高考化学第一单元卤代烃专题1
高考化学(全国通用)：烃和卤代烃(PPT讲解版)
课堂练习2
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去反应生成的烯烃不存在同分异构体的是（ꢀꢀ）
A．CH3Cl
B．
C．
D．
答案解析2
解析： A、CH3Cl可发生水解反应，不能发生消去反应，故A错误；
B、
可发生水解反应，发生消去反应生成苯烯烃，不存在同分异构体，故B正确；
C、
可发生水解反应，不能发生消去反应，故C错误；
炔烃
1个碳碳三键相当于2个碳碳双键，故化学性质与烯烃类似
苯及苯的同系物
性KMnO4溶液褪色 苯的同系物不可使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色 苯环上溴代反应关键：卤素单质+催化剂，缺一不可
卤代烃
卤代烃都能发生水解反应 卤代烃发生消去反应必须至少含2个碳原子且与卤原子相连碳 原子的邻位碳原子上有氢
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作业布置
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PART 1
构建烃和卤代烃知识网络图
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DREAM OF THE FUTURE
烃和卤代烃知识网络图：
烷烃
烯烃
炔烃
苯及苯的同系物
卤代烃
烃和卤代烃知识网络图：
PAR讲解
DREAM OF THE FUTURE
PART 3
回顾落实
总结本节所学，加深巩固，进一步落实与提升， 将学到的知识内化为自身能力
DREAM OF THE FUTURE
要点总结
烷烃
溴水或酸性KMnO4溶液褪色 取代反应关键：卤素单质+光照，缺一不可
人教版化学《卤代烃》优秀课件1
Br + HBr 取代反应
第二章 烃的衍生物
卤代烃
了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物 理性质。
掌握溴乙烷的主要化学性质---水解 反应和消去反应的条件以及所发生共 价键的变化。
阅读●研讨
阅读课本P41第一、二段，回答下列问题
问题研讨组1：
1、卤代烃的概念是什么？ 2 、如何将卤代烃的分类？
3 、卤代烃有哪些物理性质？
（2）、消去反应
醇
CH2 CH2 NaOH △ CH2 CH2 H Br
①NaOH的醇溶液
反应条件
NaBr H2O
② 加热
消去反应定义
有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从
一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤
代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合
人教版选修5高中化学第三节 卤代烃 (1)(共39张PPT)
★札依采夫规则
卤代烃发生消去反应时，消除的氢原 子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。
下列卤代烃中，不能发生消去反应的是（ BC ）
A. CH3CH2C|HCH3
B. CH3Cl
Br
C| H3 C. CH3C|CH2Br
CH3
|
D. CH3—C| —CH3
CH3
Br
A、D两种卤代烃发生消去反应时
生成的有机产物可能有几种哪？
人教版选修5高中化学第三节 卤代烃 (1)(共39张PPT)
阅读●研讨
阅读课本P41第三至六段，回答下列问题
问题研讨组2：
1、溴乙烷的结构？ 2、溴乙烷有什么物理性质？ 3、溴乙烷有什么化学性质？反应原理？
人教版选修5高中化学第三节 卤代烃 (1)(共39张PPT)
高中卤代烃基础知识点总结
高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物，其分子中含有卤素原子（如氟、氯、溴、碘等）取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例，其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根，然后在根后加上前缀代表卤素的名称，并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如，1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素，卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体，有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水，且有较大的折射率。
在室温下，氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下，卤代烃的沸点较高，而蒸气密度较大。
2.2 化学性质（1）亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂（如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等）接触时，卤素会被亲电试剂取代，产生相应的化合物。
