作用产生的，因此对中药的化学成分进行研究，对揭示中药的药效和相关机理、深化中医药现代化具有重要的意义。
中药化学成分分类中药化学成分主要包括生物碱、黄酮类、甙类、挥发油、活性多糖、养分、氨基酸、有机酸、酚类等。
其中生物碱是中药中较为重要的化学成分之一，具有多种不同结构的成分，如吗啡、阿托品、马兜铃酸等。
黄酮类化合物也是中药中常见的化学成分，具有抗氧化、抗炎、抗肿瘤、调节血脂等多种生物活性。
甙类化合物是中药中有代表性的化学成分，如人参皂苷、冬虫夏草甙、五味子苷等，具有活血、行气、营养、抗疲劳、调节免疫等作用。
挥发油则是中药的又一重要成分，如薄荷脑、丁香油等，具有镇痛、抗菌、辅助消化等作用。
中药化学成分与药效中药中的化学成分在机体内发挥生物活性，从而达到治疗疾病的目的。
目前有很多关于中药化学成分与药效的研究，下面我们就针对几种典型的中药化学成分介绍一下它们的药效作用。
生物碱1.吗啡吗啡是一种天然的生物碱化合物，其具有强效镇痛、呼吸抑制、消除瘙痒、治疗腹泻等药效。
吗啡主要作用于中枢神经系统，能够抑制疼痛传递。
此外，吗啡还可以使人感到欣快和兴奋，因此被滥用成为毒品。
2.马兜铃酸马兜铃酸是草本植物马兜铃的主要有效成分之一，具有明显的收敛、治疗泻痢的作用。
另外，马兜铃酸还可致肝功能损害，长期过量使用会带来一定的危害。
黄酮类1.槲皮素槲皮素是一种黄酮类物质，广泛存在于中药中，如菊花、银杏、丹参等。
槲皮素具有抗氧化、抗炎、抑制肿瘤细胞、降低血压、镇静安眠等药理作用。
研究表明，槲皮素具有显著的抗氧化作用，它可以清除自由基，减少氧化损伤，保护心脏、肝脏、肾脏、大脑等器官免受氧化损伤。
2.大黄素大黄素是一种黄酮类成分，广泛存在于中药中，如黄芩、黄连、大黄等。
大黄素不仅能够抑制炎症、杀灭细菌、病毒、真菌等微生物，而且还具有良好的抗肿瘤作用。
中药物质基础研究
中药物质基础研究第一章中药基础研究的概述中药是中国传承数千年的宝贵文化遗产，拥有丰富的临床经验和疗效。
中药物质基础研究是指通过对中药中的化学分子、化合物及其药效成分进行深入研究，揭示中药治疗作用的物质基础及其机制。
中药基础研究是整个中药研究体系的基础和关键。
第二章中药中有效成分的研究中药中的有效成分是中药治疗作用的物质基础。
中药有效成分的研究主要包括对中药中化学成分与其生物活性的关系进行深入研究，发现中药中的有效成分，如石化合物、生物碱、黄酮类化合物、苷类化合物等。
现代中药有效成分筛选技术主要有HPLC、GC、NMR和FTIR等仪器，提高了中药有效成分研究的分析方法和技术手段。
第三章中药药效成分作用机制的研究中药药效成分作用机制的研究是揭示中药药效成分作用原理的关键。
中药药效成分作用机制的研究主要是通过对中药药效成分与靶标分子间的作用模式进行深入研究，发现中药药效成分与其作用靶标之间的作用方式、机制及生物学基础。
中药作为一种复杂的生物系统，其药效成分的作用机制具有多样性、多通路性和复杂性，一般采用包括转录组、蛋白质质谱技术等在内的生物学技术来进行研究。
第四章中药化学组成与药效成分质量分析中药中不同化学成分的化学组成分析和物理性质分析对于中药有效成分的分离和提取、纯化、鉴定及生物学评价具有重要意义。
针对中药提取液、药材提取物和中药片等多种形态的中药制剂，可以通过LC-MS、LC-UV、GC-MS、HPLC-DAD和HPLC-ELSD等仪器进行化学成分的分析。
对中药有效成分杂质、脱羧等性质的分离和鉴定可通过质谱技术和核磁共振技术实现。
第五章中药药物制剂设计研究中药药物制剂设计研究是指从中药药效成分作用机理出发，对想要研究的药效成分，有针对性地运用药学、制剂学、纳米制剂学等学科知识、技术和理论构建出适合中药药效成分的配方、载体、制剂剂型等。
