醛和酮的氧化和还原(A)
醛、酮的其它反应
（b）用还原剂（金属氢化物）还原 LiAlH4还原：
CH3CH=CHCH2CHO ① LiAlH 4 干乙醚 ② H2O CH3CH=CHCH2CH2OH （ 只还原 C=O ）
LiAlH4是强还原剂，但①选择性差，除不还原C=C、C≡C外，其它不 饱和键都可被其还原；②不稳定，遇水剧烈反应，通常只能在无水醚或THF 中使用 。
a) 羰基加成
O N OH
N OH
H2N OH
+ NH2 OH
O
羟氨
O
对苯醌单肟
N OH
对苯醌双肟
b) 双键加成
O O O
+ Cl 2
O O
Cl H Cl H
Cl2
Cl H Cl H
O
Cl H Cl H
二氯苯醌
四氯苯醌
O + HCl O
O
[
OH
Cl H
OH
]
重排
Cl OH
②
还原反应 O
[H]
[O]
C6H5CHO + CH 3CHO
C6H5CHO + CH 3CH 2CHO
OH
OH
C6H5CH=CHCHO
C6H5CH=CCHO CH 3 68%
含有α -H的酮在碱催化下，也可发生类似反应，称为羟 酮缩合，但反应比醛难以进行。
十、 醌的性质
醌是一类特殊环状不饱和二元酮，醌分子中两个碳-碳 双键与两个羰基共轭，形成交错共轭体系，而不是闭合共 轭体系，故醌不具芳香性。 ① 加成反应：（具有典型烯、羰基化合物性质）
第八章 醛、酮、醌
8.3醛、酮的其它反应
八、氧化和还原反应
1.氧化反应 醛易被氧化，弱的氧化剂即可将醛氧化为羧酸。 酮难被氧化，使用强氧化剂（如重铬酸钾和浓硫酸） 氧化酮，则发生碳链的断裂而生成复杂的氧化产物。 （1）与多伦（B.Tollen）试剂反应
有机化学基础知识点整理醛和酮的氧化和还原反应
有机化学基础知识点整理醛和酮的氧化和还原反应有机化学基础知识点整理醛和酮的氧化和还原反应在有机化学中，醛和酮是两类常见的官能团。
它们的氧化和还原反应是有机合成和实验室合成中的重要反应之一。
本文将对醛和酮的氧化和还原反应进行详细的整理和介绍。
一、醛和酮的氧化反应1. 醛的氧化反应醛的氧化反应常用于合成羧酸。
常见的氧化剂包括酸性高锰酸钾、过氧化氢、过氧化叔丁醇等。
（1）酸性高锰酸钾氧化：酸性高锰酸钾在酸性条件下可以将醛氧化为相应的羧酸。
反应过程中，醛被氧化为羧酸，高锰酸钾则被还原为二氧化锰。
反应方程式如下：RCHO + KMnO₄ + H₂SO₄ → RCOOH + MnSO₄ + K₂SO₄ +H₂O其中，R代表有机基团。
（2）其他氧化剂的应用：过氧化氢（H₂O₂）和过氧化叔丁醇（TBHP）等也可以将醛氧化为羧酸。
2. 酮的氧化反应酮的氧化反应相对较难进行，常用的氧化剂包括强酸性高锰酸钾和过氧化氢等。
（1）酸性高锰酸钾氧化：酸性高锰酸钾在酸性条件下只能氧化一些α-亚甲基酮，如甲基苯酮。
通常，对于酮，选择其他氧化方法会更加有效。
（2）其他氧化剂的应用：过氧化氢（H₂O₂）在存在碱的情况下可以将酮氧化为酮酸。
此外，过氧化叔丁醇等也可用作酮的氧化剂。
二、醛和酮的还原反应1. 氢化还原氢化还原是最常见的醛和酮的还原方法。
常用的氢化剂包括金属钠（Na），亚磷酸和氢气（H₂）等。
醛和酮在氢化还原条件下会被还原成对应的醇。
反应方程式如下：RCHO + 2H → RCH₂OHRCOR' + 2H → RCHR'OH其中，R和R'代表有机基团。
2. 氢化铝锂还原氢化铝锂（LiAlH₄）是一种强还原剂，可将醛和酮直接还原为对应的醇。
反应底物中的酮和酯可以完全被消耗，生成相应的醛或醇。