（2）消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应，生成烯烃。
在碱性条件下，卤代烃也能发生消除反应，生成烯烃和相应的卤化银。
（3）还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原，生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
（4）重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下，有时会发生重排反应，产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的，一般情况下，不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解，生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用，可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
高中化学《卤代烃》PPT 新人教版1
5、为了检验某氯代烃中的氯元素，有如下操作，
其中合理的是 （ D ）
A、取氯代烃少许，加硝酸银溶液，看是否有白色沉 淀
B、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸银 溶液，看是否有白色沉淀
C、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加盐酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
D、取氯代烃少许与氢氧化钠溶液共热后再加硝酸酸 化，然后加硝酸银溶液，看是否有白色沉淀
现象： 产生黑褐色沉淀
原因： 未反应完的NaOH与
硝酸银溶液反应生成 了Ag2O
NaOH溶液
方案三：C2H5Br ∆
稀HNO3
AgNO3溶液 浅黄色沉淀
稀硝酸
AgNO3溶液
溴乙烷与 NaOH溶液反 应混合液
现象：
产生淡黄色 沉淀
卤代烃中卤素原子的检验： 说明有卤
素原子
卤代烃
NaOH 水溶液
过量 HNO3
要制取卤代烃，上述哪种方法好，原因是什么？
练习
下列物质中不能发生消去反应的是( ）B
①
CH3
CH3 CH Cቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ CH3
②
Cl
② CH2Br2
CH3
③④③CH 2 CB Hr
④CH3 C CH2Br
CH3
⑤
Br
⑥ CC H 2 lCB H2 r
A、①②③⑤ C、②④⑤
B、 ②④ D、①⑤⑥
C
C D
高锰酸钾 酸性溶液 液
卤代烃的制取
⑴烃与卤素单质的取代反应
光照 CH3CH3 + Cl2 → CH3CH2Cl + HCl
+ Br2 F→e
Br + HBr
高三化学高考知识要点集卤代烃
质对市爱慕阳光实验学校卤代烃〔第1课时〕⑤——<有机化学根底>知识与技能1、掌握溴乙烷的结构和性质；2、掌握溴乙烷发生取代反和消去反的规律。
过程与方法注意“结构决性质〞的思想，即卤代烃中的官能团——卤素原子(—X)决了卤代烃的化学性质。
情感、态度和价值观分析有关卤代烃所发生化学反的反类型和反规律，培养学生的逻辑思维能力和进行探究的能力。
【目标】【难点】1、溴乙烷的结构特点；2、溴乙烷发生取代反和消去反的根本规律。
氯乙烷CH3CH2Cl苯烯烃烷烃结构母体CH3Cl一氯甲烷卤代烃CH2BrCH2Br1，2-二溴乙烷CH2=CHCl氯乙烯Br溴苯组成元素碳义氢卤素烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。
卤代烃一、溴乙烷无色液体，难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大，沸点38.4℃。
1、溴乙烷物理性质：氯乙烷CH3CH2Cl沸点1℃2、溴乙烷分子组成和结构：结构简式结构式分子式C2H5BrH-C-C-BrH HH HCH3CH2BrC2H5Br官能团-Br在核磁共振氢谱中怎样表现?吸收强度溴原子吸引电子的能力较强，使共用电子对偏移，C－Br键具有较强的极性，因此溴乙烷的反活性增强。
3、溴乙烷的化学性质：〔1〕水解反NaOH△水△CH3CH2OH+ HBr CH3CH2-Br + H-OHCH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrNaOH + HBr =NaBr+H2O〔取代反〕CH2-CH2H Br+ NaOH醇△CH2=CH2↑+ NaBr+H2O〔2〕消去反有机化合物在一条件下，从一个分子中脱去一个小分子〔如H2O、HBr〕，而形成不饱和〔含双键或三键〕化合物的反，叫做消去反。
CH2-CH2H BrCH2=CH2↑+ HBrNaOH、醇△不饱和小分子饱和溴乙烷的水解02.flv【探究】1、设计溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反的装置，并进行。