中药药物制剂设计的研究方法主要利用计算机模拟技术，像分子对接、三维分子建模和动力学模拟等帮助提高设计方案的可行性和可操作性。
中药药效物质基础
中药药效物质基础
中药药效物质基础是指中药药效的产生与体现是基于中药中含
有的化学成分。
中药中的药效物质主要包括生物碱、黄酮类、苷类、挥发油、多糖类等不同种类的化合物。
这些物质在中药中的含量和组合方式不仅决定了中药的药效，还对中药的质量和安全性产生重要影响。
中药中的生物碱是一类含有氮原子的有机化合物，具有较强的生物活性和药理效应。
其中较为常见的生物碱有马钱子碱、麦角新碱等。
这些生物碱具有镇痛、降火、镇静等功效，但是也具有毒性，因此在中药中的含量需要掌握在一定范围之内。
黄酮类是中药中另一类较为常见的药效物质，具有抗氧化、抗炎、抗菌、降血压等多种功效。
黄酮类化合物包括黄酮、异黄酮、黄酮苷等，常见的中药如黄芩、桑叶、枸杞等均含有较高含量的黄酮类成分。
苷类是一类含有糖分子的化合物，包括了多种不同的物质，如皂苷、苦苷、甙类等。
苷类化合物具有多种药理活性，包括降血糖、抗炎、镇痛、利尿等。
中药中的苷类成分包括当归苷、山楂苷、桂皮苷等。
挥发油是一类含有挥发性成分的化合物，具有较强的气味和药理效应。
挥发油含量较高的中药包括薄荷、丁香、茴香等，常用于缓解胃肠不适、镇痛、解热等。
多糖类是一类含有多种糖分子的化合物，具有增强免疫力、抗氧化等多种功效。
中药中含有多糖类成分的中药包括党参、黄芪、枸杞
等。
以上介绍的是中药中的主要药效物质，中药的药效和安全性受到这些物质的含量和组合方式的影响。
因此在中药制备和使用过程中需要进行有效的质量控制和安全评估。
中药化学(全国中医药行业高等教育“十四五”规划教材)
第十五章中药化学 成分的生物转化
第十四章中药化学 成分的结构修饰和
改造ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
第十六章中药化学 成分的代谢
第一节中药化学成分结构修饰和改造的意义 第二节中药有效成分结构修饰和改造的方法 第三节复杂分子结构改造的策略与实例
第一节概述 第二节常见的生物转化反应 第三节中药化学成分生物转化方法与应用
第一节中药代谢研究的意义 第二节中药成分肠内菌生物转化和代谢 第三节中药化学成分肠吸收研究 第四节中药成分的肝脏生物转化和代谢
第一节萜类 第二节挥发油
第一节概述 第二节三萜类化合物的生物合成途径 第三节三萜类化合物的结构与分类 第四节三萜类化合物的理化性质和溶血作用 第五节三萜类化合物的检识 第六节含三萜类化合物的中药实例
第一节概述 第二节强心苷类化合物 第三节甾体皂苷 第四节 C21甾体化合物 第五节植物甾醇 第六节胆汁酸类化合物 第七节昆虫变态激素 第八节醉茄内酯
中药化学（全国中医药行业高等教 育“十四五”规划教材）
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示范 中药
生物
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类化合物
全国
化合物
理化
成分
研究
结构
化学
内容摘要
《中药化学》作为“十三五”规划核心示范教材，打破了此前围绕每一种成分类型开展结构、性质、提取分 离、检识和结构测定固定体例的限制，将本课程的全部内容按照基本理论与基础知识、常用的研究方法与实际工 作所需的基本技能，以及本学科的相关扩展知识等划分为上篇、中篇及下篇。
