4-硝基甲苯(对硝基甲苯)-武汉 中文版
对硝基苯甲酸制备实验的改进
对硝基苯甲酸制备实验的改进李济澜;尹余丽;王应清【摘要】对谷亨杰主编的有机实验教材中对硝基苯甲酸制备实验进行了改进:一是在操作上,改直接加浓硫酸为稀释后加；二是在药品用量上改30ml浓硫酸为10ml.【期刊名称】《六盘水师范学院学报》【年(卷),期】2011(023)003【总页数】2页(P45-46)【关键词】对硝基甲苯;对硝基苯甲酸;氧化法【作者】李济澜;尹余丽;王应清【作者单位】六盘水师范学院化学系,贵州六盘水553001;六盘水师范学院化学系,贵州六盘水553001;六盘水师范学院化学系,贵州六盘水553001【正文语种】中文【中图分类】G424.31谷亨杰主编的有机实验教材〔1〕中对硝基苯甲酸制备实验采用浓硫酸和重铬酸钠混合催化氧化对硝基甲苯制得。
在实验中如果严格按照教材上操作虽然在半小时内能够获得很好的氧化效果，但是在加入浓硫酸时很不安全,常常会出现冒火花甚至爆炸的危险,硫酸的用量也很大，对此笔者对该实验进行了探索，希望找到安全有效的制备对硝基苯甲酸的好工艺。
对硝基甲苯（化学纯，成都市科龙化工试剂厂），重铬酸钠（分析纯，重庆北碚精细化工厂），高锰酸钾，重铬酸钾（分析纯，天津市天大化工实验厂），氢氧化钠,硝酸，1，2—二氯乙烷，三乙胺，苄氯，盐酸，高碘酸（分析纯），浓硫酸（分析纯）；250ml三颈烧瓶，磁力加热搅拌器(78-1)，双目显微熔点测定仪（XT-4）,电子天平（AL-2041010）。
取250cm3的三颈烧瓶一只，加入对硝基甲苯4.1g、重铬酸钠12g，水5 cm3，另用一烧杯加水 10 cm3，慢慢往烧杯中加入浓硫酸10 cm3，搅拌稀释，然后在磁力搅拌器的不断搅拌下将稀释后的硫酸溶液从三颈烧瓶侧口加入，三颈烧瓶中口装一回流冷凝管，加热，使反应液保持沸腾。
回流0.5h后冷却，将烧瓶中的混合物倒入50cm3冷水中，加入5%的稀硫酸25cm3加热，使铬盐溶解，抽滤，用水洗涤2次，将所得固体倒入温热的NaOH溶液中进行溶解，趁热抽滤，然后将所得滤液加稀硫酸至溶液成酸性，即得浅黄色晶体，抽滤，用少量冷水洗涤2次，然后烘干，即得淡黄色固体对硝基苯甲酸。
48硝基苯(硝基苯、邻硝基甲苯、间硝基甲苯、对硝基甲苯)水质硝基苯类化合物的测定气相色谱法HJ592-2010
水质 硝基苯类化合物的测定 气相色谱法 1适用范围本标准规定了水中硝基苯类化合物的气相色谱法。
本标准适用于工业和生活污水中硝基苯类化合物的测定。
当样品体积为500ml 时，本方法的检出限、测定下限和测定上限，见表1。
表1 方法检出限及测定上限、下限2方法原理用二氯甲烷萃取水中的硝基苯类化合物，萃取液经脱水和浓缩后，用气象色谱氢火焰离子化检测器进行测定。
2,4,6-三硝基苯甲酸水溶性强，在加热时脱羟基转化为1,3,5-三硝基苯。
因此，将二氯甲烷萃取后的水进行加热，再用二氯甲烷萃取单独测定2,4,6-三硝基苯甲酸。
3 试剂和材料除非另有说明，分析时均使用符合国家标准的分析纯化学试剂，实验用水为新制备的蒸馏水。
3.1 浓硫酸（H 2SO 4）：P=1.84g/ml 3.2 二氯甲烷（CH 2CI 2）：液相色谱纯。
3.3 乙酸乙酯（C 4H 8O 2）:液相色谱纯。
3.4 无水硫酸钠（Na 2SO 4）：使用前在350℃马弗炉中灼烧4h ，冷却至室温，装入玻璃瓶中备用。
3.5 硝基苯类化合物标准溶液： P=1.00mg/ml 。
于4℃密闭避光保存。
可以使用市售有证标准物质。
3.6 2,4,6-三硝基苯甲酸:粉末状固体颗粒，纯度>98.5%。
3.7 2,4,6-三硝基苯甲酸标准溶液：P=1.00mg/ml 。
避光保存，一周内有效。
3.8载气：氮气，纯度≥99.99%（体积分数）。
法 作业指导书项目 硝基苯类（硝基苯、邻硝基甲苯、间硝基甲苯、对硝基甲苯）适用范围 工业、生活污水编制人 批准人 朱小平 共 5 页第 1 页批准日期2014年3月10日3.9 燃烧气:氢气，纯度≥99.99%(体积分数)。
3.10 助燃气：空气。
4 仪器和设备4.1 气象色谱仪：聚氢火焰离子化检测器。
4.2 色谱柱：石英毛细管色谱柱，30m ×0.32mm （内径）×0.25um （膜厚），固定相为5%苯基-95%甲基聚硅氧烷。