反应方程式如下：RCHO + 4[H] → RCH₂OHRCOR' + 4[H] → RCHR'OH3. 其他还原反应还有一些其他的还原反应可用于将醛和酮还原为醇。
【精选】8.醛酮的还原和氧化反应
O
R' O
C
+
O R
HOCR" O
若为不对称的酮，R和R两个基团均可迁移，因此有可能得到两 种产物，但基团的迁移有一定的选择性，基团的迁移能力有以
下顺序：
R3C- R2CH- RCH2- CH3-
O CCH3
C6H5CO3H CHCl3
O OCCH3
(1)醛酮的还原反应
金属氢化物还原
醛、酮可被LiAlH4、NaBH4等金属氢化物还原为醇
(CH3)3CCCH3 LiAlH4 O
H3+O
(CH3)3CCCH3 OH
85%
MeO
CHO
NaBH4 MeOH
MeO
CH2OH
NaBH4 的还原能力不如LiAlH4的强，但具有较高的选择性。 NaBH4还原醛、酮的羰基时，分子中的酯基（-CO2R）、羧基
（-CO2H）、腈基（-CN）和硝基（-NO2）等基团可不受影响。 NaBH4和LiAlH4都不能将分子中的碳-碳双键和三键还原。
乙醇 CH3CH=CHCH2CH2CHO + NaBH4
H2O CH3CH=CHCH2CH2CH2OH
催化氢化
醛、酮可在铂、镍等催化剂存在下加氢还原为醇，分子中的碳-碳 双键和三键、氰基（-CN）和硝基（-NO2）等基团都容易被还 原。
C6H5CCH2CH3 O
NH2NH2,NaOH (HOCH2CH2)2O
加热
C6H5CH2CH2CH3
82%
适用于对酸敏感的醛酮，根据不同的原料选择不同的方
法进行还原。
康尼查罗反应
不含－H的醛在浓碱作用下，一分子醛被氧化成酸，而另一分子 醛则被还原为醇，这是自氧化还原反应，也叫歧化反应或康尼 查罗(Cannizzaro)反应。
醛和酮的氧化和还原（A）
教学目标1熟悉芳醛和脂肪醛氧化反应的异同和羰基的还原方法。
2掌握醛的化学鉴别方法。
3了解酮的H2O2氧化制备酯及α-羟基酮特殊氧化。
4掌握cannizaro反应的原理。
教学重点1.醛的氧化。
2.羰基的负氢还原和彻底还原。
教学安排J1—J930min 一、醛的氧化1空气氧化醛容易被氧化为羧酸。
所以久置的醛在使用前应重新蒸馏。
这反映出醛基的不稳定性和化学活泼性。
在空气中醛可被O2按自由基反应机理氧化成酸芳醛较脂肪醛易被氧化因为芳醛的羰基较易形成自由基。
2氧化剂氧化醛可被多种氧化剂氧化成羧酸。
如HNO3、KmnO4、Ma2Cr2O7、CrO3、H2O2、H2O2、Br2、NaOX、活性Ag2O、新生MnO2等等。
一般属离子型氧化反应脂肪族醛易于被氧化。
较弱的氧化剂如氢氧化银的氨溶液称Tollens试剂可将芳醛或脂肪醛氧化成相应的羧酸析出的还原性银可附在清洁的器壁上呈现光亮的银镜常称银镜反应可用这个反应来鉴别醛工业上用此反应原理来制镜。
裴林试剂是硫酸铜与酒石酸钾钠的碱性混合液二价的铜离子具有较弱的氧化性它可氧化脂肪醛为脂肪酸而芳香醛一般不被氧化。
在反应中析出的砖红色氧化亚铜现象明显可用于脂肪醛的鉴别氧化银是一个温和的氧化剂它可把醛氧化成酸但不氧化CC、-OH、CN等官能团。
例如二、酮的氧化与醛相比酮不容易被氧化强烈的氧化条件下酮被氧化成小分子的羧酸这是没有制备意义的。
环酮氧化可生成二元酸有应用价值。
在工业上由苯加氢得到的环已烷经催化空气氧化可以得到环已醇及环已酮环已酮继续被氧化则得到已二酸后者是合成纤维尼龙-66的原料。
芳酮比芳醛更难于氧化在强氧化剂作用下芳酮在羰基处发生C-C键断裂。