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第三章中药化学成分与药效物质基础中药化学考查特点:1.考察范围广、深度浅、考“面”上的内容多。
2.难度逐年降低，较难知识点近些年考察很少。
3.删除了化学成分提取分离和结构鉴定内容。
一、中药化学学习指导运用合适的学习方法以“化学结构”为核心，以“总论”为基础。
以“化学结构—理化性质”为主线。
先粗后细，先干后叶，先面后点。
全面学习、重点掌握一、中药化学二、研究对象中药防治疾病的物质基础——中药化学成分1.有效成分：具有生物活性、能起防病治病作用的化学成分。
如麻黄碱、甘草皂苷、芦丁、大黄素。
2.无效成分：没有生物活性和防病治病作用化学成分如淀粉、树脂、叶绿素、蛋白质等。
二者的划分也是相对的。
一方面，随着科学的发展和人们对客观世界认识的提高，一些过去被认为是无效成分的化合物，如某些多糖、多肽、蛋白质和油脂类成分等，现已发现它们具有新的生物活性或药效。
有效成分和无效成分相对性过去认为是无效成分的化合物，现在发现新的生物活性（某些蛋白质，氨基酸、多糖）。
鹧鸪氨酸（驱虫）；天花粉蛋白（引产）；茯苓多糖、猪苓多糖（抗肿瘤）第一节绪论三、中药化学成分的提取分离方法（一）中药化学成分的提取1.浸渍法特点：适于遇热易破坏或挥发性成分及含淀粉、黏液质、果胶较多的中药。
缺点：时间长，效率低，易发霉，体积大。
2.渗漉法特点：提取效率高，不加热，不破坏成分。
3.煎煮法必须以水为溶剂。
缺点：对含挥发性和加热易破坏成分不适用。
4.回流提取法优点：效率较高缺点：不适用遇热易破坏成分，溶剂消耗大。
5.连续回流提取法索氏提取器优点：提取效率高，节省溶剂，操作简单。
缺点：不适用遇热破坏成分。
6.水蒸气蒸馏法适于具有挥发性的有效成分提取。
7.升华法具有升华性的成分。
如樟树中的樟脑、茶叶中的咖啡因。
8.超声提取法利用超声波产生强烈的空化效应和搅拌作用。
9.超临界流体萃取法（SFE）最常用CO2作为超临界流体萃取的物质。
优点3.低温下提取，对“热敏性”成分尤其适用。
缺点对极性大化合物提取效果较差，设备造价高。
（二）中药化学成分的分离与精制1.根据物质溶解度差别进行分离（1）结晶及重结晶原理：利用混合物中各成分在溶剂中溶解度差异。
①结晶的条件结晶的关键：选择合适的溶剂。
③溶剂的选择b.高温对结晶物质溶解度大，低温溶解度小。
c.对杂质的溶解度或者很大（待重结晶物质析出时，杂质仍留在母液中）或者很小（待重结晶物质溶解在溶剂里，过滤除去杂质）。
⑤化合物纯度的判定方法a.结晶形态与色泽：结晶均匀、一致。
b.熔点与熔距：熔点明确、熔距敏锐（1～2℃）c.色谱法：三种以上展开剂展开，呈单一斑点。
d.高效液相色谱法、质谱、核磁共振等方法。
（2）利用两种以上不同溶剂极性差异分离①水提醇沉法：多糖、蛋白质等沉淀②醇提水沉法：树脂、叶绿素等亲脂性成分。
（3）利用酸碱性进行分离①酸提取碱沉淀：生物碱提取分离。
②碱提取酸沉淀：酚、酸类成分的提取分离。
2.根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离（1）液-液萃取原理：利用混合物中各成分在互不相溶的两相溶剂中分配系数K不同而达到分离。
（5）液-液分配柱色谱正相分配色谱：固定相极性>流动相极性固定相氰基（-CN）与氨基（-NH）反相分配色谱：固定相极性<流动相极性固定相石蜡油、RP-2、RP-8及RP-183.根据物质的吸附性差别进行分离（1）物理吸附无选择性，过程可逆，应用最广。
①硅胶、氧化铝——极性吸附剂②活性炭——非极性吸附剂（2）极性及其强弱判断极性表示分子中电荷不对称程度，与偶极矩、极化度、介电常数有关。
