2020新课标高考化学二轮总复习课时作业12+有机合成与推断综合题型研究(选考)+Word版含解析
课时作业(十二)1．槟榔碱在医疗上常用于治疗青光眼，其一种合成路线如下：已知：(1)B中含氧官能团的名称为________。
(2)反应①的反应类型为________。
(3)反应③的化学方程式为__________________________________________________。
(4)C的结构简式为_______________________________________________________。
(5)化合物X 是A 的同分异构体，X 既能与碳酸氢钠溶液反应放出CO 2，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，试写出其中一种符合要求的X 的结构简式：________________。
(6)已知A 在氢氧化钠溶液中水解的产物之一是一种新型功能高分子材料(PAANa)的单体，写出生成PAANa 的化学方程式： _________________________________________________。
(7)结合本题信息，写出以乙醇为起始原料制备化合物CH 3COCH 2COOCH 2CH 3的合成路线(无机试剂任选)。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 答案 (1)酯基 (2)加成反应 (3)(4)(5) (6)nCH 2===CHCOONa ――→催化剂 (7)C 2H 5OH ――→Cu/O 2△CH 3CHO ――→O 2催化剂，△CH 3COOH ――→C 2H 5OH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3――→C 2H 5ONa CH 3COCH 2COOCH 2CH 3解析 (2)由A 和B 的结构简式可知，两分子A 在一定条件下与氨气发生加成反应生成B 。
(3)F分子中含有羧基，在浓硫酸、加热条件下与甲醇发生酯化反应生成G，G为。
(5)化合物X是A的同分异构体，X能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2，说明X中含有羧基，又能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明X中含有碳碳双键，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为3∶2∶2∶1，符合条件的有CH2===C(CH3)CH2COOH、CH2===C(COOH)CH2CH3。
(6)A在NaOH溶液中水解生成CH2===CHCOONa和CH3CH2OH，CH2===CHCOONa中含有碳碳双键，可发生加聚反应。
2．氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物。
以2－氯苯甲醛为原料的合成路线如下图所示。
(1)分子A中非含氧官能团的名称为________。
(2)X的结构简式为_________________________________________________________。
(3)分子C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物，写出该反应的化学方程式：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(4)D→E的反应类型是________。
(5)A的所有同分异构体(不包括A)中，属于芳香族化合物的有________种。
(6)已知：，则由甲醇和乙醇为原料制备化合物，写出制备化合物最后一步反应的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________。
合成过程中涉及的反应类型有________(填编号)。
①加成反应②消去反应③取代反应④氧化反应⑤还原反应(7)结合上述流程，写出以乙醇为有机物原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃CH 2===CH 2――→Br 2________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ 答案 (1)氯原子(2)(3)(4)取代反应(5)3(6)HOCH 2CH 2OH ＋HCHO ――→浓硫酸△＋H 2O①②③④(7)CH 3CH 2OH ――→O 2，Cu △CH 3CHO ――→NaCN NH 4Cl ――→H ＋，H 2O ――→一定条件解析 (5)芳香族化合物即含有苯环，根据A 的结构可知，有位置异构和官能团异构，故符合条件的同分异构体有、、，共3种。
3．具有抗菌作用的白头翁素衍生物M 的合成路线如图所示：已知：ⅰ.RCH 2Br ――→R′CHO一定条件R —HC===CH —R ′ ⅱ.R —HC===CH —R ′――→R″COOH ，I 2一定条件ⅲ.R —HC===CH —R ′――→一定条件(以上R 、R′、R″代表氢、烷基或芳基等)(1)A属于芳香烃，其名称是________。
(2)D的结构简式是________。
