植物化学第六章(高锦明)
红菇研究进展
红菇( Russula)属真菌属担子菌亚门、层菌纲、红菇目、红菇科。
国际上已报道的红菇属真菌有300多种，我国有记载的90余种，其中多数可食用且具有药用功能。
长期以来被作为一种名贵的药食兼用真菌，具有补血壮体、延缓衰老、养血养颜、防癌抗癌、降低胆固醇等多种保健功效，是世界上不可多得的纯天然的保健食用菌，因此野生红菇一直都受到人们的青睐。
近年来，国内外有不少关于野生红菇的报道，主要集中在野生红菇的生态、资源、分类、分离纯化和应用研究等，国内外的一些科研机构也对红菇的化学成分以及子实体多糖提取等进行了研究，为进行人工栽培研究提供了科学依据。
但到目前为止，由于红菇生长所需的条件及生理的特殊性，红菇仍是野生采集，国内外至今也未见成功的规模栽培报道。
1 红菇的生态学研究表明红菇的发生与植物群落有密切的对应关系，常散布于针叶林、阔叶林和混交林地上，但有些种类只限于某种树木的林分内。
例如，福建闽西常见的大红菇(R．alucea)受某些树种如栲树根系的影响，主要生长在以山毛榉科为主的常绿阔叶林地上。
叶绿红菇（R.heterophylla）与承青冈属、栎属、云杉属的一些树种形成外生菌根。
大白菇（R．delica）易发生在赤松、黑松、桴栎、蒙栎、米槠、落叶松等针叶或混交林中地上。
绿菇（R．tirescens）与栎桦、栲、粟形成菌根。
梨菇（R．cyanox- antha）常见于栲树米槠青冈栎、马尾松等阔叶林地上。
红色红菇（R.rasea）单生、散生至群生于阔叶林或混交林中。
大多数红菇可与2种或多种植物共生，如鳞盏红菇（R.lepida）可和松、落叶松、云杉、冷杉、黄杉、栗、桦、鹅耳枥等8种植物共生，形成外生菌根菌。
红菇如同其他许多外生菌根真菌一样，它的发生和分布反映了其宿主植物的类型、基质土壤的营养状况、pH值、温度等生态条件，显然这些因子对红菇的发生和分布起着决定性的作用。
一般认为温带冷灰壤，山地红棕壤及红壤等多种富含有机质，透气保水性好的土壤类型中都可有红菇的发生。
高级植物生理学课件第6章植物磷素营养代谢分子
植物体内不同组织对磷的吸收和利用存在差异，根、茎、叶等
03
不同器官对磷的分配和再利用也有一定的规律。
植物磷素与其他矿质营养的交互作用
磷与氮、钾等其他大量元素之间存在相互促进 或拮抗作用，合理配比这些元素可以提高植物 的养分利用效率和抗逆性。
不同植物种类和品种对磷的吸收和利用能力存 在差异，因此在实际生产中需要根据不同植物 的需求进行合理施肥。
土壤pH值
土壤pH值对土壤中磷的有效性有 显著影响。在酸性土壤中，磷容 易与铁、铝等离子结合形成沉淀 ，降低磷的有效性；在碱性土壤 中，磷易与钙离子结合形成难溶 性的磷酸钙盐。
气候条件
温度、光照、降雨等气候条件也 会影响植物对磷的吸收和利用。 例如，在温暖湿润的气候条件下 ，植物生长旺盛，对磷的需求量 增加。
磷的再利用和再循环
存储和再利用
植物将多余的磷存储在老叶和地下器 官中，并在需要时重新利用这些存储 的磷。
循环利用
微生物的作用
土壤中的微生物参与了磷的再循环和 利用，它们能够分解有机物并释放出 磷酸盐。
当植物死亡和分解时，磷会释放到土 壤中，供下一代植物利用。
03 植物磷素代谢的分子机制
植物磷素代谢相关的关键酶和基因
互平衡对植物生长和发育的影响。
植物磷素代谢的分子基础与遗传改良
分子基础
深入了解植物磷素代谢的分子基础有助于揭示其作用机制，为通 过遗传改良提高植物对磷素的吸收和利用效率提供理论依据。
遗传改良
通过基因工程技术，可以培育出具有优良磷素吸收和利用能力的 转基因作物，提高作物的产量和品质，同时减少对环境的负面影
植物磷素代谢与植物生长和发育的关系
种子萌发
种子萌发过程中需要大量的能量和营养物质，而磷是能量代谢和物质合成的重要元素之一 。适量的磷供应可以提高种子的萌发率。
