邻甲苯胺生产工艺
邻甲苯胺特性及制备技术
邻甲苯胺制备技术1.化学性质：与苯胺相似。
与酸生成盐。
与亚硝酸发生重氮化反应，生成重氮化合物。
与醇、卤代烃、烯烃等反应，生成N-烷基化合物。
在芳核上能发生烷基化、卤化、磺化、硝化、亚硝化等反应，发生在氨基的邻位和对位。
与粉末状硫加热到200 ℃生成噻唑环。
在稀硫酸中用铬酸、二氧化锰氧化时，根据条件不同，生成对甲苯醌、2,2'-二甲基偶氮苯或邻硝基甲苯等。
用锂还原时得到2-甲基环己胺。
合成方法1.由邻硝基甲苯还原而得。
还原反应可利用铁粉作还原剂，也可在铜催化剂存在下于260-280℃进行加氢反应制得邻甲苯胺。
工业品邻甲苯胺的含量（总氨基物含量）在99%以上，加氢还原法每吨产品消耗邻硝基甲苯1300kg、氢气940m3。
2.其制备方法是由邻硝基甲苯经催化加氢还原制得。
由于加氢催化剂的不同，反应条件各异，如用铜催化剂，反应温度260℃，也可用镍催化剂。
精制方法：按照制造方法不同，含有间甲苯胺、对甲苯胺、硝基甲苯等杂质。
特别是对甲苯胺含量较多，并含有微量的水分。
精制方法和苯胺类似，但用蒸馏的方法难以将其他的甲苯胺分离。
因此首先将粗制邻甲苯胺蒸馏两次，再溶解于四倍体积的乙醚中，加入等当量的草酸乙醚溶液。
将生成的对甲苯胺草酸盐过滤除去，滤液蒸去乙醚后滤出生成的邻甲苯胺草酸盐。
用含有草酸的水重结晶5次，再用碳酸钠溶液处理。
游离出的邻甲苯胺用氯化钙干燥后减压蒸馏三次可得纯品。
3.取邻硝基甲苯在稀酸介质中用铁粉还原，然后分离。
上述所得邻甲苯胺粗品加酸溶解成盐，再加氢氧化钠沉淀，即得纯品。
工业价值1.用于制备偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促进剂和糖精等。
也用作分析试剂。
2.用于有机合成，用作分析试剂、染料中间体。
3.用于制备硫化蓝、硫化淡黄GC、硫化黄棕5G、色酚AS-D、红色基RL、大红色基G、枣红色基GBC、酸性桃红3B、还原桃红R、碱性品红和碱性桃红T等。
在医药工业用于制备邻氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。
邻甲苯胺说明及工艺介绍
一、产品说明1、产品的物理化学性质：（1）产品名称：邻甲苯胺（2）分子式：C7H9N（3）结构式：（4）分子量：107.15（5）沸点：199.7℃（6）相对密度：20D=0.99894（7）凝固点：-16℃（8）折射率： 1.5688、（9）闪点：85℃（闭杯）（10）粘度：10厘泊（0℃）（11）自燃点：482.2℃理化性质：本品为浅黄色至棕色油状透明液体，在空气和日光中变成红棕色，能与无机酸生成盐，易溶于有机溶剂。
本品毒性：鼠口服LD50900mg/kg，工作场所空气中最高容许浓度为5mg/m3 2、产品的质量指标HG/T2585—943、工业产品的用途本品在染科工业用作合成枣红色基GBC、大红色基G、红色基RL、色酚AS-D、酸性桃红3B、碱性品红和碱性桃红T的中间体；农药工业用于合成中间体2-甲基-6乙基苯胺作原料用。
二、原材料规格1、邻硝基甲苯：HG2026-912.催化剂：外观：浅蓝浅绿微球，无块状杂质。
直径：40-120目铜含量：15-20%堆积密度：620kg/m33.氢气：纯度：≥ 99.5% (v)氧含量：≤ 0.3% (v)三、化学原理化学反应方程式：A 催化剂的升温活化：（新购催化剂的反应方程式）（1）Cu(OH)2△Cuo+H2o（2）Cuo+H2△Cu+H2oB 邻硝基甲苯的还原：此反应为放热反应,反应热为133.6[Kca1/mol]C 催化剂再生:四、生产工艺及工艺操作简述（一）还原岗位1、准备工作。
（1）先将计量的催化剂由加料口加入流化床（8000kg）内，将加料口封闭紧。
（2）乙烯厂的氢气是否已送出。
了解其浓度及压力。
（3）软水制备，通知软水岗位把软水打到软水罐2/3 液位。
