药物化学基础合成复习题黑龙江自考专科

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药物化学基础合成复习题
1． 以2－甲基萘为原料合成维生素K 3
2． 以氯乙酸乙酯为原料合成氟尿嘧啶（抗肿瘤药）
3． 以4－甲基吡啶为原料合成雷米封 （抗结核药）
4．由4－氯甲基苯酚合成盐酸阿替洛尔（用于高血压及心绞痛的药物） ：
5．以苯乙腈与二－（β－氯乙基）甲胺合成度冷丁（镇痛药）
解：
6
．以对氯苯乙腈与2－溴吡啶合成扑尔敏（抗组胺药）
7． 由1.1.2-三氟-1.2.2-三氯乙烷合成氟烷 (麻醉药) 8． 由多菌灵合成阿苯达唑（驱肠虫药）
9．由4,7-二氯喹啉与1-二乙氨基-4-氨基戊烷合成磷酸氯喹（抗疟疾药） 解：
10．由乙醇胺合成盐酸左旋咪唑（驱肠虫药）
11． 以间二甲苯为原料合成利多卡因（局部麻醉药）
12．
由
（治疗癫痫、催眠）
13． 以对氯苯胺与苯甲酰氯为原料合成利眠宁（镇静催眠药）
14．以四氢呋喃为原料合成羟丁酸钠 （麻醉药）
：
15．以对硝基苯甲酸与二乙氨基乙醇为原料合成普鲁卡因（麻醉药）
16．以2－氯甲基－4－苯基－6
C H 3
O O C H
3
3
40C O O
C H 3
SO 3Na
C H 3N C H 2C H 2Cl C H 2C H 2Cl
C H 2C N N
C H 3
C OOC H 2C H 3
+
N aNH 2
N
C H 3
C N
224
N
C OO H
C H 3
3224
C lC H 2C OOC 2H 5F C H 2CO OC 2H 5
C H C O NH K F H C O O C 2H 5
C H O N a O HC C HC O OC 2H 5F
3N aOC H
C CO O C 2H 5F
C H 3O C
N H
H Cl H O
N
N
O H
F
H O H N
N H
F
O
O
[]
N
N F
O H C H 3
O N
C H 3
N C OO H
N
C ON H NH 2
H 2NN H 2 H 2O
0~H 2NC O CH 2O CH 2C HC H 2NH CH C H 3O H C H 3
C NC H 2
O CH 2C HC H 2NH CH (C H 3)2
O H
O CH 2C C H C NC H 2
O
O H
C NC H 2
C lC H 2
O H .
H Cl
O 232
H Cl
C H 2C N C l N
N
B r
l
C CH 2C H 2N (C H 3)2
C N
N
C l
C HC N
+
H 2O
__C l C HC H 2CH 2N (C H 3)2C l C H CH 2C H 2N (C H 3)2
N
N C HC OOH .C HC O OH C HC O OH CF 2Cl CFCl 2Zn, CH 3OH CF 2CFCl H Br CF 2Br 3
3CHBrCl
N
N H H S N HC O OC H 3
N
N H
N HC O OC H 3
C H 3C H 2CH 2S
N
N N HC O OC H 3
H
PrB r,E tO H N
N CS
N HC O OC H 3
H
N a 2S H 2O
N
C l
C l N
N HC H (C H 2)3N (C 2H 5)2
C H 3
C L
N
C l
N HC H(C H 2)3N (C 2H 5)2
H 3PO 4
2.+
C H 3C H (CH 2)3N (C 2H 5)2
N H 2
34C H OH
H Cl
H OC H 2CH 2NH H Cl
H OC H 2CH 2NH 2.2
lC H 2C H 2NH 2H Cl
22
S N
S H N
S N
N H N S N H
C HC H
2
O H
C
O C H 2
3
2
.H K BH 4
H 2SO 41.N N S
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
N HC O CH 2N(C 2H 5)2C H 3
C H 3
N O 2C H 3
C H 3
N H 2C H 3
C H 3
N HC O CH 2C l H NO 3,H 2SO 4
H N(C 2H 5)2
+C H 2C C H 2C N
C H 2C O OC 2H 5
C
C 2H 5
C OO C 2H 5
C H 2C O OH
C H
C OO C 2H 5
C OO C 2H 5
C
C CO O C 2H 5
O Na C OO C 2H 5
C H
C
C OC 2H 5
O
O C OO C 2H 5
H 2O
H SO C 2H 5OH
25C OO C H C OO C 2H 5
H C O
-C 2H 5B r
C OO C 2H 5
H 2N
C
N H 2
O
C H O N a
C C ON H
C ON C O Na
C 2H 5
H Cl C C N C
N
C H O
H O
O C 2
H
5
CH 2O
(苯巴比妥）O 4C Cl N aOH 2
H O C H 2C H 2C H 2C O O N a
O O O 2N
C OO H C OO CH 2C H 2N(C 2H 5)2
O 2N C OO C H 2C H 2N(C 2H 5)2
H 2N Fe, H Cl +H OC H 2CH 2N(C 2H 5)20
N H
2
C l
C
O
C l C l
N H 2
C O
C
C l
N H 2
H 2C l 2
+
32H NO H ．H C l
N OH C H 3N H 232C 3
N
N
C H 3
O
C l
C l
H 2C l
N aOH
C C H 2/N i
3
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17． 以苯甲醛为原料合成苯妥英钠 （抗癫痫药）
18． 以2－氯吩噻嗪为原料合成奋乃静（抗精神失常药）
解：
19． 以邻氯苯甲酸为原料和间氯苯胺为原料合成盐酸氯丙嗪（抗精神失常药）
解：
20．以水杨酸为原料合成阿斯匹林 （解热镇痛药）
解：
21．以对硝基苯酚为原料合成扑热息痛（解热镇痛药）
解：
C O H C
O
C H O
C O
C O
C
O O C O -
C N H
O
C
O N H 2
N aCN
H NO 3
22
O
32N aOH
H C
C
O N N
C O N a
H N aOH S
N H
C l +
N N C lC H 2C H 2CH 2C H 2C H 2CH 2O H
653
S
N
C H 2C H 2CH 2
N
N
C H 2C H 2CH 2O H
C OO H
C l
C l
N H 2
N aOH
P 56
~+
C u 150C
0N C OO H
H
C l
_
N H C l
S
N H
C l
I 2 , S
653
32222S
N C H 2C H 2CH 2N (C H 3)2H Cl
S
N C H 2C H 2CH 2N (C H 3)2　．H Cl C OOH
O
C
O H +C H 3
C OO H
O H
C OO H
O C O C H 3
(C H 3CO )2O
+H
+
C H 3C
O +
+
C H 3C
O H +
N O 2
H O N H C O C H 3
H O
5% Pd--C / H 23。