(3)由G生成H的反应类型是________。
(4)由F与I2在一定条件下反应生成G的化学方程式是___________________________ ______________________________________________________；此反应同时生成另外一个有机副产物且与G互为同分异构体，此有机副产物的结构简式是________。
(5)下列说法正确的是________(填序号)。
A．H存在顺反异构体B．由H生成M的反应是加成反应C．1 mol H最多可以与1 mol H2发生加成反应D．1 mol G或1 mol M与足量NaOH溶液反应，均消耗2 mol NaOH(6)以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。
________________________________________________________________________________________________________________________________________________答案(1)1，2－二甲苯(邻二甲苯)(2)(3)消去反应(4)(5)BD(6) ⎦⎥⎥⎤H 2C===CH 2――→H 2O 一定条件CH 3CH 2OH ――→Cu ，O 2△CH 3CHO H 2C===CH 2――→HBr 一定条件CH 3CH 2Br ――→一定条件CH 3CH===CHCH 3――→一定条件解析 由B 的结构与A 的分子式可知A 的的结构为(1，2－二甲苯或邻二甲苯)；由C 的结构与D 的分子式可知D 的结构为，所以试剂a 是CH 3OH ；在NaOH 条件下水解生成，经酸化生成的F 为；F 与I 2在一定条件下反应生成的G 为；由G 的结构、H 的分子式及M 的结构可推知H 的结构为。
(3)生成发生的是消去反应。
(4)根据已知反应ⅱ判断，与I 2发生反应生成，再由质量守恒可知还生成了HI ，所以发生的反应为＋I 2――→一定条件＋HI 。
与I 2发生的反应可认为有两步，第一步发生加成反应生成 ，再发生取代反应生成和。
(5)中碳碳双键中的一个碳原子连接2个氢原子，所以不存在顺反异构，A 项错误；H 转化为M 发生的是加成反应，B 项正确；中的碳碳双键和苯环都能与H 2发生加成反应，所以1 mol最多可与4 mol H 2发生加成反应，C 项错误；中的酯基和I 原子都能与NaOH溶液反应、中的酯基能与NaOH溶液反应，1 mol G或1 mol M均能与2 mol NaOH反应，D项正确。
(6)由题给信息反应可知要合成必须先制得CH3CH===CHCH3，而CH3CH===CHCH3可由CH3CHO和CH3CH2Br制得，CH3CHO可由CH2===CH2先与H2O 发生加成反应生成CH3CH2OH后再氧化得到，CH3CH2Br可由CH2===CH2与HBr直接发生加成反应制得，从而得到合理的合成流程。
4．有机物I()是重要的医药中间体，它的一种合成路线，如图所示：回答下列问题：(1)有机物A的化学名称是________，有机物H的结构简式为________。
(2)有机物C的含氧官能团是________。
(3)反应②的反应类型为________。
(4)反应①为取代反应，该反应的化学方程式为___________________________________ ____________________________________________________________________________。
(5)反应④的化学方程式为_____________________________________________________。
(6)有机物的同分异构体有很多，其中含有吡啶环()、—OH和—NO2的同分异构体有________种。
(7)参照上述合成路线，设计以1－氯苯为原料(其他原料根据上述合成路线选择)制备的合成路线。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________答案(1)苯甲醇(2)羟基、酯基(3)加成反应(或还原反应)(4)(5)(6)9(7)解析(1)有机物A的化学名称是苯甲醇，由合成路线可推知H是。
(2)C()中含有羟基和酯基两种含氧官能团。
(3)反应②发生的是羰基被H2还原为羟基的反应，属于加成反应，也属于还原反应。
(4)对比与的结构可以发现有两个地方发生了变化，所以一定条件与CH3COCl按1∶2进行反应：――→(5)反应④发生的是酯类物质与NaOH反应生成盐和醇的反应：△＋NaOH――→＋CH3COONa。
2020届高三化学二轮高考12题题型特训题型12有机化学基础选做题
