第四章 黄酮类化合物 PPT课件

HO O OH
H3C OH O
OH O
OH
杜鹃素
二氢槲皮素
一、 概述
（二）分类 3.异黄酮及二氢异黄酮
O
异黄酮类
O
O
二氢异黄酮类
O
一、 概述
（二）分类 3.异黄酮及二氢异黄酮
HO O
OH O
大豆素
一、 概述
（二）分类 4.查耳酮及二氢查耳酮类
OH
查耳酮类
O
OH
二氢查耳酮类
O
一、 概述
（二）分类 4.查耳酮及二氢查耳酮类
水飞蓟素
一、 概述
而榕碱(ficine)及异榕碱(isoficine)则为生物 碱型黄酮。
R1
HO R2
O
OH O R1 榕碱 异榕碱 N CH3 H R2 H N CH3
一、 概述
OR2 OR3 R1O O HO OH O OH O O OR4
H HOCH2
H
OAc OH HH H O OH
中期 深黄色
O Oglc O
醌式红花苷（红色）
后期 红色
一、 概述 （二）分类
5.橙酮类（噢 类）
HO
OH
O CH
O
OH
O
O
硫磺菊素
一、 概述 （二）分类
6.花色素类 及黄烷醇类
O OH
花色素类 类
+
O OH
黄烷-3-醇类
O OH OH
黄烷-3,4-二醇
一、 概述 （二）分类
6.花色素类 及黄烷醇类
b：B-环联接位置（ 2-或3-位）
c：三碳链是否构成环状 可将重要的天然黄酮类化合物分类如下所示。
一、 概述 （二）分类
1.黄酮及黄酮醇 三碳链部分结构 黄酮类 (flavones)
O
黄酮醇 (flavonol)
O O
OH O
一、 概述 （二）分类
1.黄酮及黄酮醇
OH
HO O
OH
OH O
HO OH
O
HO
HO OH 黄芩素 O
Quercetin OH O OH
HO OH OH
OH
OH O 黄芩素 OH
槲皮素
O Oglc rha OH O
OH
一、 概述 （二）分类
2.二氢黄酮及二氢黄酮醇 二氢黄酮类
O O
二氢黄酮醇类
O OH O
一、 概述 （二）分类
2.二氢黄酮及二氢黄酮醇
OH
CH3 HO O OH
1
O 11
a.. 6a-羟基紫檀素(6a-hydroxypetercarpans)
O OH
MeO O OH
O
O
OH
b. 紫檀烯 (petercarpenes)
4 O 6 8 1 O 11
一、 概述 （二）分类
9. 双苯吡酮类( 酮类)
OH OH O
O
HO
HO O OH OH
O
HO O OH
异芒果素
8
2 O 概述 一、 3
1
8
7 6 5
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3' 4' 5'
5
4
O
基本母核：
8
色原酮
2 7 3 6
8
O
O
1
1
O 2－苯基色原酮 3' 2'
2 1' 2' 6' 4' 7 6 5'
8
O
1
2
7 3
7 6
O 3 6' 5' 4 5 2－苯基色原酮
O
5
4
2
3
3'
6
5
4
1'
4'
O
色原酮
COOH OH OH OH OH O O O O OMe
7 6
O
一、 概述 3
5 4
7 6 5
O
4
2 1' 3 6' 5' 4'
O （一）、定义 2－苯基色原酮 色原酮 黄酮类化合物(flavonoids)：
O
7 6
O 2 是泛指两个苯环（ A与B-环）通过中 4'
1' 3 6' 5'
8
1
2相互联结而成的一系列化合物。 5
O
即 C6－ C3－ C6 结构
OH
OH
HO
O
+
OH
HO
O
OH
OH OH
OH OH
OH
矢车菊素
无色矢车菊素
一、 概述
（二）分类 7.鱼藤酮类
8 6 O 4 11 O 1
O
a 鱼滕酮(retenoids)
8 9 10 11 7 O 6a 6 12 12a O
8
O5 4
O
6 O 4 1 O
OCH3
O 11 O
1
2
3
Amorphigenol
第四章 黄酮类化合物 一、概述 二、理化性质 三、提取与分离 四、结构鉴定
黄酮化合物是植物中分布最广的一类物质, 几乎 每种植物中都有。 据估计，经植物光合作用所固定的碳2%转变为 黄酮类化合物或与其密切相关的其他化合物，大部 分的鞣质也是由黄酮类化合物转变来的。
黄酮对植物的生长, 发育, 开花, 结果以及抵御
新橙皮糖基
O
OH
OH
OH
O
柑橘苷二氢查耳酮
一、 概述
（二）分类 4.查耳酮及二氢查耳酮类
2 1 2' 1' α 6' O OH β 6
O
H
+
OHO
2’-羟基查耳 酮
二氢黄酮
一、 概述
HO O OH
HO
OH
OH
HO
HO
Oglc O
Oglc
O
新红花苷（无色） 初期 淡黄色
HO O OH
红花苷（黄色）
2721
6467 >9000
黄酮类化合物具有一定生理活性, 虽然不及生物碱作用 强, 由于分布广泛, 种类繁多, 因此这类化合物的研究比较广
泛和深入, 是天然产物中的一类重要的化合物.
OH
HO
HO O OH
O
HO
OH OH O
OH 黄芩素
O
OH
新橙皮糖 基
O
OH
OH
HO
O
OH
OH OH OH
OH
O
异物的侵袭其着重要的作用. 由于其分布广, 部分化
合物在植物中较高, 而且多数化合物容易以结晶形
式获得, 所以他是较早被人类发现的一类天然产物.
很早已前 19世纪后 1974 1978
黄酮主要用作染料 开始化学和生理活性研究 黄酮化合物1674 苷元 902,苷722 2200
1980
1999 2006
O
b 12-a-羟醛鱼滕酮(12a-hydroxyretenoids)
O O OH
O
O
O OH O O
O
O
2-hydroxypachyrrhigone C 脱氢鱼滕酮(dehydroretenoids)
O
O O O
O
O O
O
O
dehydrolineone
一、 概述
（二）分类 8.紫檀素类
4
O 6 8
8
8
O
1
C6－ C3 － C6 3' 2'
2 1' 3 4 6' 5' 4' 6 7
O
1
5
5
一、 概述
黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大 部分与糖结合成甙，一部分以游离形式存在。 而且生理活性多种多样，引起了国内外的广 重视，研究进展很快。 如 芦丁：降低血管通透性
银杏叶提取物：降低血胆固醇
一、 概述 （二）分类 分类依据： a： 中央三碳链的氧化程度、
一、 概述 （二）分类
9. 双苯吡酮类( 酮类)
COOH O
O
O
O
OH O
一、 概述 （二）分类
9. 高异黄酮类
8 1 O 3
5
O
9
一、 概述
（二）分类
10. 其他类
少数黄酮类化合物结构较为复杂，如水飞蓟素 (silybin)为黄酮木脂体类化合物。
OH O HO O OH OH O O OCH3 CH2OH