（完整版）植物资源化学总结
（完整版）植物资源化学总结第一章绪论1、植物资源的概念：广义：植物资源是地球上或生物圈内一切植物的统称。
植物是自然界的第一生产力，是人类维持和延续生命的基本物质条件。
狭义：经过人类生活或生产实践活动，筛选出来的某些植物种类，可为人类提供各种原料，并在国民经济中占有一定地位，具有生产价值的再生资源。
2、次级代谢产物：3、国内外植物资源化学发展概况：前景很好。
4、植物资源开发利用与资源保护：（1）在思想认识上，要牢固树立资源保护和永久持续利用的意识；（2）在开发利用某种资源植物的同时，采取传统的方法建立生产基地，通过选育、引种驯化或组织培养生产大量苗木。
进行大面积人工栽植以促进资源再生；（3）采取公司+农户模式，由公司支持、组织和指导农民栽培其所需资源植物；（4）利用植物细胞体系，应用先进的生物技术生产各种次级代谢物质。
5、植物资源化学在植物资源开发与利用中的意义我国为天然药物大国，但在世界植物药市场仅占2%左右的份额我国山地面积占全国总面积的66.1%，蕴含着丰富的植物资源掌握《植物资源化学》的基础理论、基础知识和基本技能，为植物资源开发利用提供理论和技术指导。
6、药用植物资源的研究方面仍然存在很多问题第一章植物化学成分的预试一、预试方法1、系统预试--应用一些简单的定性试验，对植物中所含各类化学成分作全面检查；2、单项预试--有重点的检查某类成分或某药效成分。
3、它们的基本原理是利用植物中的化学成分在不同溶液中的溶解度的不同，分成数个部分，如水溶性、醇溶性及石油醚溶性等部分，然后进行各种定性反应。
有时可进一步结合化合物的酸碱性不同，采用酸或者碱处理，使其再为含酸性、含碱性及含中性的化合物部分。
各部分的沉淀反应或显色反应可在试管或滤纸片上进行，也可用层析法，然后根据各化学反应的结果，进行分析判断，以了解可能含有那些类型的化学成分。
第一节预试目的和对样品的感官观察与判断1、十大次级代谢产物-生物碱类、黄酮类、甾体类、糖苷类、苯丙素类、醌类、萜类、鞣质类、脂质类和挥发油类一、预试目的--植物体内存在哪一类或哪几大类成分二、感官观察与判断1、植物材料的产地、生物学特性和分类学鉴定等。
不同功能型植物光合特性及其与叶氮含量、比叶重的关系
基金项目： 国家自然科学基金资助项目（ 6$!"$!6$ ） ； 中国科学院西部行动计划； 国家科技支撑资助项目（ !$$78%9$:8$; ） ； 中国科学院西部之 光人才培养计划联合学者资助项目（ !$$<*=$# ） 收稿日期： !$$<>#$>#$ ；修订日期： !$$7>$6>!7 作者简介： 郑淑霞（ #:?$ @ ） ， 女， 天津人， 博士生， 主要从事植物生理生态与全球变化研究2 (>A4B1：CDEF AD2 BDGH2 4H2 H5 DP45MMN45F AD2 BDGH2 4H2 H5 !通讯作者 &0IIJDK05LB5M 4NOP0I2 (>A4B1： !"#$%&’("$ (’)*： ’PJ KI0QJHO G4D RB545HB411S DNKK0IOJL TS OPJ .4OB0541 .4ONI41 -HBJ5HJ U0N5L4OB05 0R &PB54 （ .02 6$!"$!6$ ） ，VJDO>4HOB05 WI0MI4A B5 &PB5JDJ %H4LJAS 0R -HBJ5HJ，OPJ .4OB0541 -HB>’JHP -NKK0IOB5M ,OJA 0R &PB54 （ .02 !$$78%9$:8$; ）45L OPJ X5BOJL -HP014IYD ,OJA 0R ’41J5O ’I4B5B5M WI0MI4A B5 VJDO &PB54 0R &PB5JDJ %H4LJAS 0R -HBJ5HJD （ .02 !$$<*=$# ） +),)(-)% %&’)： !$$<>#$>#$ ；.,,)/’)% %&’)： !$$7>$6>!7 0("12&/34： ZPJ5M -PNEB4，WP2 92 ，A4B51S J5M4MJL B5 OPJ DONLS 05 K145O KPSDB0>JH010MS 45L M10T41 HP45MJ2 (>A4B1：CDEF AD2 BDGH2 4H2 H5
