2020高考化学冲刺核心素养微专题： 9 限定条件下的同分异构体的书写与数目判断
高考化学热点突破——限定条件下同分异构体的书写与数目的判断
高考化学热点突破——限定条件下同分异构体的书写与数目
的判断
公培峰
【期刊名称】《高中数理化》
【年(卷),期】2024()2
【摘要】同分异构体的书写和数目的判断,既可以考查学生对有机官能团性质的掌握程度,又可以评价学生对有机结构的认识水平,还能检验学生思维的准确性、有序性、发散性、严谨性和敏捷性.统计近5年(2019-2023年)高考全国卷的13套化学试题,发现有机化学综合题(非选择题)中同分异构体考点出现13次,且均为限定条件下同分异构体的书写与数目的判断.限定条件的加入。
【总页数】6页(P49-54)
【作者】公培峰
【作者单位】山东省泰安英雄山中学
【正文语种】中文
【中图分类】G63
【相关文献】
1.同分异构体的书写及数目判断
2.有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
3.“思维建模”在同分异构体书写和数目判断中的运用
4.例析限定条件下同分异构体的数目确定及书写
5.构建思维模型突破限定条件下同分异构体的书写与数目判断
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限定条件下同分异构体的书写
限制条件的同分异构体的书写【教学目标】1. 使学生进一步理解同分异构体的概念，加深有机物的性质与结构的关系，能依据限制条件正确判断或书写同分异构体。
2. 体会有限制条件同分异构体书写的一般思路和方法，培养学生观察能力和思维归纳能力。
3. 通过构建等效氢的结构模型，体会有机物结构的对称性，感受化学之美。
【教学重点】依据有机物的性质与结构的关系，正确判断同分异构体的种类或书写。
【教学难点】有限制性条件的同分异构体的书写。
【教学过程】学生活动一写出分子式C4H10O的所有同分异构体的结构简式【整理归纳1】同分异构体的书写方法学生活动二某有机中间体E同分异构体有多种，同时满足下列条件的有种，（1）含有苯环（2）能水解；写出其中一种同分异构体的结构简式：。
【难点突破1】【变式训练】E的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有_______种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积为2：2：2：1：1的为________________（写结构简式）。
【难点突破2】1.有三种不同的基团，分别为－X、―Y、―Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是种。
2.判断下列三组物质苯环上各有几种不同环境的氢原子？第一组：第二组第三组：第四组：【课堂小结】【课后巩固】1. 同分异构体有多种，写出一种不含甲基的羧酸的结构简式。
2.化合物OHCCH2CHO的一种同分异构体Ⅴ能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物Ⅴ的结构简式为。
3．异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。
异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是。
4.的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为。
5．化合物CHOCH3O有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：①能发生银镜反应；②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。
2020届高三化学下学期二轮提升训练：限定条件下同分异构体的书写和数目判断【方法指导、知识补漏、热点
2020年高三化学下学期二轮提升训练：——限定条件下同分异构体的书写与数目判断【方法指导】限定条件下的同分异构体书写和判断技巧(1)思路：①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。
(题目直接给出或联系上下文推出)②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②醛与酮、烯醇；③芳香醇与酚、醚；④氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
(2)策略：先弄清限制条件下的官能团类别，再分析可能的位置异构和碳链异构。
【热点强化】) 1．环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2]戊烷(是最简单的一种。
下列关于该化合物的说法错误的是(C)A．与环戊烯互为同分异构体B．二氯代物超过两种C．所有碳原子均处同一平面D．生成1mol C H至少需要2mol H5122[解析]C错：中每个碳原子都形成4个共价单键，这4个键呈四面体状分布，所有碳原子不可能处于同一平面。
A对：环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互为同分异构体。
B对：如都是螺[2,2]戊烷的二氯代物。
D对：螺[2,2]戊烷的分子式是C H。
在理论上，1mol C H与2mol H反应，生成1mol C H。