2020届届届届届届届届届12届届届届届——届届届届届届届届届M是一种常用香料的主要成分之一，其合成路线如图．有机物1.已知：1A4体积氧气；相同条件下完全燃烧消耗体积烃①一定条件；OH≡HCHOCCH→RC②RC≡CH+2100%，反应类型属于加成反应；的原子利用率为反应①③CHO的分子式为④M．21813回答下列问题：______G_______(1)A个碳原子在同一条直线上．；的名称为分子中有______H______(2)．；中属于加成反应的是反应中官能团的名称为⑧②～M______.(3)B的一种同类别异构体存在顺反异构，该物质发生的结构简式为物质______．加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为______(4)．反应的化学反应方程式为③F______(5)种．的同分异构体共有符合下列条件的能发生银镜反应；能发生水解反应；属于芳香族化合物．③②①46211______(任写一种物组峰，且峰面积之比为：：：的为其中核磁共振氢谱为)．质的结构简式4(1)；丙炔；【答案】；羟基；(2)②⑥⑦(3)；；(4)；(5)14；【分析】【解析】A的分子式，结合反应条件进行推断，注意对本题考查有机物的推断与合成，计算确定(5)中同分异构体书写注意利用定二题目信息的应用，熟练掌握官能团的性质与转化，移一进行三元取代判断。
【解答】y4=H，+Cx A41A则设烃体积烃，完全燃烧消耗分子式为相同条件下体积氧气，yx4H GHCHOAA C=4x=3y，根据，，故，发生反应生成的分子式为讨论可得能与43100%CCHOH.C≡，反的原子利用率为反应①GA CHCCHCH≡为信息可知，为②233DCDBHBrC可以应类型属于加成反应，发生水解反应生成与，发生加成反应生成，CB OH，为为，，故D?CH中存在连续发生氧化反应，则2FED.G与氢气发生加成反应生为为，，为MH CHCHCHCHOH)OH，的分子式可知，由为HHF M(C，与成分子酯化反应生成213183222M结构简式为：．则(1)ACH≡CCHC≡CCHOH，碳碳三键为直线形结构，为GA CH为的名称为丙炔，，233G4个碳原子在同一条直线上，分子中有故4；故答案为：丙炔；HH OHCH(2)CHCHCH中官能团的反应中属于加成反应的是，，为②⑥⑦⑧②～2322名称为羟基，故答案为：；羟基；②⑥⑦MBB(3)的一种，，为物质的结构简式为同类别异构体存在顺反异构，该物质发生加聚反应生成的高分子化合物的结构简式为，故答案为：；；(4)反应的化学反应方程式为：③，故答案为：；F(5)F的同分异构体符合下列条件：能发生银镜反应，说明含有为，①醛基，能发生水解反应，含有甲酸形成的酯基，属于芳香族化合物，含有苯环，③②2?CH?CH(CH)OOCHCHOOCH个取代基为，或者为，含有1?CH、含有个取代基为3223?CHOOCH?CHCH，或者为33?OOCH个取代基，各有邻、间、对、种，可以含有32221232?OOCH?CH?OOCH?CH种、个有邻、间、对种，对应的分别有为个、个，3331144组峰，且种，其中核磁共振氢谱为种位置，故符合条件的同分异构体共有种、．1216的为：，峰面积之比为：：14；。
2020年高考化学人教版第二轮复习 有机合成与推断题有答案
有机合成与推断题1．(2019·福州模拟)有机化合物F 是一种香料，其合成路线如图所示：请回答下列问题：(1)C 的名称为________，步骤Ⅱ的反应类型为________，F 中含氧官能团的名称为__________。
(2)步骤Ⅲ的反应试剂和条件为________________。
(3)D →E 反应的化学方程式为____________________。
(4)符合下列条件的E 的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的分子的结构简式为______________________。
①苯环上只有两个取代基；②能与FeCl 3溶液发生显色反应；③能与饱和NaHCO 3溶液反应放出气体。
(5)结合题中信息，写出以(CH 3)2CHCH 2OH 为原料制备(CH 3)2CClCOOH 的合成路线(无机试剂任用)________________________________。
合成路线示例如下：CH 3CH 2Br ――→NaOH/H 2O △CH 3CH 2OH ――→CH 3COOH 浓硫酸，△CH 3COOCH 2CH 3 解析：由A 的分子式和步骤Ⅲ可知，A 是甲苯，A 与氯气在光照条件下发生取代反应生成B()，B 发生水解反应生成C()；A 与液溴在催化剂的作用下发生苯环上的取代反应生成在碱性条件下水解生成D()，结合信息Ⅱ、步骤Ⅵ及F 的结构简式可知D 与CH 3CHClCOOH 反应生成E()，E 与C 发生酯化反应生成F 。
(4)根据已知条件②、③，知E 的同分异构体中含有酚羟基、羧基，又根据已知条件①知，苯环上两个取代基一个为—OH ，另一个可以是—(CH 2)3COOH 、—CH 2CH(COOH)CH 3、—CH(COOH)CH 2CH 3、—CH(CH 3)CH 2COOH 、—C(CH 3)2COOH ，故满足条件的E 的同分异构体共有15种。
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断(含解析)
2020年高考化学二轮复习专题：有机合成与推断1．(2020·海南省新高考线上诊断性测试)环戊噻嗪是治疗水肿及高血压的药物，其中间体G的一种合成路线如下：回答下列问题:(1)A的化学名称是__________。
B中含有官能团的名称为___________。
(2)反应②的反应类型是____________。
(3)G与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为__________________。