（4）对系统进行最后的全面检查，包括电气、仪表及公用工程（蒸汽、热油、循环水、供电）都已到位。
（5）检查所有阀门开关是否正确，所有的转动设备是否正常。
2、操作目的：邻硝基甲苯在汽化器气化和循环氢达到要求的氢油比例，在流化床铜触媒催化作用下，于270℃加氢还原成邻甲苯胺。
药学专业毕业论文--5-氨基邻甲酚的制备及研究
摘要5-氨基邻甲酚具有抗肿瘤作用，其主要用途是作为染发剂中间体。
目前，在欧洲和日本5-氨基邻甲酚均有一定的市场，但在国内还少有厂家生产。
本文以大红色基G通过在冰水浴和稀硫酸条件下进行重氮化，制得重氮盐。
重氮盐在较浓硫酸和一定温度条件下进行水解反应得到5-硝基邻甲酚。
5-硝基邻甲酚在稀酸条件下，与还原铁粉进行还原反应，将硝基还原成氨基，从而得到5-氨基邻甲酚。
本文主要考察了合成5-硝基邻甲酚和5-氨基邻甲酚所需的条件。
其中通过对5-硝基邻甲酚制备过程中水解时间，水解温度和硫酸浓度对5-硝基邻甲酚的产率的考察，从而确定了5-硝基邻甲酚制备时所需的最优条件分别为水解时间1.5h和水解温度为80℃，硫酸浓度则是在一定范围内浓度越高5-硝基邻甲酚的产率越高。
对5-氨基邻甲酚的制备过程中，随着5-硝基邻甲酚用量的增加5-氨基邻甲酚的产率也是稳定增加，说明了很好的工艺放大性。
关键词：5-硝基邻甲酚；5-氨基邻甲酚；重氮化；染发剂；硝基还原Title Preparation and Study of 5 - Amino-o-cresolAbstract5 - Amino-o-cresol is with anti-tumor effect, and its main use is as a hair dye intermediate. Currently, in Europe and Japan 5 - amino-o-cresol have a certain market, but there is little in the domestic manufacturers.In this paper, in the ice water bath and dilute sulfuric acid conditions, the 4 - nitro -2-diaminotoluene diazotization obtained diazonium salt. Under the conditions of a certain temperature and doctrinal concentration of sulfuric acid,through hydrolysis reaction, diazonium salt produce 5-nitro-o-cresol. In acid conditions, 5 - nitro-o-cresol and reduced iron powder by reduction reaction, the reduction of nitro into amino acids, which produce 5 - amino-o-cresol.This paper investigated the required composite conditions of 5 - nitro-o-cresol and 5 - amino-o-cresol.Through the study of 5-nitro-o-cresol yield influencing factors, which include the hydrolysis time, hydrolysis temperature and sulfuric acid concentration, we can determine the optimal conditions of the 5-nitro-o-cresol needed. namely, hydrolysis