如苯乙酮用冷的KmnO4水溶液氧化时先是生成的苯甲酰甲酸进一步受热氧化则生成苯甲酸。
三、坎尼扎罗Cannizzaro反应在浓碱作用下没有α-H的醛发生歧化反应一分子醛被氧化为酸另一分子醛被还原成醇。
此为坎尼扎罗Cannizzaro反应。
醛的氧化还原方程式汇总醛类的氧化与还原反应全面梳理
醛的氧化还原方程式汇总醛类的氧化与还原反应全面梳理醛是有机化合物中常见的一类官能团，它们具有氧化还原性质。
本文将对醛的氧化与还原反应进行全面梳理，对相关方程式进行汇总和总结。
一、醛的氧化反应1. 醛的氧化为酮：醛在氧化剂的作用下发生氧化反应，生成相应的酮。
常见的氧化剂有氧气、过氧化氢、氧化性金属离子等。
下面是几个常见的醛氧化为酮的方程式：（1）乙醛氧化为丙酮：CH3CHO + [O] → CH3COCH3（2）丁醛氧化为戊酮：CH3(CH2)2CHO + [O] → CH3(CH2)2COCH32. 醛的氧化生成羧酸：部分醛在氧化反应中能进一步氧化生成相应的羧酸。
常见的氧化剂有高价氧、高价氧化物等。
下面是几个常见的醛氧化生成羧酸的方程式：（1）甲醛氧化为甲酸：HCHO + [O] → HCOOH（2）丙醛氧化为丙酸：CH3CHO + [O] → CH3COOH二、醛的还原反应1. 醛的还原为醇：醛可以通过还原反应生成相应的醇。
常见的还原剂有氢气、水合金属离子、金属碱等。
下面是几个常见的醛还原为醇的方程式：（1）甲醛还原为甲醇：HCHO + H2 → CH3OH（2）乙醛还原为乙醇：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH2. 醛的还原生成饱和脂肪酸：醛还可以通过进一步的还原反应生成相应的饱和脂肪酸。
常见的还原剂有金属碱、氢气等。
下面是几个常见的醛还原生成饱和脂肪酸的方程式：（1）丙醛还原为丙酸：CH3CHO + 2[H] → CH3CH2COOH（2）戊醛还原为戊酸：CH3(CH2)3CHO + 4[H] → CH3(CH2)3COOH三、其他醛的氧化还原反应除了醛的一般氧化还原反应外，还存在其他一些特殊的反应。
比如：1. 醛的缩合反应：醛能够与另一个分子发生缩合反应，生成酮类化合物。
一些醛类化合物在酸性条件下与自身或其他醛缩合，形成糖化合物。
例如：（1）葡萄糖生成果糖：C6H12O6 → C6H10O5 + H2O2. 醛的氧化裂解反应：部分醛在特定条件下可发生氧化裂解反应，生成相应的酸和低碳醇。
大学有机化学反应方程式总结醛酮的还原与氧化反应
大学有机化学反应方程式总结醛酮的还原与氧化反应醛酮是一类重要的有机化合物，其在有机合成和药物合成等领域扮演着重要角色。
了解和掌握醛酮的还原与氧化反应是有机化学学习的基础知识之一。
本文将总结大学有机化学中常见的醛酮还原与氧化反应的方程式和反应条件。
一、醛酮的还原反应醛酮的还原反应是指其被还原剂还原为相应的醇。
常见的醛酮还原反应的反应剂有金属氢化物和还原性金属，如氢气（H2）、亚磷酸（H3PO2）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
1. 醛的还原反应：醛在还原反应中可以被还原为一级醇。
常见的反应剂有氢气（H2）和催化剂（如铂、钯）。
下面是醛的还原反应方程式示例：RCHO + H2 -> RCH2OH其中，R为有机基团。
2. 酮的还原反应：酮在还原反应中可以被还原为二级醇。