(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶液反应，则符合条件的X的结构简式为___________________。
(5)设计由1，3-丙二醇和丙二酸二乙酯制备的合成路线(其他试剂任选)。
_____________【答案】(1)氯乙酸乙酯酯基(2)取代反应Cu O↓＋3H2O(3)＋2Cu(OH)2＋NaOH∆−−→＋2(4)和(5)【解析】根据题中的合成路线可知A为氯乙酸乙酯，经条件①自身发生卤代基的取代反应得到B丙二酸二乙酯，B与溴苯发生取代反应得到C，C酯键水解得到D，D在200℃时碳链上一个羧基断裂得到E，E 经还原得到F醇类，F氧化得到G醛类。
(1)A是氯乙酸与乙醇形成的酯，A的名称为氯乙酸乙酯；由B的结构可知B中含有官能团为酯基；(2)对比B、C的结构，结合C的分子式，可知丙二酸二乙酯与一溴环戊烷发生取代反应生成C，C发生酯的水解反应生成D；(3)G中醛基被氧化为羧基，同时生成氧化铜与水，−−→羧基又可以与NaOH发生中和反应，反应方程式为：＋2Cu(OH)2＋NaOH∆Cu O↓＋3H2O；(4)X与E互为同分异构体，X中含有六元碳环，且X能与NaOH溶＋2液反应，则X含有酯基或羧基，故X为甲酸环己酯或环己甲酸，X可能结构简式为：和；(5)HOCH2CH2CH2OH与HBr发生取代反应生成BrCH2CH2CH2OH与Br，然后与丙二酸二乙酯在乙醇钠/乙醇条件下生成，碱性条件下水解后酸化生成，最后加热脱羧生成，合成路线流程图为：。
2020版高考化学二轮复习 第二篇 理综化学填空题突破 第12题 有机合成与推断学案
第12题有机合成与推断复习建议：4课时(题型突破2课时习题2课时)1.(2018·课标全国Ⅰ，36)化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为________。
(2)②的反应类型是________。
(3)反应④所需试剂、条件分别为________。
(4)G的分子式为________。
(5)W中含氧官能团的名称是________。
(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)______________________________________________________。
(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)_______ ___________________________________。
解析(1)A的化学名称为氯乙酸。
(2)反应②中—CN取代—Cl，为取代反应。
(3)比较D和E的结构简式可知，反应④是HOOC—CH2—COOH与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生的酯化反应。
(4)由G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。
(5)由W的结构简式可知，W中含氧官能团的名称为羟基、醚键。
(6)根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为。
(7)由苯甲醇合成苯乙酸苄酯，需要增长碳链。
联系题图中反应②、③、④设计合成路线。
答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键(6)(7)2.(2018·课标全国Ⅱ，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。
E是一种治疗心绞痛的药物。
由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：,(1)葡萄糖的分子式为________。
(2)A中含有的官能团的名称为________。
高考化学二轮复习专题分层训练—有机合成与推断(含解析)
高考化学二轮复习专题分层训练—有机合成与推断（含解析）一、单选题1．下列反应类型不能．．引入醇羟基的是（）A ．消去反应B ．取代反应C ．加成反应D ．还原反应【答案】A【解析】A ．消去反应不能引入羟基，故A 选；B ．在碳链上引入羟基，可由−Cl 、−Br 在碱性条件下水解(或取代)生成，故B 不选；C ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成或由C ＝C 与水发生加成反应生成，故C 不选；D ．在碳链上引入羟基，可由C ＝O 与氢气发生加成反应生成，该反应也为还原反应，故D 不选；故答案选A 。
2．合成某医药的中间路线如图：CH 3-CH=CH 22H O 加成−−−→R 氧化−−−−−→P 3NH 一定条件揪揪井下列说法不正确．．．的是A ．R 的官能团是OH-B ．R 的沸点高于P 的沸点C ．由P 生成M 发生消去反应D ．P 的核磁共振氢谐图只有一组峰【答案】C【解析】根据M 的结构简式可知，P 为丙酮；CH 3-CH=CH 2与水反应生成R ，R 氧化后为丙酮，可知R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3。