time 1.5h and the hydrolysis temperature is 80 ℃. Within a certain range, the higher the concentration of sulfuric acid the more high yield.In the preparation process of 5-amino-o-cresol, with the amount of the 5-nitro-o-cresol increasing, the yield of 5-amino-o-cresol also steady increase. This shows a good amplification of the process.Keywords 5-nitro-o-cresol,5-Amino-o-cresol,Diazotization,Hair dye,Nitro reduction目次1 前言 (4)1.1 染发剂的定义及分类 (4)1.1.1 暂时性染发剂 (4)1.1.2 半永久性染发剂 (4)1.1.3 永久性染发剂 (4)1.2 染发剂的毒性作用 (5)1.3 5-氨基邻甲酚的理化性质及用途 (5)1.4 5-氨基邻甲酚现有的合成方法[2] (5)1.4.1 氯化法 (5)1.4.2 磺化法 (6)1.4.3 硝化法 (6)1.4.4 重氮法 (6)1.5 5-氨基邻甲酚的合成原理的选择 (7)1.6 本课题的目的及意义 (7)2 实验部分 (8)2.1 实验试剂及仪器 (8)2.1.1 仪器 (8)2.1.2 试剂 (8)2.2 实验步骤 (9)2.3 实验结果及讨论 (12)2.3.1 水解反应中温度对产物5-硝基邻甲酚的影响 (12)2.3.2 水解反应中硫酸浓度对产物5-硝基邻甲酚的影响 (12)2.3.3 水解时间对中间产物5-硝基邻甲酚的影响 (13)2.3.4 水解过程中不同加料方式对5-硝基邻甲酚产率的影响 (14)2.3.5 5-氨基邻甲酚的工艺放大实验 (15)2.3.6 还原过程后含水量对5-氨基邻甲酚产率的影响 (15)2.4 红外光谱分析 (16)2.4.1 5-硝基邻甲酚的红外分析 (16)2.4.2 5-氨基邻甲酚的红外分析 (17)结论 (18)致谢 ............................................. 错误!未定义书签。
红色基RL的合成
红色基RL的合成一、实验目的1.了解“一步法”合成工艺的原理2.掌握氨基保护的原理及应用3.熟练掌握固体有机物的提纯方法——重结晶。
二、实验原理•以邻甲苯胺为原料，经氨基保护、硝化、水解三步反应而制得对硝基邻甲苯胺（红色基RL），合成路线：三、仪器与试剂•恒温电热套、电动搅拌器、熔点仪•邻甲苯胺（99.5 %）乙酸（97.0%）、硫酸（98.0 %）、硝酸（98.0%）、氢氧化钠四、实验步骤1对硝基邻甲基乙酰苯胺的合成（酰化、硝化一锅法）（1）酰化反应将12.8 g乙酸酐投入100 mL四口烧瓶内，搅拌下滴加5.4 g(0.05 mol)邻甲苯胺。
滴加时间约10 min，升温至138 ℃（颜色逐渐变深），回流反应4 h，降至47℃；（2）硝化反应在40 min内滴加硝-硫混酸（12 g 浓H2SO4/ 1 g H2O / 5 g 发烟HNO3或者9.6 g HNO3（90%），升温至60 ℃反应4 h，溶液变为深红色。
将反应液倒入冷水中，搅拌，产生黄色絮状物质，加30 % NaOH水溶液中和多余的酸至PH=6―7，过滤，烘干得黄色固体。
（2）水解反应制备RL将20 mL水加入100 mL四口烧瓶内，加入2.0 g制备的硝化产物，搅拌下滴加18.0 g浓硫酸（98 %），滴加时间约15 min。
升温至110℃，反应时间约2.5 h（TLC跟踪）。