585825122．(2019·山西太原二模)某有机物A的结构简式如图所示，下列有关叙述中正确的是(C)A．有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应B．1mol A与足量的H发生加成反应，最多可以消耗4mol H22 C．1mol A与足量的NaOH溶液充分反应，最多可以消耗4mol NaOHD．有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的同分异构体共有6种[解析]有机物A与浓硫酸混合加热，酚羟基不能发生消去反应，—Cl在NaOH醇溶液加热发生消去反应，故A错误；只有苯环与氢气发生加成反应，则1mol A与足量的H发生加成反应，最多可以消耗3mol H，故B错误；酚羟基、22—COOC—、—Cl及水解生成的酚羟基均与NaOH反应，则1mol A与足量的NaOH 溶液充分反应，最多可以消耗4mol NaOH，故C正确；有机物A的同分异构体中能在稀硫酸存在下水解生成二苯酚的有邻、间、对二苯酚，共3种，故D错误。
【高考推荐】2020-2021高考化学一轮复习专题突破同分异构体的书写及数目判断(含解析)
突破同分异构体的书写及数目判断李仕才知识梳理：1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒、、、③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
专题训练题组一同分异构体数目的推断1．(2017·安徽江南十校联考)0.1 mol某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O，且能使酸性高锰酸钾溶液褪色，若其结构中只含有两个—CH3，则该物质的结构(不考虑顺反异构)最多有( )A．6种 B．8种 C．7种 D．10种答案 B解析30.8 g CO2的物质的量为0.7 mol,12.6 g H2O的物质的量为0.7 mol，则该烃的分子式为C7H14，该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则该分子是烯烃，且其结构中只含有两个—CH3，最多有8种同分异构体，分别是2庚烯、3庚烯、2甲基1己烯、3甲基1己烯、4甲基1己烯、5甲基1己烯、2乙基1戊烯、3乙基1戊烯，B项正确。
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定
专题复习：在限定条件下同分异构体的书写和数目的确定【考纲要求】了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
【学习目标】能书写限定条件下有机化合物的同分异构体，并能确定限定条件下有机化合物的同分异构体的数目。
一、知识梳理及积累（自主学习）1.同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但因结构不同而产生了性质上的差异的现象。
(2)同分异构体的类别：异构方式形成原因示例碳链异构碳骨架不同CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)CH3位置异构官能团位置不同CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH和CH3—O—CH32.同分异构体的书写（1）烷烃----同分异构体的书写烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。
以C7H16为例有9种(只写出碳骨架)（2）含有官能团的有机物-----同分异构体的书写①书写顺序：碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构。
实例：(以C4H8O为例且只写出骨架与官能团)A.碳链异构⇒C―C―C―C、B位置异构⇒C官能团异构⇒C―O―C―C―C、、C―C―O―C―C②常见的官能团异构：组成通式可能的类别及典型实例C n H2n烯烃(CH＝CH—CH3)、环烷烃()2C n H2n－2炔烃(CH≡C―CH—CH3)、二烯烃(CH2＝CH—CH＝CH2) 环烯烃（）2C n H2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)C n H2n O 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CH—CH2—OH)、环醚()、环醇(C)C n H2n O2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)以C7H8O为例：共三种类型5种同分异构体C n H2n－6O酚()、芳香醚()、芳香醇()(3)芳香族化合物-----同分异构体的书写1)苯环上有两个取代基，苯环上的位置有邻、间、对三种。
2020届高三化学二轮复习策略——常考题空 有限制条件同分异构体的书写
2020届高三化学二轮复习策略——常考题空有限制条件同分异构体的书写1．常见限制条件与结构关系总结2．限定条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。
化学特征包括等效氢。
3．含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
1．邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有______种。
①属于芳香族化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应答案17[解题思路]第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)—OH，—CHO或苯环和第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布。
(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如下：(数字表示“—CH2—”插入的位置)(2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下：第三步：算总数：5＋5＋3＋4＝17种。
2．同时满足下列条件的的所有同分异构体有________种(不考虑立体异构)。