E:\课件用音、视频\溴乙烷的水解02.flvAg+ + Br- = AgBr↓〔淡黄色〕水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBr〔1〕证明上述中溴乙烷里的Br变成了Br-；〔2〕用何种波谱方法可以方便地检验出溴乙烷的取代反中有乙醇生成？红外光谱核磁共振氢谱CH3CH2BrCH3CH2OH红外光谱【探究】C—HO—HC-OCH3CH2BrCH3CH2OH核磁共振氢谱【探究】高锰酸钾酸性溶液水气体2、检验溴乙烷与NaOH乙醇溶液消去反的气体产物时：〔1〕为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？(2〕除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通通入水中吗？【探究】还可将气体通入溴的四氯化碳溶液，此时乙醇将不会干扰其检验，因此不需要将气体通入水中的操作。
高中化学卤代烃精品ppt课件
卤代烃
二、卤代烃
1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原 子取代后所生成的化合物。 2、分类：
（1）按卤素原子种类分： F、Cl、Br、I代烃
一卤、多卤代烃 （2）按卤素原子数目分：
（3）按烃基是否饱和分： 饱和、不饱和卤代烃 （4）按是否含有苯环分： 卤代脂肪烃、 卤代芳香烃 3、通式:饱和一卤代脂肪烃 CnH2n+1X
1、一氯甲烷水解反应
CH3Cl + H2O
CH3
NaOH
CH3OH + HCl
CH3
H2 O
CH3－C－Br + KOH 2、
CH3
CH3－C－OH + KBr
CH3
思考
①C2H5Br ② C2H5Br
③C2H5Br
C2H5—Br中溴原子检验
AgNO3溶液
不合理
AgNO3溶液 取上层清液 硝酸酸化
NaOH溶液 NaOH溶液
不合理
AgNO3溶液
合理
卤代烃中卤素原子的检验 NaOH 过量 AgNO3有沉淀产生 卤代烃 水溶液 HNO3 溶液 Cl Br I
白 淡 黄 色 黄 色 色
比较溴乙烷的取代反应和消去反应
有醇不成醇；无醇便成醇
碱、水、取代 取代反应 碱、醇、消去 消去反应 溴乙烷 加热 NaOH醇溶液加热
反应物
溴乙烷
反应条件 NaOH水溶液
生成物
结论
乙醇、NaBr
乙烯、溴化钠、水
溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。
由特殊到一般
溴丙烷
溴乙烷 到卤代烃的性质
◆主要的化学性质 H 2O
△
卤代烃 醇 酚---2023年高考化学一轮复习(新高考)
3.醇类的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性 增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指 明断键部位。 a.与Na反应 2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，① 。
NaOH― 乙△―→ 醇R—CH==CH2＋NaX＋H2O 。
特别提醒
(1)消去反应的规律 ①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。 ②邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应，如(CH3)3CCH2Cl。 ③有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到两种不同产物。 ④卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如： CH2ClCH2Cl＋2NaOH —乙△—醇→CH≡CH↑＋2NaCl＋2H2O。 (2)卤代烃是发生水解反应还是消去反应，主要看反应条件——“无醇得醇，有 醇得烯或炔”。
二、卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用
3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，如：
请写出实现下列转变的合成路线图。
(1)由CH3CH2CH2CH2Br通过两步反应合成
。
答案 CH3CH2CH2CH2Br―乙―N―醇―a―O，―H―△→CH3CH2CH==CH2―适――当―H―的―B―溶r――剂→
3.卤代烃的化学性质 (1)水解反应 ①②反C2应H5条Br件在：碱性强条碱件的下水水溶解液的、化加学热方。程式为_C_H__3_C_H_2_B_r_＋__N_a_O__H_―_水 △ ―_→__C__H_3_C_H_2_O_H__＋____ NaBr 。 ③用R—CH2—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为_R_—__C__H_2_—__X_＋__N__aO__H__ ―水 △ ―→R—CH2OH＋NaX 。
2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—卤代烃(新高考通用)
2025年高考化学一轮复习基础知识讲义—卤代烃（新高考通用）【必备知识】1、卤代烃的概念(1)卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