A ．R 的结构简式为CH 3CH(OH)CH 3，官能团是-OH ，A 项正确；B．R为CH3CH(OH)CH3，分子间存在氢键，而P为丙酮，分子间不存在氢键，则R的沸点高于P的沸点，B项正确；C．根据P、M两种有机物的结构分析，由P生成M发生的反应不属于消去反应，C项错误；D．P为丙酮，六个氢等效，则核磁共振氢谱图只有一组峰，D项正确；答案选C。
3．下列说法不正确的是A．甲烷是一种高效、较洁净的燃料B．75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒C．煤、石油、天然气、沼气均属于不可再生能源D．工业上可由乙烯和苯合成乙苯，并由乙苯脱氢最终制得苯乙烯【答案】C【解析】A．甲烷燃烧放出的热量高，产物是二氧化碳和水，不污染环境，所以甲烷是一种高效、较洁净的燃料，A正确；B．75%的乙醇水溶液能使细菌的蛋白质变性而死亡，杀菌消耗效果最好，所以75%的乙醇水溶液常用于医疗消毒，B正确；C．煤、石油、天然气是化石燃料，不可再生，但沼气可由植物残体发酵生成、是可再生能源，C错误；D．苯与乙烯在催化剂条件下发生加成反应生成乙苯，反应为，乙苯催化脱氢最终制得苯乙烯，反应为，D正确；故答案为：C。
2020届高考化学二轮提分：有机合成及推断练习及答案
2020届高考化学二轮提分：有机合成及推断练习及答案 *有机合成及推断*1、某天然油脂的分子式为C 57H 106O 6。
1 mol 该油脂水解可得到1 mol 甘油、1 mol 脂肪酸X 和2 mol 直链脂肪酸Y 。
经测定X 的相对分子质量为280，原子个数比为C∶H∶O＝9∶16∶1。
下列说法错误的是 ( ) A ．X 的分子式为C 18H 32O 2 B ．脂肪酸Y 能发生取代反应C ．Y 的结构简式可能为CH 3CH===CH(CH 2)14COOHD ．Y 的结构简式为CH 3(CH 2)16COOH 【参考答案】C2、(2020届·黑龙江名校联考)M 是一种重要材料的中间体，结构简式为。
合成M 的一种途径如下：A ～F 分别代表一种有机化合物，合成路线中的部分产物及反应条件已略去。
已知：①Y 的核磁共振氢谱只有1种峰； ②RCH===CH 2――→Ⅰ.B 2H 6Ⅱ.H 2O 2/OH－RCH 2CH 2OH ；③两个羟基连接在同一个碳原子上不稳定，易脱水。
请回答下列问题：(1)Y 的结构简式是______________，C 中官能团的名称是______________。
(2)A的分子式为________。
(3)步骤⑦的反应类型是__________________________________________。
(4)下列说法不正确的是________。
a．A和E都能发生氧化反应b．1 mol B完全燃烧需6 mol O2c．C能与新制氢氧化铜悬浊液反应d．1 mol F最多能与3 mol H2反应(5)步骤③的化学方程式为________________________________________。
(6)M经催化氧化得到X(C11H12O4)，X的同分异构体中同时满足下列条件的结构简式为__________________________________________________________。
2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断
2020年高考化学二轮专题复习资料汇总合成与推断班级：姓名：学号：【专题目标】把握各类有机物分子结构的官能团的特点，明白得其官能团的特点反应，依照物质性质推断分析其结构和类不。
明白得有机物分子中各基团间的相互阻碍。
关注外界条件对有机反应的阻碍。
把握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】题型1：依照反应物官能团的进行推导【例1】为扩大现有资源的使用效率，在一些油品中加入降凝剂J，以降低其凝固点，扩大燃料油品的使用范畴。
J是一种高分子聚合物，它的合成路线能够设计如下，其中A的氧化产物不发生银镜反应：试写出：〔l〕反应类型；a 、b 、P〔2〕结构简式；F 、H〔3〕化学方程式：D→EE＋K→J【解析】依照产物J的结构特点，采纳逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键，因此F 为1，4加成产物。
【规律总结】〔1〕合成原那么：原料价廉，原理正确，途径简便，便于操作，条件适宜，易于分离。
〔2〕思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
①依照合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺差不多途径。
②依照所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析，查找并设计最正确方案。
(3)方法指导：找解题的〝突破口〞的一样方法是：a.找条件最多的地点，信息量最大的；b.查找最专门的——专门物质、专门的反应条件、专门颜色等等；c.专门的分子式，这种分子式只能有一种结构；d.假如不能直截了当推断某物质，能够假设几种可能，认真小心去论证，看是否完全符合题意。