（4）吸附柱色谱用于物质分离的注意事项②尽可能选用极性小的溶剂装柱和溶解样品；④酸性物质用硅胶，碱性物质用氧化铝；⑤TLC组分Rf达到0.2～0.3时溶剂可用于柱色谱。
（5）聚酰胺柱层析吸附原理：聚酰胺不溶于水及常用有机溶剂，对碱稳定，对酸（尤其无机酸）稳定性较差。
原理为“氢键吸附”。
吸附规律：A.酚羟基数目：酚羟基数目越多吸附力越强B.酚羟基位置：酚羟基所处的位置易于形成分子内氢键，则吸附力减弱。
C.分子芳香化程度越高，共轭双键越多，吸附力越强。
D.洗脱溶剂的影响：水<甲醇<丙酮<稀氢氧化钠<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素聚酰胺对酚类、黄酮类化合物的吸附是可逆的（鞣质例外），故特别适合于该类化合物的制备分离和脱鞣处理。
（6）大孔吸附树脂法吸附原理：通过物理吸附（范德华力、氢键吸附）和分子筛性能。
4.根据物质分子大小差别进行分离（1）凝胶色谱法凝胶色谱利用分子筛原理分离物质，小分子进入凝胶颗粒内部，大分子化合物被排阻在外部难以进入，因此大分子物质首先被洗出。
5.根据物质解离程度不同分离原理：混合物中各成分解离度不同而分离。
离子交换树脂外观为球形颗粒，不溶于水，但可在水中膨胀。
6.根据物质沸点进行分离利用混合组分中各成分的沸点不同而分离的一种方法。
四、中药化学成分结构研究方法（一）化合物的纯度测定（二）结构研究中的主要方法1.分子式确定（3）高分辨率质谱法（HR-MS）2.质谱（MS）测定有机分子的分子量、求算分子式、推断结构信息。
3.红外光谱（IR）4000～1500cm－1的区域为特征频率区，许多特征官能团，如羟基、氨基等，可据此进行鉴别。
1500～600cm的区域为指纹区，真伪鉴别。
4.紫外光谱（UV）分子结构中具有共轭体系化合物才能在紫外光区产生紫外吸收光谱。
应用：推断化合物的骨架类型；测定化合物的精细结构5.核磁共振（NMR）1H-NMR:提供不同氢原子情况。
主要为化学位移（δ），偶合常数（J）及质子数（积分面积）。
第二节生物碱一、基本内容（一）定义：是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。
（二）生物碱的分布和存在多集中在某一器官。
生物碱在不同植物中含量差别很大。
多数以盐的形式存在；少数以游离形式存在；其他尚有以生物碱苷及N-氧化合物的形式存在。
（三）生物碱的结构和分类1.吡啶类生物碱（1）简单吡啶类槟榔碱、槟榔次碱（槟榔）、烟碱等（2）双稠哌啶类具喹诺里西啶母核，如苦参碱、氧化苦参碱2.莨菪烷类莨菪碱（洋金花）莨菪烷莨菪碱3.异喹啉类生物碱②双苄基异喹啉类汉防己甲素、乙素蝙蝠葛碱.（3）原小檗碱类小檗碱类：多为季铵碱，如小檗碱（黄连）原小檗碱类：多为叔胺碱，如延胡索乙素（延胡索）（4）吗啡烷类吗啡、可待因（罂粟）5.有机胺类生物碱氮原子不结合在环内，如麻黄碱、秋水仙碱。
二、生物碱的理化性质（一）性状少数呈液态（烟碱、槟榔碱、毒芹碱）；少数液态及小分子生物碱有挥发性—麻黄碱、烟碱；个别生物碱有升华性——咖啡因。
少数有颜色（小檗碱、蛇根碱黄色，药根碱红色）；有的在紫外光下显荧光，如利血平。
多苦，少数辛辣味，个别具甜味（甜菜碱）。
（二）旋光性生物碱大多有旋光性，且多呈左旋性（旋光度受手性碳构型、测定溶液、PH、浓度等影响）。
生理活性：多数：L > d——莨菪碱散瞳作用少数：d > L ——古柯碱局麻作用（三）溶解性1.生物碱（1）亲脂性生物碱尤其易溶于三氯甲烷中。