植物生理学第06章植物生长物质
植物生理学第06章植物生长物质第六章植物生长物质本章内容提要：植物激素是植物体内合成的调控生长发育的微量有机物，包括AUXs、GAs、CTKs、ABA、ETH。
其它天然的生长物质有BRs、多胺、JAs、SAs和玉米赤霉烯酮等。
植物生长调节剂是具有植物激素效应的化学合成物质。
植物生长物质一词，则统指植物激素和植物生长调节剂。
具有植物激素活性的植物生长调节剂已广泛应用于农业生产中，并在调节植物生长发育方面发挥重要作用。
Concepts:植物生长物质包括：植物激素植物生长调节剂植物激素（plant hormones or Phytohormones):在植物体内合成的，可以从产生部位运往作用部位，对生长发育具有显著生理效应的微量有机物质。
五大类内源激素：生长素（IAA)、赤霉素(GA)、细胞分裂素（CTK)、脱落酸(ABA)、乙烯（ETH)特点：①内源性；②可运性；③微量调节性植物生长调节剂（Plant growth regulators）:人工合成的具有类似激素效应的化合物。
第一节生长素（auxins）一、发现历史1880年：达尔文父子的胚芽鞘向光性试验1928年：Went建立燕麦试法1934年：Kogl等分离出刺激生长物质，确定为吲哚乙酸（indole acetic acid,IAA）.后来发现其他具有类似结构的物质，也具有生长素的功能：如吲哚乙醛、吲哚乙腈二、生长素在体内的分布与运输分布：广泛存在，不均匀分布运输：极性运输（只能从形态学上端运往形态学下端）。
三、生长素的生物合成前体物：色氨酸(Trp)部位：幼叶、发育中的种子合成途径：①先脱氨，后脱羧②先脱羧，后脱氨③吲哚乙腈腈酶四、生长素的存在形式和分解1、存在形式◎游离型：◎束缚型：IAA 与葡萄糖、氨基酸、肌醇等物质结合2、分解（1）酶促氧化：IAA氧化酶：含铁血红蛋白；辅因子：Mn2+、一元酚（如香豆酸、阿魏酸等）（2）光氧化：◎避光提取；◎生产上用替代品。
植物化学_习题答案
植物化学练习题答案一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):A、压力高B、吸附剂的颗粒小C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱, 固定相是( )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、某化合物用氧仿在缓冲纸色谱上展开, 其R f值随pH增大而减小这说明它可能是( )A、酸性化合物B、碱性化合物C、中性化合物D、酸碱两性化合物6、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类7、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、判断题1. 两个化合物的混合熔点一定低于这两个化合物本身各自的熔点。
2. 糖、蛋白质、脂质、核酸等为植物机体生命活动不可缺少的物质, 因此称之为一次代谢产物。
3. 利用13C-NMR的门控去偶谱, 可以测定13C-1H的偶合数。
4. 凝胶色谱的原理是根据被分离分子含有羟基数目的不同. 达到分离, 而不是根据分子量的差别。