将物料倒入冷水中，搅拌，加30 % NaOH碱液中和多余的酸至PH=7，有大量絮状物析出。
过滤，烘干的黄绿色固体，测定产物熔点。
五、结果与讨论1.实验结果颜色与状态、熔点、产量、计算产率2. 对硝基邻甲苯胺的红外光谱六、思考题1. 酰基化反应的目的是什么？常用的酰基化试剂有哪些？2. 硝化反应中，浓硫酸的作用是什么？七、附录(1) 红色基RL黄绿色粉末，mp:104 ℃，难溶于水，易溶于乙醇，能溶于苯、冰醋酸。
.(2) 邻甲苯胺无色或淡黄色油状液体，分子量107.15，熔点-24.4 ℃,，沸点:199.7 ℃。
苯甲酰氯、固体光气、肼基噻唑三项目工艺叙述
苯甲酰氯、固体光气、肼基噻唑三项目工艺叙述一、苯甲酰氯项目苯甲酰氯生产分为两步工序：第一步制备三氯甲苯，第二步由三氯甲苯与苯甲酸合成苯甲酰氯产品。
1、制备三氯甲苯（三氯化苄）目前国内最先进的三氯甲苯生产工艺为：三套釜一组的连续氯化工艺，甲苯从第三套釜连续加入，依靠液位差依次进入第二套釜、第一套釜，从第一套釜通氯，反应尾气经冷凝后依次进入第二套釜、第三套釜，第三套釜反应尾气经冷凝后进入尾气吸收系统制成副产盐酸；当第一套釜氯化液经检测合格后连续排入中间储罐，经空气或氮气鼓泡吹扫后去精馏，制得三氯甲苯。
新上苯甲酰氯项目三氯甲苯的制备采用以上连续氯化法生产工艺，脱酸改为更先进的负压解析连续脱酸法，将脱出的尾氯再利用以减少尾气碱洗用碱量，降低生产成本。
新增副产盐酸精制工序，回收副产酸中有机物，提高副产盐酸质量，同时将尾气吸收由人工不定期检测、翻槽等人工操作，改为无需人工操作的自动吸收工艺，以减少设备投资和用工成本，进一步提高自动化生平。
2、合成苯甲酰氯国内工业生产都是采用三氯苄与苯甲酸在路易斯酸共热反应制得苯甲酰氯，该工艺成熟、稳定、易于控制，收率高，一直沿用至今，基本无变化。
具体生产过程都是采用搪瓷釜单釜间歇反应：定量投入固体苯甲酸加热融化后添加催化剂，在反应温度下滴加三氯苄反应生成苯甲酰氯，尾气氯化氢经水吸收制得副产盐酸，反应液经真空精馏分离得99%以上的产品，收率在92%-94%左右。
国内最先进的是江苏亚邦集团的佳麦化工，因自产苯甲酸，投料采用液相苯甲酸计量投料（生产中苯甲酸采用保温管直接输送，省去了结晶制片再融化的过程），反应部分无改进。
二、固体光气项目1、概述碳酸二甲酯氯气氯化法是目前生产固体光气（BTC，三氯甲基碳酸酯）首选和成熟的合成方法，该方法的氯代反应按照自由基取代机理进行，氯化反应逐步进行。
固体光气生产工艺分为溶剂法和本体法。
溶剂法以四氯化碳为溶剂制备，只需光引发即可（四氯化碳除了起反应介质作用外，还具有光敏剂的作用），在光照下分解产生氯自由基，使反应体系始终保持活性。
三环唑生产工艺
三环唑生产工艺1.邻甲苯基硫脲的合成5000L反应釜内加入1500kg水，邻甲苯胺2100kg, 开启搅拌，投入1900kg硫氰酸钠，打开夹套冷却水，硫酸高位槽加入1100kg浓硫酸后往釜内滴加，控制滴加温度35度左右，硫酸滴加完后打开尾气吸收装置，反应釜夹套改通蒸汽加热，釜内升温至65度保温反应4小时后，继续升温至75度保温反应4小时，再升温至85度保温反应10小时结束，降温至30度。
离心脱水，固体物用清水冲洗至中性，固体物于75度真空干燥10小时。
2.2-氨基-4-甲基苯并噻唑盐酸盐的合成2000L反应釜内加入1500kg二氯乙烷，500kg邻甲苯基硫脲，开启搅拌和夹套冷冻水，打开尾气吸收装置，通入干燥的氯气380kg，控制通气温度30度，用流量计控制通气速度，通气结束后升温至回流，回流反应3小时，取样检测，邻甲苯基硫脲含量<1%结束。
5000L反应釜内加入水2000kg，开启搅拌，把上料转入釜内，55-60度搅拌1小时，静置30分钟，分去底部二氯乙烷（二氯乙烷蒸馏后套用），剩余物料升温，篜出二氯乙烷至净，分出底部油状粘稠物，冷却至20度放料离心，得固体产物。
母液用30%的液碱中和至pH=8,离心取固体物料，用水洗涤至中性。
废水入污水处理池处理。