〔4〕应具备的差不多知识：①官能团的引入：引入卤原子〔烯、炔的加成，烷、苯及其同系物，醇的取代等〕；引入双键〔醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成等〕；引入羟基〔烯加水，醛、酮加H2，醛的氧化，酯水解，卤代烃水解，糖分解为乙醇和CO2等〕；生成醛、酮〔烯的催化氧化，醇的催化氧化等〕②碳链的改变：增长碳链〔酯化、炔、烯加HCN，聚合，肽键的生成等〕；减少碳链〔酯水解、裂化、裂解、脱羧，烯催化氧化，肽键水解等〕③成环反应〔不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯；酯化、分子间脱水，缩合、聚合等〕题型2：有机合成【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.请写出实现以下转变的各步反应的化学方程式,专门注意要写明反应条件.(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH【解析】〔1〕比较反应物和最终产物，官能团的位置发生了变化，充分利用题给信息，先消去，后加成。
2020届化学二轮复习 有机合成与推断(学案及训练)
2020届化学二轮复习有机合成与推断（学案及训练）知识梳理1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。
(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。
(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。
(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。
(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。
(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。
2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。
(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环的碳上含有氢原子)。
(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。
(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。
(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。
(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。
有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。
(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH 与—COOH 的相对位置。
4.根据关键数据推断官能团的数目 (1)—CHO ⎩⎪⎨⎪⎧――→2[Ag （NH 3）2]＋2Ag ――→2Cu （OH ）2Cu 2O ；(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→2NaH 2；(3)2—COOH ――→Na 2CO 3CO 2，—COOH ――→NaHCO 3CO 2；5.根据新信息类推高考常见的新信息反应总结(1)丙烯α－H 被取代的反应：CH 3—CH===CH 2＋Cl 2――→△Cl —CH 2—CH===CH 2＋HCl 。
高中化学专题12 第36题 有机化学基础 选考(知识过关)-2020年高考化学二三轮复习题型大突破系
专题12 第36题有机化学基础选考（知识过关）一、试题分析有机合成与推断是高考的经典题型，该题常以有机新材料、医药新产品、生活调料品为题材，以框图或语言描述为形式，考查有机物的性质与转化关系、同分异构体、有机化学用语及考生的逻辑推理能力，涉及的问题常包含官能团名称或符号、结构简式、同分异构体判断、方程式书写、反应条件及反应类型、空间结构、检验及计算、合成路线等，各问题之间既相对独立，又相互关联，是典型的综合类题目。
二、试题导图三、必备知识必备知识点1 物质推断的几种方法1．根据题给信息推断有机物的结构题给信息推断结论(1) 芳香化合物含有苯环(2) 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应该有机物含有酚羟基(3) 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基(4) 某有机物能发生银镜反应该有机物含有醛基或(5) 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应（或皂化反应）该有机物可能为甲酸某酯(6) 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体该有机物含有羧基(7) 某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH(8) 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1(9) 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－12．根据题给框图转化关系推断有机物的结构在有机推断题中，经常遇到框图转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。