4-硝基甲苯技术说明书确定版
山东莘县颖泰化工有限公司化学品安全技术说明书化学品名称：2-硝基甲苯化学品登记注册号：应急电话： 0635-7888060目录第一部分化学品及企业标识 (3)第2部分危险性概述 (3)第3部分组分/组成信息 (5)第4部分急救措施 (6)第5部分消防措施 (6)第6部分泄漏应急处理 (6)第7部分操作处置与储存 (7)第8部分接触控制/个体防护 (8)第9部分理化特性 (9)第10部分稳定性和反应活性 (10)第11部分毒性学资料 (10)第12部分生态学资料 (11)第13部分废弃处置 (12)第14部分运输信息 (12)第15部分法规信息 (13)化学品安全技术说明书修订日期：2016年3月21日 SDS编号：YTHG-AQ03-2016 产品名称：4-硝基甲苯对硝基甲苯版本：A第一部分化学品及企业标识化学品中文名：4-硝基甲苯化学品英文名：4-nitrotoluene;p-nitrotoluene企业名称：山东莘县颖泰化工有限公司企业地址：莘县古云镇潘庄村氯碱厂北邻邮编:252429传真：0635-7888628联系电话：0635-7888602电子邮件地址：262708666@企业应急电话：0635-7888060产品推荐及限制用途：用于生产DSD酸、对硝基苯甲酸、对硝基苯乙酸、对硝基甲苯邻磺酸，对甲基苯胺、2,4-二硝基甲苯、4-甲基-1,3-苯二胺、2-氨基-4-氯-5-甲基苯磺酸、4,4’-二氨基二苯乙烯-2,2’-二磺酸以及2-氯-4-氨基甲苯，制造弱酸性绿GS，红色基GL。
2.用于染料合成。
第2部分危险性概述紧急情况概述：遇明火高热可燃，受高热分解，产生有毒的氮氧化物和一氧化碳气体。
GHS危险性类别根据化学品分类、警示标签和警示性规范系列标准（参阅第十五部分）该产品属于：急性毒性-经口,类别3急性毒性-经皮,类别3；急性毒性-吸入,类别3；特异性靶器官毒性-反复接触,类别2；危害水生环境-急性危害,类别2；危害水生环境-长期危害,类别2 标签要素：象形图编码：GHS06,GHS08,GHS09象形图：警示词：警告危险性说明：吞咽会中毒; 长期或反复接触可致器官损害; 对水生生物有毒; 皮肤接触会中毒; 吸入会中毒; 对水生生物有害并且有长期持续影响;防范说明：【预防措施】•操作后彻底清洗按要求使用个体防护装备。
4-硝基甲苯-安全技术说明书MSDS
第一部分化学品及企业标识化学品中文名：4-硝基甲苯化学品英文名：4-nitrotoluene；p-nitrotoluene化学品别名：对硝基甲苯CAS No.：99-99-0EC No.：202-808-0分子式：C7H7NO2产品推荐及限制用途：工业及科研用途。
第二部分危险性概述紧急情况概述：固体。
吞食后有毒。
跟皮肤接触有毒。
吸入有毒。
长期暴露有损伤健康的危险。
对水生物有毒。
对水生环境可能会引起长期有害作用。
使用适当的容器，以预防污染环境。
GHS危险性类别：根据GB30000-2013化学品分类和标签规范系列标准（参阅第十六部分），该产品分类如下：急毒性-口服，类别3；急毒性-皮肤，类别3；急毒性-吸入，类别3；特定目标器官毒性-重复接触，类别2；危害水生环境-急性毒性，类别2；危害水生环境-慢性毒性，类别2。
标签要素象形图：警示词：危险危险信息：吞咽会中毒，皮肤接触会中毒，吸入会中毒，长期或重复接触可能对器官造成伤害，对水生生物有毒，对水生生物有毒并具有长期持续影响。
预防措施：不要吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾。
作业后彻底清洗。
使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
只能在室外或通风良好之处使用。
避免释放到环境中。
戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应：如感觉不适，呼叫中毒急救中心/医生。
如感觉不适，须求医/就诊。
漱口。
收集溢出物。
如误吞咽：立即呼叫中毒急救中心/医生。
如误吸入：将受人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的体位。