三、用适当的物理化学方法区别下列化合物1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为(C)→(A)→(D)→(B)O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D四、回答问题1、将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列:乙醇、环己烷、丙酮、氯仿、乙醚、乙酸乙酯 乙醇、丙酮、乙酸乙酯、乙醚、氯仿、环己烷 2、将下列溶剂以沸点高低顺序排列:甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、甲苯、苯、吡啶、氯仿、乙醚、二氯甲烷、正戊醇吡啶(170)、正戊醇、乙酸(118)、正丁醇(117)、甲苯(110)、苯(80)、乙酸乙酯(77)、甲醇(64) 、氯仿(61)、丙酮(56)、二氯甲烷(39)、乙醚(34)3、请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序A 、水B 、甲醇C 、氢氧化钠水溶液D 、甲酸铵 A 、B 、C 、D4、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?硅胶、氧化铝、活性炭(物理吸附)；聚酰胺(氢键缔合)；大孔吸附树脂(范德华力吸附)。
二、植物化学保护重要知识点汇编
西北农林科技大学2017年攻读硕士学位研究生入学考试试题重要知识点汇编（植物化学保护）绪论植物化学保护（化学防治）的定义：科学地应用化学药剂来防治害虫、害螨、线虫、病菌、杂草及鼠类等有害生物，保护农林业生产安全的一门科学。
植物化学保护（化学防治）的优点：对有害生物高效、速效、操作方便、适应性广、经济效益显著。
缺点：1、残留导致生态失衡2、食物链影响人类。
1962年美国的Rachel Carson女士在《寂静的春天》里阐述了化学合成杀虫剂对大自然的危害，此后各国相继停用高残留的DDT 、六六六等有机氯农药1939年瑞士科学家Paul Muller发现了DDT的杀虫作用，获得1948年的诺贝尔医学奖。
第一章植物化学保护基本概念根据1997年国务院颁布实施的农药管理条例规定：农药系指用于预防、消灭或者控制危害农业、林业的病、虫、草和其他有害生物以及有目的地调节植物、昆虫生长的化学合成或者来源于生物、其他天然物质的一种物质或者几种物质的混合物及其制剂。
（理解）有害生物：对我们的生产生活产生有害影响的所有生物的总称。
农药：用来防止有害生物的所有化学药品。
农药的分类1.按原料的来源及成分分类（1）化学农药又可分为有机农药和无机农药。
（2）生物源天然产物农药主要是指以植物、动物、微生物等产生的具有农用生物活性的次代谢产物开发的农药。
2、按用途分类1、杀虫剂2、杀螨剂3、杀菌剂4、杀线虫剂5、除草剂6、杀鼠剂7、植物生长调节剂3.按作用方式分类这种分类方法常指对防治对象起作用的方式，常用的分类方法如下：杀虫剂胃毒剂：只有被昆虫取食后经肠道吸收进入体内，到达靶标才起到毒杀作用的药剂。
触杀剂：接触到昆虫体（常指昆虫的表皮）后便可起到毒杀作用的药剂熏蒸剂：以气体的状态通过昆虫的呼吸器官进入体内而引起昆虫死亡的药剂。
内吸剂：使用后可以被植物体（包括根、茎、叶及种、苗等）吸收，并可传导运输到其他部位组织，使害虫吸食或接触后中毒死亡的药剂。
大二天然药物化学(药用植物化学)重点整理
药用植物化学总结总论1.药用植物化学的研究内容2.有效成分与无效成分的概念及相对性有效成分：有生理活性，能治病的单体物质。
无效成分：无生理活性，不能治病的成分。
（注意：有效与无效是相对的）有效部位：具有生理活性的群体物质。
有毒成分：能致病的成分叫有毒成分。