(2)官能团是碳卤键。
2、卤代烃的物理性质(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
常温常压下，除CH 3Cl 、CH 3Br 、CH 3CH 2Cl 、CH 2=CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3、卤代烃的化学性质（1）水解反应和消去反应反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件强碱的水溶液加热强碱的醇溶液加热断键方式C 2H 5Br 化学方程式CH 3CH 2X ＋NaOH――→水△CH 3CH 2OH ＋NaX CH 3CH 2X ＋NaOH――→醇△CH 2==CH 2＋NaX ＋H 2O 产物特征引入—OH 消去H 、X ，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键结构要求无邻位有氢才消去（苯环上的卤素原子不能消去。
）例1、下列卤代烃在KOH 醇溶液中加热不反应的是()A ．①③⑥B ．②③⑤C ．全部D ．②④【答案】A 例2、写出以下方程式①溴乙酸与NaOH 溶液水解方程式：②1，2-二溴乙烷消去方程式：4、卤代烃中卤素原子的检验(1)检验流程(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH ，防止NaOH 与AgNO 3反应。
5、卤代烃的获取(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应①苯与Br 2反应的化学方程式：＋Br 2――→Fe ＋HBr ；②C 2H 5OH 与HBr 反应的化学方程式：C 2H 5OH ＋HBr ――→△C 2H 5Br ＋H 2O 。
③甲苯与氯气光照的化学方程式：(2)不饱和烃的加成反应①丙烯与Br 2反应的化学方程式：CH 3—CH==CH 2＋Br 2―→CH 3CHBrCH 2Br ；②乙炔与HCl 制氯乙烯的化学方程式：CH≡CH ＋HCl ――→催化剂△CH 2==CHCl 。
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高考化学第一单元卤代烃专题1
2020.03
1,烃A的相对分子质量是100，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。
当用铁粉作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种。
则烃A的名称是它生成一溴代物的化学方程式是
2, 根据下面的反应路线及所给信息填空。
NaOH，乙醇Br2的CCl4溶液
（1）A的结构简式是，名称是。
（2）①的反应类型是；②的反应类型是。
（3）反应④的化学方程式是。
3,1-氯丁烷与氯气发生取代反应，得到的二氯丁烷有( )
A．1种 B．2种 C．6种 D．4种
4,下列各物质加到或通入硝酸银溶液里能使溶液变浑浊的是（）A．CH3CH2Cl B．CO2C．Cl2D．NaNO3
5,1摩烃A完全燃烧耗用3摩氧气,A能发生下列变化,用结构简式写出以下变化所发生的化学方程式:
A→B B→C C→A
6,一定能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是（）
A．在卤代烃中直接加入AgNO3溶液
B．加蒸馏水，充分搅拌后，加入AgNO3溶液
C．加入NaOH溶液，加热后加入稀硝酸酸化，然后加入AgNO3溶液
D．加入NaOH的乙醇溶液，加热后加入AgNO3溶液
7,等物质的量的与Br2起加成反应，生成的产物不可能是
（）
A．Br
Br
B．
Br
Br
C．Br Br
D．
Br
Br
8,已知和两结构式(A、B分别代表不同的原子或原子团)互为同分异构体，推断一氯丙烯的同分异构体(不含环状结构)共有( )
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
9,分子式为C 9H 12的苯的同系物的种数是（ ）
A ．6种
B ．7种
C ．8种
D ．9种
10,卤化烃能够发生下列反应2CH 3CH 2Br ＋ 2Na CH 3CH 2CH 2CH 3 ＋ 2NaBr
,下列有机
物可合成环戊烷的是（ ）
A ．CH 2BrCH 2CH 2CH 2CH 2Br
B ．CH 3CHBrCH 2CH 2CH 2CHBr
C ．CH 3CH 2CHBrCH 2CH 2CH 2Br
D ．CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Br
11,1995年诺贝尔化学奖授予致力于研究臭氧层被破坏问题的三位环境化学家。
大气中的臭氧层可滤除大量的紫外光，保护地球上的生物。
氟氯烃可在光的作用下分解，产生Cl 原子，Cl 原子会对臭氧层产生长久的破坏作用(臭氧的分子式为O 3)。
有关反应为：
ClO ＋O →Cl ＋O 2
总反应：2O 3O 32Cl
−→−
在上述臭氧变成氧气的反应过程中，Cl 是( )
A ．反应物
B ．生成物
C ．中间产物
D ．催化剂