3.2-肼基-4-甲基苯并噻唑的合成5000L反应釜内加入80%的水合肼3250kg，氨基盐酸盐2000kg,开启搅拌，滴加30% 的盐酸325kg,打开尾气吸收装置，冷凝器循环水，升温至回流，反应16小时结束。
降温至30度，抽滤，母液补加水合肼套用，固体物料洗涤后烘干。
4.三环唑的合成3000L反应釜内加入94%的甲酸2800kg,开启搅拌，加入肼基物900kg, 升温至回流，保温反应10小时结束。
改蒸馏，篜出甲酸，篜至140度结束。
降温至30度，离心，固体物用水洗涤至中性，与80度真空旋风干燥得产品。
5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究5.18
5-氨基邻甲苯酚的合成工艺研究*叶思景王街雄熊俊超程华（襄樊学院化学工程与食品学院，湖北，襄阳，441053）摘要本文介绍了合成5 - 氨基邻甲苯酚工艺路线,并改进了以邻甲苯胺为合成基本原料进行合成大红色基G、重氮化、水解,最后还原的制备工艺，在原料选择、工艺参数设计、能耗方面做出了重大改进，并且取得了很大的效果，主要选择邻甲苯胺作原料，利用正交法优化了反应条件，得到了合适的反应时间、反应温度和投料比及较理想的产率。
通过分析比较，该工艺在国内比较先进,具有原料易得、工艺稳定、收率高、技术合理可靠、目标产物纯度高等优点。
关键词：5 - 氨基邻甲苯酚重氮化水解正交设计Study on the Synthesis Process of 5-Amino O-methylphenol Ye Sijing, Wang Jiexiong, Xiong Junchao, Cheng Hua (School of Chemical Engineering and Food Science of Xiangfan University, HubeiXiangfan 441053)Abstract:This article has introduces the synthesis of 5 – amino o-methylphenol process route, and improves the synthesis process with o-toluidine as the basic raw material for the synthesis of large red base G, diazotization, hydrolysis, preparation of the final reduction in raw material selection, process parameter design, energy consumption.In this it has made significant improvements and achieved great results, the main choice of o-toluidine as raw material, the use of orthogonal reaction conditions are optimized to obtain the appropriate reaction time, reaction temperature and the molar ratio and more good yield. Through analysis and comparison, the more advanced technology in the country, with material accessible, process stability, high yield, reasonable and reliable technology, the higher purity in target product and so on.Key words: 5 – amino o-menthylphenol ;diazotization ;hydrolysis ;orthogonal design1 前言5 - 氨基邻甲苯酚（5 – amino o-methylphenol）是白色粉状晶体，会久置转变成粉红色至棕色或褐色，易溶于乙醇和乙醚，微溶于苯，遇三氯化铁变红色。