立即脱掉所有沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
安全储存：存放处须加锁。
存放在通风良好的地方。
保持容器密闭。
废弃处置：按照地方/区域/国家/国际规章处置内装物/容器。
物理化学危险：无资料健康危害：吸入本品在正常生产过程中生成的粉尘可对身体产生毒害作用。
吸入该物质可能会引起对健康有害的影响或呼吸道不适。
意外食入本品可能引起毒害作用。
意外食入本品可能对个体健康有害。
4-硝基甲苯
1、物质的理化常数2.对环境的影响:一、健康危害侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
吸收进入体内可引起高铁血红蛋白血症，出现紫绀。
严重中毒者可致死。
经吸入、摄入及皮肤吸收进入人体，主要损害血液、皮肤、胃肠道、心血管系统和中枢神经系统。
本品刺激皮肤及眼睛粘膜，中毒的典型症状为头痛、气短、腹痛、恶心、眩晕、呼吸困难、皮肤发蓝等，大量进入人体可严重损害肝脏并引起溶血，甚至死亡。
二、毒理学资料及环境行为急性毒性：LD501960mg/kg(大鼠经口)；16000mg/kg(大鼠经皮)致突变性：微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌10μg/皿。
微粒体诱变：鼠伤寒沙门氏菌10μg/皿。
污染来源：环境中的对硝基甲苯，主要来自有机合成、涂料、三硝基苯等生产废水废气。
贮运过程中的意外事故，是另一个污染源。
对硝基甲苯易被氧化，最终产物为苯胺，在水中可被氧化分解。
对硝基甲苯遇热分解及燃烧时生有害的亚硝基蒸气。
大量对硝基甲苯进入水体可产物异味，并造成鱼类及水生生物死亡。
危险特性：易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险受高热分解放出有毒的气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
3.现场应急监测方法:便携式气相色谱法《突发性环境污染事故应急监测与处理处置技术》万本太主编4.实验室监测方法:气相色谱法(GB/T13194-91，水质)对二甲按基苯甲醛比色法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭士平编5.环境标准:6.应急处理处置方法:一、泄漏应急处理隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
当对硝基甲苯洒漏在地面时，应配戴好面具、手套，仔细收集清扫干净漏物，盛放在适当的容器内，放置在远离可燃性、还原性物质和硫酸的地方。
当对硝基甲苯洒入水体时，应立即将被污染水体隔断，以避免污染扩散。
当对硝基甲苯倾倒在土壤中时，应将被污染土壤收集起来，转移到安全地带。
中毒人员应立即转移到空气新鲜的地方，用大量水洗眼睛，用水淋少全身，漱口。
49硝基苯类
49硝基苯类方法一、液液萃取/固相萃取-气相色谱法HJ 648-20131适用范围本标准规定了水中 15 种硝基苯类化合物的液液萃取和固相萃取气相色谱测定方法。
15 种硝基苯类化合物包括硝基苯、对-硝基甲苯、间-硝基甲苯、邻-硝基甲苯、对-硝基氯苯、间-硝基氯苯、邻-硝基氯苯、对-二硝基苯、间-二硝基苯、邻-二硝基苯、2,4-二硝基甲苯、2,6-二硝基甲苯、3,4-二硝基甲苯、2,4- 二硝基氯苯、2,4,6-三硝基甲苯。
本标准适用于地表水、地下水、工业废水、生活污水和海水中硝基苯类化合物的测定。
液液萃取法取样量为 200ml，方法检出限为 0.017 g/L~ 0.22 g/L；固相萃取法取样量为 1.0L 时，方法检出限为 0.0032 g/L~0.048 g/L。
详见附录 A。
2相关文件本标准内容引用了下列文件中的条款。
凡是不注日期的引用文件，其有效版本适用于本标准。
GB 17378 HJ/T 164 HJ/T 91 海洋监测规范地下水环境监测技术规范地表水和污水监测技术规范3方法原理液液萃取：用一定量的甲苯萃取水中硝基苯类化合物，萃取液经脱水、净化后进行色谱分析。
固相萃取：使用固相萃取柱或萃取盘吸附富集水中硝基苯类化合物，用正己烷/丙酮洗脱，洗脱液经脱水、定容后进行色谱分析。
