有机实验有机合成及推断(二)(学生)

有机实验有机合成及推断（二）
1.化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知：RONa＋R′X―→ROR′＋NaX
根据题意完成下列填空：
(1)写出反应类型。

反应①；反应②。

(2)写出结构简式：
A_____________________________________________________________________ ；C________________________________________________________________________。

(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式
________________________________________________________________________。

(4)由C生成D的另一个反应物是
________________________________________________________________________。

(5)写出由D生成M的化学方程式
________________________________________________________________________。

(6)A也是制备环己醇(OH)的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法：。

2.已知：①醛在一定条件下可以两分子加成：
产物不稳定，受热即脱水而成为不饱和醛。

②B是一种芳香族化合物。

根据下图所示转化关系填空(所有无机物均已略去)：
(1)写出B、F的结构简式：
B________________________________________________________________________；
F________________________________________________________________________。

(2)写出②和③反应的反应类型： ②____________；③____________。

(3)写出G 、D 反应生成H 的化学方程式：
________________________________________________________________________。

(4)F 若与H 2发生加成反应，每摩尔F 最多消耗的H 2的物质的量为______mol 。

3.高分子材料M 在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。

CH 3CH 2Br ――→NaCN CH 3CH 2CN ――→H ＋
/H 2O
CH 3CH 2COOH M 可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：
(1)A 中两种官能团的名称是 和 。

(2)注明反应类型。

C→甲基丙烯酸： ，E→M ： 。

(3)写出下列反应的化学方程式： ①D→C 3H 8O 2：
________________________________________________________________________。

②生成E ：
________________________________________________________________________。

(4)A→B 的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。

(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的所有同分异构体(包括顺反异构)的结构简式
__________________________， 。

(6)请用合成路线流程图表示A→丙烯酸
(CH 2===CHCOOH)的合成线路，并注明反应条件。

提示：①氧化羟基的条件足以氧化有机分子中的碳碳双键； ②合成过程中无机试剂任选； ③合成路线流程图示例如下： CH 3CH 2OH ――→浓硫酸
170℃
CH 2===CH 2
――→高温高压
催化剂
（CH 2—CH 2）n
4.已知： R —CH===CH —O —R′烃基烯基醚
H 2
O / H ＋
,R —CH 2CHO ＋R′OH 烃基烯基醚A 的相对分子质量(M r)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4。

与A 相关
的反应如下：
请回答下列问题：
(1)A 的分子式为 。

(2)B 的名称是 ；A 的结构简式 。

(3)写出C→D 反应的化学方程式：
________________________________________________________________________。

(4)写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式： ①属于芳香醛；
②苯环上有两种不同环境的氢原子。

________________________________、 。

(5)写出由E 转化为对甲基苯乙炔的合成路线流程图(无机试剂任选)。

合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170℃
H 2C===CH 2
――→Br 2
CH 2BrCH 2Br
(6)请写出你所写出的流程图中最后一步反应的化学方程式
________________________________________________________________________。

5.化合物Ⅲ具有水果香味,在实验室可通过如下反应制得:
Ⅰ+Ⅱ
Ⅲ+H2O
化合物Ⅰ则可通过下列路径合成:
化合物Ⅳ
ⅤⅥ
Ⅰ
(1) 化合物Ⅲ的分子式为 。

(2) 化合物Ⅱ能使Br 2的CCl 4溶液褪色,其反应的化学方程式为 。

(3) 化合物Ⅳ的结构简式为 ,生成化合物Ⅳ的反应类型为 。

(4) 在浓硫酸和加热条件下,化合物Ⅰ易发生消去反应生成含2个甲基的产物,该反应的化学方程式为 。

(5)写出符合下列条件的化合物Ⅱ的三种同分异构体: 、
、 。

①含一个六元环 ②无酸性,酸性条件下水解生成两种有机物 ③能发生银镜反应
(6) CH 3CH 2MgBr 和也能发生类似Ⅴ→Ⅵ的反应,请写出生成醇的结构简式: 。

6．（2014北京卷）顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M 以及杀菌剂N 的合成路线如下：
CH 2=CH
已知：i.
CH CH CH 2
CH 2
+
CH 2
2
(1) O 3
(2) Zn/H 2O
ii. RCH=CHR'
RCHO + R'CHO （R 、R'代表烃基或氢）
（1）CH 2=CH —CH=CH 2的名称是________________________。

（2）反应I 的反应类型是（选填字母）_________。

a. 加聚反应 b.缩聚反应
（3）顺式聚合物P 的结构式是（选填字母）________。

（4）A 的相对分子质量为108。

①反应II 的化学方程式是___________________________________________________。

②1 molB 完全转化成M 所消耗的H 2的质量是_______g 。

（5）反应III 的化学方程式是___________________________________________________。

（6）A 的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B 和C ，写出其中一种同分异构体的结构简式____________________________。

a.
b.
C
C H 2C
H H
CH 2
n C C H 2C
H
CH 2
H
n
c.
C C HC H
H
H
CH 2
n。