（2）亲水性生物碱季铵碱（小檗碱）N-氧化物结构的生物碱（氧化苦参碱）少数小分子生物碱（麻黄碱、烟碱）酰胺类生物碱（秋水仙碱、咖啡碱）（3）具有特殊官能团的生物碱①两性生物碱含酚羟基（吗啡）或羧基生物碱（槟榔次碱）前者溶于NaOH，后者溶于NaHCO3。
②内酯型（喜树碱）或内酰胺（苦参碱）生物碱：溶解性类似亲脂性生物碱，但强碱溶液中，内酯或内酰胺开环形成羧酸盐，酸化后环合析出。
2.生物碱盐一般易溶于水：注意：某些生物碱盐难溶于水，如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐。
（四）碱性氮原子上的孤电子对接受质子而显碱性。
1.碱性强弱的表示方法碱性大小用pKa表示。
pKa越大，碱性越强。
2.影响碱性强弱的因素（1）氮原子的杂化方式SP3 >SP2 > SP（2）电性效应①诱导效应供电诱导效应（烷基）：氮原子电子云密度增加，碱性增强。
吸电诱导效应（含氧基团、双键、苯环）：电子云密度降低，碱性减弱。
并非所有双键和羟基都使生物碱碱性减小，一些环叔胺碱的氮原子附近具有α、β-双键或α羟基，可使叔胺碱异构成季铵碱显强碱性。
有些生物碱的叔胺氮原子处于稠环的桥头，由于分子刚性结构不能发生转位变成季铵型，双键或者羟基只能起吸电子诱导效应，使碱性减弱。
如阿马林、新士的宁碱性小于士的宁。
②共轭效应苯胺型：P-π共轭，氮原子周围电子云密度下降，碱性降低。
酰胺型：P-π共轭，氮原子周围电子云密度下降，形成极弱碱。
胍基型：胍基接受质子形成季铵离子，体系高度共振稳定，碱性增强。
（3）空间效应生物碱碱性降低。
（4）氢键效应生物碱成盐后，氮原子附近有羟基、羰基处于有利于成稳定分子内氢键，碱性增强。
（五）沉淀反应在酸水或稀醇中进行：碘化铋钾（橘红色沉淀）碘化汞钾（类白色沉淀）碘-碘化钾（棕色沉淀）硅钨酸（灰白色或淡黄色沉淀）饱和苦味酸（中性条件下，黄色沉淀）雷氏铵盐与季铵碱生成红色沉淀注意：少数生物碱不与一般的生物碱沉淀试剂反应，如麻黄碱、吗啡、咖啡碱等。
而酸水提取液中常含有蛋白质、多肽、氨基酸、鞣质等一些非生物碱类成分，它们也能与生物碱沉淀试剂作用产生沉淀。
三、含生物碱类化合物的常用中药（一）苦参1.主要生物碱及其化学结构主要含苦参碱和氧化苦参碱，《中国药典》以其为指标成分。
此外还有羟基苦参碱、去氢苦参碱等，都属于双稠哌啶类生物碱，是喹喏里西啶类衍生物。
（1）性状苦参碱有α- 、β- 、γ- ，δ-四种，除γ-苦参碱为液体其他均为结晶，常见α-苦参碱。
（2）碱性苦参类生物碱含两个氮原子，一个为叔胺氮，另一个为酰胺氮，几乎不显碱性。
叔胺氮处于骈合环之间，立体效应较小，所以苦参碱和氧化苦参碱的碱性较强。
（3）溶解性苦参碱可溶于水和氯仿、乙醚等亲脂性溶剂，氧化苦参碱具配位键，亲水性更强，易溶于水，难溶于乙醚，可利用二者溶解性差异将其分离。
极性：氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱。
3.生物活性苦参总生物碱具有利尿消肿抗肿瘤、抗病原体、抗心律失常、抗缺氧等作用。
4.临床应用注意事项苦参碱可导致胆碱酯酶活性下降，产生倦怠、乏力等不良反应；苦参栓可致外阴过敏；苦参注射液致过敏性休克并导致恶心、呕吐等。
（二）山豆根1.山豆根主要生物碱及化学结构生物碱是山豆根的主要活性成分，大多属于喹喏里西啶类。
《中国药典》以苦参碱和氧化苦参碱为指标成分进行鉴别和含量测定。
2.山豆根主要生物碱的生物活性山豆根有抗癌、抗溃疡、抗菌作用；此外，山豆根还有升高白细胞、抗心律失常、抗炎及保肝作用。
3.山豆根在临床应用中应注意的问题山豆根中毒的主要原因是超剂量用药（大于10g）。
因此，应用时应严格掌握剂量，一般以3～6g为宜。