萃取液注入气相色谱仪中，用石英毛细管柱将目标化合物分离，用电子捕获检测器测定，保留时间定性，外标法定量。
4仪器设备、实验材料、环境条件实验材料：4.1 正己烷(C6H14)：色谱纯。
4.2 丙酮(C3H6O)：色谱纯。
4.3 甲醇(CH4O)：色谱纯。
4.4 甲苯(C7H8)：色谱纯。
4.5 无水硫酸钠（Na2SO4）：在450℃的烘箱中烘烤4h，置于干燥器中冷却至室温，装入瓶中，于干燥器中保存。
4.6 盐酸（HCl）：(HCl)=1.19g/ml。
4.7 氢氧化钠(NaOH)。
4.8 硝基苯类化合物标准物质：纯度均不小于 98%。
对硝基甲苯合成对硝基苯乙醛新工艺考察
第35卷第6期化学反应工程与工艺V ol 35, No 6 2019年12月Chemical Reaction Engineering and Technology Dec. 2019文章编号：1001—7631 ( 2019 ) 06—0564—06DOI: 10.11730/j.issn.1001-7631.2019.06.0564.06对硝基甲苯合成对硝基苯乙醛新工艺考察俞杰1，ZHYLKO Viachaslau21.浙江树人大学生物与环境工程学院，浙江杭州310015；2.白俄罗斯国立大学国际萨哈罗夫环境研究所，白俄罗斯明斯克220070摘要：研究了一种以对硝基甲苯为原料，通过缩合及水解两步法合成对硝基苯乙醛的新工艺。
考察了N,N-二甲基二甲缩醛（DMFDMA）用量、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）用量对中间体N,N-二甲基-2-(4-硝基苯基)-乙烯胺合成的影响，以及酸种类、酸浓度和反应温度对烯胺水解合成对硝基苯乙醛的影响。
目标产品经1H-核磁（1H-NMR）鉴定。
结果表明，增加缩醛DMFDMA用量可提高N,N-二甲基-2-(4-硝基苯基)-乙烯胺的收率，DMFDMA与对硝基甲苯的较佳物质的量比为2:1；溶剂DMF有利于缩醛DMFDMA分解，从而提高N,N-二甲基-2-(4-硝基苯基)-乙烯胺的收率，较优的DMF用量为20 mL；盐酸为优选的烯胺水解试剂，适宜的盐酸浓度为1 mol/L；较低和较高的烯胺水解温度均会使得对硝基苯乙醛的收率降低，较佳水解温度为30 ℃。
优化的反应条件下，缩合制备N,N-二甲基-2-(4-硝基苯基)-乙烯胺的收率为90.0%，水解制备对硝基苯乙醛的收率为90.8%，两步反应总收率为81.7%，具有良好的工业应用前景。
关键词：对硝基甲苯对硝基苯乙醛烯胺N,N-二甲基二甲缩醛中图分类号：O624.41文献标识码：A含芳香基团的羰基化合物是一类非常重要的有机化合物，在医药、农药、染料等众多精细化工领域均有突出的应用价值[1]。
对硝基甲苯邻磺酸氧化
对硝基甲苯邻磺酸氧化
硝基甲苯邻磺酸氧化是一种化学反应，其主要目的是将硝基甲苯邻磺
酸转化为硝基甲苯-4-酚邻磺酸。
这种化学反应比较常见，常常应用于制备一些药物、染料等化合物。
下面，我将针对硝基甲苯邻磺酸氧化
的反应原理、反应条件、反应机制等方面进行简要介绍。
硝基甲苯邻磺酸氧化反应的原理：硝基甲苯-4-酚邻磺酸是一种含有酚羟基和磺酸基的有机化合物，它的制备需要通过氧化反应完成。
硝基
甲苯邻磺酸在碱性条件下，经过氧化反应后，就可以生成硝基甲苯-4-酚邻磺酸。
硝基甲苯邻磺酸氧化反应的反应条件：为了让硝基甲苯邻磺酸成功进
行氧化反应，需要满足一定的反应条件。
一般来说，硝基甲苯邻磺酸
的氧化反应需要采用碱性条件，并且需要添加氧化剂来促进反应的进行。
其中，氧化剂的种类和用量对于反应的速率和收率都有重要影响。
硝基甲苯邻磺酸氧化反应的机制：硝基甲苯邻磺酸氧化反应的机制比
较复杂，实际上涉及到多个步骤的反应组合。
一般来说，硝基甲苯邻
磺酸先被氧化成亚硝基甲苯邻磺酸，然后再被氧化成亚硝基甲苯-4-酚邻磺酸，最后再被氧化成硝基甲苯-4-酚邻磺酸。
总的来说，硝基甲苯邻磺酸氧化反应是一种常见的有机合成反应，它的应用非常广泛，尤其是在医药、染料等领域有着极为重要的地位。
在实际应用中，需要结合具体情况选择适当的反应条件和氧化剂，并且对反应过程进行严格控制，以保证反应的成功和高效。
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4-硝基甲苯