对于此类有机物结构的推断，要如下考虑：3．根据化学反应现象推断官能团反应现象思考方向溴水褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键或酚羟基、醛基等酸性高锰酸钾溶液褪色有机物中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基或有机物为苯的同系物等遇氯化铁溶液显紫色有机物中含有酚羟基生成银镜或砖红色沉淀有机物中含有醛基或甲酸酯基与钠反应产生H2机物中可能含有羟基或羧基加入碳酸氢钠溶液产生CO2机物中含有羧基加入浓溴水产生白色沉淀有机物中含有酚羟基4．根据反应条件可推断有机反应类型反应条件思考方向氯气、光照烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代液溴、催化剂苯的同系物发生苯环上的取代浓溴水碳碳双键和三键加成、酚取代、醛氧化氢气、催化剂、加热苯、醛、酮加成氧气、催化剂、加热某些醇氧化、醛氧化酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氢氧化钠溶液、加热卤代烃水解、酯水解等氢氧化钠的醇溶液、加热卤代烃消去浓硫酸，加热醇消去、醇酯化浓硝酸、浓硫酸，加热苯环上取代稀硫酸，加热酯水解、二糖和多糖等水解氢卤酸(HX)，加热醇取代反应必备知识点2限定条件下的有机物同分异构体的分析与书写1. 同分异构体的分析必备知识点3 有机合成路线分析一、官能团的转化1．官能团的引入1引入碳碳双键 ⎩⎪⎪⎪⎨⎪⎪⎪⎧①卤代烃的消去：CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→醇△CH 2===CH 2↑＋ NaBr ＋H 2O ②醇的消去：CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4170 ℃CH 2===CH 2↑＋H 2O③炔烃的不完全加成：HC≡CH ＋HCl ――→一定条件CH 2===CHCl（2）引入卤素原子2．官能团的消除（1）通过加成反应可以消除或—C≡C—：如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。
2020高考二轮复习专题 第12题 有机合成与推断(选修5)
(7)苯乙酸苄酯(
)是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料
制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)________________________。
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智能提升
题型突破
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解析 (1)A 的化学名称为氯乙酸。(2)反应②中—CN 取代—Cl，为取代反应。(3)比较 D 和 E 的结构简式可知，反应④是 HOOC—CH2—COOH 与乙醇在浓硫酸、加热条 件下发生的酯化反应。(4)由 G 的结构简式可知 G 的分子式为 C12H18O3。(5)由 W 的 结构简式可知，W 中含氧官能团的名称为羟基、醚键。(6)根据题意知，满足条件的 E 的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为
加成
汞盐
反应 炔烃的加成：CH≡CH＋H2O――→
苯环加氢：
Diels－Alder 反应：
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题型突破
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浓硫酸 醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH ―17―0 ℃→ CH2==CH2↑＋H2O 消去
乙醇 反应 卤代烃脱 HX 生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH―△―→CH2===CH2↑＋
题型突破
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智能点一 拆解得分：官能团的结构(突破名称)及特征性质 (突破推断及有机方程式的书写)
[选修增添官能团强化]
不 二烯烃 饱 和 烃 炔烃
官能团 —C≡C—
主要化学性质
①跟X2、H2、HX、等发生1，2或1，4加成反 应；②加聚；③易被氧化；④能与乙烯等双烯 合成反应形成六元环
(4)由已知信息①可知 E 为
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。
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