三唑类杀菌剂及其中间体简析
三唑类杀菌剂(triazole fungicides)为有机杂环类化合物，化学结构共同特点是主链上含有羟基（酮基）、取代苯基和1,2,4-三唑基团。
三唑类杀菌剂是目前第二大杀菌剂类型。
这类药剂除对鞭毛菌亚门中卵菌无活性外，对子囊菌亚门、担子菌亚门和半知菌亚门的病原菌均有活性。
同时三氮唑类杀菌剂同时具有一定的植物生长调节活性。
发现过程60 年代中期, 荷兰的 Philiph -Dupher 公司开发了第一个1 , 2 , 4 三唑类杀菌剂———威菌灵,但是随后出现的几个 1 , 2 , 4 -三唑类杀菌剂都因其较窄的抑菌谱而未引起足够的重视。
60年代末, 西德拜尔(Bayer)公司和比利时Janssen 药物公司首先报道了 1 -取代唑类衍生物的杀菌活性。
拜尔公司研究人员从一个结构假设出发研究唑类化合物的杀菌活性, 即在“生物体内凡能生成高反应性能的碳酰离子的化合物, 必然具有某种活性。
经生物鉴定验证 ,它对酵母和植物病原菌有显著的抗菌活性。
试验结果表明, 当唑类成分主要是以咪唑和 1 , 2 , 4 -三唑为基本结构时 ,即使改变其取代基部分 ,并不丧失生物活性,并由此开发了代表性化合物氟三唑,已作为谷类和蔬菜白粉病防治药而应用。
70 年代,三唑类化合物的高效杀菌活性引起国际农药界的高度重视, 各大公司先后开发研究表明, 苯基可广泛地被其它基团所取代,其生物活性保持不变, 或更加提高。
这类化合物的生物活性极高, 以后就被开发成最具代表性的内吸性杀菌剂三唑酮和三唑醇等系列优秀品种。
在实践中, 人们发现, 有些三唑类化合物不仅具有杀菌活性, 同时对植物生长有一定的调节活性。
B¨uchel 等人首先报道了具有植物生长活性的三唑类化合物,在含 0.05 %时可使豆类增产40 %。
三唑衍生物植物生长调节活性的发现使该类杀菌剂的研究更加活跃,各大公司先后开发并相继推出高效植物生长延缓剂PP333 ,植物生长抑制剂“抑芽唑”等三唑化合物。
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邻甲苯胺生产工艺
邻甲苯胺（o-Toluidine）是一种重要的有机化工原料，广泛应用于染料、合成树脂和农药等领域。
以下是邻甲苯胺的生产工艺简介：
原料准备：邻甲苯胺的生产原料主要包括甲苯、氢气和氨水。
步骤一：甲苯氧化
将甲苯与碱性过氧化氢反应，通过氧化作用将甲基上的碳原子上的一个氢原子转化为酮基，得到对甲苯酮。
该反应主要包括两个步骤：
1. 甲苯与碱性过氧化氢反应生成对甲苯醇；
2. 对甲苯醇脱水生成对甲苯酮。
步骤二：酮环化
将对甲苯酮与氨水在一定的温度和压力条件下反应，生成咪唑结构的化合物-o-甲苯胺。
该反应主要包括以下两个步骤：
1. 对甲苯酮与氨水反应生成o-甲苯胺酮；
2. o-甲苯胺酮脱酸、还原生成邻甲苯胺。
步骤三：提纯
通过蒸馏和结晶等方法对反应产物进行提纯，得到高纯度的邻甲苯胺。
该工艺流程具有以下优点：
1. 原料易得：甲苯是一种常见的有机化工原料，氢气和氨水也很容易获得；
2. 反应条件温和：氧化和环化反应都在适宜的温度和压力下进行，反应条件温和，利于控制反应过程；
3. 产品纯度高：通过多次提纯步骤，产品的纯度可以得到保障；
4. 工艺简单：工艺流程相对简单，操作相对容易。
当然，以上只是邻甲苯胺生产工艺的一个简介，实际生产中还需要进行更详细的工艺设计和工艺优化等工作，以保证产品的质量和产量。
此外，也需要注意安全运行，加强环保控制，确保生产过程的安全和环境的可持续性。