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；②1 mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88 g气体。
答案18[解题思路]第一步：确定官能团和基团两个“—COOH”，一个“”。
第二步：排布官能团和基团(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C==C—C—C，C—C==C—C，(2)运用“定一移二”的方法，将两个羧基分别在以上三种碳架上排布，图示如下(数字表示另一个“—COOH”可能的位置)共9种情况；共5种情况；共4种情况。
2020届高三有机化学专题复习《限制性条件下同分异构体书写》
定量信息2
定量信息1
【例1】中国新的地标性建筑，被称为"现代 世界七大奇迹"之一的港珠澳大桥已通车， 港珠澳大桥海底隧道能够成功对接的关键竟 然是涤纶丝。 涤纶（一类高强度的聚酯纤维）。
合成某种聚酯纤维的一种单体为对苯二甲酸， 对苯二甲酸以C8H10为原料合成。 C8H10有多种同分异构体，其中属于芳香烃 的同分异构体有几种？ 其中苯环上只有一种等效氢的是哪一种？
【变式1】分子式为C8H10O的芳香族有机化 合物。写出符合下列条件的同分异构体。 ①能与钠反应放出氢气 ②苯环上仅一个取代基
【变式2】分子式为C8H10O2的芳香族有机化 合物。写出符合下列条件的同分异构体。 ①能与FeCl3溶液反应显紫色 ②苯环上仅一种化学环境的氢
如何书写芳香族化合物同分异构体？
信息解读
能使溴水褪色的反应 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基
能 能使 与KHM2反nO应4（H+）褪色碳碳碳苯双碳的((键双同13、))键系醛碳碳、物基碳碳碳叁(碳双4键叁)羰键、键醛基(、2基醛)碳、基羰碳、基羟叁、基键苯、环
能发生银镜反应
醛基(5（)酚甲酸羟、基甲(酸6)酯醇、甲羟酸基盐）
能与新制Cu(OH)2反应 醛基(7（)甲卤酸素、原甲酸子酯为什么？考点巩固 三、怎么办？方法突破
同分异构现象和同分异构体概念
❖ 同分异构现象 化学2 P21 化合物具有相同分子式，但结构不同的 现象，叫同分异构现象 有机化学基础P24 分子内部原子的结合顺序、成键 方式等不同，就会产生分子式相同而结构不同的现 象，即同分异构现象。 ❖ 同分异构体 化学2 P21分子式相同而结构不同的化合物互称为 同分异构体。 有机化学基础P24：具有同分异构现象的化合物互 称为同分异构体。
2020届高考化学一轮总复习专题突破23---限定条件下同分异构体的书写与数目判断
2020届高考化学一轮总复习专题突破23---限定条件下同分异构体的书写与数目判断、利用新信息设计有机合成路线【答题技法】限定条件下同分异构体的书写与数目判断(1)思维流程①确定官能团——根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。
②确定思维顺序——结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。
③确定答案——确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。
(2)注意事项①从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构:a.二烯烃和炔烃;b.醛与酮、烯醇;c.芳香醇与酚、醚;d.羧酸、酯和羟基醛;e.氨基酸和硝基化合物等。
②书写要有序进行。
如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
【题型突破】例1.(1)H是G( )的同分异构体,其苯环上的取代基与G 的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。
(2)芳香化合物F是C( )的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式______________。
(3)写出与具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体______________ (填结构简式)。
【解析】(1)除G外,—CF3与—NO2处于邻位,另一个取代基在苯环上有3种位置;—CF3与—NO2处于间位,另一个取代基在苯环上有4种位置;—CF3与—NO2处于对位,另一个取代基在苯环上有2种位置,故同分异构体数目有9种。
(3)与A()具有相同的官能团是碳碳三键,相当于在5个碳原子上放碳碳三键,先写5个碳原子的碳骨架,再加上碳碳三键,符合条件的有三种:HC≡C—CH2CH2CH3、CH3C≡C—CH2CH3、例2.(1)苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应的G( )的同分异构体有______种。
(2)满足下列条件的B( )的同分异构体的结构简式为________________(写出一种即可)。
Ⅰ.能发生银镜反应Ⅱ.能与FeCl3溶液发生显色反应Ⅲ.分子中有4种不同化学环境的氢原子,且1 mol该物质与金属钠反应产生1 mol H2【解析】(1)G()的同分异构体的苯环上含有两个取代基且能与NaOH溶液反应,但不与FeCl3溶液发生显色反应,则这两个取代基可以是—CH3和—COOH,也可以是—CH3和,在苯环上分别有邻、间、对三种位置关系,则满足条件的G的同分异构体共有6种。
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核心素养微专题
限定条件下的同分异构体的书写与数目判断
1.限定条件下的同分异构体的书写流程
2.常见条件与结构关系
3.同分异构体数目的判断方法
(1)一取代产物数目的判断