常用的还原剂是亚磷酸（H3PO2）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
下面是酮的还原反应方程式示例：RCOR' + 2H3PO2 -> RCH(OH)R' + 2H3PO3其中，R和R'为有机基团。
3. α,β-不饱和醛酮的还原反应：α,β-不饱和醛酮在还原反应中会被还原为相应的醇。
常见的还原剂有亚磷酸（H3PO2）、亚硫酸氢钠（NaHSO3）等。
下面是α,β-不饱和醛酮的还原反应方程式示例：RCOCH=CHR' + H3PO2 -> RCH2CH(OH)R' + H3PO3其中，R和R'为有机基团。
二、醛酮的氧化反应醛酮的氧化反应是指其被氧化剂氧化为相应的羧酸。
常见的醛酮氧化反应的反应剂有氧气（O2）、過氧化氫（H2O2）和过氧化苯甲酰（PhCOOOH）等。
1. 醛的氧化反应：醛在氧化反应中可以被氧化为相应的羧酸。
常见反应剂是氧气（O2）和过氧化氢（H2O2）。
下面是醛的氧化反应方程式示例：RCHO + O2 -> RCOOH其中，R为有机基团。
2. 酮的氧化反应：酮在氧化反应中可以被氧化为相应的羧酸。
酮醛的氧化还原反应方程式总结
酮醛的氧化还原反应方程式总结在有机化学中，酮和醛是两种非常常见的官能团。
它们可以通过氧化还原反应进行转化，产生各种有机化合物。
在本文中，我们将总结酮醛的氧化还原反应方程式，介绍它们的反应条件和产物。
一、酮的氧化反应酮可以被氧化为羧酸。
常见的酮氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性过氧化铬（CrO5）等。
下面是一些典型的酮氧化反应方程式：1. 丙酮氧化反应：CH3COCH3 + [O] → CH3COOH2. 异戊酮氧化反应：CH3CH2COCH3 + [O] → CH3CH2COOH需要注意的是，酮氧化反应通常需要在酸性条件下进行。
二、酮的还原反应酮可以被还原为相应的醇。
常见的还原剂有金属氢化物（如氢化铝锂，LiAlH4）等。
下面是一些典型的酮还原反应方程式：1. 丙酮还原反应：CH3COCH3 + 2H2 → CH3CH2CH2OH2. 戊酮还原反应：CH3CH2COCH2CH3 + 2H2 → CH3CH2CH2CH2CH3OH需要注意的是，酮还原反应通常需要在干燥的非水溶剂中进行。
三、醛的氧化反应醛可以被氧化为相应的羧酸。
常见的氧化剂有酸性高锰酸钾（KMnO4）、酸性过氧化铬（CrO5）等。
下面是一些典型的醛氧化反应方程式：1. 甲醛氧化反应：HCHO + [O] → HCOOH2. 丁醛氧化反应：CH3CH2CH2CHO + [O] → CH3CH2CH2COOH四、醛的还原反应醛可以被还原为相应的醇。
常见的还原剂有金属氢化物（如氢化铝锂，LiAlH4）等。
下面是一些典型的醛还原反应方程式：1. 甲醛还原反应：HCHO + 2H2 → CH3CH2OH2. 乙醛还原反应：CH3CHO + 2H2 → CH3CH2CH2OH需要注意的是，醛还原反应通常需要在干燥的非水溶剂中进行。
总结：酮和醛的氧化还原反应能够产生各种有机化合物。
在氧化条件下，酮可以转化为羧酸，而醛也可以转化为羧酸。
而在还原条件下，酮可以转化为相应的醇，醛也可以转化为相应的醇。
醛和酮的氧化还原反应方程式总结
醛和酮的氧化还原反应方程式总结在有机化学领域中，醛和酮是常见的有机化合物。
它们在化学反应中经常参与氧化还原反应。
在本文中，我将总结醛和酮的氧化还原反应方程式，并探讨这些反应对有机合成的重要性。