3.药用植物化学的研究意义1、探讨天然药物防病治病的物质基础2、控制天然药物及其制剂的质量3、降低原植物毒性，提高疗效4、开辟新药源5、为新化合物研究提供先导化合物4.主要类型药用植物化学成分1、糖及苷类2、醌类化合物3、苯丙素类化合物4、黄酮类化合物5、萜类化合物和挥发油6、三萜类化合物7、甾体类化合物8、生物碱类化合物第二章提取分离1.常用溶剂的极性大小水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。
其极性大小如下：吡啶＞水＞乙腈＞甲醇＞乙醇＞丙酮＞乙酸乙酯＞乙醚＞氯仿＞苯＞己烷（石油醚）亲水性有机溶剂亲脂性有机溶剂一、提取1、选择溶剂的原则：对有效成分溶解度大，而对共存杂质的溶解度最小。
2、常用溶剂可分为以下三类：①水可以溶解：氨基酸、糖类、无机盐等。
②亲水性有机溶剂可溶解（与水混溶）：甲醇、乙醇、丙酮（与水任意比例混溶）：苷类、生物碱、鞣质等。
特点：介电常数较大，水溶性较大对植物细胞穿透能力较对许多成分的溶解性能好，提取完全毒性低，价格便宜，回收方便。
乙醇提取天然产物成分是目前常用的方法。
③亲脂性有机溶剂可溶解（与水不能任意混溶）：石油醚或汽油：油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物氯仿或乙酸乙酯：游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等苷元特点：沸点低，浓缩回收方便，易燃，有毒，价贵，设备要求较高，穿透药材组织的能力较差，有局限性。
3、溶剂提取的方法：⑴溶剂提取法①水作溶剂：浸渍法、渗漉法、煎煮法。
②有机溶剂：浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。
⑵其他方法：水蒸气蒸馏法（常用于挥发油）、升华法、CO2-SFE、超声提取方法、微波辅助提取方法。
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鞣
质
tannins
鞣质又称为植物单宁（vegetable tannins）， 是一类广泛存在于植物体内的复杂多元酚类化合 物。鞣质能与蛋白质相结合形成不溶于水的沉 淀，故能与生兽皮的蛋白质结合形成致密、柔 韧、不易腐败又难以透水的皮革，具有涩味和收 敛性，所以称为鞣质。
54 2
分布
除低等植物如藻类、地衣、苔藓等外，
54 40
（二）沉淀法 沉淀法是在中性条件下用醋酸铅、碳酸铅、 碱式醋酸铅、碳酸铜、氢氧化铜或氢氧化铝将鞣 质从溶液中沉淀出来，然后再用酸或硫化氢分解 沉淀回收鞣质。
鞣质广泛分布于植物界，尤其在种子植物中分布 非常广泛。 值得提及的是，鞣质在许多中药材中广泛存 在，如芍药、龙芽草、山楂、黄连、乌药、石榴 皮、虎杖、仙鹤草、老鹳草、何首乌、麻黄、大 黄、地榆等。
54
3
第一节
鞣质类的结构与分类
根据化学结构和性质，鞣质。
54 21
缩合鞣质一般有直链型、支链型和角链型，但三 聚体缩合鞣质只有直链型和角链型。与水解鞣质 相比，由于缩合鞣质中结构单元间结合主要是以 C-C键相连，所以空间位阻较大，结构单元之间 往往不能自由转动，使分子表现为较大的构象稳 定性，分子链比较僵硬。
54
22
OH HO O OH OH O HO HO HO
OH HO O
2 3
OH OH HO O OH
OH OH
OH
OH
OH
OH
38 (2R,3S)-(+)-棓儿茶素
39 (2R,3R)-(−)-表棓儿茶素
54
17
通常将相对分子质量为500~3000的聚合体 称为缩合鞣质，而将相对分子质量更大的聚合 体称为红粉（phlobaphene）和酚酸（phenolic acids）。
54 19
OH OH HO O
4
HO HO OH OH HO O OH OH