12,1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液混和加热,则（ ） A.产物相同 B.产物不同
C.碳氢键断裂的位置不同
D.碳溴键断裂的位置相同
13,下列关于卤代烃的叙述正确的是（ ） A ．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体
B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应C．所有卤代烃都含有卤原子
D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的
14,由2－氯丙烷制得少量的CH2CH CH3
OH需要经过下列几步反应（）
A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去
15,对有机物(CH3)2CHCCl(CH3)2命名正确的是( )
A．1-氯-2,2,3-三甲基丙烷
B．2-氯-2,3-二甲基丁烷
C．2,2,3-三甲基-1-氯丙烷
D．3-氯-2,3-二甲基丁烷
16,下列卤代烃能发生消去反应的是（）
A．CH3Br B．CH3C
CH3
CH3
Br
C．
C
CH3
3
CH3CH2Br
D．
CH3C
CH3
3
CHBr C CH3
CH3
3
17,下列各组有机物互为同系物的是( ) A．溴乙烷和1,2-二溴丙烷
B．溴苯和C6H4BrCH3
C．四氯化碳和二氯甲烷
D．2-氯丁烷和溴乙烷
18,有机物A与氢氧化钠溶液(加热)反应后生成有机物B,在反应后的溶液中加入硝酸、硝酸银的混和溶液,生成黄色沉淀。
A与氢氧化钠醇溶液(加热)反应后生成有机物C。
相同物质的量C和乙炔燃烧后生成相同体积的二氧化碳,
按要求写出结构简式
A B C
写出下列变化的化学方程式:
A→B A→C
19,卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：
CH3Br＋OH－（或NaOH）→CH3OH＋Br－（或NaBr）。
下列反应的化学方程式中，不正确的是（）
A．CH3CH2Br＋NaHS→CH3CH2HS＋NaBr
B．CH3I＋CH3ONa→CH3O CH3＋NaI
C．CH3CH2Cl＋CH3ONa→CH3Cl＋CH3CH2ONa
D．CH3CH2Cl＋CH3CH2 ONa→(CH3CH2)2O＋NaCl
20,下列有关氟利昂的说法中，不正确的是( )
A．氟利昂是一类含氟和氯的卤代烃
B．氟利昂化学性质稳定，有毒
C ．氟利昂大多无色、无臭、无毒
D ．在平流层中，氟利昂在紫外线照射下，分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应
21,化学工作者从有机反应RH+Cl 2(气)光
−
→−RCl(液)+HCl(气)受到启发,提出在农药和有机合成工业中可以获得副产品盐酸的设想已成为现实。
试指出从上述反应产物中分离得到盐酸的最佳方法是（ ） A.蒸馏法 B.水洗分液法 C.升华法 D.有机溶剂萃取法
22,在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。
下式中R 代表烃基，副产物均已略去。
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。
①由CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3 ②由(CH 3)2CHCH=CH 2分两步转变为：(CH 3)2CHCH 2CH 2OH
23,已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸：
CH CH Br CH CH CN CH CH COOH 323232NaCN H O
2−→−−−→−−
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。
请根据以下框图回答问题：
F分子中含有8个原子组成的环状结构。
（1）反应①②③中属于取代反应的是________(填反应代号)。
（2）写出结构简式：E________，F________。
24,下列卤代烃发生消去后，可以得到两种烯烃的是（）
A．1－氯丁烷B．氯乙烷
C．2－氯丁烷D．2－甲基－2－溴丙烷
25,以溴乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是
( )
答案
1,
2, （1）环己烷
（2）取代反应消去反应
（3）
Br
Br + 2NaOH
乙醇△
+ 2NaBr + 2H 2O
3, D 4, C
5, 提示：A 是乙烯, B 是氯乙烷, C 是乙醇 方程式（略） 6, C 7, C 8, B 9, C 10, A 11, D 12, A 13, C 14, B 15, B 16, B 17, B
18, 19, C 20, B 21, B
22, ①使卤代烃分子中的Br 原子转换位置，必须先消去后加成。
②由烯烃转化成醇，可以直接与水加成。
但这里要求分两步转换，就应该先与卤化氢加成，加成时还要注意使卤素原子与羟基位置相同，然后再使卤代烃水解生成醇。
23, (1)②③
24, C
25, D。