一、醛的氧化反应醛是含有羰基（C=O）官能团的化合物，通过氧化反应可将羰基上的氢原子氧化为羰基上的氧。
以下是一些常见的醛的氧化反应方程式：1. 向硄酸的氧化反应：醛+ [O] → 酸 + H2O其中，[O]表示氧化剂，如氧气（O2）或氧化性化合物。
2. 碳酸的氧化反应：醛+ [O] → 碳酸 + H2O这种反应通常由氧化性氧化剂催化，如过氧化氢（H2O2）或高锰酸钾（KMnO4）。
二、酮的氧化反应酮是含有两个有机基团通过碳原子连接的化合物，其氧化反应相对于醛来说比较困难。
以下是酮的氧化反应方程式的示例：1. 向羧酸的氧化反应：酮+ [O] → 羧酸 + H2O这种反应通常需要较强的氧化剂，如酸性高碘酸铵（NH4IO4）或高碘酸钾（KIO4）。
三、醛和酮的还原反应相对于氧化反应，醛和酮的还原反应则是将羰基上的氧还原为氢。
以下是一些常见的醛和酮的还原反应方程式：1. 醛的还原反应：醛+ 2H → 醇在还原反应中，氢气（H2）是常见的还原剂。
2. 酮的还原反应：酮+ 2H → 醇与醛的还原反应类似，酮的还原反应也需要氢气作为还原剂。
四、醛和酮的氧化还原反应机制醛和酮的氧化还原反应涉及一个重要的步骤，即羰基上的氢迁移。
在这一过程中，氧化剂接受羰基上的氢原子，产生醇或羧酸，同时还原剂提供氢原子，将羰基上的氧还原为氢。
这种氧化还原反应机制在有机化学的涉及到许多重要的合成反应，如制备醇、醛和酮的方法。
综上所述，醛和酮作为常见的有机化合物，在氧化还原反应中表现出一系列重要的反应。
醛可通过氧化反应形成酸或碳酸，而酮则通过氧化反应形成羧酸。
相反地，醛和酮也可以通过还原反应将羰基上的氧还原为氢，生成相应的醇。
理解和掌握醛和酮的氧化还原反应方程式及其机制对于有机化学的研究和应用具有重要意义。
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教学目标：1．熟悉芳醛和脂肪醛氧化反应的异同和羰基的还原方法。
2．掌握醛的化学鉴别方法。
3．了解酮的H2O2氧化制备酯及α-羟基酮特殊氧化。
4．掌握cannizaro反应的原理。
教学重点： 1.醛的氧化。
2.羰基的负氢还原和彻底还原。
教学安排：J
>J9；30min
1—
一、醛的氧化
1．空气氧化
醛容易被氧化为羧酸。
所以，久置的醛在使用前应重新蒸馏。
这反映出醛基的不稳定性和化学活泼性。
在空气中，醛可被O2按自由基反应机理氧化成酸，芳醛较脂肪醛易被氧化；因为芳醛的羰基较易形成自由基。
2．氧化剂氧化
醛可被多种氧化剂氧化成羧酸。
如HNO3、KmnO4、Ma2Cr2O7、CrO3、H2O2、H2O2、Br2、NaOX、活性Ag2O、新生MnO2等等。
一般属离子型氧化反应，脂肪族醛易于被氧化。
较弱的氧化剂，如氢氧化银的氨溶液（称Tollens试剂）可将芳醛或脂肪醛氧化成相应的羧酸，析出的还原性银可附在清洁的器壁上呈现光亮的银镜，常称"银镜反应"，可用这个反应来鉴别醛，工业上用此反应原理来制镜。
裴林试剂是硫酸铜与酒石酸钾钠的碱性混合液，二价的铜离子具有较弱的氧化性，它可氧化脂肪醛为脂肪酸，而芳香醛一般不被氧化。
在反应中析出的砖红色氧化亚铜，现象明显，可用于脂肪醛的鉴别：
氧化银是一个温和的氧化剂，它可把醛氧化成酸，但不氧化C=C、-OH、C=N等官能团。
例如：
二、酮的氧化
与醛相比，酮不容易被氧化；强烈的氧化条件下，酮被氧化成小分子的羧酸，这是没有制备意义的。
环酮氧化可生成二元酸，有应用价值。