一、标识
中文名 4-硝基甲苯对硝基甲苯英文名 4-nitrotoluene; p-nitrotoluene
分子式 C7H7NO2 相对分子质量 137.14 CAS号 99-99-0
危险性类别第6.1类中闪点易燃液体化学类别硝基芳香化合物
二、主要组成与性状
主要成分纯品
外观与性状淡黄色结晶
主要用途用于染料合成
三、健康危害
侵入途径吸入，食入，经皮吸收。
健康危害对眼睛，呼吸道和皮肤有刺激作用。
吸收进入体内可引起高铁血红蛋白血症，严重中毒者可致死。
四、急救措施
皮肤接触脱去被污染的衣物，用流动清水冲洗。
眼睛接触提起眼皮，用流动清水或生理盐水冲洗或就医。
吸入迅速脱离现场至空气新鲜处，保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入饮足量的温水，催吐，就医。
五、燃爆特性与消防
燃烧性可燃闪点（℃）无意义爆炸下限（%）无资料引燃温度（℃） 390
爆炸上限（%）无资料最小点火能无资料最大爆炸压力（Mpa）无资料
危险特性易燃，遇明火，高热或与氧化剂接触有引起燃烧爆炸的危险。
受高热分解放出有毒的气体。
灭火方法消防人员须戴防毒面具，穿全身消防服。
灭火剂：抗溶性泡沫，干粉，二氧化碳。
六、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥，洁净，有盖的容器中。
大量泄漏：收集回收或运至废物处理场所处置。
七、储运注意事项
储存于阴凉，通风仓间内。
远离火种，热源，防止阳光直射。
保持容器密封。
应与氧化剂应与食用化学品分开存放。
切忌混储混运。
搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
分装和搬运作业要注意个人防护。
八、防护措施
车间卫生标准
中国MAC(mg/m3) 5[皮]
前苏联MAC(mg/m3) 3
美国TVL-TWA
OSHA 5PPM[皮]；
ACGIH 2 PPM ,11mg/m3[皮]
美国TLV-STEL未制定标准
检测方法
工控程序严加密闭，提供充分的局部排风。
提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护可能接触其粉尘时，建议佩戴自吸式防尘口罩。
紧急事态抢救或撤离时，建议配氧气呼吸器。
眼睛防护戴安全防护眼镜。
身体防护穿透气型防毒服。
手防护戴防苯耐油手套
其它工作现场禁止吸烟、进食和饮水。
及时换洗工作服。
工作前后不饮酒，用温水洗澡。
实行就业前和定期的体检。
九、理化性质
熔点（℃）51.9 沸点（℃）238.3 相对密度（水=1）1.29 相对密度（空气=1）4.72
饱和蒸气压（kPa）0.13（53.7℃）辛醇/水分配系数的对数值燃烧热（kJ/mol） 3714.3
临界温度（℃）243.1 临界压力(Mpa) 6.38 折射率 1.5382
溶解性不溶于水，易溶于醚，醇，苯等多数有机溶剂。
十、稳定性和反应活性
稳定性稳定聚合危害不聚合避免接触的条件
禁忌物强氧化剂，强还原剂，强碱燃烧产物一氧化碳，二氧化碳，氧化氮
十一、毒理学资料
急性毒性
LD501960mg/kg(大鼠经口)
1600mg/kg(小鼠经皮)
LC50
致突变性微生物致突变：鼠伤寒沙门氏菌10μg/皿。
微粒体致突变：鼠伤寒沙门菌10μg/皿
十二、环境资料
该物质对环境有危害，应特别注意对水体的污染。
十三、废弃
处置前应参阅国家和地方有关法规。
废物贮存参见“储运注意事项”。
用焚烧法处置。
溶于易燃溶剂或与燃料混合后，再焚烧。
焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
十四、法规信息
化学危险物品安全管理条例（1987年2月17日国务院发布），化学危险物品安全管理条例实施细则（化势发[1992]677号），工作场所安全使用化学品规定（[1996]）劳部发423号）等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志（GB13690-92）将该物质划为第6.1类毒害品。
其它法规：邻、对硝基甲苯生产安全技术规定（HGA039-83）。