5
OH O
O
HO
2 O
HO
8
OH
OH
HO OH
43
原花青定B-1
42
原花青定A-7
54
20
依照组成单体的数目不同，缩合鞣质可分为 二聚体、三聚体……六聚体等。二聚体基本上 不具有鞣质的性质，从三聚体起才有典型的鞣 质性质，且随相对分子质量的增加而鞣性增 加。结构单元之间可以C-4与C-8位或C-4与C-6 位C-C键相连接而形成单链型缩合鞣质，也可以 一个C-C键及一个C-O-C键相连接而形成双链型 缩合鞣质。
54 39
（一）溶剂法 通常将鞣质的水溶液先用石油醚、乙醚等溶剂 萃取，以除去弱极性成分，然后再用氯仿、乙酸乙 酯、正丁醇等提取可得到较纯的鞣质。亦可将粗品 鞣质溶于少量的乙醇或乙酸乙酯中，逐渐加入适当 的溶剂，如乙醚、氯仿等，可将鞣质沉淀出来。其 中弱极性溶剂的选择非常关键，如果使用单一溶剂 效果不佳，可选择二元混合溶剂体系。
54 28
4. 显色特性 鞣质遇三价铁盐显绿色或蓝色，遇重金属盐 （如醋酸铅、醋酸铜、氯化亚锡）或碱土金属氢 氧化物（如氢氧化钙）生成沉淀。蓝黑墨水就是 以鞣质为原料制造的。
54
29
5. 酸性 鞣质分子中因有较多的酚羟基，故其水溶液 显酸性。弱酸性的鞣质能与生物碱结合形成不溶 于水的沉淀，可以用做检出生物碱的沉淀试剂。
54
18
聚原花青定（polymer procyanidin）是分 布最广、数量最多的原花色素，存在于许多植物 体内。其中研究较多的是原花青定二聚体，其结 构单元是(+)-儿茶素及(−)-表儿茶素。其结构单 元之间常见的结合方式有C-4与C-8（例如原花青 定B-1，）以C-C键相连，另外还有C-2与C-5（例 如原花青定A-7，）以醚键相连。
54
30
6. 强还原性 较多的酚羟基，特别是邻位酚羟基的存在， 使鞣质有强还原性，可还原斐林试剂，能被高锰 酸钾氧化。鞣质水溶液在pH大于2.5 时能被空气中 的氧所氧化，随着pH的增大，其氧化速率加快， 氧化后颜色变深。
54
31
7. 水解鞣质与缩合鞣质的定性鉴别 水解鞣质与缩合鞣质的鉴别反应见表8-1。因 不少植物中同时存在这两种鞣质，也可能含有其 他结构复杂的鞣质，所以表8-1中所列的反应仅能 用于初步的判断，只有经分离提纯并确定鞣质的 结构后，才能确定其类型。
54 9
药用五倍子鞣质是混合物，是葡萄糖上羟基与棓 酸所形成的酯类化合物，典型结构为2-多-O-棓酰 基-1,3,4,6-四-O-棓酰基-β-D-葡萄糖，平均每分子 五倍子鞣质中含3个棓酰基，以缩酚的形式存在。 分子中的葡萄糖具有椅式构象，棓酰基连在平伏 键上。完全水解后产生D-葡萄糖和棓酸。
54
54 14
组成缩合鞣质最重要的单体是黄烷-3-醇，其 中最常见的是儿茶素，根据其2,3位的构型不同 又 可 分 为 (2R,3S)-(+)- 儿 茶 素 、 (2S,3R)-(−)- 儿 茶 素、(2S,3S)-(+)-表儿茶素）、(2R,3R)-(−)-表儿茶 素。
54
15
OH HO O
2 3
54 36
鞣质属强极性的有机化合物，通常使用水-低 级醇、水-丙酮、乙酸乙酯等极性较强的溶剂进行 提取，工业上常选用水作为鞣质的提取溶剂。 丙酮-水（100∶０至50∶50）是最常用的溶 剂，其特点是对鞣质的溶解能力最强，能够打开 植物内鞣质-蛋白质的连接键，提高提取率，且易 于从浸提液中回收丙酮，得到鞣质的水溶液。
OH OH HO O OH OH
35 (2S,3R)-(−)-儿茶素
OH
OH OH
34 (2R,3S)-(+)-儿茶素
OH HO O
2 3
OH OH HO O OH OH
37 (2R,3R)-(−)-表儿茶素
54 16
OH
OH OH
36 (2S,3S)-(+)-表儿茶素