在工业上，由苯加氢得到的环已烷经催化空气氧化可以得到环已醇及环已酮，环已酮继续被氧化则得到已二酸，后者是合成纤维尼龙-66的原料。
芳酮比芳醛更难于氧化，在强氧化剂作用下，芳酮在羰基处发生C-C键断裂。
如：苯乙酮用冷的KmnO4水溶液氧化时先是生成的苯甲酰甲酸，进一步受热氧化则生成苯甲酸。
三、坎尼扎罗（Cannizzaro）反应
在浓碱作用下，没有α-H的醛发生歧化反应，一分子醛被氧化为酸，另一分子醛被还原成醇。
此为坎尼扎罗（Cannizzaro）反应。
例如：
当两种不同的无α-H的醛在浓碱作用下可发生交叉的坎尼扎罗（Cannizzaro）反应，如在浓碱NaOH溶液作用下，HCHO被氧化成甲酸，芳醛被还原成芳醇；这是制备芳醇的一种特殊方法，产率良好。
例如：
在交叉的坎尼扎罗（Cannizzaro）反应中，通常是活泼的醛被氧化。
反应机理被认为是：
工业上生产季戊四醇就是由甲醛与乙醛经羟醛缩合得到三羟甲基乙醛后，再与一分子甲醛发生坎尼扎罗（Cannizzaro）反应制得。
季戊四醇是个有多种用途的化合物，大量用于油漆行业中醇酸树酯的生产，也可用于工程塑料聚醚的生产；它的四硝酸酯具有扩张血管的作用，可用于冠心病患者的治疗。
四、醛和酮的还原
醛、酮的羰基都能被还原成醇羟基，也可以被彻底还原为亚甲基。
反应条件不同，还原产物也不同。
不同的醛、酮可根据实际情况采用不同的还原剂进行还原反应。
硼氢化钠或硼氢化钾（NaBH4,KBH4）是较缓和的负氢还原剂，它可以还原醛、酮，而且有较好的反应活性和较高的选择性，控制反应条件可以只还原醛、酮的羰基而不影响其它官能团。
LiAlH4和NaBH4或KBH4虽然都是高活性的负氢型还原剂，但对于有空间位阻的酮的还原，有立体选择性。
2)用Al[OCH(CH3)2]3/HOCH(CH3)2还原
异丙醇铝也可以看作是一个"负氢"类型的还原剂；在对醛或酮的还原反应过程中，异丙醇铝仲碳上的氢以负性试剂的功能对羰基进行亲核加成，使羰基转变为烷氧负离子并与铝原子络合，同时释放出一分子丙酮；前者从溶剂（异丙醇）中再获取一个质子分解成醇和异丙醇铝（可继续再与羰基反应）。
实际上异丙醇铝可与三分子醛或酮作用；生成新的三烷氧基铝之后，再经水解得到还原的醇和三价铝。
即：
使用异丙醇铝对醛、酮进行还原，反应条件缓和，反应选择性高，并且不影响C=C、C≡C、NO2、-X等基团，在反应过程中不断蒸出丙酮，便可使反应不断右移，得到较高的还原收率。
例如：
在乙醇溶液中，金属钠可将酮还原成醇，单产率很低。
四、羰基的彻底还原
将羰基彻底还原就是把羰基还原成烃基：
这类还原的方法有以下三种。
1.克来门森（Clennensen）还原法
酮或醛与锌汞齐及盐酸在苯或乙醇溶液中加热，羰基被还原为亚甲基：
这一反应首先由英国化学家E.Clennensen于1913年发现并用于制备烷烃、烷基芳烃和烷基酚类化合物；这个还原方法还可用于羰基酸的还原。
这个反应的机理迄今还不十分明确，Clennnensen还原对羰基具有很好的选择性，除α,β-不饱和键外，一般对于双键无影响，而且反应操作也很简便；但是由于是在酸性介质中进行的反应，所以此方法不适用对酸性介质敏感的羰基化合物的还原（如呋喃醛、酮和吡咯类醛酮）。
由于是在金属表面进行的还原反应，所以还会生成一些片呐醇类的副产物。
下面列举几个Clemmensen还原的应用实例：
上述反应中，尤其对合成长碳链正构烷基芳烃更有应用意义。
2．沃尔夫-克斯尼尔（Wolff-Kishner）-黄鸣龙还原法
醛、酮与肼反应生成腙，腙在碱性条件下受热发生分解，放出N2，并生成烃：。