①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
②烷基种数法:烷基有几种,其一取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有1种,—C3H7有2种,—C4H9有4种。
③替代法:如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
【典例】(2019·全国卷Ⅱ)E()的二氯代物有多种同分异构体,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式________、________。
①能发生银镜反应;②核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1。
【思维建模】
【解析】由“能发生银镜反应”知含有醛基—CHO;E的二氯代物一共
含有6个氢原子,其同分异构体的核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为3∶2∶1,一定含有1个甲基和1个醛基,另外2个氢原子对称,
则结构简式为、。
答案:
【延伸探究】写出E的含醚键的芳香族的同分异构体。
提示:
1.某有机物Q的分子式为C4H8O2,
①若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,则Q的结构有________种。
②若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成,则Q的结构有________种。
③若Q可发生银镜反应,则Q的结构有________种。
④若Q有特殊香味且不溶于水,则Q的结构有________种。
【解析】①当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物,说明Q是酯类物质,有4种结构,分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3;②若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸,有2种结构:CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH;③若Q可发生银镜反应,则Q分子中含有甲酸酯基或醛基,若Q分子中含有甲酸酯基,则
Q有HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH(CH3)2 2种结构,若Q分子中含有醛基,分子式中含有2个氧原子,另一个氧原子可能是羟基或醚键,当另一个氧原子是醚键时,有三种结构:
CH3CH2OCH2CHO、CH3OCH2CH2CHO、;当另一个氧原子是羟基时,则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物,—C3H7有2种结构,即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2,分别有3种和2种等效氢原子,则符合题意的Q的结构共有10种。
④若Q有特殊香味且不溶于水时,说明Q是酯类物质,与①相同,有4种结构。
答案:①4 ②2 ③10 ④4
2.在G()的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的共有________种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱显示两组峰的是____________
______ (写结构简式)。
【解析】G的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种,则有两种情况,一是苯环上有两个相同的对位取代基,可能为两个—CH2OH或—O —CH3:
、,共有2种同分异构体;二是苯环上有四个取代基,且是两个—OH和两个—CH3,先固定两个—OH的位置,有邻、间、对三种关系,然后再移动两个—CH3,共有6种结
构:、、、
、、
,故符合条件的总共有8种同分异构体;核磁共振氢谱显示两组峰,则苯环上可能有2个对位取代基,且是醚键,结构简式为。
答案:8
3.(1)抗结肠炎药物有效成分的结构简式为,它的同分异构体中,符合下列条件的有________种。
①遇FeCl3溶液发生显色反应②分子中甲基与苯环直接相连③苯环上共有三个取代基
(2)写出符合下列要求的的同分异构体的结构简式: __。
①苯环上只有两个取代基
②能使溴的CCl4溶液褪色,且在酸性条件下能发生水解
③核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2
(3)D是化合物B(CH2CHCH2Br)的一种同分异构体,其核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,D的结构简式为________。
【解析】(1)遇FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;分子中甲基与苯环直接相连,苯环上共有三个取代基,则三个取代基分别是硝基、甲基和酚羟基。
如果硝基和甲基处于邻位,有4种结构;如果硝基和甲基处于间位,有4种结构;如果硝基和甲基处于对位,有2种结构,所以符合条件的同分异构体有10种。
(2)能使溴的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,在酸性条件下能发生水解,说明含有酯基,核磁共振氢谱显示吸收峰面积之比为1∶1∶2∶2∶2,苯环上只有两个取代基,符合上述条件的有机物结构简式为。
(3)核磁共振氢谱显示有两种不同化学环境的氢,且峰面积之比为4∶1,说明其结构高度对称,则D的结构简式为。
答案:(1)10(2)
(3)
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