若B环有三个邻位羟基，则该单体为棓儿茶素类， 常见的有以下两种：(2R,3S)-(+)-棓儿茶素、 (2R,3R)-(−)-表棓儿茶素。
54
35
第三节 鞣质类的提取和分离 一、鞣质类的提取方法 用于提取鞣质的植物材料最好是新鲜的，应尽 快提取，避免鞣质在水分、空气、光照和酶等因素 的作用下发生变质。提取时要避免使用铁、铜等金 属容器。提取和浓缩温度应尽可能低，特别是对于 极不稳定的水解鞣质，温度应控制在50℃以下。此 外，由于鞣质在酸、碱或氧化剂的作用下均不稳 定，故提取和浓缩过程中应尽量避免与之接触。
54 24
OH HO OH O HOH2 C HO HO OH HO HO O O C O HO HO OH C O O CH2 OH O O O HO O OH O C O O C OH OH OH O OH OH OH OH OH
蒙古栎素B
54 25
第二节 鞣质类的理化性质 一、鞣质类的理化性质 植物鞣质具有酚类物质的通性和固有的特征， 其理化性质如下： 1.性状 天然的植物鞣质一般为浅褐色至红褐色的 无定形粉末，少数鞣质在纯化后能形成晶体。
33
二、鞣质类的化学反应 （一）水解鞣质的降解 在酸、碱、鞣酶的催化下，水解鞣质可水解 成小分子化合物。水解程度随条件而异。强酸和 强碱条件下发生彻底水解，弱酸、弱碱或中性条 件下仅发生部分水，在鞣酶催化下只发生选择性 水解。
54 34
（二）缩合鞣质的降解 缩合鞣质分子中的黄烷类化合物以C-C键相连 缩合而成，C-C键不能被酸、碱或酶催化断裂， 但遇苄硫醇可发生降解反应，这种化学降解法常 称为硫解法。硫解法用样量小，产物得率高，且 构型不变。
54
4
一、水解鞣质 水解鞣质是酚酸（属于C1-C6型酚类）与 多元醇形成的酯或苷。在稀酸、碱或鞣酶的作 用下易水解。根据所产生多元酚酸的不同，水 解鞣质又分为棓酸鞣质（没食子鞣质）和鞣花 酸鞣质。
54
5
O COOH HO HO OH OH HO O O O OH OH
棓酸(没食子酸)
COOH OH HO HO OH COOH
54
32
表8-1 水解鞣质与缩合鞣质的鉴别反应
鉴别试剂 稀酸(共沸) 溴水 三氯化铁 石灰水 乙酸铅 甲醛和盐酸 水解鞣质 无沉淀 无沉淀 蓝或蓝黑色(或沉淀) 青灰色沉淀 沉淀 无沉淀
54
缩合鞣质 暗红色沉淀(鞣红) 黄色或橙红色沉淀 绿或绿黑色(或沉淀) 棕或棕红色沉淀 沉淀(可溶于稀乙酸) 沉淀
10
OG GO GO O OG OG Gn
2-多-O-棓酰基-13,4,6-四-O-棓酰基-β-D-葡萄糖（n=1,2,3）
54
11
2. 鞣花酸鞣质
鞣花酸鞣质是六羟基联苯二甲酸或与其有生源关 系的酚酸与多元醇（以葡萄糖为主）形成的酯。由于 水解后能生成鞣花酸，所以鞣花酸鞣质因此而得名。 鞣花酸鞣质较棓酸鞣质而言，在自然界分布更 广，其化学结构更为复杂，种类更为繁多。鞣花酸鞣 质糖基上常连有六羟基联苯二甲酰基、脱氢二棓酰 基、橡椀酰基、脱氢六羟基二酚酰基等基团。
COOH OH HO HO OH COOH
OH OH
六羟基联苯二甲酸
54 8
五倍子鞣质是一种典型的水解鞣质，它是五 倍子的主要成分，含量约50％～70％，五倍子是 五倍子蚜（虫）寄生在漆树科植物盐肤木叶翅上 所形成的虫瘿或其他蚜虫寄生在同属植物的小叶 背上所形成的虫瘿。因我国盛产五倍子，故国际 上又将五倍子鞣质称为中国鞣质，而在我国药典 上则称之为鞣酸。
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OH OH
OH OH
OH OH
OH O O OH
OH O
OH O
OH
OH
OH HO
45
OH HO
OH
原花青定B-6
肉桂鞣质A1
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