对氯苯甲醛

FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Benzaldehyde;Aldehydes;C7;Carbonyl Compounds;农药中间体;三唑类杀菌剂;杀菌剂中间体 Mol 文 104-88-1.mol 件:
EPA 化学物质信息 化学 性质 用途
Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1)
4-氯苯甲醛 用途与合成方法
用途 用途 用途 用途 生产 方法
生产 方法

对氯苯甲醛是白色固体，m.p.46～47℃，b.p.213～214℃，n20D 1.5640， 溶于苯、甲苯等溶剂，不溶于水。 对氯苯甲醛是杀菌剂戊唑醇、植物生长调节剂烯效唑的中间体，也是杀 虫剂虫螨腈的中间体，在医药上用作芬那露氨、苯氨络酸的中间体，也 是染料中间体。 用于制造镇静药芬那露、染料酸性艳蓝 6B 等 主要用于制造镇静药芬那露、氨苯酪酸等医药原料及中间体，在农药上 用以制造氯肉桂醛，除草杀敌散等 用于有机合成 医药、染料中间体，用于制造芬那露、氨苯氨酪酸等。 （1）由对氯甲苯氯化水解而得：将对氯甲苯和三氯化磷加入反应锅，在 光照下升温至 155℃，通入氯气。控制温度在 160-170℃，通氯至计算 量，得氯化液。搅拌下将其加入浓硫酸中，常温搅拌 5h。静置分层，取 下层液放入冰水中结晶，冷至 5℃以下过滤。滤饼用冰水洗涤得粗品， 减压蒸馏，收集 108-111℃（3.33kPa）馏分即得成品。（2）对氯甲苯 二氧化锰氧化法：先将对氯甲苯加入反应锅，再加入 70%硫酸，在 70℃ 以下慢慢加入二氧化锰。加毕，反应 0.5h，再用水蒸气蒸馏。另外，对 氯甲苯用空气氧化也可以得到对氯苯甲醛。 其制备方法常用的有以下几种。 光照反应法 在装有紫外线灯的反应器中投入对氯甲苯，在反应温度 60～100℃通入 氯气进行反应，通氯气量以对氯甲苯和氯气的摩尔比为 1∶1.5，可以用 GC 法控制通氯气深度，反应产物中有对氯氯苄、对氯亚苄基二氯、4-α， α，α-四氯甲苯，如通氯气深度大，对氯氯苄量少，而 4-α，α，α-四氯甲 苯为 8％左右，以上三组分通过精馏分离。 4-氯亚苄基二氯和 4-α，α，α-四氯甲苯混合物可在催化剂 FeCl3、ZnCl2、 SnCl4 及金属氧化物存在下进行水解反应，反应温度 110～140℃，加水 反应 4h，用 GC 法控制反应终点，然后通过真空蒸馏，在氮气保护下， 收集 124℃/5.4kPa 的组分为产品对氯苯甲醛， 纯度可达 99％， 收率 93% 以上(以 4-氯亚苄基二氯计)。 偶氮二异丁腈催化氯化法 将对氯甲苯加入反应器中，加热至 160℃，加入偶氮二异丁腈为催化剂， 通入氯气进行反应，以 GC 法控制反应终点，控制不要生成 4-α，α，α四氯甲苯，然后真空蒸馏，收集 116～126℃/3kPa 馏分，收率为 87％， 前馏分对氯甲苯和对氯氯苄回收套用。 将上述得到的 4-氯亚苄基二氯放入反应器中，加入 SnCl2 和适当的水在 回流下反应 4h，经后处理得白色结晶为产品，纯度 96％，收率 94％。 乌洛托品水解法 将乌洛托品、水加入反应器中，将光照对氯甲苯氯化反应产物即对氯氯 苄和 4-氯亚苄基二氯加入反应瓶中，在 60～100℃反应 30～60min，当 氯苄水解转化率为 99％即为反应终点，后处理后得到对氯苯甲醛，纯度 99％，收率 93.82％。
4-氯苯甲醛 性质 46 °C 60 °C 1.196 0.6 (vs air) 8.75 atm ( 21 °C) 52 °F 935 mg/L (20 ºC) Air Sensitive 385858 Stable, but air and light-sensitive. Incompatible with strong bases, strong reducing agents, strong oxidizing agents. CAS 数据库 104-88-1(CAS DataBase Reference) NIST 化学物质信息 Benzaldehyde, 4-chloro-(104-88-1) 熔点 沸点 密度 蒸气密度 蒸气压 闪点 水溶解性 敏感性 BRN 稳定性
类别 毒性 分级 急性 口服-大鼠 LD50: 1575 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 1400 毫克/公斤 毒性 可燃 热分解排出有毒氮氧化物, 氯化物烟雾 性危 险特 性 储运 库房低温通风干燥 特性 灭火 水,二氧化碳, 泡沫, 干粉 剂 安全信息 危险品标志 危险类别码 安全说明 危险品运输编号 WGK Germany RTECS 号 F HazardClass PackingGroup 海关编码 F,C,N,Xn,Xi 22-36/37/38-51/53-36/38 26-61-37/39-36 UN 1219 3/PG 2 2 CU5076000 8-9 9 III 29130000
中文 名称: 中文 同义 词: 英文 名称: 英文 同义 词: CAS 号: 分子 式: 分子 量: EINEC S 号: 相关 类别:
4-氯苯甲醛 对氯苯甲醛;氨气;4-氯苯甲醛;环丙沙星杂质 B 对照品;氫氧化銨;對氯苯 甲醛;4-氯苯甲醛,98%;氧化 4-Chlorobenzaldehyde p-chlorobenzenecarboxaldehyde;P-CHLOROBENZALDEHYDE;PCA D;4-Chlorobenzoic aldehyde;4-CHLOROBENZALDEHYDE;AMMONIA WATER;AMMONIA SOLUTION, STRONG;AMMONIA NO 1 104-88-1 C7H5ClO 140.57 203-247-4
二氧化锰氧化法 以对氯甲苯为原料，在硫酸存在下，以二氧化锰为氧化剂进行氧化，然 后进行水蒸气蒸馏而得到对氯苯甲醛，这是实验室的方法。 除上述方法以外，还有电化合成法、催化氧化法，但这些方法工业化较 困难，有的工艺尚未成熟，有待进一步研究。关于 4-氯亚苄基二氯的水 解也可用 65％硝酸在 90℃进行水解反应，产品纯度也较高，可达 99%， 收率 80%。此外，用三氯化磷存在下进行氯气氯化再在硫酸存在下水解 也可得对氯苯甲醛，但收率较低，工艺较老。为此，制备对氯苯甲醛的 最佳工艺可选用对氯甲苯为原料，经光照氯化反应，控制氯化深度，再 用乌洛托品水解反应，可以做到投资少、操作容易、产品质量好、收率 高等。 有毒物质 中毒